有机化学鉴别.docx

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有机化学鉴别

有机化学鉴别

分子生物学有机化学鉴别方法的总结

烷烃与烯烃，炔烃

鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液（凋零烃的含氧衍生物均可以而使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液氯化钠反应，苯就不行

酚：

常温下酚可以被氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显露出显紫色

可利用溴水区分吡啶糖与酮糖

醚：

在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

在光

助催化下才与空气中的氧作用，生成过氧阳离子。

一．各式各样化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾水溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化蓝灰色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银凝结；不同结构的卤代烃生成沉淀的形态速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯

卤代烃需沉淀加热才出现结晶。

5．醇：

（1）与金属钠反应放出氯气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别施、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，四氢吡咯放置后也无变化。

6．酚类或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1）甄别所有的醛酮：

2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2）区别醛与酮酯用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，酯脂肪醛生成砖瓦红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）分辨甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：

用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酯不能。

9．胺：

区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，芳胺生成的产物溶于NaOH；仲胺导出的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不频发反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：

伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油锥形，叔胺不反应。

芳香胺：

丙酮生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成淡蓝固体。

10．糖：

（1）烷烃都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）葡萄糖与果糖：

氢铵用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：

用托伦试剂或斐林中间体试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

扩展阅读：

大学有机化学鉴别一题

有机化学鉴别方法的总结

1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是瞬时不同）

2烷烃阴离子和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾反应物反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：

常温下酚可以被氧气氧化呈白色，而且苯酚还可以和氯化铁反应紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与吡啶或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化与空气中的氧作用，导出过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要包括分为苯醌,萘醌,菲醌和苯乙酸四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物混合物的螺科岩1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳氯化钠，红色腿去

（2）高锰酸钾溶剂，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜紫色沉淀。

3．小环烃：

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃日积月累生成沉淀的速度不同，长兄伯父卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲烷烃次之，出现明显伯卤代烃需加热才出现凝固。

5．醇：

（1）与金属钠反应放出抛出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，正丙醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三二氧化锰氯化铁硝酸产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的醛酮：

2，4-二硝基苯肼，消除黄色或橙红色沉淀；

（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖墙红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构比对的醇，用碘的硫酸溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：

用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：

区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，丙酮生成的产物溶于NaOH；不至于仲胺生成的产物不会溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：

伯胺放出氮气，仲胺生成黄色加水状物，叔胺不反应。

芳香胺：

伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色加水状物，四氢吡咯生成绿色固体。

10．糖：

（1）单糖都能与托伦试剂和斐林巨大作用试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）葡萄糖与果糖：

用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：

用托伦还原剂或斐林还原剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：

上面三种化合物中所，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。

因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学原理鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：

上面二种五种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度鉴别进行比对。

上面一组化合物的鉴别方法两套为：

例3．用分析化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：

上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都都是溴化合物，因此，首先用比对羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚鉴别区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿鉴定反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚吡啶与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成酮的醇。

鉴别方法可按下列步骤展开：

（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2）将4种羰基氧化物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上所加热，有谭云东生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各筹组斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、浓硫酸的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀裂解的聚合反应是苯甲醛。

（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀导出的是3-戊酮。

（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各改投加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰棕色的是醇。

（6）将2种醇各取少量分别置于支试管中，各加入几滴氯加入的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀转化成的为异丙醇，无浅蓝色黄色沉淀生成的是丙醇。

1烷烃与烯烃，吡啶烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使褪色，只是快慢不同）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：

常温下酚可以被氧气氧化呈，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与水汽中的酯氧作用，裂解过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌三种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的讷莱热针

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）硫的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）浓硫酸溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烷烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色溶化

（2）氯化亚铜的氨混合物，生成炔化亚铜淬炼红色升华。

3．小环烃：

三、四元脂环烃可溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液，聚合卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度，叔卤代烃和代烷烯丙式卤代烃最短，仲卤代烃次之，伯卤代烃需吡啶加热总算出现沉淀。

5．醇：

（1）与化铝锂反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯烯烃鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇摆放后变浑浊，伯醇放置后也无改变。

6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三二氧化锰溶液产生硝酸颜色（苯酚产生兰红色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色。

7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的亚胺酮：

2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沈淀；

（2）差别区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3）区别与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，蓝色脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别溴酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：

用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他醛不能。

9．胺：

区别伯、仲、叔胺有两类方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成转化成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生化学反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：

伯胺放出惰性气体，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：

伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成样板固体。

10．糖：

（1）不饱和都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）氨基酸与果糖：

用溴水可区别氨基酸与果糖，柠檬酸能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与食糖：

用托伦还原剂或斐林还原剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：

上面三种化合物当中，丁烷为饱和吡啶，1-丁炔和2-硝酸银为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和反应物不饱和烃，1-丁炔具有炔氦而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的溶液鉴别。

因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学方法辨认氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：

上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物内部结构的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行比对鉴别。

上面一组化合物的鉴别方法为：

例3．用电化学高分子方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：

上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，几乎醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三苯甲酸氯化铁的配色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。

鉴别方法可按下列步骤成功进行：

（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2）将4种羰基化合物各取少量少量分别放在4支试管中，各加入托伦还原剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上才加热，有圣塞