学年新素养导学化学课件 讲义 精练 16.docx
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学年新素养导学化学课件讲义精练16
微型专题重点突破
（一）
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：
将物质微观结构的仪器分析与有机物分子的结构对称性结合起来，能判断出有机物分子中氢原子的类型。
2.证据推理与模型认知：
通过有机物分子结构的确定步骤，建立观点、结论和证据之间的逻辑关系，形成分析有机物分子结构的思维模型。
一、有机化学的发展史
例1
下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是（ ）
选项
科学家
国籍
主要贡献
A
贝采利乌斯
瑞典
首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念
B
维勒
德国
首次人工合成了有机物尿素
C
李比希
法国
创立了有机物的定量分析方法
D
门捷列夫
俄国
发现元素周期律
答案 C
解析 在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念；德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素；德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法，基于他们的贡献，使有机化学成为一门较完整的学科。
此外，俄国化学家门捷列夫于1869年发现元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系，这些著名的科学家都是我们学习的榜样。
变式1 下列关于有机化学发展与应用的描述不正确的是（ ）
A．19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯合成尿素，使人们摒弃“生命力论”思想
B．糖类、油脂、蛋白质均为有机物，能够为人类提供能量和营养成分
C．1965年中国合成的结晶牛胰岛素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白质
D．合成纤维、合成树脂等在宇航服、飞行器中的应用说明航空航天工业离不开有机化学的支持
答案 A
解析 A项中贝采利乌斯对有机化学的贡献是提出了有机化学和有机物的概念，但他本人深受“生命力论”思想的影响，认为无机物不能转化为有机物，故A错；糖类、油脂、蛋白质均为含碳的有机物，在日常生活中可做成食品为人类提供能量和营养成分，故B正确；1965年中国在世界上首次人工合成出具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素，故C正确；有机化学产品尤其是高分子复合材料在航空航天工业中应用广泛，因此航空航天工业离不开有机化学，D项正确。
二、有机物中氢原子类型的判断与应用
例2
下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是（ ）
A．
B．
C.
D．
答案 D
解析 对各选项中氢原子所处的不同化学环境进行分析判断，得到下表：
选项
氢谱中峰的组数
峰面积之比
A
3
3∶2∶2
B
2
3∶1
C
2
3∶1
D
2
3∶2
【考点】 有机物结构式的鉴定
【题点】 根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式
有机物分子中氢原子类型的判断——对称法
（1）同一碳原子上氢原子类型相同。
（2）连在同一碳原子上甲基的氢原子类型相同。
（3）处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。
变式2 下列化合物分子在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是（ ）
A．CH3CH2CH3B．
C．CH3—O—CH3D．
答案 B
解析 有机物中含有几种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱图上就出现几种吸收峰。
现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种吸收峰，这表明该分子中含有三种不同化学环境的氢原子。
分析各选项可知A、D中物质各有两种氢原子，B中物质有三种氢原子，C中物质只有一种氢原子。
【考点】 有机物结构式的鉴定
【题点】 根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式
三、有机物分子式的确定
例3
某有机化合物在相同状况下对氢气的相对密度为45。
取该有机物样品3.6g在纯氧中充分燃烧得到2种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重2.16g和5.28g，则该有机物的分子式为（ ）
A．CH2OB．C3H6O3
C．C3H6O2D．C3H8O3
答案 B
解析 已知m（H）＝
×2×1g·mol－1＝0.24g,m（C）＝
×12g·mol－1＝1.44g,
则m（O）＝3.6g－0.24g－1.44g＝1.92g，故N（C）∶N（H）∶N（O）＝
∶
∶
＝1∶2∶1，所以该有机物的实验式为CH2O。
根据相对密度可求出该有机物的相对分子质量Mr＝45×2＝90，可设其分子式为（CH2O）n，则有30n＝90，解得：
n＝3，故分子式为C3H6O3。
有机物分子式的确定方法
（1）直接法：
有机物的密度（相对密度）→摩尔质量→1mol有机物中各原子的物质的量→分子式。
（2）实验式法：
各元素的质量分数→实验式
分子式。
（3）余数法：
用烃的相对分子质量除以14，看商和余数。
＝商（碳原子数）……
（4）平均值法
根据有机混合物中各元素原子的平均原子数确定混合物的组成。
常用十字交叉法使计算简化。
平均值的特征：
C小≤
≤C大，H小≤
≤H大等。
如测得两种烃的混合物的平均分子式是C1.7H4，则两种烃的组合有CH4和C2H4、CH4和C3H4等。
（5）化学方程式法：
用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系，利用有机物燃烧的化学方程式求分子式的方法。
常用的化学方程式有：
CxHy＋（x＋
）O2
xCO2＋
H2O
CxHyOz＋（x＋
－
）O2
xCO2＋
H2O
变式3 已知某有机物X有如下性质：
①X不和Na2CO3反应。
②X的蒸气对H2的相对密度为46.0。
③取1.84gX与过量的金属钠完全反应后，生成672mL（标准状况）气体。
④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0g和66.0g。
则X的分子式为__________。
答案 C3H8O3
解析 由②可得X的相对分子质量为46.0×2＝92.0。
由①③中X的化学性质可知X含有的官能团为羟基。
n（X）＝
＝
＝0.02mol
n（H2）＝
＝
＝0.03mol
故1个X分子中含有3个—OH。
由④得，一定质量的X完全燃烧生成CO2的物质的量为
＝1.5mol，生成H2O的物质的量为
＝2mol，其中含有4mol氢原子。
因此碳原子和氢原子的个数比为3∶8，由于X中H原子已经达到饱和，所以该有机物中只能含有3个C、8个H，可设X的分子式为C3H8On。
由X的相对分子质量为92.0得n＝3，故X的分子式为C3H8O3。
相关链接
确定有机物分子式的基本途径
四、有机物结构式的确定
例4
有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机物合成的中间体。
8.4g该有机物经充分燃烧生成22.0gCO2和7.2gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中只有O—H和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
（1）A的化学式为________。
（2）A的结构简式为________。
答案
（1）C5H8O
（2）
解析 m（C）＋m（H）＝
×12g·mol－1＋
×2g·mol－1＝6.8g，则m（O）＝8.4g－6.8g＝1.6g，N（C）∶N（H）∶N（O）＝5∶8∶1，则实验式为C5H8O，其分子式为（C5H8O）n。
由其相对分子质量为84，得n＝1，该有机物的分子式为C5H8O，结合红外光谱图知含有—OH和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，得A的结构简式为
。
确定有机物结构简式的一般思路
烃分子的不饱和度＝N（C）＋1－
，其中N（C）为碳原子数，N（H）为氢原子数。
即在烷烃基础上缺2个氢原子就多出一个不饱和度，多出的可能形成环或双键等，如乙烯的不饱和度为1。
变式4 为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。
首先取该有机化合物样品4.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和8.8g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。
试回答下列问题：
（1）该有机化合物的相对分子质量为________。
（2）该有机化合物的实验式为________。
（3）能否根据该有机化合物的实验式确定其分子式________（填“能”或“不能”），原因是______________________________________________。
该有机化合物的分子式为________。
（4）请写出该有机化合物的结构简式：
___________________________。
答案
（1）46
（2）C2H6O （3）能 因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式 C2H6O （4）CH3OCH3
解析 本题考查有机物分子式及结构式的确定。
五、有机反应的研究
例5
乙酸和乙醇在浓H2SO4存在的条件下加热发生酯化反应，现有CH3CO18OH和CH3CH2OH两种有机物，在一定条件下反应生成酯，则生成酯的相对分子质量为（ ）
A．88B．90C．92D．86
答案 A
解析 酯化反应原理是酸脱羟基，醇脱羟基上的氢。
所以合成酯为CH3COOCH2CH3，不含有18O，则其相对分子质量为88。
变式5 已知有机物分子中的同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水：
有人提出了醇氧化的两种可能过程：
①去氢氧化：
，失去的氢原子
再和氧原子结合成水分子；
②加氧氧化：
，反应过程为先加氧后脱水；
要证明这两种过程哪一种是正确的，我们仍然准备用同位素原子示踪法。
用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇。
下列有关说法中正确的是________（填字母）。
A．若18O只存在于产物H2O分子中，则说明乙醇的氧化是按①过程进行的
B．若在产物H2O分子中含有18O，则说明乙醇的氧化是按①过程进行的
C．若在产物乙醛分子中含有18O，则说明乙醇的氧化是按②过程进行的
D．若乙醇的氧化按②过程进行，则18O只能存在于产物乙醛分子中
答案AC
1．（2018·岐山县高三月考）通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种不同化学环境的氢原子（ ）
A．6B．5C．3D．4
答案 B
解析 根据有机物的结构简式可知（CH3）2CHCH2CH2OH中有—CH3、—CH2—、
、—OH，其中2个—CH3中6个H原子等效，2个—CH2—中的H原子不等效，故分子中含有5种不同化学环境的H原子。
2．（2018·武邑中学高二下学期期中）某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、C==O键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是（ ）
A．CH3COOCH3B．HCOOCH3
C．CH3CH（OH）CH3D．CH3CH2OCH3
答案 B
解析 CH3COOCH3的相对分子质量为74，A错误；HCOOCH3的相对分子质量为60，分子中含C—H键、C—O键、C==O键，B正确；CH3CH（OH）CH3、CH3CH2OCH3分子中不含有C==O键，D错误。
3．1943年匈牙利化学家海维西提出同位素示踪法，并获得当年的诺贝尔化学奖。
已知乙酸乙酯水解的反应机理为：
＋H218O
＋CH3—CH2—OH，在发生这个反应的溶液中最终含18O的物质为（ ）
A．乙酸乙酯和乙醇B．水和乙醇
C．水和乙酸D
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