学年高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时酚学案苏教版选修5.docx
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学年高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时酚学案苏教版选修5
第2课时 酚
1.认识苯酚及酚类物质的组成和结构特点。
2.掌握苯酚的重要化学性质。
3.理解有机物分子中各基团间的影响。
4．了解苯酚的用途及对环境和人体健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
苯 酚
一、苯酚的结构
1．分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连而形成的有机化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。
2．苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为
，可简写为C6H5OH。
二、苯酚的物理性质和化学性质
1．苯酚的物理性质
（1）颜色：
无色，露置在空气中会部分氧化而略带红色。
（2）状态：
晶体；熔点：
40.9℃。
（3）溶解性：
常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层），当温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比互溶。
（4）毒性：
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
2．苯酚的化学性质
（1）与NaOH溶液反应
苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。
反应如下：
向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸，又会生成苯酚。
反应如下：
（2）与浓溴水反应
苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6三溴苯酚。
反应如下：
该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。
（3）苯酚的显色反应
向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）苯酚沾在皮肤上，可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗。
（ ）
（2）苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。
（ ）
（3）向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。
（ ）
（4）苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去。
（ ）
（5）苯酚分子中的13个原子可能处于同一平面上。
（ ）
答案：
（1）×
（2）√ （3）× （4）× （5）√
2．如图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的两个性质。
回答下列问题：
（1）性质Ⅰ是________________，操作1是__________、操作2是__________。
（2）性质Ⅱ是________________，操作1是__________、操作2是__________。
解析：
由图示结合苯酚的性质，可知该实验能验证苯酚的溶解性、弱酸性两个性质。
答案：
（1）苯酚在水中的溶解性 加热 冷却
（2）苯酚的弱酸性 加NaOH溶液 通入CO2
1．苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠：
＋H2CO3―→
＋NaHCO3；
苯酚钠属于强碱弱酸盐，水解显碱性：
＋H2O
＋NaOH；
相同浓度下酸性强弱：
CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞H2O＞CH3CH2OH。
洗去沾在皮肤上的苯酚，最佳洗涤剂是酒精，忌用热水、乙醚和NaOH溶液，慎用苯、甲苯。
2．苯酚与浓溴水的反应
（1）实验成功的关键是浓溴水要过量。
若C6H5OH过量，生成的2，4，6三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中。
（2）C6H5OH与Br2反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，一般不用于分离提纯。
3．苯酚与FeCl3溶液的显色反应
（1）利用这一反应可以检验苯酚的存在。
（2）苯酚与FeCl3在水溶液里发生反应而显紫色：
6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe（C6H5O）6]3－＋6H＋。
4．苯酚与苯的分离
溶解在苯中的苯酚，不能直接分离，应先向混合物中加入NaOH溶液，使苯酚全部转变为苯酚钠，因苯酚钠易溶于水，苯难溶于水，采用分液操作可将苯与苯酚钠分开。
然后向苯酚钠溶液中通入足量CO2气体，可将苯酚钠转化为苯酚，因苯酚在水中的溶解度较小，从而游离出来，再采用分液的方法将苯酚与水分离开。
将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采用如图所示的方法进行操作：
（1）写出物质①和⑤的化学式：
①________；⑤________。
（2）写出分离方法②和③的名称：
②________；③________。
（3）混合物加入溶液①后反应的化学方程式为__________________________________
________________________________________________________________________。
（4）下层液体④通入气体⑤后反应的化学方程式为______________________________
________________________________________________________________________。
（5）分离出的苯酚存在于____________中。
[解析] 混合物的分离主要是根据成分的性质差异来进行设计。
题目中的三种物质中只有苯酚能跟碱反应并且分离出来，然后再通入CO2即可得到苯酚。
而苯和甲苯的化学性质虽有差异（如甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化），但不可通过分液方法进行分离，所以应依据两者沸点的不同进行分（蒸）馏操作。
[答案]
（1）NaOH CO2
（2）分液 分（蒸）馏
（3）
＋NaOH―→
＋H2O
（4）
＋CO2＋H2O―→
＋
NaHCO3
（5）下层液体⑦
在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的（ ）
A．①② B．②③
C．③D．④
解析：
选A。
方法一：
利用二者的沸点不同采用蒸馏法，可选①。
方法二：
先将苯酚转化成苯酚钠，进入水溶液，分液后得到苯酚钠和苯；然后向苯酚钠中通入足量CO2气体，将其转化为苯酚，因苯酚在水中的溶解度极小，从而游离出来，再采用分液的方法与水分离开，可选②。
苯酚的性质
1．关于苯酚的说法错误的是（ ）
A．纯净苯酚是粉红色晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚
解析：
选A。
纯净苯酚是无色晶体，在空气中因被氧气氧化而呈粉红色。
2．下列关于苯酚的叙述，正确的是（ ）
A．热的苯酚浓溶液，冷却时不会形成浊液
B．苯酚可以和浓溴水发生取代反应
C．苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液
D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
解析：
选B。
苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，A错误；由于羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与浓溴水反应生成2，4，6三溴苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液，C错误；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。
3．欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。
最合理的步骤是（ ）
A．④⑤③B．⑥①⑤③
C．⑥①⑤②D．⑧②⑤④
解析：
选B。
苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成在水中溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。
酚类 基团间的相互影响
一、酚类
1．酚类的概念
2．酚类的应用与毒性
酚类化合物有毒，在石油和煤的加工业、制药、油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。
因此，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。
甲酚（C7H8O）指邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物。
二、基团间的相互影响
1．苯酚有酸性而乙醇显中性说明了苯环基团对羟基基团的影响。
2．苯和液溴在三卤化铁作催化剂作用下才能反应且生成物为溴苯，苯酚与浓溴水可发生反应且生成2，4，6三溴苯酚，这说明了羟基基团对苯环基团的影响。
1．下列物质中不属于酚类的是（ ）
解析：
选A。
A为芳香醇，其余均属于酚类。
2．吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
（1）酚变为二醌的反应类型为________（填字母）。
a．氧化反应b．还原反应
c．加成反应d．取代反应
（2）若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法：
____________，
其原因是_______________________________________________。
解析：
图示中C—OH变成CＦO，类似于醇的催化氧化，故为氧化反应。
答案：
（1）a
（2）放入水中（答案合理即可） 切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率（答案合理即可）
1．醇与酚的比较
类别
醇
酚
通式
R—OH
——
官能团
—OH
—OH
分子结
构特点
C—O键和O—H键都有极性，—OH直接与链烃基相连
—OH直接与苯环相连，O—H键受苯环影响，极性增强
代表物
C2H5OH
OH
重要
性质
①无色有特殊香味的液体，易溶于水和有机溶剂，易挥发，沸点较低
②跟活泼金属K、Na、Mg、Al等反应
③跟氢卤酸反应（取代）
④燃烧
⑤催化氧化（生成乙醛）
⑥分子内脱水（消去）
⑦分子间脱水（取代成醚）
⑧酯化（属于取代）
①纯苯酚为无色晶体，有特殊气味，65℃以上与水以任意比互溶，易溶于有机溶剂，有毒
②弱酸性（与NaOH作用）
③取代反应（与Br2）
④显色反应：
苯酚溶液遇FeCl3溶液显紫色
⑤缩聚反应[制酚醛树脂（后面会学到）]
主要
用途
燃料、饮料、化工原料、溶剂、消毒剂等
化工原料、制塑料、合成纤维、制医药、染料、消毒剂等
2．苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
（1）在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为
＋H＋。
在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。
（2）在苯酚分子中，羟基也影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯及甲苯分子中苯环上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现如下：
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
溴代反应
溴的
状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物
C6H5—Br
邻、间、对三种溴甲苯
2，4，6三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行
原因
羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代
（1）苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
（2）苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO
的酸性强，苯酚能与Na2CO3溶液反应：
＋Na2CO3―→
＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。
有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。
下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成
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