醇酚的性质实验报告.docx
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醇酚的性质实验报告
醇酚的性质实验报告
篇一：
实验六酚的性质与鉴定
实验六酚的性质与鉴定
一、实验目的
1、熟悉酚的基本性质；
2、掌握酚的鉴别方法。
二、实验原理
酚的分子中，由于羟基中的氧原子与苯环形成P-π共轭，电子云向苯环偏移，溶于水后可以电离出氢离子，显示弱酸性。
但是苯酚的酸性比碳酸弱。
若将苯酚钠与碳酸钠溶液反应，可以析出苯酚。
用这种方法可以分离苯酚。
苯酚可以和NaOH反应，但不与NaHCO3反应。
利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别和分离酚和醇。
苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。
反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。
故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。
（白色）
酚类可以与FeCl3溶液反应显色，用于鉴别酚类。
苯酚可以用于制备酚酞。
棕红色蓝紫色
三、实验器材
仪器：
试管、试管架、试管夹、酒精灯、pH试纸
无机试剂：
NaOH（5％），饱和溴水，NaHCO3（5％,饱和），的Na2CO3（5％），
5％FeCl3，HCl（5％）溶液；
有机试剂：
苯酚
四、实验步骤
1、酚的溶解性和弱酸性
将0.2g的苯酚放在试管中，加入3mL水，振荡试管后观察是否溶解。
用玻璃棒蘸1滴溶液，以广泛pH试纸测定其酸碱性。
然后再加热试管，直到苯酚全部溶解。
将上述溶液分装在3支试管中，冷却后出现浑浊，在其中一支试管中加入2～3滴5％的NaOH溶液，观察是否溶解。
再滴加5％的盐酸，有何变化？
在另2支试管中分别加入5％的NaHCO3溶液和5％的Na2CO3溶液，观察是否溶解。
2、酚类与FeCl3溶液的显色反应
在试管中加入1%苯酚0.5mL，再加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察和记录各试管中所显示的颜色。
3、与溴水的反应
在1支试管中加入2滴苯酚饱和水溶液，再加2mL水稀释，在另一只试管中加入2mL自来水，然后在两只试管中逐滴加入饱和溴水，比较两只试管中的现象。
写出反应方程式。
五、思考题
1、如何鉴别醇和酚？
2、举例说明具有什么结构的化合物能与FeCl3溶液发生显色反应？
3、为什么苯酚比苯和甲苯容易发生溴代反应？
篇二：
有机化学实验十一醇、酚的鉴定
实验十一醇、酚的鉴定
一．实验目的：
1.进一步认识醇类的性质;2比较醇,酚之间的化学性质的差异;3.认识羟基和烃基的相互影响.
二．实验重点和难点：
1.醇酚之间的化学性质的差异;
2.认识羟基和烃基的相互影响.
实验类型：
基础性实验学时：
4学时
三．实验装置和药品：
实验仪器:
试管滴管烧杯酒精灯pH试纸
化学药品:
甲醇乙醇丁醇辛醇1%高锰酸钾异丙醇
5%氢氧化钠10%硫酸铜乙二醇10%盐酸
10%三氯化铁苯酚间苯二酚对苯二酚
邻硝基苯酚水杨酸苯甲酸溴水甘油
四．实验原理：
醇和酚的结构中都含有羟基,但醇中的羟基与烃基相。
酚中羟基与芳环直接相连,因此它们的化学性质上有许多不相同的地方。
1．醇的性质：
a.醇和乙酰氯直接作用生成酯的反应可用于醇的定性试验：
CH3COCl+ROH———→CH3COOR+HCl
低级醇的乙酰酯有香味，容易检出。
高级醇的乙酰酯因香味很淡或无香味而不适用。
b.含10个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生成红色的络合物,溶液的颜色由橘黄色变成红色,此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基。
（NH4）2Ce（NO3）6+ROH———→（NH4）2Ce（OR）（NO3）5+HNO3
c.铬酸是鉴别醇和醛、酮的一个重要试剂，反应在丙酮溶液中进行，可迅速获得明确的结果，铬酸试剂可氧化伯醇，仲醇及所有醛类，在5秒內产生明显的颜色.溶液由橙色变为蓝绿色.而在试验条件下,叔醇和酮不起反应,因此,铬酸试验可使伯醇与叔醇区别开来.
H2SO4
H2CrO7+RCH2OH（或）R2CHOH———→Cr2（SO4）3+RCO2H+R2C=O
d.不同类型的醇与氯化锌—盐酸（Lucas）试剂反应的速度不同，三级醇最快，二级醇次之，一级醇最慢，故可用来区别一、二、三级醇，含3—6个碳原子的醇可溶于氯化锌—盐酸溶液中，反应后由于生成不溶于试剂的卤代烷，故会出现混浊或分层，利用各种醇出现混浊或分层的速度不同可加以区别；含6个碳原子以上的醇类不溶于水，故不能用此法检验；而甲醇和乙醇由于生成相应卤代烷的挥发性，故此法也不适用。
ZnCl2
ROH+HCl——→RCl+H2O
e.醇与3，5—二硝基苯甲酰氯作用得到固体的酯，有固定的熔点，并且容易纯化，可作为衍生物来鉴定醇；
f.多元醇的氧化：
用费林试剂氧化多元醇，多元醇能与新鲜的氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液，醇羟基数越多，反应越快。
2．酚的性质：
酚类化合物具有弱酸性,与强碱作用生成酚盐而溶于水,酸化后可使酚游离出来。
a.大多数酚与三氯化铁有特殊的颜色，而且各种酚产生不同的颜色，多数酚呈现红、蓝、紫或绿色，颜色的产生是由于形成电离度很大的络合物。
C6H5OH+FeCl3——→3H++3HCl+［Fe（OC6H5）6］3-
一般烯醇类化合物也能与三氯化铁起反应（多数为红紫色），大多数硝基酚类、间位和对位羟基苯甲酸不起颜色反应，某些酚如α—萘酚及β—萘酚等由于在水中溶解度很小，它的水溶液与三氯化铁不产生颜色反应，若采用乙醇溶液则呈现正反应。
b.羟基的存在使苯环活性增加，酚类能使溴水褪色，形成溴代酚析出，如苯酚与溴水作用生成白色固体三溴酚：
但要注意的是，这个反应并非酚的特有反应，一切含有易被溴取代的氢原子的化合物，以及一切易被溴水氧化的化合物，如芳胺与硫醇均有此反应。
五．实验內容及步骤：
1．醇的性质：
（1）、比较醇的同系物在水中的溶解度：
向四支试管中分别滴加10滴a甲醇b乙醇c丁醇d戊醇，振荡。
如已溶解，则继续滴加10滴样品。
现象：
甲醇，乙醇均溶于水，丁醇，戊醇出现分层。
且多加醇的分层更明显。
结论：
随着碳原子数的增加，醇在水中的溶解度降低。
（2）醇的卢卡斯（Lucas）试剂反应：
在三支干燥试管中分别加入1mL正丁醇、仲丁醇和叔丁醇，再分别加入1mL卢卡斯（Lucas）
0试剂，振摇，最好放在26-27C水浴中温热数分钟，静止，观察发生的变化，记下混合液混浊
和出现分层所需时间。
现象：
叔丁醇立即浑浊，仲丁醇溶液放置片刻浑浊，正丁醇溶液澄清无变化。
解释：
醇分子中的羟基氧原子具有较大的电负性，因此碳氧键是极性共价键，容易断裂，使得羟基易被其他基团取代。
醇分子中的羟基被卤原子取代，生成卤代烃，这是制备卤代烃的重要方法。
R-OH和HCl反应时，碳氧键断裂而发生羟基被卤原子取代的亲核取代反应，醇的活泼性顺序与醇和钠反应的活泼顺序相反：
R3COH>R2CHOH>RCH2OH
一般情况下，氢碘酸极氢溴酸能比较顺利地与醇反应，而盐酸，除叔醇、烯丙醇及苯甲醇外，其它伯醇和仲醇则需要使用无水氯化锌催化。
利用伯、仲、叔三类醇与盐酸作用的快慢，可以区别三类醇。
所用试剂为无水氯化锌和浓盐酸配成，称为卢卡斯（Lucas）试剂。
低级醇可以溶解于这个溶液中，而生成的氯代烃则不溶解，使溶液浑浊，从出现混浊的快慢，观察反应进行的速度，用来区分三类醇。
醇与氢卤酸的反应活性次序为：
苯甲醇/烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇 结论：
利用卢卡斯（Lucas）试剂反应，可用来区别低级（6C以下）的伯、仲、叔三类醇。
由于所生成卤代烃不溶于水。
故溶液分层。
含6个碳原子以上的醇类不溶于水，故不能用此法检验。
（2）、醇的氧化：
A:
1%KMnO45d+浓H2SO41d+样品
样品：
伯丁醇，仲丁醇，叔丁醇
现象：
正丁醇最先被氧化，溶液由紫色变为棕色，最后显黑色沉淀。
仲丁醇次之。
叔丁醇，无明显变化。
结论：
氧化剂常温下能氧化伯醇和仲醇，但同样的条件下，叔醇不能被氧化，仲醇氧化速度较慢。
B:
醇的硝酸铈铵试验：
取2d样品于试管中，再加0.5mL硝酸铈铵试剂，摇荡后观察颜色变化。
不溶于水的样品操作如下：
将0.5mL硝酸铈铵溶液和1mL醋酸加入一个干净试管中（如有沉淀，加3-4滴水使沉淀溶解），再加5滴样品，振摇试管使之溶解，观察反应现象。
R2CHOH+2Ce（IV）——→R2C=O+2Ce（III）+2H+
样品：
甲醇，乙醇，甘油，正丁醇
现象，4支试管均出现红色。
结论：
含10个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物，以此可鉴别小分子醇类化合物。
（3）、多元醇与氢氧化铜的作用：
3mL5%NaOH+5d10%CuSO4于2支试管中，再分别加5滴样品。
样品：
乙二醇，甘油
现象：
乙二醇溶液蓝色缓慢转化为绛蓝色，甘油溶液蓝色迅速变为绛蓝色。
结论：
多元醇能与新鲜的氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液，醇羟基数越多，反应越快。
反应方程式：
2．酚的性质：
（1）酚的弱酸性：
取少许样品于试管中，用pH试纸测其酸碱性。
样品：
苯酚，间苯二酚，对苯二酚。
现象：
均为酸性。
酚的溶解性和弱酸性
将少量苯酚晶体放在试管中，加3mL水，振荡试管后观察是否溶解。
用玻璃棒蘸一滴溶解，以广泛pH试纸检验酸碱性。
加热试管可见苯酚晶体全部溶解。
将溶液分装两支试管，冷却后两试管均出现混浊。
向其中一支试管加入几滴5%NaOH溶液，观察现象。
再加入10%盐酸，又有何变化？
在另一支试管中加入5%NaHCO3溶液，观察混浊是否溶解？
现象：
微溶，溶液浑浊pH=5-6,呈弱酸性溶液变澄清再次变混浊无变化解释：
苯酚在水中有一定溶解度，但在热水中溶解度大些。
故加入水后有部分溶解，而溶液则呈混浊状，加热可使苯酚全部溶解，冷却后又有析出，溶液再次变混浊。
苯酚呈弱酸性，可使pH试纸变微红。
由于苯酚具弱酸性，故其能与NaOH和Na2CO3反应，生成可溶于水的酚钠。
Na2CO3+H2O———→NaOH+NaHCO3
C6H5OH+NaOH———→C6H5ONa+H2O
但加入盐酸后，苯酚又重新游离析出，溶液再次由清变浑浊。
C6H5ONa+HCl———→C6H5OH+NaCl
苯酚不与NaHCO3作用，也不溶于NaHCO3溶液中，苯酚的酸性比碳酸弱。
结论：
苯酚呈弱酸性，具有一定的溶解度，能与氢氧化钠溶液作用，生成可溶于水的酚钠，但不与碳酸氢钠溶液作用。
（2）与FeCl3溶液作用
在三支试管中分别加入0.5mL样品1%苯酚，间苯二酚，对苯二酚水溶液，再各加入1%FeCl3水溶液1-2滴，观察和记录各试管中显示的颜色。
。
现象：
（1）在装有苯酚晶体的试管中，溶液呈蓝紫色。
（2）在装有间苯二酚的试管中，溶液呈蓝紫色（3）在装有对苯二酚的试管中，暗绿色结晶。
解释：
酚与三氯化铁的颜色反应比较复杂，所呈现的颜色随加入的试剂、温度、反应出现颜色变化时间的长短以及溶液的pH值等因素的不同而改变。
主要生成络合物：
6ArOH+FeCl3———→6H++3Cl-+[Fe（OAr）6]3-呈现颜色
结论：
酚与FeCl3的特殊颜色反应，可用来检验酚和烯醇式结构的存在。
3．溴化：
在试管中加入0.5mL1%样品水溶液，逐渐加入Br2溶液
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