人教版高中化学选修5分层练习卤代烃.docx

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人教版高中化学选修5分层练习卤代烃

课时练习（九）　卤代烃

（建议用时：

40分钟）

[基础达标练]

1．下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（　　）

A．氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃

B．氟氯代烷化学性质稳定，有毒

C．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒

D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应

B　[氟氯代烷无毒，B选项错误。

]

2．下列关于卤代烃的叙述错误的是（　　）

A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高

B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大

C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低

D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高

B　[随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。

]

3．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（　　）

A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂

B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇

C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成

D．通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷

[答案]　A

4．下列能发生消去反应的是（　　）

A．溴乙烷和氢氧化钠的水溶液混合共热

B．一氯甲烷和NaOH的乙醇溶液混合共热

C．氯苯与氢氧化钠的水溶液混合共热

D．1碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热

[答案]　D

5．下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团的反应是（　　）

A．①④　　　　　B．③④

C．②③D．①②

B　[①

与酸性KMnO4溶液发生反应，碳碳双键被氧化变为2个羧基，产物中含有羧基、溴原子两种官能团，错误；

②

与NaOH的水溶液共热，发生取代反应，生成

，含有碳碳双键和羟基两种官能团，错误；

③

与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，产生

，分子中只含有碳碳双键一种官能团，正确；

④

与HBr在一定条件下发生加成反应，产生

，只含有溴原子一种官能团，正确。

故只有一种官能团的是③④。

]

6．某有机物的结构简式为

，

下列叙述中不正确的是（　　）

A．1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应

B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色

C．该有机物与AgNO3溶液反应产生白色沉淀

D．该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应

C　[题给有机物分子中含有1个苯环、1个碳碳双键，所以1mol该有机物最多能消耗4molH2，A项正确；该有机物分子中含有碳碳双键，所以能与溴水或酸性KMnO4溶液反应使之褪色，B项正确；该有机物属于卤代烃，不溶于水，不能电离出Cl－，故不能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀，C项错误；该有机物属于卤代烃，在一定条件下能水解，即能发生取代反应，其卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故也能发生消去反应，D项正确。

]

7．为探究一溴环己烷（

）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。

甲：

向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后滴入AgNO3，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。

乙：

向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

丙：

向反应混合液中滴入KMnO4酸性溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。

其中正确的是（　　）

A．甲

B．乙

C．丙

D．上述实验方案都不正确

D　[一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确；溴水既能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH溶液反应使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使KMnO4酸性溶液的紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被KMnO4酸性溶液氧化也会使溶液紫色变浅或褪去，丙不正确。

]

8．卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示，则下列说法中正确的是（　　）

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①

C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④

D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②

B　[本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。

发生水解反应时，只断开C—X键。

发生消去反应时，要断开C—X键和卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上的C—H键（即③）。

]

9．检验溴乙烷中是否有溴元素，合理的实验方法是（　　）

A．加入氯水后振荡，看水层里是否有棕红色的溴出现

B．加入硝酸银溶液，再加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成

C．加入NaOH溶液共热，冷却后加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D．加入NaOH溶液共热，冷却后用过量稀硝酸中和过量碱后，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D　[溴乙烷不与氯水反应，无法通过水层颜色变化来判断是否含有溴元素，故A错误；溴乙烷中溴元素不是离子形式存在，故B错误；没有中和氢氧化钠，氢氧根离子对实验产生干扰，故C错误；加入氢氧化钠溶液共热，发生取代反应，生成溴化钠，加入过量稀硝酸中和氢氧化钠，再加入硝酸银溶液，观察有无有浅黄色沉淀，故D正确。

]

10．某物质

是药品的中间体。

下列针对该有机物的描述中，正确的是（　　）

①能使溴的CCl4溶液褪色

②能使KMnO4酸性溶液褪色

③在一定条件下可以聚合成

④在NaOH水溶液中加热可以生成不饱和醇类

⑤在NaOH醇溶液中加热，可发生消去反应

⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀

A．①②③④B．①③⑤⑥

C．①②④⑤D．②④⑤⑥

A　[该有机物中因含有

，所以可以发生反应①②③；因含有—Cl，所以可以发生反应④；它不能发生消去反应，⑤不正确；氯代烃中不含Cl－，所以加AgNO3溶液，没有AgCl白色沉淀生成，⑥不正确。

]

11．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。

下式中R代表烃基，副产物均已略去。

写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，并注明反应条件。

（1）由有机物CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

①_________________________________________________；

②__________________________________________________。

（2）由有机物（CH3）2CHCH===CH2分两步转变为

（CH3）2CHCH2CH2OH

①__________________________________________________；

②__________________________________________________。

[答案]　

（1）①CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH===CH2＋HBr

②CH3CH2CH===CH2

CH3CH2CHBrCH3

（2）①（CH3）2CHCH===CH2

（CH3）2CHCH2CH2Br

②（CH3）2CHCH2CH2Br＋H2O

（CH3）2CHCH2CH2OH＋HBr

12．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。

实验室制备溴乙烷和1溴丁烷的反应如下：

NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4　①

R—OH＋HBr―→R—Br＋H2O　②

可能存在的副反应有：

醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。

有关数据列表如下：

乙醇

溴乙烷

正丁醇

1溴丁烷

密度/g·cm－3

0.7893

1.4604

0.8098

1.2758

沸点/℃

78.5

38.4

117.2

101.6

请回答下列问题：

（1）在溴乙烷和1溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________（填字母）。

A．圆底烧瓶B．量筒

C．锥形瓶D．漏斗

（2）溴代烃的水溶性________（填“大于”“等于”或“小于”）相应的醇，其原因是_________________________________________

_____________________________________________________。

（3）将1溴丁烷粗产品置于分液漏斗中，加水振荡后静置，产物在________（填“上层”“下层”或“不分层”）。

（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________（填字母）。

A．减少副产物烯和醚的生成

B．减少Br2的生成

C．减少HBr的挥发

D．水是反应的催化剂

（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________（填字母）。

A．NaIB．NaOH

C．NaHSO3D．KCl

（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸馏产物的方法，其有利于________________________________；

但在制备1溴丁烷时却不能采用边反应边蒸馏的方法，其原因是

______________________________________________________

____________________________________________________。

[解析]　

（1）A、C均可作为反应容器，B可用来量取反应物，实验中无需过滤，所以最不可能用到的仪器为漏斗。

（2）卤代烃与醇相比，水溶性后者更大，因为羟基能与水分子之间形成氢键，增大水溶性。

（3）由表格数据可知，1溴丁烷的密度大于水，所以分液时产物在下层。

（4）浓硫酸不稀释，会使醇发生分子间或分子内脱水，与HBr发生氧化还原反应，也会大大降低HBr的溶解度（更多HBr会逸出）。

（5）能除去Br2且不影响溴乙烷的试剂只有C，H2O＋Br2＋HSO

===2Br－＋SO

＋3H＋，A会引入杂质I2，B会在除去Br2的同时与CH3CH2Br反应，D无法除去Br2。

（6）边反应边蒸馏产物，有利于平衡右移，提高产率，而制1溴丁烷时不能边反应边蒸馏，因为表格中数据表明，1溴丁烷与正丁醇沸点相近，这样正丁醇会同时被蒸发出来。

[答案]　

（1）D　

（2）小于　醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键　（3）下层　

（4）ABC　（5）C　（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）　1溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出

[能力提升练]

13．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是（　　）

A．分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成

B．向甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子

C．乙发生消去反应得到两种烯烃

D．丙与NaOH的水溶液共热，可生成醇

D　[A项，甲、丙、丁不能发生消去反应，所以甲、丙、丁中无沉淀生成，错误；B项，卤代烃和NaOH的水溶液发生取代反应生成NaX，检验卤素离子，应在酸性条件下，错误；C项，乙发生消去反应生成一种烯烃，为丙烯，错误；D项，丙与NaOH的水溶液共热生成C（CH3）3CH2OH，正确。

]

14．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：

R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和1碘丙烷混合物，使其与金属钠反应，生成的烃不可能是（　　）

A．戊烷B．丁烷

C．己烷D．2甲基戊烷

D　[根据反应前后物质结构的变化可知，反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相连，从而使碳链变长。

由C2H5I和CH3CH2CH2I的结构简式可知不可能生成2甲基戊烷。

C2H5I自身反应生成物是丁烷，CH3CH2CH2I自身反应生成物是己烷，C2H5I和CH3CH2CH2I反应的生成物则是戊烷。

]

15．A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。

请回答下列问题：

（1）已知6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为______________________。

（2）A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。

由B生成C的化学方程式为__________________________________________________。

（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________、________。

（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________、________。

[解析]　

（1）Mr（E）＝30×2＝60，n（CO2）＝0.2mol，n（H2O）＝0.2mol，E中含氧原子的物质的量为n（O）＝

＝0.2mol，即n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.2mol∶0.4mol∶0.2mol＝1∶2∶1，最简式为CH2O，设E的分子式为（CH2O）n，则30n＝60，n＝2，E的分子式为C2H4O2。

（2）依题意，A为乙苯，B的结构简式为

，根据反应条件可推知，B生成C发生卤代烃的水解反应。

（3）由B生成D发生的是卤代烃的消去反应，条件是氢氧化钠醇溶液、加热；由C生成D发生的是醇的消去反应，条件是浓硫酸、一定温度（加热）。

对应的物质分别为

，

。

（4）根据反应条件及试剂可判断，由A生成B发生的是取代反应，由D生成G发生的是加成反应。

[答案]　

（1）C2H4O2

（3）氢氧化钠醇溶液、加热　浓硫酸、一定温度（加热）

（4）取代反应　加成反应

16．阅读下面的材料，回答问题：

（Ⅰ）丙烯与氯气的混合气体在500℃的条件下，在丙烯的饱和碳原子上发生取代反应。

（Ⅱ）乙烯与氯水反应生成氯乙醇（

）。

（Ⅲ）氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷（OCH2CH2）。

（Ⅳ）环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处断裂开环发生加成反应。

由丙烯制备甘油的反应路线如图所示。

（1）写出有机化合物A的结构简式：

_______________________。

（2）写出下列反应的反应类型：

反应②____________________；

反应⑤____________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

反应①_______________________________________；

反应④________________________________________。

[解析]　由信息（Ⅰ）可知反应①是发生在丙烯甲基上的取代反应，故A为CH2===CHCH2Cl；由信息（Ⅱ）可知反应②为碳碳双键与氯水的加成反应，反应产物为CH2ClCHClCH2OH或CH2ClCH（OH）CH2Cl；由信息（Ⅲ）可知反应③为相邻碳原子上的羟基氢原子与氯原子脱去HCl的反应；由信息（Ⅳ）可知反应④为环氧键断裂开环，形成羟基的反应；反应⑤为氯原子被羟基取代的反应。

[答案]　

（1）CH2===CHCH2Cl

（2）加成反应　取代反应（或水解反应）

（3）CH2===CHCH3＋Cl2

CH2===CHCH2Cl＋HCl