204学年高二化学苏教版选修5同步训练专题4 第3单元 课时2 羧酸的性质和应用doc.docx

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204学年高二化学苏教版选修5同步训练专题4第3单元课时2羧酸的性质和应用doc

　　第2课时　羧酸的性质和应用

[学习目标]　1.了解羧酸的结构特点及通性。

2.能从官能团的角度理解乙酸的性质，并能类比学习羧酸的化学性质。

3.认识酯的结构，会书写酯的同分异构体，理解其性质。

一、羧酸概述

1．概念：

由烃基（或氢原子）和______________相连形成的化合物。

2．一元羧酸的通式：

________________，官能团____________。

3．分类

（1）按与羧基连接的烃基的结构分类

（2）按分子中羧基的数目分类

二、羧酸的性质

1．羧酸的物理性质

3个碳原子以下的饱和一元羧酸是具有强烈刺激性气味的液体，____溶于水，沸点高。

C4～C10的饱和一元羧酸是带有不愉快气味的油状液体。

高级饱和一元羧酸为无味的蜡状固体。

二元脂肪酸和芳香酸是结晶形固体。

2．羧酸的化学性质

羧酸的分子中含有官能团羧基（—COOH），羧基的化学性质就是羧酸的化学性质。

（1）酸性：

甲酸、乙酸、苯甲酸等是酸性较强的羧酸，但它们仍然都是有机弱酸，甲酸的酸性强于苯甲酸，苯甲酸的酸性强于乙酸。

（2）酯化反应（或________反应）

①含义：

酸和____作用生成____的反应。

②断键方式：

酸脱________，醇脱____。

③乙酸与乙醇的反应：

，浓H2SO4是反应的________和____________。

（3）缩聚反应

①概念：

由有机化合物分子间脱去____________而获得高分子化合物的反应。

②有关反应方程式

对苯二甲酸与乙二醇反应：

___________________________________________

____________________________________________________________________。

乳酸（

）间发生缩聚反应：

______________________________________

________________________________________________________________________。

三、酯及其性质

1．酯的概念和结构

（1）概念

酯是羧酸分子中的______被________取代后的产物。

（2）组成和结构

酯的结构通式：

____________，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为________。

饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为________________。

2．酯的水解反应

在酸或碱存在的条件下，酯能发生______________，生成相应的____和________。

如乙

酸乙酯的水解反应方程式为

酸性条件下：

_____________________________________________。

碱性条件下：

___________________________________________。

知识点1　羧酸概述

1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是（　　）

A．乙二酸B．苯甲酸

C．硬脂酸D．石炭酸

2．由—CH3、—OH、

、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

知识点2　乙酸的结构和性质

3．关于乙酸的下列说法不正确的是（　　）

A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体

B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸

C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D．乙酸易溶于水和乙醇

4．已知

溶液中存在平衡：

当

与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是（　　）

知识点3　酯的结构和性质

5．乙酸乙酯在KOH溶液中水解，得到的产物是（　　）

①乙酸钾　②甲醇　③乙醇　④乙酸

A．①②B．②③

C．①③D．②④

6．可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。

请填空：

（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是___________

________________________________________________________________________。

（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是___________

________________________________________________________________________。

（3）实验中加热试管a的目的是

①__________________________________；

②___________________________________。

（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_______________________________

________________________________________________________________________。

（5）反应结束后，振荡试管b，静置。

观察到的现象是_________________________

________________________________________________________________________。

7．乳酸（

）自身可形成多种酯，请按相对分子质量由小到大的顺序写出这些酯的结构简式______________________、________________________、

________________________、________________________。

练基础落实

1．下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是（　　）

A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示

B．酯都能发生水解反应

C．羧酸的酸性都比碳酸弱

D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水

2．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是（　　）

3．下列说法正确的是（　　）

A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应

B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子

C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用

D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离

4．1丁醇和乙酸在浓硫酸

作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115℃～125℃，反应装置如右图。

下列对该实验的描述错误的是（　　）

A．不能用水浴加热

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率

5．下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是（　　）

6．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（　　）

①乙酸丙酯　②甲酸乙酯　③乙酸甲酯　④乙酸乙酯

A．①②B．②③

C．③④D．①④

7．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是（　　）

A．都能发生加成反应

B．都能发生水解反应

C．都能跟稀H2SO4反应

D．都能跟NaOH溶液反应

练方法技巧

由官能团推断有机化合物的性质

8．抗禽流感药物达菲可用莽草酸为原料来合成。

莽草酸结构简式如下所示。

下列说法正确的是（　　）

A．莽草酸的化学式为C7H6O5

B．1mol莽草酸最多能和4molNaOH发生反应

C．莽草酸分子中所有碳原子共平面

D．莽草酸在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应

9．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

不同类型羟基性质的比较

10．某有机化合物的结构简式为

Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（　　）

A．3∶3∶3B．3∶2∶1

C．1∶1∶1D．3∶2∶2

11．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是（　　）

酯水解消耗碱的量

12．1mol

与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（　　）

A．5molB．4mol

C．3molD．2mol

酯的同分异构体

13．某一有机物A可发生下列变化：

已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有（　　）

A．4种B．3种

C．2种D．1种

14．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C（相对分子质量为172），符合此条件的酯有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

练综合拓展

15．有以下一系列反应，最终产物为乙二酸。

A

B

C

D

E

F

乙二酸（

）

试回答下列问题：

（1）C的结构简式是______________。

B―→C的反应类型是________________，E―→F的化学方程式是___________________________。

（2）E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是________________。

（3）由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。

在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是____________________________。

16．某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）：

（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________（填字母）。

（2）Y的分子式是____________，可能的结构简式是________________________和

________________________________________________________________________。

（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F（C4H8O3）。

F可发生如下反应：

该反应的类型是______________，E的结构简式是________________。

（4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为___________________________________。

第2课时　羧酸的性质和应用

基础落实

一、

1．羧基

2．CnH2nO2　—COOH

3．

（1）脂肪　CH3COOH　C17H35COOH　C17H33COOH

芳香　

（2）HCOOH　蚁酸

二、

1．能

2．

（2）取代　①醇　酯　②羟基　氢　③催化剂　吸水剂　（3）①小分子

②

三、

1．

（1）羟基（—OH）　—OR′　

（2）R—COOR′　酯基　CnH2nO2

2．水解反应　醇　羧酸　CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

　CH3COOCH2CH3＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2OH

课堂练习

1．C

2．C　[四种基团两两组合的6种物质：

CH3OH、

CH3COOH、

中，显酸性的有

CH3COOH、

，其中

不能使指示剂变色。

]

3．B　[羧酸是几元酸要根据酸分子中所含的羧基数目来划分，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。

]

4．B　[酸和醇的酯化反应实质是酸脱羟基，醇脱氢。

乙酸结构无论怎样变化，醇的结构并没有发生变化，乙醇中的氧原子仍是普通的氧原子，在反应时乙醇只掉下H原子，与乙基（—C2H5）直接相连的仍是普通的氧原子。

所以B项物质不可能产生。

]

5．C

6．

（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸

（2）在试管a中加入几片沸石（或碎瓷片）

（3）①加快反应速率　②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行

（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度

（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体

解析　本题是教材中的实验题，意在考查学生对规定实验的掌握情况，引导学生注意教材，注重基础知识。

（1）浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后再加入冰醋酸。

（2）为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。

（3）加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。

（4）乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。

（5）试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。

课时作业

1．B　[只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。

]

2．C　[由化合物的性质可知该有机物中含有羧基和羟基，且羟基的邻位碳上有氢原子，符合题意的只有C项。

]

3．B　[醇与氢卤酸的反应不属于酯化反应；浓H2SO4在酯化反应中既作吸水剂又作催化剂；制备乙酸乙酯时导气管下端应在盛放饱和Na2CO3溶液的液面以上，防止倒吸。

]

4．C　[水浴温度不会超过100℃，达不到反应条件，A正确；长玻璃管的作用是冷凝回流，B正确；羧酸和醇的酯化反应为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不可用氢氧化钠溶液洗涤，可用碳酸钠溶液，C错。

]

5．C　[分子结构中含有碳碳双键或叁键的有机物可以自身聚合；分子结构中同时含有羧基、羟基（或氨基）可通过缩聚反应形成高分子化合物。

]

6．A　[X水解生成Y和Z，可知X为酯。

等质量的Y和Z蒸气的体积相同，则Y和Z的相对分子质量相同。

相对分子质量相同的羧酸比醇少一个碳原子，则①②正确。

]

7．D　[分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯，它们的共同性质是都能与NaOH溶液反应，前者是酸碱中和反应，后两者是在碱性条件下发生水解反应。

]

8．D　[由结构简式可确定莽草酸的化学式为C7H10O5；莽草酸分子中只有羧基和氢氧化钠反应，所以1mol莽草酸最多能和1molNaOH发生反应；分子中含有的六元碳环不是苯环，所有碳原子不能共平面；由于分子中含有羧基、醇羟基和碳碳双键，莽草酸具有羧酸、醇和烯烃的性质，在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应。

则选项D符合题意。

]

9．B　[A选项中，扑热息痛中含有酚羟基，阿司匹林中不含，故可用FeCl3溶液区别；1mol阿司匹林最多消耗3molNaOH，故B项错误；C项中的贝诺酯比扑热息痛分子大，而且没有亲水基团，溶解度要小；D选项中，扑热息痛中存在

，可发生类似酯水解的反应生成C6H7NO。

]

10．B　[为方便讨论可取该有机化合物1mol，则由化学反应中各物质间的物质的量关系：

Na～醇—OH、Na～酚—OH、Na～—COOH；NaOH～酚—OH、NaOH～—COOH；NaHCO3～—COOH，可知反应中需Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol。

]

11．A　[Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。

NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应。

因此，能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。

]

12．A　[1mol该有机物中含有1mol（酚）羟基，2mol

，酯基水解生成的酚羟基继续与NaOH溶液反应，故1mol有机物最多能与5molNaOH反应。

]

13．C　[C、E不能发生银镜反应，且C为羧酸，则E为酮，C不可能为甲酸，D的分子结构为

，则C中至少有两个碳原子，而D中至少有三个碳原子。

故A的结构可能为

或

。

]

14．D　[羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构为R—CH2OH。

因C式量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有四种结构，故酯C可能有四种同分异构体。

]

15．

（1）

消去反应

（3）乙二酸＞苯酚＞水＞乙醇

解析　本题的突破口在于物质之间的转化及转化时的条件“

”，可知是卤代烃发生了消去反应；而“E

F

乙二酸”可以想到“醇―→醛―→酸”的转化关系，再利用逆推法可确定转化过程中各物质。

16．

（1）D　

（2）C4H8O2　CH3CH2CH2COOH

CH3CH（CH3）COOH　（3）酯化反应（或取代反应）

HOCH2CH2CHO

解析　本题中转化关系：

X＋Y

Z＋H2O为突破口，由其可知X为醇，Y为羧酸，Z为酯。

由

（1）推出X为D，再由X和Z的分子式求得Y的分子式为C4H8O2，羧酸C4H8O2的可能结构简式有两种：

CH3CH2CH2COOH和

。

由Y（C4H8O2）的一种同分异构体E发生银镜反应，可得E为羟基醛，结构简式为HOCH2CH2CH2CHO。

由题意与（3）可得酯Z中羧酸Y部分为直链，则Z为