有机合成与 推断.docx

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有机合成与推断

2013年有机高考真题

1.．[全国课标一化学—选修5：

有机化学基础]（15分）

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

④

⑤RCOCH3+RˊCHO

RCOCH=CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）由B生成C的化学方程式为。

（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。

（4）G的结构简式为。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。

2、（全国卷15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。

OPA是一种重要的有机化工中间体。

A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是；

（2）由A生成B的反应类型是。

在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；

（3）写出C所有可能的结构简式；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。

请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。

用化学方程式表示合成路线；

（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。

（提示

）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式

3.（上海10，本题共12分）

沐舒坦（结构简式为

，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。

下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：

（1）.写出反应试剂和反应条件。

反应①反应⑤

（2）写出反应类型。

反应③反应⑥

（3）写出结构简式。

AB

（4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和防止

（5）写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式

4、（四川卷17分）

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成线路如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回答下列问题：

⑴G的分子式是①；G中官能团的名称是②。

⑵第①步反应的化学方程式是。

⑶B的名称（系统命名）是。

⑷第②～⑥步中属于取代反应的有（填步骤编号）。

⑸第④步反应的化学方程式是。

⑹写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。

①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。

5、（江苏卷）17．化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

图0

已知：

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A的结构简式：

________。

（2）G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：

________和________。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：

_______（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应E¡úF的化学方程式：

_________________________________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

H2C===CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

6．（北京17分）可降解聚合物P的恒诚路线如下

（1）A的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a的电离方程是________________。

（3）B→C的化学方程式是_____________。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。

（6）F的结构简式是_____________。

（7）聚合物P的结构简式是________________。

7.[2013高考∙浙江卷∙29]（15分）某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

已知：

柳胺酚

已知：

回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是。

A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应

B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂。

（3）写出B→C的化学方程式。

（4）写出化合物F的结构简式。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：

合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

8、（广东16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.

（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：

1：

1：

2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

（5）一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.

9、（海南14分）

肉桂酸异戊酯G（

）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

①

；

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）B和C反应生成D的化学方程式为。

（3）F中含有官能团的名称为。

（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为。

（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:

1的为（写结构简式）。

10、（福建13分）

11、

[2013高考∙重庆卷∙10]（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）。

（1）A的名称为________，A¡úB的反应类型为________。

（2）D¡úE的反应中，加入的化合物X与新制Cu（OH）2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）G¡úJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。

（4）L的同分异构体Q是芳香酸，Q

R（C8H7O2Cl）

SK2Cr2O7，H＋,ＦT，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为____________，R¡úS的化学方程式为________________________________________________________________________。

（5）图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。

（6）已知：

L¡úM的原理为

¢ÙC6H5OH＋C2H5OCOR

C6H5OCOR＋C2H5OH和

¢ÚR1COCH3＋C2H5OCOR2

R1COCH2COR2＋C2H5OH，M的结构简式为____________。

12、（安徽卷）（16分）

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。

（2）由C和E合成F的化学方程式是。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。

①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰③不存在甲基

（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。

（5）下列说法正确的是。

a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同

c．E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应

13、（天津卷）（18分）已知2RCH2CHO　　R－CH2CH=C－CHO

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。

E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为。

（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

。

（4）第③步的反应类型为；D所含官能团的名称为。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：

。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

（6）第④步的反应条件为；写出E的结构简式：

。

14、（山东卷）[化学—有机化学基础]聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

图0

已知反应：

R—CN

R—COOH

R—CN

R—CH2NH2

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________。

（2）D的结构简式为________；¢Ù的反应类型为______________________________。

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________。

（4）由F和G生成H的反应方程式为___________________________________。

15、全国大纲卷（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。

OPA是一种重要的有机化工中间体。

A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是；

（2）由A生成B的反应类型是。

在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；

（3）写出C所有可能的结构简式；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。

请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。

用化学方程式表示合成路线；

（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。

（提示

）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式

16、（新课标二卷）38.[化学——选修5：

有机化学基础]（15分）

化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

1A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

2

3化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

4通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________。

（2）D的结构简式为_________。

（3）E的分子式为___________。

（4）F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。

（5）I的结构简式为___________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：

2：

1，写出J的这种同分异构体的结构简式_____________________。