10 第十二章 家庭装潢说甲醛学生版.docx

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10第十二章家庭装潢说甲醛学生版

辅导讲义

年级：

高二辅导科目：

化学课时数：

3

课题

第十二章家庭装潢说甲醛

教学目的

1、理解甲醛的结构、物理性质、化学性质。

2、了解甲醛的用途及甲醛的危害。

3、理解醛类的通性。

教学内容

一、知识梳理

（一）甲醛的结构与性质

1．甲醛的物理性质

甲醛又叫蚁醛，是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体，熔点为-92℃，沸点为-21℃，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。

2．甲醛的结构

甲醛的分子式为CH2O，结构式为

，结构简式为HCHO。

甲醛的官能团为醛基，醛基的结构为

，醛基决定了醛的化学性质。

3．甲醛的化学性质

（1）氧化反应

①银镜反应

实验：

在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后，一边摇动试管，一边逐滴滴加2%的稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。

再滴入3滴甲醛溶液，振荡后把试管放在水浴里温热。

现象：

在试管壁上产生光亮的银镜。

结论：

银氨溶液被还原为银，则甲醛被氧化了，生成了甲酸。

其化学方程式为：

HCHO+2Ag（NH3）2OH

HCOOH+2Ag↓+4NH3↑+H2O

甲醛银氨溶液甲酸

生成的甲酸与产物中的氨继续反应生成甲酸铵。

其化学方程式为：

HCOOH+NH3→HCOONH4

上述反应叫做银镜反应。

【注意】

（1）银镜反应是检验有机物中是否含有醛基的重要方法。

（2）工业上利用银镜反应在玻璃上镀银制成镜子。

不过，工业上常用葡萄糖代替醛类。

因为甲醛或乙醛等都有刺激性气味，对人体有害，影响身体健康。

②醛与氢氧化铜悬浊液反应

实验：

在试管里加入2mL10%的氢氧化钠溶液，滴入4～6滴2%的硫酸铜溶液，振荡。

然后加入0.5mL甲醛溶液，加热至沸腾。

现象：

原来蓝色的氢氧化铜悬浊液转化为砖红色的氧化亚铜沉淀。

结论：

氢氧化铜被还原为氧化亚铜，甲醛被氧化为甲酸。

反应的化学方程式为：

HCHO+2Cu（OH）2

HCOOH+Cu2O↓+2H2O

红色

【注意】

（1）实验室里常用新制氢氧化铜悬浊液来检验醛基的存在。

（2）医院里用新制氢氧化铜悬浊液来检验病人是否患上糖尿病。

（3）银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液都是弱氧化剂，醛基能被它们氧化，表明醛基具有强还原性。

其他强氧化剂（如酸性高锰酸钾溶液等）也能氧化醛基。

（2）还原反应

有机物分子里加入氢或去掉氧的反应。

甲醛与氢气的加成反应也称还原反应。

HCHO+H2

CH3OH

【注意】醇转化为醛是氧化反应，醛转化为醇是还原反应。

4．甲醛的用途

（1）甲醛是一种重要的有机化工原料，应用于塑料工业（如制酚醛树脂、聚甲醛等）、合成纤维工业，制革工业等。

（2）甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。

在农业上常用稀甲醛溶液（0.1%～0.5%）来浸种；福尔马林还用来浸制生物标本。

（3）甲醛树脂作为黏合剂，用于建筑材料和服装。

5．甲醛的危害

甲醛是有毒物质，在生南和生活中要提高环保意识，防止甲醛污染。

如选用绿色装潢材料，买服装时甲醛不超标，食品中不能添加甲醛等，以免危害人体健康。

特别要注意的是，食品中绝对不能添加甲醛。

（二）醛类

由烃基和醛基相连的有机物称为醛。

饱和一元醛的通式是CnH2n+1，CHO或CnH2nO。

如乙醛的结构简式为CH3CHO，分子式为C2H4O，分子中有官能团醛基，所以性质与甲醛相似，既能发生氧化反应，如银镜反应、与新制的氢氧化铜反应，又能与氢气发生还原反应。

二、典型例题

【例1】甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂，下列关于甲醛用途的叙述中不正确的是（）

（A）用35%～40%的甲醛溶液浸制生物标本

（B）用甲醛的稀溶液给种子消毒

（C）用含有甲醛的化学物质作漂白剂，加工快餐面、牛百叶等食品

（D）用甲醛制成的甲醛树脂作胶合板黏合剂

【例2】某学生做甲醛的银镜反应实验。

试分析下列错误操作。

（1）配制银氨溶液时将硝酸银溶液滴入氨水中。

（2）用酒精灯直接加热。

（3）用放置数天的银氨溶液做实验。

（4）试管内壁沾有油污。

【例3】洗涤做过银镜反应后的试管选用的试剂是（）

（A）盐酸（B）稀硫酸（C）稀硝酸（D）浓硝酸

【例4】某同学用2mL1mol/LCuSO4溶液和4mL0.5mol/LNaOH溶液混合，然后加入40%的甲醛溶液0.5mL，加热到沸腾，未见砖红色沉淀产生，主要原因是（）

（A）甲醛的量太少（B）CuSO4的量太少

（C）NaOH的量太少（D）加热时间太短

【例5】某3g饱和的一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）

（A）甲醛（B）乙醛（C）丙醛（D）丁醛

【例6】有①乙醇；②甲醛；③乙酸；④乙酸乙酯。

能发生氧化反应，又能发生还原反应的是；能发生消去反应、酯化反应和氧化反应的是；能发生水解反应的是；能发生中和反应和酯化反应的是。

【例7】工业上用乙醛制乙酸，在制取过程中，若证明乙醛已经氧化为乙酸的方法是在混合物试样中加入__________试剂，观察到，即可证明有乙酸生成。

证明乙醛未完全氧化的方法是在混合试样中加入，观察到即可证明还有乙醛。

【例8】下列物质中，不能发生银镜反应的是（）

三、课堂练习

1．下列物质中，不能与甲酸发生化学反应的是（）

（A）溴水（B）NaOH溶液

（C）Na2CO3溶液（D）新制Cu（OH）2

2．已知柠檬醛的结构简式为：

，根据所学知识判断下列说法不正确的是（）

（A）它可使酸性高锰酸钾溶液褪色（B）能发生银镜反应

（C）是乙醛的同系物（D）催化加氢的最后产物是C10H22O

3．有A、B、C、D四种有机物，它们的相互关系如右图。

室温下，B是一种气体，C是一种中性液体，B和D的分子有相同的最简式，D的蒸气对B的相对密度为2，且B、C、D都能发生银镜反应，则它们的结构简式为：

A________，B________，C________，D________。

4．有A、B、C、D、E五种物质，它们是苯、1-己烯（CH2＝CH—CH2—CH2—CH2—CH3）、乙酸、乙醛和无水乙醇。

现进行如下实验：

（1）各取少许放入试管中，分别加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，D中出现砖红色沉淀。

（2）各取少许，分别投入一小粒金属钠，C和E放出H2，其余无变化。

（3）各取少许，分别放入Na2CO3溶液中，只有C放出气体。

（4）取A、B少许，分别滴入溴水，A的试管溶液褪色，B不褪色。

试写出五种物质的结构简式：

A________，B________，C________，D________，E________。

5．某醛的结构简式为（CH3）2C＝CHCH2CH2CHO。

（1）检验分子中醛基的方法是；检验C＝C的方法是。

（2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？

6．

（1）填表（反应的写“√”，不反应的写“×”）

反应物

滴入石蕊试液

与NaOH溶液

与金属钠

与Na2CO3溶液

甲酸

乙酸

碳酸

乙醇

（2）比较甲酸、乙酸、碳酸的酸性强弱，并用实验验证。

7．有含一元饱和醛的溶液84g，其中含醛A为26.67%，加入另一饱和一元醛B16g后，从混合液中取出2.5g，在足量的银氨溶液中加入2.5g混合液，加热后得到4.32gAg。

已知醛A比醛B少一个碳原子。

求A、B各是什么醛，并写出它们的结构简式。

8．有机物甲的分子式为C3H7Br，在适宜的条件下能发生如下转化关系：

（1）若B能发生银镜反应，试回答下列问题：

①确定有机物甲的结构简式__________________________________________________。

②用化学方程式表示下列转化过程：

甲→A：

____________________________________________________________________

B与银氨溶液的反应：

__________________________________________________

（2）若B不能发生银铙反应，试回答下列问题：

①确定有机物甲的结构简式__________________________________________________

②用化学方程式表示下列转化过程：

甲→D：

__________________________________________________

A→B：

__________________________________________________

D→E：

__________________________________________________

9．某液态有机物A具有下列性质：

①A能与银氨溶液反应析出银；

②A的蒸气在有催化剂存在的条件下，与H2反应被还原成B；

③B与溴化钠、浓H2SO4混合加热可得一神油状液体C；

④C与NaOH醇溶液共热发生消去反应得气态烃D,D在标准状况下密度为1.25g/L，D与H2O在一定条件下反应可得B。

试回答：

（1）D的电子式____________________________________________________________。

（2）A与银氨溶液反应的离子方程式_____________________________________________

______________________________________________________________________

_____________________________________________________________________。

（3）A与H2反应生成B的化学方程式_____________________________________________

______________________________________________________________________

_____________________________________________________________________。

（4）B与NaBr浓H2SO4反应得到C的化学方程式（反应生成NaHSO4）____________

______________________________________________________________________

_____________________________________________________________________。

（5）C发生消去反应生成D的化学方程式____________________________________

_____________________________________________________________________。

（6）D在一定条件下被氧化成A的化学方程式____________________________________

_____________________________________________________________________。

10．苯甲醛在医药、染料、香料行业有着广泛的应用。

实验室通过如下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。

试回答下列问题：

（1）Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是_________________________________。

（2）甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离。

该过程中需将混合物冷却，其目的是

__________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________。

（3）实验过程中可循环使用的物质分别为______________、______________。

（4）实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是______________，其原理是______________。

（5）实验中发现，反应时间不同苯甲醛的产率也不同（数据见下表）。

反应时间/h

1

2

3

4

5

苯甲醛产率／%

76.0

87.5

83.6

72.5

64.8

请结合苯甲醛的结构，分析当反应时间过长时，苯甲醛产率下降的原因______________________。

11．醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。

（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH永溶液中发生取代反应而得，反应方程式为______________

____________________________。

（2）醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。

某科研小组研究了钯催化剂在氧气

气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：

K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。

实验结果如下：

醇

反应时间/h

2.5

2.5

2.5

醇的产率/%

95

96

94

醇

反应时间/h

3.0

3.0

15.0

醛的产率/%

95

92

40

分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是_______________________________________

_______________________________________（写出2条）。

（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。

请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：

____________________________________。

（4）苯甲醛易被氧化。

写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式

（标出具体反应条件）。

（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。

例如：

①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进衍，可采取的措施有_______________________________

_______________________________（写出2条）。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。

写出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛基的反应方程式__________________________________________________________________。

四、易错题点拨

本节知识在理解与运用中常见的错误是：

忽略官能团的相互影响而导致解题出错。

12．某醛的结构简式为（CH3）2C＝CHCH2CH2CHO，

（1）检验分子中醛基的方法是___________________________________________________________，

化学反应方程武为____________________________________________________________。

（2）检验分子中碳碳双键的方法是________________________________________________________，

化学反应方程式为________________________________________________________。

（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？

五、难点突破

（一）醇、醛衍变反应的特征

（二）有机物的氧化还原反应

1．在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应称为氧化反应，而把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应称为还原反应，例如：

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O，去氢氧化过程；22CH3CH2OH+O2

2CH3COOH，加氧氧化过程；CH3CHO+H2

CH3CH2OH加氢还原过程。

2．有机物的氧化反应、还原反应是指有机物发生了加氧去氢或加氢去氧的反应，从氧化反应和还原反应的统一性上来看，整个反应还是氧化还原反应，且反应昀实质也是电子转移。

从广义上看：

所有有机物的燃烧反应、有机物分子中碳元素化合价升高的反应均可以称为氧化反应，而所有有机物的加氢（加成反应）过程，均为还原反应。

（三）红色现象及其成因的总结

中学化学中多处遇到“红色”现象，它通常是解推断题的突破口。

现总结如下：

（1）石蕊遇pH<5的酸性溶液呈红色。

（2）酚酞遇pH>8的碱性溶液呈浅红色或红色。

（3）甲基橙遇pH<3.1的酸性溶液呈红色。

（4）高锰酸钾是一种紫色晶体，其水溶液呈紫红色（遇不饱和烃、SO2等褪色）。

（5）生铁在潮湿的空气中易生成红棕色铁锈。

（6）无色晶体苯酚露置于空气中易被氧化显粉红色。

（7）在新制的氢氧化铜悬浊液中加几滴乙醛或葡萄糖溶液，加热至沸腾，生成砖红色氧化亚铜（Cu2O）沉淀。

（8）Fe3+遇SCN-时，溶液呈血红色。

（9）可溶性铁盐溶液遇氨水或强碱或CO32-、HCO32-等强碱弱酸盐溶液，产生红褐色Fe（OH）3沉淀。

（10）在浅绿色FeSO4溶液中滴加NaOH溶液，开始出现白色沉淀，但很快转为灰绿色，最后变为红褐色沉淀。

（11）加热红褐色Fe（OH）3固体，逐渐转为红棕色粉末Fe2O3。

（12）一氧化氮气体是无色的，遇到空气或氧气后很快变为二氧化氮气体而显红棕色。

（13）液态溴（Br2）的颜色为深红棕色，溴蒸气的颜色为红棕色，溴的四氯化碳（或苯、汽油）溶液的颜色为橙色或橙红色，溴水的颜色为黄色或橙色。

（14）晶体碘显紫黑色，气态碘显紫红色，碘的四氯化碳溶液显紫色或深紫色，碘的苯（或汽油）溶液显淡紫色或紫红色，碘的水溶液显深黄色或褐色。

（四）有机反应中的氧化反应、还原反应与无机反应中的氧化、还原反应的区别

有机物的氧化还原反应虽然可以用无机反应中的化合价升降和电子得失的观点分析，但更多地是从氢原子和氧原子的得失来分析。

有机物得氧或去氢的反应，属于氧化反应，如甲醚加氧生成甲酸，乙醇去氢生成乙醛。

有机物失氧或加氢的反应是还原反应，如甲醛加氢生成甲醇。

有机物的氧化反应的种类较多，其中包括：

①有机物燃烧；②被酸性高锰酸钾溶液氧化；③含醛基的物质发生银镜反应和与新制的Cu（OH）2悬浊液反应；④有机物被氧气催化氧化等。

（五）醛类物质发生银镜反应和与新制Cu（OH）2悬浊液反应时应注意的要点

1．做银镜反应时，要注意以下几点：

（1）银氨溶液必须随用随配，不能久置，否则会产生爆炸性的物质；

（2）配制银氨溶液时，要注意试剂加入的顺序和用量。

正确操作是，将稀氨水逐滴滴入稀硝酸银溶液，至产生的白色沉淀刚好溶解为止；

（3）加入醛的量不能太多，几滴为宜，醛太多反应速率太快，得不到好的银镜；

（4）所用的试管应洁净，可用NaOH溶液处理，否则银镜难于形成；

（5）应用水浴加热，使试管受热均匀，以便得到均匀光亮的银镜；

（6）可用稀硝酸洗涤银镜。

2．做醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应的实验时，要注意以下几点：

（1）配制新制Cu（OH）2悬浊液时，要注意试剂加入的顺序和用量。

应将少量CuSO4溶液加入NaOH溶液中，即碱必须过量；

（2）加醛后混合物必须加热煮沸；

（3）在试管壁土的Cu2O可用稀硝酸溶解除去。

六、课后作业

1．经过装修的居室中由于装饰材料释放出来的化学污染物浓度过高，影响健康。

这些污染物中最常见的是（）

（A）CO（B）SO2

（C）臭氧（D）甲醛、甲苯等有机物蒸气

2：

下列物质中，不合有醛基的是（）

3．下列物质中，能发生银镜反应，其溶液呈酸性的是（）

4．下列物质中，能使新制的Cu（OH）2溶解，加热后又产生砖红色沉淀的是（）

5．下列变化，属于还原反应的是（）

（A）甲醛→甲酸（B）甲醛→甲醇（C）甲酸→甲酸钠（D）甲醇→甲醛

6．在实验室制备下列物质时，需要水浴的是（）

（A）制乙醚（B）制乙酸乙酯（C）银镜反应（D）制乙烯

7．甲醛在一定条件下发生如下反应：

2HCHO+NaOH（浓）→HCOONa+CH3OH，在此反应中，甲醛发生的变化是（）

（A）仅被氧化（B）仅被还原（C）既被氧化，又被还原（D）既未被氧化，也未被还原

8．室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物，甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度大于20℃时，挥发速度加快，根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是（）

（A）入住前房间内保持一定温度并通风

（B）装修尽可能选择在温度较高的季节

（C）请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住

（D）紧闭门窗一段时间后人住

9．现有下列物质：

①CH3Cl；②CCl4；③

；④

；⑤CH2O；⑥C2H5OH；⑦CH3CHO；⑧醋酸。

请用各物质的序号填空：

（1）在常温、常压下是气体的是________________________________________________________；

（2）能溶于水的是________________________________________________________；

（3）能与钠反应放出H2的是________________________________________________________；

（4）能与新制Cu（OH）2反应的是________________________________________________________；

（5）能发生银镜反应的是________________________________________________________。