届高考化学一轮复习生活中两种常见的有机物 基本营养物质.docx

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届高考化学一轮复习生活中两种常见的有机物基本营养物质

第2讲　生活中两种常见的有机物　基本营养物质

[考纲要求]　1.了解乙醇、乙酸的组成。

2.了解乙醇、乙酸的主要性质。

3.了解乙醇、乙酸的重要应用。

4.了解酯化反应。

5.了解糖类、油脂和蛋白质组成的特点、主要性质。

6.了解三类营养物质在生活中的应用。

7.了解葡萄糖的检验方法。

考点一　乙醇和乙酸

1．乙醇、乙酸结构和性质的比较

物质名称

乙醇

乙酸

结构简式及官能团

CH3CH2OH—OH

CH3COOH—COOH

物理性质

色、态、味

无色特殊香味的液体

无色刺激性气味的液体

挥发性

易挥发

易挥发

密度

比水小

溶解性

与水任意比互溶

与水、乙醇任意比互溶

化学性质

2.完成下列关于乙醇、乙酸的化学方程式

（1）Na与乙醇的反应：

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

（2）乙醇的催化氧化：

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

（3）乙醇和乙酸的酯化反应：

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3

＋H2O。

（4）乙酸与CaCO3反应：

2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O。

深度思考

1．能否用Na检验酒精中是否有水？

应如何检验酒精中的少量水？

答案　不能，因为Na与乙醇也发生反应。

实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。

2．怎样鉴别乙酸和乙醇？

答案　物理方法：

闻气味法。

有特殊香味的是乙醇，有强烈刺激性气味的是乙酸。

化学方法：

可用Na2CO3溶液、CaCO3固体或CuO、石蕊试液。

加入Na2CO3溶液产生气泡的是乙酸，不能产生气泡的是乙醇。

能溶解CaCO3固体且产生气泡的是乙酸。

能溶解CuO，溶液变蓝的是乙酸。

加入石蕊试液变红的是乙酸。

题组一　乙醇、乙酸的性质及应用

1．交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。

下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（　　）

①乙醇沸点低　②乙醇密度比水小　③乙醇具有还原性　④乙醇是烃的含氧衍生物　⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应

A．②⑤B．②③

C．①③D．①④

答案　C

解析　由题中信息（＋6价Cr被还原为＋3价）可知测定原理利用了乙醇的还原性，同时从体内可呼出乙醇蒸气，说明乙醇的沸点低。

2．下列关于有机物的说法错误的是（　　）

A．乙醇中是否含有水，可用无水硫酸铜来检验

B．乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高

C．乙酸的分子式为CH3COOH，属于弱电解质

D．食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到

答案　C

解析　乙醇、乙酸常温下都是液体，而C2H6、C2H4是气体，B正确；CH3COOH是乙酸的结构简式，C错。

3．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是（　　）

①C2H5OH　②CH3COOH（aq）　③NaOH（aq）

A．①＞②＞③B．②＞①＞③

C．③＞①＞②D．②＞③＞①

答案　D

　比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性

乙酸

水

乙醇

碳酸

分子结构

CH3COOH

H—OH

C2H5OH

与羟基直接相连的原子或原子团

—H

C2H5—

遇石蕊试液

变红

不变红

不变红

变浅红

与Na

反应

反应

反应

反应

与Na2CO3溶液

反应

水解

不反应

反应

羟基氢的活动性强弱

CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

题组二　官能团与物质性质的关系

4．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是（　　）

试剂

钠

溴水

NaHCO3溶液

现象

放出气体

褪色

放出气体

A.CH2===CH—CH2—OH

B．

C．CH2===CH—COOH

D．CH3COOH

答案　C

解析　C项中的“

”能使溴水褪色，“—COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。

5．某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是（　　）

①可以燃烧　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能跟NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生聚合反应

⑥能发生水解反应　⑦能发生取代反应

A．①④B．⑥C．⑤D．④⑥

答案　B

解析　大多数有机物能燃烧；含有—CH===CH2，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含—COOH，能与NaOH反应，能发生酯化反应（属于取代反应）；含—CH2OH，能发生酯化反应。

6．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是（　　）

B．HOOCCOOH

C．HOCH2CH2OHD．CH3COOH

答案　A

解析　相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。

设选项中各物质的物质的量均为1mol，则各物质与n1、n2的对应关系为

n1（与Na反应生成H2的物质的量）

n2（与NaHCO3反应生成CO2的物质的量）

1mol

1mol

HOOC—COOH

1mol

2mol

HOCH2CH2OH

1mol

0

CH3COOH

0.5mol

1mol

典型的官能团发生典型的化学反应，典型的化学性质也能反映出有机物的官能团。

熟记三种典型官能团的性质

碳碳双键

（1）加成反应：

使溴的CCl4溶液褪色

（2）加聚反应：

形成高分子化合物（3）氧化反应：

使酸性高锰酸钾溶液褪色

羟基—OH

（1）置换反应：

与活泼金属（Na）反应

（2）催化氧化：

Cu或Ag催化下被氧化成醛或酮（3）酯化反应：

与羧酸形成酯

羧基—COOH

（1）酸性

（2）酯化反应

考点二　乙酸乙酯的制取实验

1．实验原理

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O。

2．实验装置

3．反应特点

4．反应条件及其意义

（1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

（2）以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

（3）以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

（4）可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

5．注意事项

（1）加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。

（2）用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

（3）导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。

（4）加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。

（5）装置中的长导管起导气和冷凝回流的作用。

（6）充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

1．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是（　　）

答案　A

解析　B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D错；C项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应。

2.

1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如右图，下列对该实验的描述错误的是（　　）

A．不能用水浴加热

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率

答案　C

解析　该酯化反应需要的温度为115～125℃，水浴的最高温度为100℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错；在可逆反应中，增加一种反应物的浓度可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。

3．实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯的原理如下：

CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OH

CH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O

有关物质的物理性质如下表，请回答有关问题。

化合物

密度/g·cm－3

沸点/℃

溶解度/g

正丁醇

0.810

118.0

9

冰醋酸

1.049

118.1

∞

乙酸正丁酯

0.882

126.1

0.7

Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备

在干燥的50mL圆底烧瓶中，装入沸石，加入11.5mL正丁醇和9.4mL冰醋酸，再加3～4滴浓硫酸，然后安装分水器（作用：

实验过程中不断分离除去反应生成的水）、温度计及冷凝回流管，加热冷凝回流反应。

（1）沸石的作用

________________________________________________________________________。

（2）实验中为了提高乙酸正丁酯的产率，采取的措施是

________________________________________________________________________

____________________；________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品精制

（3）将乙酸正丁酯粗产品用如下的操作进行精制：

①水洗　②蒸馏　③用无水MgSO4干燥　④用10%碳酸钠溶液洗涤。

正确的操作步骤是________（填字母）。

A．①②③④B．③①④②

C．①④①③②D．④①③②③

答案　Ⅰ.

（1）防止暴沸

（2）用分水器及时移走反应生成的水，减小生成物的浓度　利用冷凝回流装置，提高反应物的转化率

Ⅱ.（3）C

解析　Ⅰ.

（2）因为酯化反应是可逆反应，故要提高乙酸正丁酯的产率可以用分水器及时移走反应中生成的水，使平衡向正反应方向移动，使用冷凝回流装置，提高反应物的转化率。

Ⅱ.（3）碳酸钠溶液的作用是洗去过量的乙酸且减小乙酸正丁酯的损失，水洗可以洗去未反应的正丁醇和碳酸钠，洗完后可用无水MgSO4干燥，最后再蒸馏得到乙酸正丁酯，故正确的操作步骤为C；

有机实验中应注意的问题

1．加热方面

（1）用酒精灯加热：

火焰温度一般在400～500℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。

（2）水浴加热：

银镜反应（温水浴）、乙酸乙酯的水解（70～80℃水浴）、蔗糖的水解（热水浴）。

2．蒸馏操作中应注意的事项

温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。

3．萃取、分液操作时应注意的事项

萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶

质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。

4．冷凝回流问题

当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的（此时空气是冷凝剂），若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。

5．在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率

常用的方法有：

①及时蒸出或分离出产品；②用吸收剂吸收其他产物如水；③利用回流装置，提高反应物的转化率。

考点三　基本营养物质

1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成

有机物

元素组成

代表物

代表物分子

水溶性

糖类

单糖

C、H、O

葡萄糖、果糖

C6H12O6

易溶

双糖

C、H、O

蔗糖、麦芽糖

C12H22O11

易溶

多糖

C、H、O

淀粉、纤维素

（C6H10O5）n

油脂

油

C、H、O

植物油

不饱和高级脂肪酸甘油酯

不溶

脂肪

C、H、O

动物脂肪

饱和高级脂肪酸甘油酯

不溶

蛋白质

C、H、O、N、S、P等

酶、肌肉、毛发等

氨基酸连接成的高分子

2.糖类、油脂、蛋白质的性质

有机物

特征反应

水解反应

糖类

葡萄糖

葡萄糖

有银镜产生

蔗糖

产物为葡萄糖与果糖

淀粉

遇碘单质（I2）变蓝色

产物为葡萄糖

油脂

酸性条件下：

产物为甘油、高级脂肪酸；碱性条件下（皂化反应）：

产物为甘油、高级脂肪酸盐

蛋白质

①遇浓硝酸变黄色

②灼烧有烧焦羽毛气味

生成氨基酸

3.糖类、油脂、蛋白质的用途

（1）糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。

（2）油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。

油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。

（3）蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

题组一　糖类的概念、组成和性质

1．下列关于糖类的说法中正确的是（　　）

A．糖类都能发生水解反应

B．单糖都能发生银镜反应

C．葡萄糖与果糖是同分异构体，淀粉与纤维素也是同分异构体

D．单糖都能发生酯化反应

答案　D

解析　单糖不能水解，A错；果糖中不含醛基，不能发生银镜反应，B错；淀粉和纤维素不是同分异构体，C错；所有的单糖都含有羟基，故能发生酯化反应，D正确。

2．将土豆切开，一段时间后可观察到切面变蓝，说明土豆中含有（　　）

A．淀粉和I－B．淀粉和I2

C．淀粉和KIO3D．葡萄糖和I2

答案　A

解析　I－被空气中的氧气氧化成I2，遇淀粉显蓝色。

3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是（　　）

A．与葡萄糖互为同分异构体

B．可与新制的Cu（OH）2悬浊液作用生成砖红色沉淀

C．不能发生取代反应

D．可以使紫色的石蕊试液变红

解题指导　核糖为多羟基醛，具有—OH与—CHO的性质。

答案　B

解析　分析核糖的结构简式可知其化学式为C5H10O5，而葡萄糖的化学式为C6H12O6，故A项不正确；核糖分子中含有—CHO，故可与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀，B项正确；核糖分子中含有—OH，可与酸发生取代反应，但没有—COOH，不显酸性，不能使紫色的石蕊试液变红，C、D两项不正确。

题组二　油脂的组成和性质

4．（必修2P83－6）油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯。

油脂的下述性质和用途中，与其含有不饱和的碳碳双键有关的是（　　）

A．油脂是产生能量最高的营养物质

B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂

C．植物油通过氢化（加氢）可以变为脂肪

D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

答案　C

5．下列关于油脂的叙述中，不正确的是（　　）

A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物

B．油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解

C．油脂是酯的一种

D．植物油和矿物油都不能使溴水褪色

解题指导　油和脂都属于酯，油不饱和度高，呈液态，脂肪是固态。

答案　D

题组三　蛋白质的组成和性质

6．下列说法不正确的是（　　）

A．动物皮革的主要成分是蛋白质

B．天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸

C．皮革鞣制过程中使用的K2Cr2O7会使蛋白质盐析

D．“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味

解题指导　天然蛋白质都是由α氨基酸缩聚而成的，在加热、酸、碱、紫外线、重金属盐的作用下能变性。

答案　C

解析　动物的毛皮的主要成分为蛋白质，A项正确；天然蛋

白质水解的最终产物为α氨基酸，B项正确；K2Cr2O7为强氧化性盐，使蛋白质变性，C项错误；“皮革奶”含有蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛气味，D项正确。

7．有关蛋白质的叙述正确的是（　　）

A．蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解

B．蛋白质属于天然高分子化合物

C．蛋白质的分子能透过半透膜

D．蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色

答案　B

解析　蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A不正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，C不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D不正确。

1.编织糖类知识网络

2．对比明确油脂“三化”

油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。

3．聚焦盐析、变性异同

盐析：

在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。

变性：

在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。

二者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。

探究高考　明确考向

全国卷Ⅰ、Ⅱ高考题调研

1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）医用酒精的浓度通常为95%（　　）

（2012·新课标全国卷，8A）

（2）淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物（　　）

（2012·新课标全国卷，8C）

答案　

（1）×　

（2）×

解析　

（1）消毒酒精的浓度为75%。

（2）油脂不是高分子化合物。

2．（2013·新课标全国卷Ⅱ，7）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．生物柴油由可再生资源制得

B．生物柴油是不同酯组成的混合物

C．动植物油脂是高分子化合物

D．“地沟油”可用于制备生物柴油

答案　C

解析　根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。

A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。

3．（2013·新课标全国卷Ⅰ，8）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：

，下列有关香叶醇的叙述正确的是（　　）

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

答案　A

解析　从结构简式看出香叶醇中含“

”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。

各省市高考题调研

1．2013高考选项正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯（　　）

（2013·海南，7C）

（2）糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应（　　）

（2013·福建理综，7D）

（3）将一小块Na放入无水乙醇中，产生气泡，说明Na能置换出醇羟基中的氢（　　）

（2013·广东理综，23C）

（4）利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程（　　）

（2013·山东理综，7D）

（5）用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，可用水浴加热控制反应的温度（　　）

（2013·浙江理综，8B）

答案　

（1）√　

（2）×　（3）√　（4）√　（5）×

解析　

（1）乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠溶液反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。

（2）糖类中的单糖不能水解。

（3）2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑，正确。

（4）用粮食酿酒的过程为淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，该过程均为化学变化，正确。

（5）制乙烯时温度要在170℃，水浴加热达不到反应温度，错。

2．2011～2012高考选项正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH（　　）

（2011·北京理综，7C）

（2）乙醇中含乙酸杂质：

加入碳酸钠溶液洗涤，分液（　　）

（2012·上海，12B）

（3）乙酸丁酯中含乙酸杂质：

加入碳酸钠溶液洗涤，分液（　　）

（2012·上海，12D）

（4）向淀粉溶液中加入稀H2SO4，加热几分钟，冷却后再加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热，没有砖红色沉淀生成，证明淀粉没有水解成葡萄糖（　　）

（2011·四川理综，11B）

（5）食用白糖的主要成分是蔗糖（　　）

（2012·海南，2A）

（6）蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质（　　）

（2012·浙江理综，7B）

（7）葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体（　　）

（2012·山东理综，10C）

（8）纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色（　　）

（2011·广东理综，7A）

（9）向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生变性（　　）

（2012·江苏，13A）

（10）蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质（　　）

（2011·广东理综，7B）

（11）蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解（　　）

（2011·山东理综，11B）

答案　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）√　（6）×

（7）√　（8）×　（9）×　（10）×　（11）×

解析　

（1）CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后生成CH3COOH和CH3CH218OH。

（2）除去乙醇中的杂质乙酸，加入Na2CO3溶液，洗涤后再蒸馏。

（3）乙酸与Na2CO3反应生成的CH3COONa和乙酸丁酯分层，采取分液的方法进行分离。

（4）没有加NaOH中和H2SO4。

（6）油脂水解生成的高级脂肪酸或盐为电解质。

（9）加入NaCl溶液，蛋白质发生盐析，加入CuSO4溶液，蛋白质变性。

3．（2013·广东理综，7）下列说法正确的是（　　）

A．糖类化合物都具有相同的官能团

B．酯