医疗药品第二章药物的变质反应和代谢反应.docx

医疗药品第二章药物的变质反应和代谢反应.docx

《医疗药品第二章药物的变质反应和代谢反应.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《医疗药品第二章药物的变质反应和代谢反应.docx（18页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

医疗药品第二章药物的变质反应和代谢反应

第一章药物的变质反应和生物转化

【学习要求】

一、掌握药物的水解变质反应。

二、掌握药物自动氧化变质反应。

三、熟悉药物体内氧化代谢反应。

四、熟悉药物体内水解代谢反应。

五、了解药物的其他变质反应。

六、了解药物体内代谢的结合反应。

【教学内容】

一、药物的变质反应

（一）药物的水解反应

1．药物的水解过程

2．药物的化学结构对水解的影响

3．影响药物水解的外界因素

（二）药物的氧化反应

1．药物的自动氧化

2．影响药物自动氧化的外界因素

二、药物的代谢反应

（一）氧化反应

（二）还原反应

（三）水解反应

（四）结合反应

【学习指导】

一、药物的变质反应

药物的变质反应主要有水解、氧化、异构化、脱羧及聚合反应等。

其中，水解和氧化反应是药物变质最常见的反应。

（一）药物的水解反应

当药物水解产生新的物质，则变质失效。

常见易发生水解的药物结构有酯、酰胺、酰脲、酰肼、苷、缩氨及含活泼卤素化合物等结构类型，其中含有酰基的羧酸衍生物最常见。

1．药物的水解过程羧酸衍生物的水解多由亲核剂（如）进攻缺电子的酰基碳，酰基碳原子由平面型杂化变成四面体杂化的过度态，形成新的C－Y键，原有的C－X键断裂，离去，碳原子又恢复平面杂化状。

酰基脱离X基团，转换成与Y基团成键，也称酰基转换反应。

酯的碱催化水解是不可逆的，酯的酸催化水解是可逆的。

2．药物的化学结构对水解的影响①在羧酸衍生物中，离去酸的酸性越强的药物越易水解。

②羧酸衍生物的酰基邻近有亲核基团时，能引起分子内催化作用（即邻助作用），使水解加速。

③在羧酸衍生物中，不同的取代基的电性效应使羧酸的酸性增强时，水解速度加快，反之，水解速度减慢。

④在羧酸衍生物中，若在羰基的两侧具有较大空间体积的取代基时，由于空间掩蔽的作用，产生较强的空间位阻，而减缓了水解速度。

3．影响药物水解的外界因素①水分的影响是药物在相对湿度愈大，药物的结晶愈细时，接触湿空气愈多，愈易水解，所以易水解的药物在贮存时，应避免与潮湿空气接触。

②药物的水解速度与溶液的酸碱度（pH值）有关，一般来说溶液的pH值增大，愈易水解。

所以将溶液调节至水解速度最小的pH值，是延缓药物水解的常用有效方法。

③药物的水解速度与溶液的温度变化有关，一般来说温度升高，水解速度加快，实验规律为，温度每升高10℃，水解反应速度增加2～4倍。

所以在药物生产和贮存过程中要注意控制温度。

④某些重金属离子的存在可促使药物的水解，故在药物溶液中加入配合剂乙二胺四乙酸二钠（0.05%），以缓解药物的水解。

（二）药物的氧化反应

药物的氧化性和还原性是药物的常见而重要的性质之一。

药物的氧化反应一般分为化学氧化反应和自动氧化反应。

化学氧化反应多见于药物的制备过程和药物质量分析的氧化反应；自动氧化反应多见于药物的贮存过程遇空气中的氧气引起氧化反应，所以很多的药物发生自动氧化反应后使药物变质。

1．药物的自动氧化不同的结构中C－H键的离解能不同，C－H键的离解能愈小，愈易均裂成自由基，也愈易发生均裂自动氧化，在光照（如紫外光线）、金属离子催化和引发剂（如过氧化物）存在时，可催化均裂自动氧化进行。

各种碳氢键发生均裂自动氧化的活性顺序依次为：

醛基C－H键≥α-C－H键>叔C－H键>仲C－H键>伯C－H键

酚类药物由于苯氧间P-π共轭，使苯环的电子密度增大，易于形成苯氧负离子，易于发生异裂自动氧化。

在酚类药物的苯环上引入供电子基（如氨基、羟基、烷氧基、烷基）时，环上电子云密度增大，还原性增强，易发生自动氧化；反之，如引入吸电子基（羧基、硝基、磺酰基、卤素原子）时，环上电子云密度减小，使还原性减弱，较难发生自动氧化。

醇的氧化发生在α-C－H键的均裂。

叔醇因没有α-C－H键，难以氧化。

仲醇比伯醇易氧化，因为仲醇中的C－H键离解能比伯醇的C—H键要低的原故。

烯醇的自动氧化与酚类相似，首先以O－H键异裂失去一个质子，生成烯氧负离子，然后发生自动氧化。

当pH值增大时，自动氧化反应活性增强，使药物易氧化变质。

含巯基药物的自动氧化，一般芳香性或脂肪性的巯基化合物都具有还原性，硫原子电负性小于氧原子，易给出电子，故巯基较酚羟基或醇羟基易被氧化。

胺类药物的自动氧化一般是芳胺比脂胺容易发生。

芳胺中又以芳伯氨基和肼基的还原性较强，易发生自动氧化。

含杂环药物的自动氧化反应，由于所含母核及母核上的取代基不同，氧化反应较为复杂。

吡啶杂环的氧化，受杂环中的N原子影响，使环上的电子云密度分布不均匀，稳定性降低。

若有光照射加水分解产生5-氨基-戊-2，4-二烯醛，此不饱和醛再经聚合产生有色的聚合物，这就是吡啶或衍生物遇光变色的原因。

吡啶环的稳定性亦受取代基的影响，环上有吸电子基时，能增加稳定性。

但环上引入供电子基，能助长环上的电子云离域，稳定性大大降低。

呋喃类在空气中易被水解氧化生成丁烯二酸，然后聚合成黑色的树脂状物。

但有吸电子基取代时，可增加呋喃环的稳定性。

吩噻嗪类药物也易被氧化，母核被氧化为醌类化合物和亚砜。

2．影响药物自动氧化的外界因素

（1）氧的浓度通常氧的浓度增大，氧化反应加快，氧化程度也加深。

为了减少氧对药物的影响，应尽量减少药物与氧接触，应尽量将安瓿装满，也可以在药液上部充填不活泼的气体（如CO2或N2）。

还可以加入抗氧剂，以避免或延缓药物的氧化变质。

（2）光线的影响光能使氧分子由基态变为激发态，成为活性氧，主要催化自由基的形成，可以催化均裂和异裂自动氧化。

药物分子结构中有酚羟基、共轭双键、吩噻嗪环等，均易受光线的影响而氧化变质。

易氧化的药物均应避光保存，一般要用棕色玻璃瓶或遮光容器盛放。

（3）溶液酸碱性的影响影响某些药物的氧化还原电位，一般具有还原性的有机药物在碱性下较易氧化，而在酸性下则相对较稳定；影响某些药物的后续反应，使之成为不可逆的氧化；故药物制剂时常需要调节其适宜的pH值，提高药物的稳定性。

（4）温度的影响一般来说，温度升高则化学反应速度加快。

温度升高10℃，自动氧化反应速度加快2～3倍。

故易氧化的药物或制剂在制备和贮存时，都应注意选择适当的温度条件。

（5）金属离子的影响金属离子对某些药物自动氧化起催化作用，如常见有Cu2+、Fe3+、Pb2+、Mn2+等。

金属离子虽然含量甚微，但能对自动氧化反应起催化作用。

为避免金属离子对药物自动氧化反应的催化作用，常可于药物中加入适当的配合剂（乙二胺四醋酸二钠）减少金属离子的含量，增加药物的稳定性。

（三）药物的其他变质反应

1．药物的异构化反应某些药物在制备或贮存过程中，分子发生异构化，使药物的药物活性降低甚至失去药效。

2．药物的脱羧反应某些药物在一定条件下，分子易发生脱羧反应，使药物的药效降低或失去活性。

3．聚合反应维生素K3光照后变为紫色，是因为分解并聚合成双分子化合物而引起的。

二、药物的代谢反应

（一）氧化反应

1．芳环的氧化含有芳环的药物在肝微粒体细胞色素P-450酶的催化下，在芳环上加入一个氧原子，先形成环氧化物中间体，单一芳环的环氧化物不稳定，自发地重排，主要形成酚，这一过程叫做羟化。

2．脂烃和脂环烃的氧化长链烷基常在空间位阻较小的链末端发生氧化，生成ω-羟基或ω-1羟基化合物。

3．胺类药物的氧化药物中常见胺类药物的结构为脂肪族或芳香族的伯、仲、叔胺等形式，其中，叔胺易发生N－氧化，形成N－氧化物。

4．烯烃的氧化烯烃可以代谢氧化成环氧化物。

环氧化物为活性中间体，可与水结合成二醇，也可以与谷胱甘肽等结合。

5．醇和醛的氧化醇和醛在非微粒体酶系的催化下氧化成相应的醛和羧酸。

6．其他氧化反应药物分子结构中的氮、氧和硫等杂原子上的烷基，在代谢氧化中，烷基的α氢和氧形成羟基，使胺类生成甲醇胺，醚类生成偕二醇，二者都不稳定，C－N键或C－O键分别断裂而脱去烷基。

（二）还原反应

药物分子结构中的羰基可以还原成仲醇，芳香硝基和偶氮化合物可以还原为芳伯氨基，以及卤代化合物还原脱卤是机体处置外源化合物的又一代谢方式。

转化形成的羟基和氨基，可以进一步与内源性物质结合成水溶性更大的代谢物，以利于排泄。

也有一些药物经过还原后而具有药理作用。

（三）水解反应

在体内，药物随同水和脂质等一起转运，所以水解反应成为药物代谢的常见反应。

羧酸酯水解酶（酯酶）广泛存在于血浆、肝、肾和消化系统等处，可以催化大多数酯类药物的水解。

酰胺和酰肼由蛋白水解酶催化水解。

（四）结合反应

1．与葡萄糖醛酸的结合具有羟基、羧基、氨基和巯基等官能团的药物或代谢物与肝提供的活化型脲苷二磷酸葡萄糖醛酸在专一化的转移酶催化下缩合，形成葡萄糖苷酸，而排出体外

2．与硫酸基的结合具有羟基和氨基的药物或代谢物，在磺基转移酶的催化下，结合成硫酸酯和氨基磺酸酯，而排出体外。

3．与谷胱甘肽的结合具有亲电性较强的外源性化合物可与谷胱甘肽结合，因为谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸形成的三肽，含有巯基和氨基等亲核基团。

4．其他结合反应药物分子中具有氨基、芳基烷酸、芳基羧酸和杂环羧酸时，常发生乙酰化反应，在乙酰辅酶A的参与下，缩合成酰胺而失去活性而代谢。

还可以发生与氨基酸结合和甲基化反应等代谢途径。

【测试题】

A型题（最佳选择题）

（1题－30题）

1．药物易发生水解变质的结构是

A烃基；B苯环；C内酯；D羧基；E酚羟基；

2．药物易发生自动氧化变质的结构是

A烃基；B苯环；C内酯；D羧基；E酚羟基；

3．羧酸衍生物酯的水解反应是

A亲电取代；B亲核取代；C亲电加成；

D亲核加成；E亲电加成和亲核取代；

4．下列羧酸衍生物的水解速度由大到小的顺序是

A酰卤>酰胺>酸酐>酚酯>醇酯>酰脲>酰肼；

B酰卤>酰胺>酸酐>>酰肼酚酯>醇酯>酰脲；

C酚酯>酰卤>酰胺>酸酐>醇酯>酰脲>酰肼；

D酰卤>酸酐>酚酯>醇酯>酰脲>酰肼>酰胺；

E酰肼>酰卤>酰胺>酸酐>酚酯>醇酯>酰脲；

5．阿司匹林能在中性水溶液中易自动水解，除了酚酯较易水解外，还有邻位羧基的

A邻助作用；B给电子共轭；C空间位阻；

D给电子诱导；E分子间催化；

6．利多卡因酰胺键不易水解是因为酰胺键的邻位两个甲基可产生

A邻助作用；B给电子共轭；C空间位阻；

D给电子诱导；E分子间催化；

7．药物中最常见的酰胺、酯、苷类等，一般来说溶液的pH值增大时

A不水解；B愈易水解；C愈不易水解；

D水解度不变；E水解度不能确定；

8．药物的水解速度与溶液的温度变化有关，一般来说温度升高

A水解速度不变；B水解速度减慢；C水解速度加快；

D水解速度先慢后快；E水解速度先快后慢；

9．某些重金属离子的存在可促使药物的水解，所以在这些药物溶液中加入配合剂乙二胺四乙酸二钠的作用是

A增加溶液酸性；B增加药物碱性；C增加药物还原性；

D增加药物的氧化性；E缓解药物的水解性；

10．药物的自动氧化反应是指药物与

A高锰酸钾的反应；B过氧化氢的反应；

C空气中氧气的反应；D硝酸的反应；E重铬酸钾的反应；

11．各种碳氢键发生均裂自动氧化的活性顺序由强减弱依次为

Aα-C－H键>叔C－H键>仲C－H键>伯C－H键

B叔C－H键>α-C－H键>仲C－H键>伯C－H键

C仲C－H键>叔C－H键>α-C－H键>伯C－H键

D伯C－H键>仲C－H键>叔C－H键>α-C－H键

E叔C－H键>伯C－H键>仲C－H键>α-C－H键

12．在苯酚环上引入供电子基（如氨基、羟基、烷氧基、烷基）时

A自动氧化减慢；B自动氧化不变；C自动氧化加快；

D自动氧化先慢后快；E自动氧化先快后慢；

13．在苯酚环上引入吸电子基（羧基、硝基、磺酰基、卤素原子）时

A自动氧化减慢；B自动氧化不变；C自动氧化加快；

D自动氧化先慢后快；E自动氧化先快后慢；

14．下列对影响药物自动氧化的外界因素叙述不正确的是

A氧的浓度影响；B光线的影响；C水分的影响；

D溶液酸碱性的影响；E温度的影响；

15．下列对影响药物水解的外界因素叙述不正确的是

A水分的影响；B氧的浓度影响；C溶液的酸碱性影响；

D温度的影响；E重金属离子的影响；

16．下列药物的自动氧化反应容易发生的顺序为

17．易发生自动氧化的药物，可采用下列哪种方法增加稳定性

A增加氧的浓度；B加入氧化剂；C长时期露置在空气中；

D紫外光照射；E加入抗氧剂；

18．易发生自动氧化的药物，储存时应

A露置在空气中；B加入氧化剂；C日光照射；

D遮光保存；E加入重金属盐；

19．易发生自动氧化的药物，为了提高稳定性可以加入

A重金属盐；B氧化剂；C通入氧气；

D配合剂（EDTA）；E过氧化氢；

20．羧酸衍生物的酯类化合物易水解，为了提高稳定性可以加入

A配合剂（EDTA）；B重金属盐；C高温加热；

D强碱溶液；E碳酸钠试液；

21．易发生水解的药物，为了提高稳定性可以

A加入氧化剂；B加入重金属盐；C高温加热；

D加入抗氧剂；E调节pH值；

22．含有芳环的药物在体内的代谢一般通过

A芳环的还原；B芳环的取代；C芳环的羟化；

D芳环的卤代；E芳环的烃化；

23．胺类药物的体内代谢，叔胺一般通过N-氧化后生成

AN-氧化物；BN－羟基化合物；C环氧化物；

D醛和羧酸；Eω-羟基或ω-1羟基化合物

24．烯烃类药物的体内代谢，一般通过烯烃氧化

A生成N-氧化物；

B生成N－羟基化合物；

C生成环氧化物；

D生成醛和羧酸；

E生成ω-羟基或ω-1羟基化合物；

25．胺类药物的体内代谢，伯胺或仲胺一般通过N-氧化后生成

AN-氧化物；BN－羟基化合物；C环氧化物；

D醛和羧酸；Eω-羟基或ω-1羟基化合物；

26．脂烃和脂环烃的药物，在体内代谢，一般通过氧化

A生成N-氧化物；

B生成N－羟基化合物；

C生成环氧化物；

D生成醛和羧酸；

E生成ω-羟基或ω-1羟基化合物；

27．具有羧基、巯基等官能团的药物或代谢物在体内代谢时，主要与

A葡萄糖醛酸结合；B硫酸基结合；C谷胱甘肽结合；

D乙酰辅酶A结合；E氨基酸结合；

28．具有羟基和氨基的药物或代谢物在体内代谢时，在磺基转移酶的催化下主要与

A葡萄糖醛酸结合；B硫酸基结合；C谷胱甘肽结合；

D乙酰辅酶A结合；E氨基酸结合；

29．具有亲电性较强的外源性药物在体内代谢时，主要与

A葡萄糖醛酸结合；B硫酸基结合；C谷胱甘肽结合；

D乙酰辅酶A结合；E氨基酸结合；

30．含有羰基结构的药物在体内代谢时，一般首先通过

A氧化代谢；B还原代谢；C水解代谢；

D结合反应；E聚合反应；

B型题（配伍选择题）

（31题－35题）

A多为亲核取代反应过程。

B一般不发生变质，但影响药效。

C越易水解。

D是不可逆的。

E是可逆的。

31．盐类药物的水解使溶液显弱酸性或弱碱性

32．羧酸衍生物（酯、酰胺、酰肼等）的水解

33．酯的碱催化水解

34．在羧酸衍生物中，离去酸的酸性越强的药物

35．酯的酸催化水解

（36题－40题）

A水解速度加快

B应避免与潮湿空气接触。

C调整溶液的pH值。

D水解速度减慢。

E邻助作用。

36．羧酸衍生物的酰基邻近有亲核基团时，使水解加速，这一过程称为

37．在羧酸衍生物中引入取代基的电性效应使羧酸的酸性增强时

38．易水解的药物在贮存时

39．易水解的药物为了提高其在水溶液的稳定性，可以

40．在羧酸衍生物中引入取代基的电性效应使羧酸的酸性减弱时

（41题－45题）

A愈易水解。

B遇空气中的氧气引起氧化反应。

C药物的水解速度加快。

D药物自动氧化反应的进行。

E均裂自动氧化和异裂自动氧化两种。

41．药物的结晶愈细，在相对湿度愈大空气中

42．温度升高时

43．自动氧化反应是药物在贮存过程

44．药物的自动氧化可分为

45．光照可以催化

（46题－50题）

A没有α-C－H键。

B容易生成烯氧负离子而自动氧化。

C易发生自动氧化。

D吡啶杂环氧化开环，生成不饱和醛再经聚合产生有色的聚合物。

E氨基是供电子基；而羧基是吸电子基。

46．对氨基酚比对羧基苯酚更易发生自动氧化，是因为

47．叔醇难以氧化是因为

48．烯醇易发生自动氧化，是因为

49．药物结构中的芳伯氨基和肼基

50．吡啶或衍生物遇光变色的原因是

（51题－55题）

A焦亚硫酸钠、硫代硫酸钠、亚硫酸氢钠、亚硫酸钠、维生素C等。

B可以在药液中通入不活泼的气体（如CO2或N2）。

C影响某些药物的氧化还原电位和影响某些药物的后续反应。

D自动氧化速度加快2～3倍。

E没食子酸丙酯、氢醌、二叔丁基对甲苯酚、维生素E等。

51．常用的水溶性抗氧剂有

52．为了减少氧对药物的影响，除了尽量减少药物与氧接触外

53．溶液酸碱性对药物的自动氧化影响主要是

54．易氧化的药物或制剂在制备和贮存时，温度每升高10℃，侧

55．常用的油溶性抗氧剂有

（56题－60题）

A生成N－羟基化合物。

B能减弱芳环的羟化反应。

C与葡萄糖醛酸结合反应完成。

D密封、遮光保存。

E能增强芳环的羟化反应。

56．含芳环的药物在芳环上引入供电子取代基时，

57．含芳环的药物在芳环上引入吸电子取代基时

58．胺类药伯胺和仲胺在体内发生N－氧化后，

59．药物在体内代谢可以通过

60．易发生自动氧化的药物应

C型题（比较选择题）

（61题－65题）

A发生水解反应；

B发生氧化反应；

C两者都能发生；

D两者都不能发生；

61．羧酸衍生物酯、酰胺等药物在水溶液中一般易

62．烯醇或酚类药物易

63．普鲁卡因分子结构中同时具有芳香第一胺和酯键，所以

64．氟烷分子结构为卤代烃化合物，所以

65．青霉素因分子结构中具有β－内酰胺和侧链酰胺，所以易

（66题－70题）

A影响药物的水解反应；

B影响药物的氧化反应；

C两者都有影响；

D两者都不影响；

66．药物在生产和贮存过程中，改变药物的温度时对

67．空气的相对湿度、药物的结晶颗粒大小将

68．光的照射将

69．对固体药物，改变压强时对

70．重金属盐类的离子对

（71题－75题）

A邻助作用；

B空间位阻作用

C两者都能发生；

D两者都不能发生；

71．阿司匹林结构中的酚酯较易水解，是因为酚酯键受到邻位羧基的

72．利多卡因的酰胺键不易水解，是因为酰胺键受到较强的邻二甲基的

73．青霉素类药物的β-内酰胺环易水解开环，是因其侧链酰键受到

74．哌替啶的酯键不易水解是因为酯键受到较强的

75．易水解的苯佐卡因与咖啡因形成复合物能提高药物的稳定性和防止水解，是因为

（76题－80题）

A通入惰性气体（如CO2或N2），加入抗氧剂增加稳定性。

B金属离子配合剂；调节溶液pH值增加稳定性。

C两种方法都可以；

D两种方法都不可以；

76．易水解的药物可采用

77．具有较强还原性的药物可采用

78．具有较强氧化性的药物采用

79．维生素C的注射液制备时可以采用

80．盐酸普鲁卡因注射液制备时可采用

（81题－85题）

A氧化反应。

B结合反应。

C两者都有。

D两者都没有。

81．药物的变质反应常见的有

82．药物在体内的代谢反应常见的有

83．药物在体内经水解后可以与葡萄糖醛酸发生

84．强酸弱碱盐溶于水时

85．维生素C在潮湿空气中易发生

X型题（多项选择题）

（86题－95题）

86．药物的变质反应主要有

A水解反应；B氧化反应；C异构化反应；

D结合反应；E聚合反应；

87．药物在体内的代谢反应主要有

A氧化反应；B还原反应；C水解反应；

D结合反应；E聚合反应；

88．影响药物水解的外界因素

A水分的影响；B溶液的酸碱性影响；C压强的影响；

D温度的影响；E重金属离子的影响；

89．影响药物自动氧化的外界因素

A氧的浓度；B光线的影响；C溶液酸碱性的影响；

D温度的影响；E金属离子的影响；

90．有机药物中常见易水解的基团有

A酯键；B酰脲；C酰肼；D酰胺；E苷键

91．有机药物中常见易发生自动氧化的基团有

A芳香第一胺；B酚羟基；C苯环；D烯醇；E烷烃；

92．药物在体内代谢时，能发生羟化反应的化学结构有

A芳环；B脂烃和脂环烃；C伯胺和仲胺；

D烯烃；E醇和醛；

93．某易水解的药物在制备注射剂和贮存时应注意采用以下哪些措施提高稳定性。

A密封保存；B制备为粉状针剂；C加入抗氧剂；

D加入EDTA；E用流通蒸气灭菌；

94．对易发生自动氧化的药物在制剂或贮存时应注意

A密封；B遮光；C低温；D加入抗氧剂；E加入EDTA；

95．影响药物水解和自动氧化反应的外界因素相同的有

A水分的影响；B溶液的酸碱性影响；C重金属离子影响；

D氧气的浓度影响；E温度的影响；

二、填空题：

91．药物的变质反应主要有反应、反应、反应、反应和反应等

92．酯类药物的碱催化水解是，而酸催化水解是：

93．影响药物水解的外界因素有的影响；溶液的影响；的影响；的影响。

94．影响药物自动氧化的外界因素有的浓度；的影响；溶液的影响；的影响；的影响；

95．药物的代谢反应是在体内各种酶类的催化下，主要通过反应、反应和反应等而代谢。

第二章药物的变质反应和代谢反应

一、选择题：

A型题（1题－30题）

1．C；2．E；3．B；4．D；5．A；6．C；

7．B；8．C；9．E；10．C；11．A；12．C；

13．A；14．C；15．B；16．B；17．E；18．D

19．D；20．A；21．E；22．C；23．A；24．C；

25．B；26．E；27．A；28．B；29．C；30．B；

B型题（31题－60题）

31．B；32．A；33．D；34．C；35．E；

36．E；37．A；38．B；39．C；40．D；

41．A；42．C；43．B；44．E；45．D；

46．E；47．A；48．B；49．C；50．D；

51．A；52．B；53．C；54．D；55．E；

56．E；57．B；58．A；59．C；60．D；

C型题（61题－85题）

61．A；62．B；63．C；64．D；65．A；

66．C；67．A；68．B；69．D；70．C；

71．A；72．B；73．A；74．B；75．D；

76．B；77．C；78．D；79．C；80．C

81．A；82．C；83．B；84．D；85．A

X型题（86题－95题）

86．ABCE；87．ABCD；88．ABDE；89．ABCDE；

90．ABCDE；91．ABD；92．ABC；93．ABDE；

94．ABCDE；95．BCE；

二、填空题：

96．水解；氧化；异构化；脱羧；聚合；

97．不可逆的；可逆的；

98．水分；酸碱性；温度；重金属离子；

99．氧；光线；酸碱性；温度；金属离子；

100．氧化；水解；结合；