杂环化合物和生物碱.docx

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杂环化合物和生物碱

13杂环化合物和生物碱HeterocyclicCompoundsandNaturalBases

杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。

这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。

环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。

组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。

前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。

本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。

杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。

具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。

例如：

在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。

一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。

杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物随处可见。

13.1杂环化合物HeterocyclicCompounds

分子中由碳原子和氧、硫、氮等其它原子形成的比较稳定的环状结构的化

合物称为杂环化合物。

杂环中除碳原子以外的其它原子称为杂原子。

最常见的杂原子有氧、硫、氮等。

例如：

呋喃噻吩吡咯吡啶嘧啶

furanthiophenepyrrolepyridinepyrimidine

前述章节中，我们遇到的内酯、交酯、内酰胺、内酐、环醚以及环状半缩醛等，虽然也有环状结构，但它们的环容易形成，也容易破裂，其性质与相应的脂肪族化合物相类似，因此不把它们列入杂环化合物之列，本章主要讨论环比较稳定且具有芳香性的杂环化合物。

杂环化合物可以含一个或多个相同的或不相同的杂原子，环的数目也可以是一个或多个。

杂环化合物的种类繁多，数量庞大，其数量占已知有机物总数的三分之一左右。

杂环化合物在自然界的分布极广，其中很多有重要的生理作用，如血红素、叶绿素、维生素、花色素、抗菌素、核酸、生物碱等都是含有杂环结构的化合物。

杂环化合物也是合成许多染料、药物的原料。

治疗癌症的一些有效药物也是杂环化合物的衍生物。

因此，杂环化合物无论在理论研究或实际应用方面都很重要。

13.1.1杂环化合物的分类ClassificationofHeterocyclicCompounds

按照杂环的结构，杂环化合物大致可分为单杂环和稠杂环两大类。

单杂环中最常见的为五员杂环和六员杂环；稠杂环中普遍存在的是苯环与单杂环稠合和杂环与杂环稠合。

根据所含杂原子的种类和数目，单杂环和稠杂环又可分为多种。

常见杂环化合物的分类和名称见表13.1。

表13.1常见杂环化合物的结构、分类和名称

杂环

分类

碳环母核

重要的杂环化合物

单

杂

环

五

员

杂

环

环戊二烯

茂

呋喃噻吩吡咯噻唑咪唑

furanthiophenepyrrolethiazoleimidazole

氧（杂）茂硫（杂）茂氮（杂）茂1,3—硫氮（杂）茂1,3—二氮（杂）茂

茂

六

员

杂

环

苯芑

环己二烯

吡啶吡喃哒嗪嘧啶吡嗪

pyridinepyranpyridazinepyrimidinepyrazine

氮（杂）苯氧（杂）芑1,2—二氮（杂）苯1,3—二氮（杂）苯1,4—二氮（杂）苯

稠

杂

环

萘

喹啉异喹啉

quinolineisoquinoline

1—氮（杂）萘2—氮（杂）萘

茚

吲哚苯并呋喃嘌呤

indolebenzofuranpurine

氮（杂）茚氧（杂）茚1,3,7,9—四氮（杂）茚

蒽

吖啶

acridine

氮（杂）蒽

13.1.2杂环化合物的结构与芳香性（StructureandAromaticityofHeterocyclicCompounds）

13.1.2.1五员单杂环

五员单杂环如呋喃、吡咯、噻吩，在结构上都是平面型闭合的共轭体系，符合休克尔的4n+2规则。

环上四个碳原子和杂原子均为sp2杂化，环上相邻的两个原子间均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键，组成一个五员环状平面结构。

环上的每个原子还剩下一个未参与杂化的p轨道，碳原子的p轨道各有一个p电子，而杂原子的p轨道有两个p电子，这五个p轨道都垂直于环的平面，以“肩并肩”的形式重叠形成大π键，组成一个含有五个原子六个π电子的环状闭合共轭体系，符合休克尔规则，具有芳香性，属于芳香杂环化合物。

如图13.1所示：

呋喃吡咯噻吩

13.1呋喃、吡咯、噻吩分子中p轨道重叠示意图

它们分子中键长数据如下：

呋喃吡咯噻吩

图13.2呋喃、吡咯、噻吩分子的键长

已知典型的键长数据为：

C－C0.154nmC－O0.143nmC－N0.147nmC－S0.182nm

C＝C0.134nmC＝O0.122nmC＝N0.128nmC＝S0.160nm

由此可见：

①五员杂环分子中的键长有一定程度的平均化，但不象苯那样完全平均化；此外，由于杂原子的电负性比碳原子大，它们的电子云密度比碳高，即环上电子云分布不象苯环那样完全平均化。

因此五员单杂环的芳香性和稳定性比苯差，表现出某些共轭二烯烃的性质，例如能发生加氢反应生成饱和化合物，也可以象共轭二烯烃那样发生Diels-Alder反应等。

五员单杂环的芳香性随着杂原子电负性的增加而减小，由于杂原子的电负性为O>N>S，所以芳香性的大小次序为苯>噻吩>吡咯>呋喃。

②五员杂环分子中由于杂原子上的孤电子对参与了环的共轭，这些杂环中的杂原子相当于取代苯中的致活基团，使环上碳原子电子云密度比苯环上碳原子的电子云密度大，所以属富电子杂环，它们在亲电取代反应中的活性比苯大，亲电取代反应的活性次序为吡咯>呋喃>噻吩>苯。

在呋喃、吡咯、噻吩的闭合共轭体系中，杂原子的两个α位碳原子上的电子云密度要比两个β位上的相对高些，它们的亲电取代反应主要发生在α位碳原子上。

13.1.2.2六员单杂环

六员单杂环的典型结构可以吡啶来说明。

吡啶的结构与苯很相似，相当于苯中的一个碳原子被氮原子代替，在吡啶分子中，碳原子为sp2杂化，氮原子为不等性sp2杂化，氮原子的孤电子对在sp2杂化轨道上。

环上所有原子的p轨道各有一个电子，所有p轨道相互平行且垂直于环的平面，形成有六个π电子的环状、平面、闭合的共轭体系，所以吡啶环也有芳香性。

图13.3吡啶分子中p轨道重叠示意图

由于吡啶分子中氮原子上的孤电子对不参与共轭，而氮原子的电负性大于碳原子，氮原子类似于苯环上的硝基等吸电子基团，其吸电子的诱导效应使吡啶环中碳原子的电子云密度降低，尤其α、γ位更甚，所以吡啶的亲电取代反应比苯困难，且主要进入β位。

但吡啶可以发生亲核取代反应，主要进入α及γ位。

13.1.3杂环化合物的化学性质ChemicalPropertyofHeterocyclicCompounds

13.1.3.1亲电取代反应

五员杂环属于富电子体系，亲电取代反应容易进行，一般在较缓和的条件下弱的亲电试剂就可以取代环上的氢原子。

而六员杂环吡啶是缺电子体系，较难发生亲电取代反应，一般要在较强烈的条件下才能发生反应。

①卤代反应

五员杂环化合物可以直接发生卤代反应，卤原子主要取代α位上的氢：

吡咯极易发生卤代，如在碱性介质中与碘作用，生成的不是一元产物而是四碘吡咯：

吡啶的卤代反应不但需要催化剂，而且要在较高的温度下才能进行：

②硝化反应

五员杂环的硝化反应一般不用硝酸作硝化剂（吡咯、呋喃在酸性条件下易氧化导致环的破裂或聚合物的生成），而是用温和的硝化剂（乙酰基硝酸酯）在低温下进行：

吡啶的硝化反应要在浓酸和高温条件下才能进行：

③磺化反应

由于吡咯、呋喃在酸性条件下易氧化导致环的破裂或聚合物的生成，所以不能直接用硫酸进行磺化，一般采用吡啶与三氧化硫的加合物作磺化剂：

噻吩对酸比较稳定，在室温时能与浓硫酸发生磺化反应：

吡啶在催化剂和加热条件下才能发生磺化反应：

④傅－克酰基化反应

五员杂环化合物都可以发生傅－克酰基化反应，而吡啶一般不反应：

13.1.3.2加成反应

无论是富电子或缺电子的杂环化合物都比苯容易发生加成反应，如它们都可以进行催化氢化反应：

13.1.3.3吡咯和吡啶的酸碱性

吡咯由于其氮原子上的孤电子对参与共轭，使氮原子的电子云密度降低，N—H键的极性增强，所以它的碱性（pKb=13.6）不但比苯胺（pKb=9.4）弱得多，而且显微弱的酸性（pKa=15），能与氢氧化钾作用生成吡咯钾盐：

吡啶显弱碱性（pKb=8.64），能与各种酸形成盐：

13.1.4杂环化合物及其衍生物选述IntroductionofHeterocyclicCompoundsandtheirDerivatives

呋喃及其衍生物

呋喃存在于松木焦油中，是无色而有特殊气味的气体。

沸点320C，不溶于水而溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

它遇盐酸浸湿的松木片显绿色，被称为松木片反应。

用此反应可以检查呋喃的存在。

呋喃是有机合成的原料。

①α-呋喃甲醛

α-呋喃甲醛（最早是由米糠与稀酸共热制得的，故又称糠醛改为：

又称糠醛），通常利用含有多聚戊糖的农副产品如米糠、玉米芯、高梁杆、花生壳等作原料来制取：

多聚戊糖戊醛糖糠醛

纯粹的糠醛是无色而有特殊气味的液体，沸点1620C，微溶于水，易溶于乙醚和乙醇等有机溶剂。

在（空气中改为：

光、热及空气中）被氧化聚合（为改为：

呈）黄色、棕色以至黑褐色（的物质）。

在醋酸存在下与苯胺呈鲜红色反应，可用于糠醛与戊糖的鉴别。

糠醛是一个不含α-氢原子的不饱和醛，化学性质很活泼，容易发生氧化、还原、歧化和聚合等反应，是有机合成工业的重要原料，广泛应用于油漆、树脂、医药和农药等工业。

②呋喃类药物

呋喃坦丁、呋喃唑酮和呋喃西林是一类5-硝基呋喃甲醛的衍生物。

它们都是人工合成的广谱抗菌药物，其结构式如下：

呋喃坦丁呋喃唑酮

呋喃西林

呋喃坦丁又名呋喃妥因。

它是鲜黄色晶体，味苦，熔点约2580C（分解），难溶于水及有机溶剂，可溶于N，N-二甲基甲酰胺中。

由于它的分子中含有酰亚胺结构，故显弱酸性，能与碱生成盐。

它主要用于抑制和杀灭大肠杆菌、金葡萄球菌、化脓性链球菌和伤寒杆菌等，常用于治疗泌尿系统的炎症。

呋喃唑酮又名痢特灵。

它是黄色粉末，熔点254～2580C（分解），难溶于水及有机溶剂，呈弱酸性。

大肠杆菌、炭疽杆菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌等对其最为敏感，故常用于治疗肠道感染和菌痢等。

呋喃西林又名呋喃新。

它是柠檬黄色结晶粉末，难溶于水及醇。

主要对葡萄球菌、痢疾杆菌和枯草杆菌等有杀灭和抑制作用。

由于它的毒性较大，已很少内服，多作为外用消炎药。

吡咯及其衍生物

卟吩叶绿素血红素

（叶绿素a：

R为－CH3叶绿素b：

R为－CHO）

吡咯存于煤焦油和骨焦油中，是无色油状液体，沸点131℃，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。

在空气中它被逐渐氧化呈褐色并发生树脂化。

吡咯蒸气遇浸过盐酸的松木片显红色，这个特性反应可用来检验吡咯及其低级同系物。

吡咯的衍生物广泛分布在自然界中，其中最重要的是卟啉化合物。

这类化合物有一个基本结构称卟吩环，是由四个吡咯和四个次甲基交替相连而成的复杂大环，环上的原子都在一个平面上，形成了共轭体系，具有芳香性。

含有卟吩环结构的化合物叫卟啉化合物。

重要的天然色素如叶绿素、血红素等都含有卟吩环。

①叶绿素

叶绿素存在于植物的叶和绿色的茎中。

植物在进行光合作用时，通过叶绿素将太阳能转变为化学能而贮藏在形成的有机化合物中。

叶绿素在植物内具有重要的生理意义。

叶绿素有多种，量重要的是叶绿素a和叶绿素b，可以用色谱法把它们分开。

在大多数植物中，它们的比例为3∶1。

叶绿素a比叶绿素b更为重要。

叶绿素a与叶绿素b的结构基本相同，只是在Ⅱ环3位上叶绿素a是甲基（－CH3），而叶绿素b则是醛基（－CHO）。

叶绿素a和叶绿素b在物理性质方面有所不同，a是蓝黑色粉末，分子式为C55H72O5N4Mg，熔点117~120℃，其乙醇溶液是蓝绿色，并有深红色萤光；叶绿素b为黄绿色粉末，分子式为C55H70O6N4Mg，熔点120~120℃，其乙醇溶液显绿色或黄绿色，有红色萤光。

它们都易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等，难溶于石油醚。

叶绿素有旋光性。

由于分子中有两个酯键，容易水解生成相应的酸和醇。

若用硫酸铜的酸性溶液小心处理叶绿素，则铜可取代镁，其他部分的结构不变，仍显绿色，但比原来的绿色更稳定。

因此常用来浸制植物标本。

②血红素

血红素存在于高等动物的体内，是重要的色素之一。

它与蛋白质结合形成血红蛋白，存在于红血球中。

血红蛋白在高等动物体内起着输送氧气和二氧化碳的作用。

血红蛋白可与氧气配价结合，形成鲜红色的氧合血红蛋白。

血红蛋白与氧结合并不稳定，这与氧气的分压有关，因此在缺氧的地方可以放出氧气。

由于这一特性，血液可在肺中吸收氧气，由动脉输送到体内各部分，在体内微血管中，氧的分压低而释放出氧，为组织吸收。

一氧化碳与血红蛋白配合的能力比氧大200倍，因此在一氧化碳存在时，血红蛋白失去了输送氧气的能力。

这就是一氧化碳使人中毒的原因之一。

对血红素的研究使人们对卟吩族色素以及生命现象中最重要的呼吸作用有了进一步的了解。

噻吩的衍生物

生物素和先锋霉素是噻吩的重要衍生物，其结构如下：

生物素先锋霉素Ⅰ

生物素又名维生素H，是人体必须的维生素之一，广泛存在于动植物体内，如谷物、蔬菜和肉类中。

生物素是无色针状晶体，熔点232～2330C，溶于水和乙醇。

在中性或酸性条件下稳定，遇强碱或氧化剂易分解。

在动物的生理过程中参与CO2的固定及羧化过程。

人体缺乏它会导致身体疲乏，食欲不振，贫血和皮肤发炎、脱屑等。

先锋霉素是由孢头菌素C合成的一类广谱抗生素。

目前人工合成的先锋霉素类药物有十余种，其中先锋霉素Ⅰ又叫头孢金素，是白色结晶粉末，味苦，易溶于水，难溶于有机溶剂。

它的抗菌谱广，主要用于对青霉素耐药的金葡萄球菌和一些格兰氏阴性杆菌引起的严重感染，如尿道和肺部的感染、败血症、脑膜炎及腹膜炎等。

咪唑、吡唑和噻唑

咪唑、吡唑和噻唑都有含有两个杂原子的五员环，它们的结构式如下：

咪唑吡唑噻唑

这些杂环化合物与吡咯、吡啶相似，具有闭合的六个π电子的共轭体系，π电子数符合休克尔规则，都是非苯芳香环。

咪唑、吡唑都是无色晶体。

咪唑熔点88~89℃，沸点255℃。

吡唑熔点70℃，沸点188℃。

易溶于水和乙醇。

而噻唑是无色液体，沸点117℃。

咪唑和吡唑环上都有两个氮原子，然而只有一个氮原子上有氢，这个氢原子能快速地在两个氮原子之间移动，故有互变异构现象：

3―甲基吡唑5―甲基吡唑4―甲基咪唑5―甲基咪唑

在吡唑中3－位和5－位的取代物实际上是一种，在咪唑中4－位和5－位的取代物实际上也是一种。

若这两个杂环氮原子上的氢被其它基团取代后，上述互变异构现象就消失了。

下面，就咪唑、吡唑和噻唑三者的酸碱性、环的稳定性及亲电取代反应等三方面作简要介绍。

13.1.4.1酸碱性

吡唑与吡咯在酸碱性方面比较，有着明显的不同，吡咯显弱酸性，而吡唑则显弱碱性。

这是因为在吡唑分子中除含有亚氨基（—NH—）外，还有一个叔胺结构的氮原子（—N==）。

咪唑的碱性（Kb=1.2×10－7）较其同系物吡唑（Kb=3.0×10－12）为强，吡唑能与硫酸、盐酸、硝酸等反应成盐，但在水中很易水解，而咪唑由于碱性较强，故可生成稳定的盐。

咪唑、吡唑与吡咯一样，与氮相连的氢原子可以被钾置换生成钾盐。

噻唑的碱性很弱，水溶液呈中性，与酸作用生成稳定的盐。

这是由于氮上未共用电子对能接受质子的缘故。

13.1.4.2环的稳定性

吡唑、咪唑对酸较稳定，可用硝酸、硫酸进行硝化、磺化。

对氧化剂相当稳定，不被高锰酸钾溶液所氧化。

环上有支链时可被氧化为羧基而环系不受影响。

例如：

噻唑的化学性质比较稳定，在一定条件下，它与酸不起作用，也不受还原剂的影响，在缓和条件下氧化，环系也不受影响，强烈条件下则引起环破裂。

13.1.3.3取代反应

咪唑、吡唑可以发生硝化、磺化等亲电取代反应，但需较强烈的条件，取代基进入4－位：

噻唑的亲电取代反应更难发生，往往需要在强烈的条件下才能进行。

例如：

以上所述性质说明，吡唑、咪唑有较强的芳香性，这与它们的结构密切相关。

这两个环的结构特点是第二个氮原子除以一个π电子参与环的共轭体系外，尚有一对未共用电子对，所以较易和质子结合成盐，具弱碱性；同时该氮原子的存在，通过吸电子的诱导效应降低了环上的电子云密度，使环较稳定，以致亲电取代需要较强烈的反应条件。

噻唑的芳香性也比呋喃、噻吩强，环上增加一个电负性较强的氮原子，有助于环的稳定。

吡啶及其衍生物

吡啶最初发现于骨焦油中，在煤焦油中含量较多。

它是具有特殊臭味的无色液体，沸点115.3℃。

能与水混溶，又能溶于乙醇、乙醚、苯、石油醚等许多极性或非极性有机溶剂中，并能溶解氯化铜、氯化锌、氯化汞、硝酸银等许多无机盐。

吡啶是一种叔胺，显弱碱性。

工业上用稀硫酸提取煤焦油的轻馏分，然后用氢氧化钠中和，使吡啶等碱性物质游离，再进行分馏提纯。

吡啶是良好的溶剂，又是合成某些杂环化合物的原料。

吡啶的衍生物在自然界中分布广泛，如维生素PP、维生素B、辅酶I及辅酶Ⅱ等都含有吡啶环。

①维生素PP

维生素PP是属B族维生素，包括β－吡啶甲酸及β－吡啶甲酰胺两种。

结构如下：

β－吡啶甲酸（烟酸，尼克酸）β－吡啶甲酰胺（烟酰胺）

熔点230～237℃熔点128～131℃

二者的生理作用相同，参与生物机体的氧化还原过程，促进组织代谢，能降低血液中胆固醇的含量。

维生素PP也叫抗癞皮维生素，因为体内缺乏它时会引起癞皮病。

二者都是白色结晶，对酸、碱等都比较稳定。

β－吡啶甲酰胺加氢氧化钠液液与之共煮，则产生氨气，而β－吡啶甲酸无此反应。

维生素PP存在于肝脏、肉类、谷物、米糠、花生、酵母、蛋黄、鱼、蕃茄等内，现在多用合成品。

维生素B6维生素B6也是吡啶的衍生物，它由下列三种物质组成：

吡哆醇吡哆醛吡哆酸

维生素B6存于蔬菜、鱼、肉、蛋类、豆类、谷物等中。

为白色结晶，溶于水及乙醇。

耐热，在酸和碱中较稳定，但易被光所破坏。

动物机体中缺乏维生素B6时，蛋白质代谢就不能正常进行。

嘧啶及其衍生物嘧啶又称1,3－二氮苯，无色晶体，熔点22℃，沸点124℃，易溶于水，它的碱性比吡啶还弱。

由于氮原子具有吸电子效应，能使另一个氮原子上的电子云密度降低，因此碱性也随之减弱（即结合质子的能力减弱）。

亲电取代反应比吡啶困难，而亲核取代反应则比吡啶容易。

能分别与酸或碱形成盐。

嘧啶很少存于自然界中，但它的重要衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶普遍存在于动植物中，都是核酸的组成部分。

这三种嘧啶都存在烯醇式和酮式的互变异构现象：

胞嘧啶（4―氨基―2―羟基嘧啶），Cytosine简写为C

尿嘧啶（2,4―二羟基嘧啶），Uracil简写为U

胸腺嘧啶（5―甲基―2,4―二羟基嘧啶），Thymine简写为T

在生物体中哪一种异构体占优势主要取决于体系的pH值。

在生物体中嘧啶碱主要以酮式异构体存在。

维生素B1又名硫胺素。

它存在于米糠、麸皮、酵母、花生和豆类中。

药用硫胺素是其盐酸盐，结构式为：

盐酸硫胺素是白色晶体，味微苦，熔点248℃（分解），易溶于水，对酸稳定，热或碱能使其分解。

维生素B1能维持心脏、神经和消化糸统的正常功能，能促进碳水化合物代谢。

缺乏维生素B1能导致脚气病、多发性神经炎、食欲不振和消化不良等。

7.嘌呤及其衍生物

嘌呤是嘧啶和咪唑稠合而成的化合物，又名1,3,7,9－四氮茚。

嘌呤有两种互变异构体：

9－氢嘌呤7－氢嘌呤

嘌呤为无色晶体，熔点216℃，易溶于水，溶液呈中性，但它却能与酸或碱作用生成盐。

嘌呤本身很少存于自然界中，可它的羟基和氨基衍生物却广泛存在。

其衍生物重要的有黄嘌呤和尿酸，它们存在于有机体中，并且有显著的生理作用。

嘌呤衍生物中还有腺嘌呤和鸟嘌呤，它们也是核酸的组成部分。

鸟嘌呤又称2－氨基－6－羟基嘌呤，也存在着烯醇式和酮式两种互变异构体。

腺嘌呤（6－氨基嘌呤）鸟嘌呤（2－氨基－6－羟基嘌呤）

Adenine，简写为AGuanine，简写为G

吲哚及其衍生物,吲哚存在于煤焦油中，某些植物的花中也含有吲哚，蛋白质腐烂时生成吲哚和β－甲基吲哚，因此它们存在于粪便中。

粪便的恶臭就是由于它们的存在而产生。

但吲哚的稀溶液很香，是化妆品常用的香料。

吲哚β－甲基吲哚

吲哚是苯环和吡咯环稠合而成的杂环化合物，具有闭合的共轭体系。

它是一种无色片状结晶，熔点为52℃，沸点254℃，微溶于冷水而溶于有机溶剂和热水中。

化学性质与吡咯相似，但稍比吡咯的化学稳定性强，与温和的氧化剂不发生作用，而高锰酸钾可以引起环系破裂。

吲哚碱性极弱，在空气中颜色变深，并逐渐变成树脂状物质。

它很容易发生亲电取代反应，但只得到β－取代物。

松木片反应呈红色。

吲哚的衍生物在自然界中分布很广，例如β－吲哚乙酸、色氨酸、5－羟色胺、靛蓝等。

β－吲哚乙酸是一种植物生长调节剂，用来刺激植物的插枝生长及促进无子果实的形成；色氨酸是蛋白质的组分；5－羟色胺存在于人和哺乳动物的脑中，是保持思维正常活动不可缺少的物质；靛蓝是人类最早使用的天然染料之一。

β－吲哚乙酸色氨酸5－羟色胺

靛蓝

.苯并吡喃及其衍生物

苯并吡喃是苯环与吡喃环稠合而成的杂环化合物，广泛存在于天然产物中。

许多天然色素是它的衍生物，有些中草药的有效成份以它为基本结构。

苯并吡喃2－苯基苯并吡喃（花色素母体）

*

（1）花色素

植物的花果之所以具有五颜六色，主要是由花色素引起的。

花色素常与糖结合成苷，这种苷称为花色苷。

花色苷与酸一起加热时，水解而生成糖和花色素的钅羊盐。

研究各种植物中的花色素后发现，花色素具有2－苯基苯并吡喃的骨架，在3－，5－，7－，3′－、4′－、5′－等处常带有羟基，由于苯环上羟基的位置与数目以及与之成苷的糖不同，形成不同的花色苷。

植物界最常见的是天竺葵素、青芙蓉素、飞燕草素三种，它们在苯环上的羟基数目不同。

氯化天竺葵素氯化青芙蓉素氯化飞燕草素

花色苷的一种极为有趣的现象是颜色与介质的pH值密切相关。

同一种花色苷，在不同的PH值中能显示不同颜色。

例如青芙蓉素二葡萄糖苷在pH7～8时呈淡紫色，当pH＜3时呈红色，pH＞11时则呈蓝色。

故同一种花由于种植的土壤酸碱性不同，或是同一种花由于本身的汁液不同，而呈现不同的颜色。

黄酮色素苯并－γ－吡喃酮又称色酮，为白色固体。

2－苯基苯并－γ－吡喃酮则称为黄酮，是黄酮素母体。

γ－吡喃酮色酮黄酮

黄酮的多羟衍生物统称黄酮色素,是存在于植物的根、茎、叶和花中的黄色或棕色色素,例如茶树等植物中的槲皮素,就是黄酮的五羟基衍生物。

黄酮素的许多衍生物都可以入药,如董苓背有镇静解热作用,杜鹊素（二氢黄酮衍生物）是治疗老年慢性支气管炎的中草药。

喹啉喹啉是苯环与吡啶环稠合而成的化合物，存在于煤焦油中，也可用合成方法制得，有些生物碱中也含有喹啉环。

喹啉