苏教版必修2 专题三第三单元 人工合成有机化合物 作业.docx

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苏教版必修2专题三第三单元人工合成有机化合物作业

专题三　有机化合物的获得与应用

第三单元人工合成有机化合物

课时跟踪检测

基础达标·对点练

知识点一：

简单有机物的合成

1．以乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是（　　）

A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBr

C．先加HCl，再加HBr

D．先加HCl，再加Br2

解析：

从分子结构分析，

制取CH2Br—CHBrCl，碳碳叁键断开两个键发生加成反应，其中一个碳上多了一个H和一个Br，另一个碳上多了一个Br和一个Cl，则

与HCl和Br2发生了加成反应，故选D。

答案：

D

2．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请根据下面转化关系，写出方框内对应化合物的结构简式：

解析：

采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。

由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线，可推出B、D分别为乙二醇（HOCH2—CH2OH）和乙二酸（HOOC—COOH），乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2二溴乙烷水解得到的。

答案：

3．如下图是由乙烯为原料合成乙酸乙酯的几种可能的合成路线：

（1）上述几种合成路线中的反应条件均有________，写出Ⅱ、Ⅲ的化学方程式__________________________、________________________。

（2）上述几种路线中涉及的有机化学反应基本类型有______________，生成酯的化学方程式为________________________。

（3）在Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ合成路线中，涉及化学反应最少的是________。

解析：

（1）根据合成路线可知，各步反应条件均有催化剂，反应Ⅱ、Ⅲ是CH2===CH2在催化剂作用下被为O2氧化成CH3CHO、CH3COOH，可根据原子守恒写出Ⅱ、Ⅲ的化学方程式。

（2）上述几种路线中涉及的有机化学反应基本类型有加成、氧化、酯化反应，乙醇和乙酸在浓H2SO4作催化剂的条件下生成乙酸乙酯。

（3）Ⅰ路线要分三步才能得到乙酸，Ⅱ路线要分两步才能得到乙酸，Ⅲ路线只要一步就能得到乙酸。

答案：

（1）催化剂　2CH2===CH2＋O2

2CH3CHO　CH2===CH2＋O2

CH3COOH

（2）加成、氧化、酯化反应　CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O

（3）Ⅲ

知识点二：

高分子化合物的生成及单体的判断

4．角膜接触镜俗称隐形眼镜，其性能要有良好的透气性和亲水性，目前大量使用的软性隐形眼镜常用材料是

，下列有关该材料的说法不正确的是（　　）

A．该材料是通过加聚反应得到的产物

B．该材料在一定条件下能发生水解反应

C．该材料的单体是

D．该材料分子的聚合度是n

答案：

C

5．天然橡胶（聚异戊二烯）是异戊二烯在三叶橡胶树体内通过1,4加成得到的高分子化合物，聚异戊二烯的结构简式是（　　）

解析：

异戊二烯的结构简式为

，，两个双键同时打开，彼此相互连接，异戊二烯又形成一个新双键，形成高聚物的结构简式为：

，故选A。

答案：

A

6．已知某高聚物的结构片段为

，关于该高聚物的说法正确的是（　　）

A．合成该高聚物的过程中涉及加成反应和加聚反应

B．该高聚物属于体型结构高分子

C．合成该高聚物的单体是甲醛和苯酚

D．该高聚物易溶于水

解析：

该高分子化合物的单体为苯酚和甲醛，合成该高聚物的过程中涉及缩聚反应，故A错误；根据结构示意图，该高聚物属于线型结构高分子，故B错误；合成该高聚物的单体是甲醛和苯酚，故C正确；该高聚物的憎水基团的作用大于亲水基团的作用，难溶于水，故D错误。

故选C。

答案：

C

7．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是（　　）

A．二者都能使溴水褪色，性质相似

B．二者互为同系物

C．二者所含碳、氢的质量分数相同

D．二者分子组成相同

解析：

乙烯结构简式为CH2===CH2，聚乙烯的结构简式为CH2—CH2，乙烯可以与溴水发生加成反应，聚乙烯则不能反应，A错；乙烯中存在碳碳双键，而聚乙烯中则没有，即二者结构不相似，故不是同系物，B错；聚乙烯的分子组成是乙烯的n倍，故二者分子组成不同，D错。

答案：

C

8．“白色污染”泛指塑料污染，常见的塑料有：

聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等，下列关于它们的叙述正确的是（　　）

A．以上塑料都能使溴水褪色

B．分子内部都含有双键

C．它们的单体都能发生加聚反应

D．它们的分子结构都呈空间网状

解析：

常见塑料的结构简式分别为聚乙烯CH2—CH2、聚丙烯

、聚氯乙烯

、聚苯乙烯

，由结构简式可知A、B、D均不正确；因它们的单体分子中都含有碳碳双键，故能发生加聚反应，C正确。

答案：

C

9．

（1）某功能高分子材料在医疗上应用广泛，其合成单体A为

。

合成该单体的三种化合物为HCN、________、________（写结构简式）。

（2）聚苯乙烯的结构为

，聚苯乙烯的链节为________。

实验测得某聚乙烯的相对分子质量（平均值）为52000，则该高聚物聚合度n为________。

解析：

（1）根据单体A的结构简式分析，生成单体A的其中一种化合物为HCN，则必定发生了加成反应，A中还有一个酯基，则必定发生了酯化反应，由此逆推得出原物质。

（2）聚苯乙烯中重复出现的结构单元即为链节，链节的相对分子质量为104，则聚合度n＝

＝500。

答案：

10．通过石油裂解可以获得乙烯，再以乙烯为原料还可以合成很多的化工产品，试根据下图回答有关问题：

已知：

有机物D是一种有水果香味的油状液体。

（1）有机物B的名称为________，结构简式为________。

决定有机物A、C的化学特性的原子团的名称分别是________________。

（2）写出图示反应②、③的化学方程式，并指明反应类型：

②______________________；反应类型：

________。

③______________________；反应类型：

________。

解析：

C2H4发生加聚反应得到聚乙烯，乙烯与水发生加成反应生成A为CH3CH2OH，乙醇在Cu或Ag作催化剂条件下发生氧化反应CH3CHO，B为CH3CHO，CH3CHO可进一步氧化为CH3COOH，C为CH3COOH，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成CH3COOCH2CH3，则D为CH3COOCH2CH3，

（1）通过以上分析知，B为CH3CHO，名称为乙醛，A、C的原子团分别为羟基、羧基。

（2）②为乙酸与乙醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应，反应方程式为CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O；③为乙烯的加聚反应，反应方程式为nCH2===CH2―→CH2—CH2。

答案：

（1）乙醛　CH3CHO　羟基、羧基

（2）CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O　酯化反应　nCH2===CH2―→CH2—CH2　加聚反应

11．请写出下列高分子化合物的单体或由单体生成高聚物的结构简式。

解析：

（1）此高分子化合物，链节上都是碳原子，因此是通过加聚反应生成的，其单体为CH2===CH2和CHCl===CH2。

（2）此高分子化合物是通过加聚反应生成，单体是

和CH2===CH—CH===CH2。

（3）此化合物中含有碳碳双键，通过加聚反应形成高分子化合物，即高分子化合物的结构简式为

。

答案：

（1）CH2===CH2和CHCl===CH2

能力提升·速达标

1．在绿色化学工艺中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。

在用

合成CH2===C（CH3）COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有（　　）

A．CO2和H2OB．CO和CH3OH

C．CH3OH和H2D．H2和CO2

解析：

根据绿色化学工艺的特征，在有机合成中，生成物只有一种，即原子利用率为100%，由原子守恒可推测反应物的种类。

用

（丙炔）合成CH2===C（CH3）COOCH3（2甲基丙烯酸甲酯），要把一个C3H4分子变成一个C5H8O2分子，还必须增加2个C原子、4个H原子、2个O原子，即原料中另外的物质中C、H、O的原子个数比为1∶2∶1，只有B符合题意。

答案：

B

2．（2019·北京卷）交联聚合物P的结构片段如图所示。

下列说法不正确的是（图中

表示链延长）（　　）

A．聚合物P中有酯基，能水解

B．聚合物P的合成反应为缩聚反应

C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

解析：

根据X为

、Y为

可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，A正确；聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，B正确；油脂为脂肪酸甘油酯，油脂水解生成甘油和高级脂肪酸（盐），C正确；乙二醇的结构简式为HO—CH2CH2—OH，与邻苯二甲酸

在聚合过程中只能形成链状结构，D不正确。

答案：

D

3．某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。

（1）A的分子式为________。

（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________________________，反应类型是________。

（3）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式：

________。

（4）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为________。

解析：

（1）N（C）＝

＝8，则N（H）＝

＝8，分子式为C8H8。

（2）C8H8中含苯环，还能与溴发生反应，则为苯乙烯。

（3）C8H8与H2发生加成反应，若只加成碳碳双键得C8H10，含H为9.43%；若苯环与双键均加氢得C8H16，含H为

×100%＝14.3%，含C为1－14.3%＝85.7%符合题意。

（4）苯乙烯中碳碳双键发生加聚反应。

答案：

（1）C8H8