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三、有机化学基础知识
有机物的特点
有机化合物与无机化合物相比,一般具有如下特点:
(1)目前从自然界发现的和人工合成的有机物已超过一千万种(1990年),而无机物却只有十来万种。
这是由于碳原子跟碳原子之间能通过共价键相结合,形成长的碳链。
例如,碳、氢两种原子可形成很多种碳氢化合物甲烷、乙烷、丙烷等等。
这是有机物种类繁多的主要原因之一。
在各种各样的天然有机物中,它们通常是由少数几种元素组成的,除碳外,几乎总含氢,往往含氧、氮,有的还含有硫、磷等。
(2)有机物中的同分异构现象是很普遍的,而无机物却不多见。
许多有机物的分子式和分子量都相同,但物理性质和化学性质往往差异很大。
如乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O,分子量都是46.07,但它们由于分子中的原子排列顺序不同,它们是两种性质不同的化合物。
同分异构现象是导致有机物种类繁多的又一重要原因。
(3)固态有机物的熔点不高,一般不超过623.2~673.2K。
在空气存在下,绝大多数有机物能燃烧,其中碳元素转化成CO2,氢元素转化成H2O,氮元素转化为氮气。
(4)有机物分子中原子间具有明显的共价键性质。
因此,大多数有机物属于非电解质;不容易溶于水而易溶于有机溶剂;有机物之间的反应往往很慢,常需使用催化剂。
(5)有许多有机化合物具有特殊的生理作用,是生命活动过程中的载体、成分或产物,如酶、激素、维生素等。
无机物转化成有机物
18世纪至19世纪初,在生物学和有机化学领域中流行着一种“生命力论”。
生命力论者认为:
动植物有机体具有一种生命力,依靠这种生命力才能制造有机物质。
因此,有机物只能在有机体内产生,在生产上和实验室,人们只能合成无机物,不能合成有机物质,特别是不能从无机物质合成有机物质。
1824年,德国有机化学家维勒(FriedrichWhler)首先从无机物人工合成了有机物——尿素。
尿素的合成,是有机化学发展过程中的一个重大突破,它突破了无机化合物和有机化合物之间的绝对界限,动摇了生命力论的思想基础,为有机合成开辟了广阔的道路。
1845年,德国化学家柯尔柏(HermannKolbe,1818—1884)利用木炭、硫黄、氯气及水作原料,合成了有机化合物醋酸,随后,人们又合成了葡萄糖、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列有机酸。
这些有机酸过去都是从动植物提取的。
1854年,法国化学家贝特罗(PierreE·Mar-cellin Berthelot,1827—1907)成功地合成了属于油脂类的物质。
1965年,我国科学工作者在世界上首次人工合成了蛋白质——结晶牛胰岛素,成为第一个人工合成蛋白质的国家。
牛胰岛素的合成在有机合成中又是一次突破,它突破了合成简单有机物和生物高分子的界限,开创了人工合成生物高分子——蛋白质和核酸的新时期。
饱和烃
分子中碳原子间完全以单键结合的烃是饱和烃。
按分子结构,可分为饱和链烃和炮和环烃。
饱和链烃即烷烃,如丙烷、丁烷等;饱和环烃即环烷烃,如环戊烷、环己烷等。
它们的化学性质、来源等(参看烷烃和环烷烃。
)
取代反应
有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
例如:
此外,磺化、酯化、酯水解等也是取代反应。
取代反应与置换反应是完全不同的两类反应。
置换反应都有单质参加反应,一般都涉及电子得失,并且反应生成物一定有一种单质;而取代反应是因有机物分子里原子间都以共价键结合,发生反应时仅是原子间的代换,不涉及电子得失,生成物一定没有单质出现。
如苯跟溴(Fe为催化剂)本是取代反应,反应方程式如下写法则是错误的:
当然,有机物并不是不能发生置换反应,如:
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
则是置换反应。
烷 烃
即饱和链烃。
烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外,其余化合价全部为氢原子所饱和。
烷烃包括一系列的化合物,有甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等。
烷烃的通式为CnH2n+2。
烷烃的物理性质,如沸点、熔点等随分子中碳原子数目依次增加而呈现有规律性的变化。
烷烃几乎不溶于水,化学性质较稳定,不跟酸性KMnO4溶液反应;能燃烧;在一定条件能发生取代反应、裂解反应等。
烷烃的主要工业来源是石油和天然气。
天然气有干气、湿气之分,主要成分是甲烷。
干气除用做燃料外,还可以生产碳黑以及生产合成氨、甲醇和其它有机化学工业品的原料气。
湿气中含有较大量的乙烷、丙烷、丁烷等,除直接用作燃料外,也可经裂解生产乙烯做化工原料。
石油经分馏,除获得大量燃料油、润滑油外,相当大的一部分进行化学加工,如C7—C9馏分经催化重整可得芳香烃,重质油经催化裂化再进行分离可得乙烯、丙烯、丁二烯等重要化工原料,用以生产塑料、橡胶等。
同系物
结构相似,在分子组成上相差1个或几个CH2原子团的物质,互称为同系物。
如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等,其中甲烷与正丁烷互为同系物,甲烷与异丁烷也互为同系物。
乙烯、丙烯、丁烯等互为同系物。
乙烯(CH2=CH2)和丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)的分子虽都呈链状,都有双键,但分子组成不符合相差2个CH2原子团,故不属同系物。
又如乙酸乙酯和三乙酸甘油酯虽都属于酯类,但分子组成不符合相差若干个CH2原子团,故也不属同系物。
同系物的物理性质,如沸点、熔点等,一般是随分子中碳原子数的增多,呈现有规律的变化。
同系物的分子结构相似,它们的化学性质也相似。
同分异构现象
化合物具有相同的分子式但结构不同的现象,叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
在烷烃分子里,随着碳原子数目的增加,碳原子之间的结合方式也就越多样化,同分异构体的数目也就越多。
如丁烷有两种同分异构体,己烷有5种同分异构体,庚烷有9种,癸烷有75种之多。
在有机化学中,常见的同分异构现象有:
1.碳链异构碳原子在分子中的排列不同,如丁烷和异丁烷
2.位置异构官能团在碳链中的位置不同,如丙醇和异丙醇
3.官能团异构如:
4.立体异构具有相同分子式的化合物中,由于原子或原子团在空间排列不同而引起的同分异构现象。
有几何异构(也称顺反异构)和旋光异构(从略)。
由于双键或环的存在,某些原子或原子团在空间的排列不同而产生几何异构。
如:
2—丁烯
烷烃的命名
1892年日内瓦国际化学会议规定了一个命名原则,这个命名原则称为日内瓦命名法,也称国际命名法。
我国的有机化合物命名原则是根据我国的文字特点,参照国际命名法制定的,称为系统命名法。
烷烃的系统命名法如下:
1.从结构中选定最长的碳链为主链,根据这个碳链所含碳原子数称为“某”烷,并以它作母体。
将主链以外的其它烷基看作取代基(或称支链)。
但初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链,其它作为支链。
如:
误认为主链含4个碳原子,而实际是5个碳原子。
2.由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用1,2,3……,等数字依次编号,以确定支链的位置。
如:
3.把取代基的名称写在烷烃名称前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置,并在号数后面连一短线。
如:
4.如含有几个相同的取代基,则在取代基的前面用中文数字二、三、四等表明相同基的数目;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
如:
环烷烃
组成烃分子的碳原子相互连接成环状的,叫环烃,在环烃分子中,碳原子之间全是单键相互结合的叫环烷烃,也叫饱和脂环烃。
由三个、四个碳原子组成的环烷烃,环的稳定性较差,在一些试剂的作用下易发生开环反应。
五个以上碳原子构成的环较稳定。
这些环烷烃的性质与饱和链烃相似。
以下是几种环烷烃的结构简式:
环烷烃的通式为CnH2n,它们与相应的烯烃属同分异构体。
在环烷烃中,目前使用较多的是环己烷,常用为树脂的有机溶剂以及制尼龙—6的原料。
不饱和烃
分子中含双键或叁键的烃。
有双键的称烯烃(一个双键)或二烯烃(两个双键),有叁键的称炔烃。
如:
不饱和烃的化学性质活泼,易受酸性KMnO4溶液氧化,易发生加成反应和加聚反应。
加成反应
有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。
如
CH2
CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
CH
CH+H2
CH2
CH2
醛羰基和酮羰基的双键与烯烃的碳碳双键一样,其中一个键易断裂而发生加成反应,如:
如加成试剂为简单化合物时,分子中带正电性的原子加到羰基带负电性的氧原子上,带负电性的原子(或原子团)加到羰基的碳原子上,如:
用结构简式表示加成反应时,不饱和化合物一定变得相对饱和,并且两个不饱和碳原子要分别结合某种原子或原子团。
如:
此外,丙烯的结构简式,其中双键须表示出来,应写为CH3—CH==CH2,不能写成CH3CHCH2。
加聚反应
小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。
如:
单体可以是两种以上的不同物质,如:
在工业上,通过加聚反应制造合成塑料、合成橡胶等。
高分子
高分子化合物的简称。
高分子的分子量从几千到几十万甚至几百万,所含原子数目一般在几万以上,而且这些原子是通过共价键连接起来的。
高分子化合物由于分子量很大,分子间作用力的情况与小分子大不相同,从而具有特有的高强度、高韧性、高弹性等。
高分子化合物中的原子连接成很长的线状分子时,叫线型高分子(如聚乙烯的分子)。
这种高分子在加热时可以熔融,在适当的溶剂中可以溶解。
高分子化合物中的原子连接成线状但带有较长分支时,也可以在加热时熔融,在适当溶剂中溶解。
如果高分子化合物中的原子连接成网状时,这种高分子由于一般都不是平面结构而是立体结构,所以也叫体型高分子。
体型高分子加热时不能熔融,只能变软;不能在任何溶剂中溶解,只能在某些溶剂中溶胀。
高分子化合物在自然界中大量存在,这种高分子叫天然高分子。
在生物界中,构成生物体的蛋白质,纤维素;携带生物遗传信息的核酸;食物中的淀粉,衣服原料的棉、毛、丝、麻以及木材、橡胶等等,都是天然高分子。
非生物界中,如长石、石英、金刚石等,都是无机高分子。
天然高分子可以通过化学加工成天然高分子的衍生物,从而改变其加工性能和使用性能。
例如,硝酸纤维素、硫化橡胶等。
完全由人工方法合成的高分子,在高分子科学中占有重要的地位。
这种高分子是由一种或几种小分子作原料,通过加聚反应或缩聚反应生成的,故也叫聚合物。
用做原料的小分子称为单体,如由乙烯(单体)经加聚反应得聚乙烯(聚合物);由乙二醇(单体)和对苯二甲酸(单体)经缩聚反应生成聚对苯二甲酸乙二酯(聚合物)。
乙烯的结构
实验表明,乙烯分子里的C=C双键的键长是1.33×10-10米,乙烯分子里的2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上。
它们彼此之间的键角约为120°。
乙烯双键的键能是615千焦/摩,实验测得乙烷C—C单键的键长是1.54×10-10米,键能348千焦/摩。
这表明C=C双键的键能并不是C—C单键键能的两倍,而是比两倍略少。
因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂。
这是乙烯的性质活泼,容易发生加成反应等的原因。
在形成乙烯分子的过程中,每个碳原子以1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp2杂化轨道而成键。
这3个sp2杂化轨道在同一平面里,互成120°夹角。
因此,在乙烯分子里形成5个σ键,其中4个是C—H键(sp2—s)1个是C—C键(sp2—sp2);两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠,形成另一种化学键:
π键,并和σ键所在的平面垂直。
如:
乙烯分子里的C=C双键是由一个σ键和一个π键形成的。
这两种键的轨道重叠程度是不同的。
π键是由p轨道从侧面重叠形成的,重叠程度比σ键从正面重叠要小,所以π键不如σ键牢固,比较容易断裂,断裂时需要的能量也较少。
烯 烃
是指分子中含一个碳碳双键的链烃。
通式为CnH2n。
与碳原子数目相同的环烷烃互为同分异构体。
C2—C4的烯烃在常温常压下是气体,C5—C15的烯烃是液体,分子中含碳原子数更多的烯烃是固体。
都可燃,火焰明亮。
它们的物理性质,一般地随分子中碳原子数目增加而有规律地变化。
烯烃分子中因含有双键,化学性质比烷烃活泼,容易发生氧化反应、加成反应和加聚反应等。
从工业生产角度说,重要的是乙烯和丙烯,它们是制造合成纤维、合成树脂等的基础原料,工业上是由石油裂解生产的。
二烯烃
是分子中含两个双键的不饱和烃。
按分子结构,有环状二烯烃(如1,3-环戊二烯)和链状二烯烃。
通常,二烯烃是指分子中含两个双键的不饱和链烃。
二烯烃分子中,由于两个双键的位置不同,有三种情况:
1.聚集双键二烯烃如丙二烯CH2=C=CH2。
这是一种无色气体,加热时,异构化成丙炔。
2.共轭双键二烯烃两个双键被一个单键隔开的二烯烃。
如1,3-丁二烯,1,3-戊二烯和异戊二烯。
共轭二烯烃除具有和烯烃相似的化学性质外,主要特点是能发生1,4加成、聚合反应。
3.隔离双键二烯烃两个双键被两个以上单键隔开的二烯烃。
如1,4-己二烯(CH2=CH-CH2-CH=CH—CH3)。
在二烯烃中,共轭双键二烯烃是最重要的一类,其中丁二烯和异戊二烯是合成橡胶的重要原料。
1,3-丁二烯的性质
在常温和常压下,1,3-丁二烯是无色而略带大蒜味的可燃气体。
沸点-4.41℃,熔点-108.9℃。
有毒,空气中含低浓度时,对粘膜有刺激性,高浓度有麻醉作用。
与空气能形成爆炸混合物,爆炸极限2.16-11.47%(体积)。
1,3-丁二烯微溶于水,易溶于苯、乙醚、氯仿、四氯化碳、汽油等有机溶剂。
1,3-丁二烯的化学性质活泼,可使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,更重要的是能发生加聚反应(自身1,4加成),化学方程式为:
这是用共轭二烯烃及其衍生物制造合成橡胶的反应基础。
乙炔的结构
乙炔分子里碳碳叁键的键能是812千焦/摩,比三个碳碳单键的键能之和要小得多(也比一个单键和一个双键键能之和小)。
叁键的键长是1.20×10-10米,比单键或双键的键长都短。
乙炔分子里C≡C键跟C——H键间的夹角是180°,即乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。
乙炔分子里每个碳原子,是以一个2s轨道和一个2p轨道进行杂化,形成两个能量相等的sp杂化轨道。
这两个sp杂化轨道的对称轴在同一条直线上。
每个碳原子各以一个sp杂化轨道跟氢原子的一个1s轨道进行重叠而形成一个碳氢的σ键。
同时又各以其另一个sp杂化轨道相互重叠形成一个碳碳的σ键。
在两个碳原子里还各有另外两个p轨道没有参加杂化,它们的电子云互相垂直,同时也跟碳碳间σ键的对称轴垂直。
这样就在4个p电子之间形成两个π键,这两个π键是互相垂直的。
乙炔分子里的C≡C叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键所组成。
已知π键的键能小于σ的键能,所以在一定条件下,π键容易断裂,容易发生氧化反应、加成反应等。
炔 烃
分子里含一个碳碳叁键的链烃。
炔烃的组成通式为CnH2n-2。
炔烃与碳原子数目相同的二烯烃互为同分异构体。
炔烃分子中的碳碳叁键是官能团,性质活泼,容易发生氧化反应、加成反应和加聚反应。
炔烃里最简单的是乙炔。
乙炔在氧气中燃烧产生高达3500℃高温,用于金属的焊接或切割,大量的乙炔用为化工原料制聚氯乙烯、氯丁橡胶及醋酸等。
实验室小量制乙炔,常用电石跟水反应排水收集。
工业上用天然气中甲烷的部分氧化或石油高温裂解而得
芳香烃
分子中含有一个或多个苯环的烃类,简称芳烃。
根据它们的结构,可分为三类:
1.单环芳烃分子中只含一个苯环的芳烃。
如苯、甲苯、二甲苯等。
2.稠环芳烃两个或两个以上的苯环分别共用两个相邻的碳原子而成的芳烃。
如萘、蒽、菲
蒽和菲互为同分异构体。
3.多环芳烃如:
芳香烃主要来源于煤焦油和石油。
芳香烃不溶于水,溶于有机溶剂。
芳香烃一般比水轻;沸点随分子量的增加而升高。
芳香烃易起取代反应,在一定条件下也能起加成反应。
如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢,在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。
芳香烃主要用于制药、染料等工业。
硝化反应
烃分子中的氢原子被硝基取代生成硝基化合物的反应。
硝化剂常使用混酸(浓硝酸与浓硫酸的混合物)。
例如:
此外,烷烃也可以经硝化反应生成硝基某烷。
例如,甲烷跟硝酸蒸气在加热和加压下生成硝基甲烷。
CH4+HONO2→CH3—NO2+H2O
无色液体
芳香烃的硝基化合物用于制染料、炸药等,烷烃的硝基化合物多用做溶剂。
要注意的是,在硝基化合物的分子中,硝基(—NO2)的氮原子是直接连接在碳原子上的,故把三硝基甲苯的结构简式写成:
则是错误的。
硝基中氮原子如是通过氧原子间接连接在碳原子上—O—NO2,这是硝酸酯而不是硝基化合物,生成硝酸酯的反应属酯化反应,不属硝化反应。
磺化反应
烃分子中的氢原子被磺酸基(—SO3H)取代生成烃基磺酸的反应。
主要是指苯环上的氢原子被—SO3H取代的反应。
例如:
磺酸在有机酸中属强酸,羧酸属弱酸。
有机物分子中引入磺酸基后,可增加有机物的水溶性。
如苯和萘都难溶于水,而苯磺酸和1—萘磺酸却都是溶于水的。
苯的结构
苯分子具有平面的正六边形结构。
各个键角都是120°,六角环上碳碳之间的键长都是1.40×10-10米。
它既不同于一般的单键(C—C键键长是1.54×10-10米),也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10-10米)。
从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了表示苯分子结构的这一特点,常用下式来表示苯的结构简式
。
直到现在,凯库勒式的表示方法仍被沿用,但在理解上绝不应认为苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯分子里6个碳原子的电子都以sp2杂化轨道相互重叠,形成6个碳碳的σ键,又各以1个sp2杂化轨道分别跟氢原子的1s轨道进行重叠,形成6个碳氢的σ键。
由于是sp2杂化,所以键角是120°,并且所有6个碳原子和6个氢原子都是在同一个平面上相互连接起来的。
苯环上6个碳原子各有1个未参加杂化的2p轨道,它们垂直于环的平面,并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键,并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方。
通常把苯的这种键型称为大π键。
苯的大π键的形成使π键电子云为6个碳原子所共有,因而受到6个碳原子核的共同吸引,彼此结合得比较牢固。
同时,苯的大π键是平均分布在6个碳原子上,所以苯分子中每个碳碳键的键长和键能是相等的。
催化重整
在加热、加压和有催化剂的作用下,把直馏汽油的直链烷烃的结构进行调整,使它们转化成芳香烃或具有支链的烷烃异构体,以及环烷烃转化成芳香烃的过程,称为催化重整。
如:
目前工业上广泛使用的催化剂有铂(Pt)、铼(Re)或同时使用铂和铼。
人们根据所使用的催化剂不同,分别称它们为铂重整、铼重整或铂铼重整。
直馏汽油经催化重整后,不仅可以制得芳香烃,同时还可以有效地提高燃料汽油的质量。
烃的衍生物
烃分子里的氢原子被其它原子或原子团所取代,生成一系列新的有机物。
这些有机物,从结构上说,都可以看做是由烃衍变而来的,所以叫做烃的衍生物。
不同的衍生物具有不同的化学性质。
烃的衍生物种类很多,如卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、硝基化合物等。
从结构上看,它们的衍变关系是:
官能团
是有机化合物分子中能够反映特殊性质的原子或原子团。
例如,羧酸类
酸性,后者呈碱性。
又如醇类分子中的羟基—OH反映醇的特性,烯烃分子中
据之一。
重要的官能团如下表:
乙醇的结构
乙醇的分子组成是C2H6O。
其分子结构有两种可能,即:
用实验方法可以确定乙醇的分子结构究竟是哪一种:
用一定量的无水乙醇,令其跟过量金属钠反应后,测量出所生氢气的体积,再把它换算成标准状况。
经过进一步计算,最后结果是每摩乙醇只能生成约0.5摩氢气。
由此可知,每个乙醇分子中只有一个氢原子被钠置换。
那么,乙醇分子中原子排列顺序只有是上述的右式才是合乎实验结果的。
乙醇分子中羟基的氢原子和氧原子间的电子云靠近氧原子,因之使氢原子具有一定程度的离子化倾向,故可被活泼的金属原子(如K、Na、Mg)所置换
醇 类
烃分子里的氢原子(苯环上的氢原子除外)被羟基取代后的生成物。
醇的分类方法可有不同标准。
按醇分子中羟基数目不同,可分为一元醇、二元醇、三元醇等;按烃基结构不同,可分为饱和醇、不饱和醇、芳香醇,如甲醇CH3—OH,丙烯醇CH2=CH-CH2OH,苯甲醇C6H5CH2OH。
若按羟基所连接碳原子的不同,醇可为伯醇(连接羟基的碳原子上还有两个氢原子)、仲醇(连接羟基的碳原子上只有一个氢原子)、叔醇(连接羟基的碳原子上没有氢原子),如CH3—CH2OH(伯醇)、
要注意的是:
羟基直接连在苯环上的有机物属酚类,连在其它烃基(链烃基或
低级饱和一元醇为无色中性液体,与水可无限混溶;4—11个碳原子的醇,为无色油状液体,可部分溶于水;高级醇为无色无臭固体,不溶于水。
随着分子量的增加,醇的沸点升高。
醇的化学性主要是:
O—H键断裂;氢原子被代换;C—OH键断裂,羟基被取代或脱去羟基;由于羟基的影响,与羟基相连的碳原子上的氢原子也较活泼。
醇的化学性质,可用反应式表示如下:
1.跟活泼金属(K、Mg、Na)反应,置换—OH中H
2.与氢卤酸反应
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
3.与含氧酸发生酯化反应
CH3CH2OH+HOSO2OH
CH3CH2OSO2OH+H2O
4.脱水
5.氧化 常用的氧化剂K2Cr2O7或CuO
连接-OH的碳原子上如果没有氢原子,则很难氧化。
如在隔绝空气条件和以Cu、Ag为催化剂时,则发生脱氢反应
苯酚的结构
似的。
苯酚分子中羟基(—O—H)中的氢原子不与苯环处于同一平面上,而是位于苯环所处平面的一侧。
羟基的氧原子含有孤对电子,这孤对电子的电子云受苯环电子云的作用而向苯环转移,因之诱导氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移,使羟基中氢原子的离子化倾向大为增强,使苯酚在水中能微弱电离而呈弱酸性。
苯酚分子中,由于羟基的存在,使得苯环的活泼性增强,特别是羟基的邻对位上的氢原子易被取代。
酚 类
芳香烃苯环(苯环或稠苯环)上的一个或几个氢原子被羟基(—OH)代换后的生成物属酚类。
如:
都属酚类。
根据分子中含羟基的数目,酚类可分为一元酚、二元酚、多元酚。
绝大多数酚为结晶固体,多数微溶或难溶于冷水,较易溶于热水,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,如沾有酚类的玻璃容器需用乙醇清洗。
酚类是芳香烃基和羟基结合而成,但芳香烃基和羟基之间存在着相互影响,使羟基具有不同于醇羟基的新的特性,即酸羟基显示弱酸性,能跟强碱作用生成酚盐;同时,芳香烃基受羟基的影响,较芳香烃易发生卤化、硝化、磺化等取代反应,如苯不跟溴水发生反应,而苯酚却跟溴水很容易反应生成三溴苯酚。
大多数酚跟FeCl3溶液作用显示特殊颜色,如苯酚遇FeCl3。
溶液显示紫色。
酚来源于煤焦油或芳香烃经磺化再经碱熔而得。
酚的主要用途是制染料、药物、酚醛类树脂等。
乙醛的结构
同,两个碳氧键的键能并不相同,其中一个较小,容易断裂。
由于羰基里的氧原子的吸引电子能力强,碳氧双键的电子云向氧原子转移;因之诱导碳氢键的电子云向碳原子有一定程度的转移,故醛基里碳氢键不完全同于烃分子里的碳氢键而具有较特殊的性质,如较易结合氧转化成羟基。
醛 类
醛基简写为-CHO,不要写成-COH。
根据醛基所结合的烃基的结构,醛可分为脂肪族醛和芳香醛。