选修5专题归纳提升 专题4 烃的衍生物.docx
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选修5专题归纳提升专题4烃的衍生物
烃的衍生物
烃与烃的衍生物的衍变关系：
烃
卤代烃
醇类
醛类
R—H R—X R—OH R′—CHO
由官能团推断有机物的性质
1.CC或CC：
加成反应（与溴的CCl4反应）
2．R—X（X：
Cl、Br、I）
3．—OH（醇）：
置换反应，催化氧化，消去反应，酯化反应与HX的取代反应。
4．—OH（酚）：
氧化反应，与Br2的取代，与FeCl3的显色。
5．—CHO：
还原（加H2）反应，与新制Cu（OH）2、银氨溶液反应。
6．—COOH：
酸性，与醇酯化反应。
7．COO：
水解反应（酸性或碱性）。
（2010·江苏高考）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为
HOH3COCHO＋H2CCOOHCOOH
香兰素 丙二酸
HOH3COCHCHCOOH＋H2O＋CO2
阿魏酸
下列说法正确的是（ ）
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
【解析】 A项，香兰素与阿魏酸都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
B项，香兰素与阿魏酸中的酚羟基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应；C项，香兰素与阿魏酸都无法发生消去反应；D项，符合条件的异构体有CH3HOCHOOH和CH3HOCHOOH2种。
【答案】 BD
有机化合物的推断
1.思路
（1）根据定量计算、确定官能团的个数。
（2）根据1H氢核磁共振谱、红外光谱、质谱等确定结构。
（3）根据官能团特征反应做出推理，如下表：
反应物
类别
现象
与溴水反应
烯烃、二烯
烃、炔烃
溴水褪色，且产物分层
醛
溴水褪色，产物不分层
苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高锰
酸钾溶液反
应
烯烃、二烯烃、
炔烃、苯的同系
物、醇、醛
酸性高锰酸钾溶液褪色
与金属
钠反应
醇
放出气体，反应缓和
苯酚
放出气体，反应速率较快
羧酸
放出气体，反应速率更快
与氢氧化
钠反应
卤代烃
分层消失，生成一种有机物
苯酚
浑浊变澄清
羧酸
无明显现象
酯
分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢
钠反应
羧酸
放出气体，且该气体能使
澄清石灰水变浑浊
与银氨溶
液或新制
氢氧化铜
反应
醛
有银镜或红色沉淀产生
甲酸
加碱中和后有银镜或
红色沉淀产生
甲酸酯
有银镜或红色沉淀产生
（4）根据衍变关系确定有机物
烯―→醇―→醛―→羧酸―→酯
（5）根据信息迁移，灵活运用有机化学知识进行推断。
2．方法
（1）顺推法。
以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
（2）逆推法。
以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。
（2013·北京高考）可降解聚合物P的合成路线如下：
A
C8H10O
B
C
NH2CCH3COOCH2H2
F
E
C8H8O2
D
C8H9O2Na
G
C18H18N2O4
（含3个六元环）
P
已知：
ⅰ.—C—HO
—C—CNOHH
—C—CNNH2H
CNH2HCOOH
ⅱ.Cl—C—ClO＋2ROH
RO—C—ORO＋2HCl（R为烃基）
（1）A的含氧官能团名称是________。
（2）羧酸a的电离方程式是________________________________________________________________________。
（3）B→C的化学方程式是________________________________________________________________________。
（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是________。
（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是________________________________________________________________________。
（6）F的结构简式是________。
（7）聚合物P的结构简式是________。
【解析】
（1）由所给NH2CH2CH2OCOCH3逆向分析可得C→B→A（CH2—CH2—OH）。
（2）羧酸a为CH3COOH,电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
（3）由B→C的条件可知，此步为硝化反应。
（4）由NH2CH2—CH—O—C—CH3O在一定条件下与NaOH反应可得C8H9O2Na（D），D苯环上的一氯代物有2种，则D应为ONaCH2CH2OH，D与O2在催化剂、加热条件下反应，再酸化可得E（C8H8O2），结合信息及E到F的转化条件得E应为OHCH2CHO。
（5）由题给信息，可推知①和②的反应类型分别为加成反应和取代反应。
（6）F的结构简式由所给信息i可很快推出：
OHCH2—CH—COOHNH2。
（7）关键点在于推出G的结构，由于F为OHCH2—CH—COOHNH2，F直接加热可得G，根据每个G分子中的碳原子数为18，推测1个G分子应由2分子F得到；根据每个G分子中含有3个六元环，最终确定G的结构简式为
HOCH2CHNH—COCHCH2OHCO—NHG→P发生了缩聚反应，反应方程式：
nHOCH2CHNH—COCHCH2OHCO—NH＋nClCOCl
HOCH2CHNH—COCHCH2O—CClOCO—NH＋（n－1）HCl。
【答案】
（1）羟基
（2）CH3COOHCH3COO－＋H＋
（3）CH2CH2OC—CH3O＋HNO3（浓）
H2O＋NO2CH2CH2OCCH3O （4）ONaCH2CH2OH
（5）加成反应、取代反应 （6）OHCH2—CH—COOHNH2
（7）
HOCH2CHNH—COCHCH2O—CClOCO—NH
1．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是（ ）
A．CHCH3OHCH2CHO
B．CHCH3OHCHOHCH3
C.CH3—CH
A
D
EYF
B
G
已知：
A、B、X都符合通式CnH2nO
－1；X和Y互为同分异构体，又是同类有机物；B的分子结构中不具有支链。
写出各物质的结构简式：
（1）A________，B________，C________，
D________，E________，F________，
G________，X________，Y________。
（2）G＋E―→Y反应条件：
________________________________________________________________________。
Y―→G＋E反应条件：
________________________________________________________________________。
（3）若
，则戊的结构简式为________________________________________________________________________。
【解析】 B既能被氧化，又能被还原，B一定是醛，则F为羧酸，G为醇。
E为连续氧化得到的有机产物，推测E为羧酸，结合G为醇，因此Y应为酯。
据题干信息X、Y互为同分异构体，又是同一类有机物，C为醇，则A为烯烃。
因A、B、X都符合通式CnH2nO
－1，所以：
A为烯烃：
－1＝0，n＝2，即A为乙烯。
X为酯：
－1＝2，n＝6，则B为分子内含有4个碳原子且不带支链的醛，即为CH3CH2CH2CHO，其他物质依次推出。
【答案】
（1）CH2===CH2 CH3CH2CH2CHO
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3
CH3COOCH2CH2CH2CH3
（2）浓硫酸，加热 稀硫酸，加热
（3）CCOOOCH2CH2O综合检测（四）
专题4 烃的衍生物
（时间：
60分钟 分值：
100分）
一、选择题（本题共12小题，每小题5分，共60分，每小题只有一个选项符合题意。
）
1．下列物质中，不属于醇类的是（ ）
A．C3H7OH B．C6H5CH2OH
C．C6H5OHD．CH2OHCHOHCH2OH
【解析】 醇是指羟基与除苯环以外的烃基相连而形成的一类烃的含氧衍生物。
只有C项是羟基与苯环直接相连而形成了酚。
【答案】 C
2．所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。
凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。
例如，有机化合物CHCH3COOCH2CH2OHCHO有光学活性。
则该有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是（ ）
A．与乙酸发生酯化反应
B．与NaOH水溶液共热
C．与银氨溶液作用
D．在催化剂存在下与氢气作用
【解析】 与银氨溶液作用，—CHO变成—COOH，仍存在一个碳上连有彼此互不相同的四个原子或原子团。
【答案】 C
3．下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）
A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
【解析】 同分异构体研究的对象是分子式相同结构不同的物质，选项D中甲基丙烯酸的结构简式为
CH2===C（CH3）COOH，分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3，分子式为C4H8O2，因此二者不是同分异构体。
【答案】 D
4．（2011·新课标全国高考）下列反应中，属于取代反应的是（ ）
①CH3CH===CH2＋Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2===CH2＋H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3
C6H5NO2＋H2O
A．①②B．③④
C．①③D．②④
【解析】 ①为加成反应，②为消去反应，③为酯化反应，属于取代反应，④为苯的硝化取代反应。
【答案】 B
5．某有机物的结构式如图所示：
CH2OHCH2CHOCH2COOH，它在一定条件下可能发生的反应有（ ）
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A．②③④B．①③⑤⑥
C．①③④⑤D．②③④⑤⑥
【解析】 该化合物的分子结构中含有苯环和醛基，故可以发生加成反应；含有羧基和醇羟基，故可以发生酯化反应；醛基和醇羟基均可发生氧化反应；羧基可以发生中和反应。
而该分子中既没有卤素原子，也不存在酯基或者其他能水解的基团，故不能发生水解反应；由于跟醇羟基碳邻近的碳（苯环上的碳）上没有可以消去的氢原子，故不能发生消去反应。
【答案】 C
6．有一种有机物A具有抗癌作用，其结构简式为CH2CHCH2CH2OH，下列关于有机物A的说法中不正确的是（ ）
A．有机物A可与Cl2反应
B．有机物A与CHCH2CH2CHO互为同分
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