高二有机化学选修第2章第4节第1课时羧酸.docx
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高二有机化学选修第2章第4节第1课时羧酸
第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物
第4节羧酸氨基酸和蛋白质
第1课时羧酸
1．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（
）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（ ）
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应也能与新制Cu（OH）2悬浊液反应
C．不能使KMnO4酸性溶液褪色
D．能与单质镁反应
解析：
甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
答案：
C
2．向CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O平衡体系中加入H
O，一段时间后18O还可存在于（ ）
A．乙酸分子中
B．乙醇分子中
C．乙酸、乙酸乙酯分子中
D．乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中
解析：
由于上述反应是可逆反应，因此加入水后考虑的是酯化反应的逆反应（酯的水解），则生成的乙酸含18O，再脱水生成的酯不含18O，故答案为A项。
答案：
A
3．下列化合物既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是（ ）
解析：
酸性、酯化是羧酸的性质，说明分子中含有—COOH，能发生消去反应则含—OH。
答案：
B
4．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。
莽草酸是A的一种同分异构体。
A的结构简式如下：
（1）A的分子式是________。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是__________________________________________________。
（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是_______________________________________________________。
（4）17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积（标准状况）为______________________________________。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为
），其反应类型是__________________________。
解析：
（1）在有机物结构简式中，碳原子均形成四个价键，不足的个数便是氢原子的个数。
由题中A的结构简式知其分子式为C7H10O5。
（2）A中与溴的四氯化碳溶液反应的官能团为碳碳双键，发生加成反应。
（3）A中与NaOH溶液反应的官能团为—COOH。
因此有V（CO2）＝
×22.4L·mol－1＝2.24L。
该反应属于消去反应。
答案：
（1）C7H10O5
（4）2.24L （5）消去反应
（时间：
40分钟 分值：
100分）
一、选择题（每小题只有一个选项符合题意，每小题8分，共48分）
1．下列关于乙酸的叙述正确的是（ ）
A．冰醋酸是纯的乙酸，不能使石蕊试液变色
B．乙酸与碳酸钠溶液反应，生成二氧化碳气体
C．乙酸在发生酯化反应时失去H原子，表现出酸性
D．乙酸是最简单的羧酸
解析：
冰醋酸溶于水产生H＋，使石蕊变红，A选项错，乙酸在发生酯化反应时，失去羟基（—OH）而不是氢原子，因此乙酸表现的不是酸性，C选项错误。
最简单的羧酸是甲酸（HCOOH），而不是乙酸（CH3COOH），D选项错误。
答案：
B
2．下列说法不正确的是（ ）
A．烃基与羧基直接相连的化合物叫作羧酸
B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2
C．羧酸在常温下都能发生酯化反应
D．羧酸的官能团是—COOH
解析：
酯化反应条件为浓硫酸并加热。
答案：
C
3．将乙醇和乙酸分离的正确方法是（ ）
A．加热蒸馏
B．先加入烧碱溶液，蒸出乙醇，再加入浓硫酸，然后蒸出乙酸
C．加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离
D．利用银镜反应进行分离
解析：
醇和酸都易挥发，所以应先将酸转化为盐，蒸出醇后，再将盐转化为羧酸蒸出。
答案：
B
4．苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是（ ）
A．苹果酸能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量Na反应生成1molH2
D．
与苹果酸互为同分异构体
答案：
A
5．0.5mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g，则原羧酸可能是（ ）
A．甲酸 B．乙二酸
C．丙酸D．丁酸
解析：
0.5mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56（即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3），故原羧酸为二元羧酸。
答案：
B
6．在同温同压下，某有机物和过量钠反应，得到V1LH2，等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得V2LCO2，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是（ ）
解析：
Na既能与羟基反应，又能与羧基反应；NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，只有A项符合题目要求。
答案：
A
二、非选择题（本题包括3个小题，共52分）
7．（14分）羟基、羧基的性质具有明显的差异，请完成下列各题：
（1）为实现如图所示的各步转化，请在括号内填入适当试剂的化学式。
若A转化为C，可加入⑥________，若A转化为D，可加入⑦________。
解析：
羟基的活性—COOH>H2CO3>酚羟基>HCO
>醇羟基
答案：
（1）①NaHCO3 ②H2SO4或HCl ③NaOH或Na2CO3 ④H2O、CO2 ⑤Na ⑥NaOH或Na2CO3 ⑦Na
8．（17分）苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：
（1）苹果酸分子所含官能团的名称是______、______。
（2）苹果酸不易发生的反应有________（选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
（3）物质A（C4H5O4Br）在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。
由A制取苹果酸的化学方程式是
______________________________________________________。
（4）写出两分子苹果酸反应生成八元环的化学方程式
______________________________________________________。
解析：
从苹果酸的结构可看出分子中含有两个羧基和一个羟基；羟基和羧基能发生的反应是酯化、氧化、消去和取代，不易发生加成和加聚反应。
物质A水解可得到苹果酸，根据苹果酸的结构简式可写出A的结构简式：
。
答案：
（1）羟基 羧基
（2）①③
9．（21分）已知2RCH2CHO
水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。
E的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。
（2）B能与新制的Cu（OH）2悬浊液发生反应，该反应的化学方程式为______________________________________________________
______________________________________________________。
（3）C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：
____________________________。
（4）第③步的反应类型为________________；D所含官能团的名称为________。
解析：
（1）利用一元醇A中氧元素的质量分数约为21.6%，Mr（一元醇）＝
≈74，则A的分子式为C4H10O；由A只有一个甲基得A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1丁醇（或正丁醇）。
（3）根据信息可以得到反应中间体为
。
检验C时应考虑
相互干扰，一般先检验—CHO，再检验
。
检验—CHO时可以选择银氨溶液[或新制Cu（OH）2悬浊液]，但要注意，反应后的溶液呈碱性，直接加溴水，无法验证
一定存在，因OH－与Br2反应也会使溴水褪色，故应先加盐酸酸化后再加入溴水。
（4）由C的相对分子质量为126和D的相对分子质量为130可知C到D的反应类型为加成反应。
答案：
（1）C4H10O 1丁醇（或正丁醇）
（2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（3）2 银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其他合理答案）
（4）还原反应（或加成反应） 羟基
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