高考化学江苏专用总复习专练专题综合检测九有机化合物.docx

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高考化学江苏专用总复习专练专题综合检测九有机化合物

专题综合检测(九)有机化合物

一、单项选择题

1.下列关于有机化合物的说法正确的是(  )

A.2甲基丁烷也称为异丁烷

B.由乙烯生成乙醇属于加成反应

C.C4H9Cl有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物

解析:

选B A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3,也称为异戊烷。

B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键,在一定条件下,能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。

C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成,而—C4H9有4种不同的结构,分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3,故C4H9Cl有4种同分异构体。

D项蛋白质是有机高分子化合物,油脂不是高分子化合物。

2.下列说法错误的是(  )

A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷

D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

解析:

选A A项,乙烷和浓盐酸不反应;B项,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯可作食品包装材料;C项,乙醇与水能以任意比例互溶,而溴乙烷难溶于水;D项,乙酸与甲酸甲酯分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体。

3.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(  )

A.3种           B.4种

C.5种D.6种

解析:

选B 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸,其官能团为COOH,将该有机物看作C4H9COOH,而丁基(C4H9)有4种不同的结构,分别为

从而推知该有机物有4种不同的分子结构。

4.(2017·连云港、宿迁、徐州三模)曙红可用作指示剂及染料,其结构简式如图所示。

下列有关曙红的说法正确的是(  )

A.不能与盐酸发生反应

B.分子中含1个手性碳原子

C.能发生取代、加成、消去反应

D.1mol曙红最多能与3molNaOH反应

解析:

选D 分子中含有—COONa和—ONa,能与盐酸反应,A错误;分子中没有手性碳原子,B错误;分子中的溴原子能发生取代反应,分子中含有苯环以及碳碳双键,能发生加成反应,分子中没有能发生消去反应的基团,C错误;分子中与苯环相连的溴原子水解时生成苯酚和HBr,故消耗2molNaOH,与碳碳双键相连的溴原子水解得到HBr,消耗1molNaOH,故共消耗3molNaOH,D正确。

5.真菌聚酮(X)具有多种生物活性,一定条件下可分别转化为Y和Z。

下列说法正确的是(  )

A.X、Y和Z中均不含手性碳原子

B.Y能发生氧化、还原、取代、消去反应

C.一定条件下,1molX最多能与5molH2发生加成反应

D.1molZ最多可与含3molNaOH的溶液反应

解析:

选D Z中有手性碳原子,如图

,A项错误;Y不能发生消去反应,B项错误;苯环和羰基能与H2加成,故1molX最多能与4molH2发生加成反应,C项错误;Z中含2个酚羟基和1个酯基,D项正确。

6.物质Ⅲ(2,3二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料,其合成的部分流程如下:

下列叙述正确的是(  )

A.可用FeCl3溶液鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ

B.物质Ⅰ在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应

C.物质Ⅱ中所有原子可能位于同一平面内

D.物质Ⅲ与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子

解析:

选D Ⅰ、Ⅱ分子中都无酚羟基,不能用FeCl3溶液鉴别,A错误;由于物质Ⅰ与Br原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子,不能发生消去反应,B错误;物质Ⅱ中与—OH相连的碳原子形成的4个键为四面体形,故所有的原子不可能共平面,C错误;物质Ⅲ与足量的H2发生加成反应后生成的物质为

,两个环共用的碳原子为手性碳原子,D正确。

7.鼠尾草酚可用于防治骨质疏松,鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾草酚,下列说法正确的是(  )

A.X、Y、Z互为同分异构体

B.X、Y、Z分子中均含有2个手性碳原子

C.1molX与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH

D.Y、Z均能发生取代、加成、氧化、消去反应

解析:

选C A项,Y和Z中H原子个数不同,分子式不同,不是同分异构体,错误;B项,X、Y有2个手性碳原子,Z含有3个,错误;C项,X中含有1个羧基和2个酚羟基,都可与NaOH反应,则1molX与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH,正确;D项,Y、Z均不能发生消去反应,错误。

8.(2017·通、泰、扬、徐、淮、宿二模)一种天然化合物X的结构简式如图所示。

下列有关该化合物的说法不正确的是(  )

A.每个X分子中含有1个手性碳原子

B.化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.1mol化合物X最多能与5molNaOH发生反应

D.化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应

解析:

选C 五元环上与苯环相连的碳原子为手性碳原子,A正确;分子中含有碳碳双键和酚羟基,能使酸性高锰酸钾褪色,B正确;分子中的3个酚羟基与1个酯基都能与NaOH反应,故消耗4molNaOH,C错误;分子中酚羟基的邻位和对位上都有H原子,能与溴水发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,D正确。

二、不定项选择题

9.某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。

下列说法正确的是(  )

A.吲哚不能使溴的四氯化碳溶液褪色

B.苯甲醛可发生加成、氧化和还原反应

C.可用银氨溶液鉴别苯甲醛和中间体

D.该中间体分子中含有2个手性碳原子

解析:

选BC 吲哚分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A错误;苯甲醛中的醛基和苯环能与H2发生加成反应,醛基能发生氧化和还原反应,B正确;中间体中没有醛基,而苯甲醛中含有醛基,故两者可以用银氨溶液鉴别,C正确;该中间体中只有与最上面的苯环相连的碳原子为手性碳原子,D错误。

10.

某有机物是一种医药中间体。

其结构简式如图所示,下列有关该物质的说法正确的是(  )

A.该化合物分子中不含手性碳原子

B.该化合物与NaHCO3溶液作用有CO2气体放出

C.1mol该化合物与足量溴水反应,消耗2molBr2

D.在一定条件下,该化合物与HCHO能发生缩聚反应

解析:

选BC A项,分子中与苯酚和羰基相连的碳原子连接4个不同的原子团,为手性碳原子,错误;B项,含有羧基,具有酸性,可与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,正确;C项,含有碳碳双键,与溴水发生加成反应,酚羟基的邻位与溴发生取代反应,则1mol该化合物与足量溴水反应,消耗2molBr2,正确;D项,羟基邻位只有1个H原子,与HCHO不能发生缩聚反应,错误。

11.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是(  )

A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应

B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应

解析:

选C A项,分子中含碳碳双键,可发生加成反应,错误;B项,苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应,错误;C项,含—COOC—可发生水解反应,含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应,正确;D项,酚—OH、—COOC—、—COOH均与NaOH反应,则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应,错误。

12.(2018·镇江一模)合成药物异搏定路线中某一步骤如下:

下列说法不正确的是(  )

A.物质X中所有碳原子可能共平面

B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X

C.等物质的量的X、Z分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为3∶5

D.等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1

解析:

选CD 苯环和羰基是平面结构,二者以单键连接,单键可旋转,故所有碳原子可以共面,A正确;X中有酚羟基而Z中没有,可以用FeCl3溶液鉴别,B正确;苯环、羰基、碳碳双键均可与H2加成,1molX最多消耗4molH2,1molZ最多消耗5molH2,故等物质的量的X、Z分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为4∶5,C错误;溴原子、酯基可与NaOH反应,1molY最多消耗2molNaOH,1molZ最多消耗1molNaOH,故等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1,D错误。

三、非选择题

13.(2017·通、泰、扬、徐、淮、宿二模)化合物F是一种最新合成的溶瘤药物,可通过以下方法合成。

(1)F中所含官能团的名称为________________。

(2)A→B的反应类型是________________。

(3)C的结构简式为____________________。

(4)写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体G的结构简式:

________________________________________________________________________。

①G分子中有4种不同化学环境的氢

②G的水解产物均能发生银镜反应,其中一种产物还能与FeCl3溶液发生显色反应

(5)请写出以

为原料制备化合物

的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。

解析:

(2)由A、B的结构简式以及反应物CH3COCl的结构可知,A生成B的反应是A分子苯环上的H原子被CH3CO—取代的反应。

(3)B的分子式为C16H22O,故B分子中加入2个H原子后生成C,相当于B分子中的羰基与H2发生加成反应,结合D的结构简式可知,C生成D的反应为醇羟基被溴原子取代的反应,故C的结构简式为

(4)根据①可知分子具有对称结构;根据②可知分子中含有

结构,另外苯环上还含有—CHO;故剩余的两个C原子为两个甲基,且处于对称位置。

由此可写出结构简式为

答案:

(1)碳碳双键、酯基

(2)取代反应 

(5)

14.(2017·南京、淮安三模)化合物E是合成一种眼科表面麻醉用药的中间体,其合成路线如下:

(1)E中含氧官能团的名称为硝基、________、________(写两种)。

(2)D→E的反应类型为________。

(3)B的分子式为C9H9O5N,则B的结构简式为________________。

从整个流程看,设计A→B这一步的目的是____________________________。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:

______________________。

①属于α氨基酸 ②分子中含有苯环 ③分子中有6种不同化学环境的氢

(5)请以

和C2H5OH为有机原料制备医药中间体

写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

解析:

(2)由流程图看出,D生成E的反应为D分子中羧基上的H原子被—CH2CH2N(C2H5)2取代。

(3)由A、C的结构以及A生成B时需要乙醇,B生成C时需要CH3(CH2)3Br可知,A生成B是A分子中的羧基与乙醇发生酯化反应,故B的结构简式为

A→B羧基被反应,C→D又生成羧基,故设计A→B的目的是保护羧基。

(4)由①可知分子中含有

结构,且除苯环外还有2个不饱和度;由③可知分子具有对称结构。

故符合要求的同分异构体为

答案:

(1)酯基 醚键 

(2)取代反应

 保护羧基

15.(2017·南通、泰州、扬州三模)左乙拉西坦(物质G)是一种治疗癫痫的药物,可通过以下方法合成。

(1)B中的含氧官能团名称为________。

(2)E→F的反应类型为______________。

(3)X的分子式为C4H7ON,写出X的结构简式:

_______________________________。

(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:

________________________________________________________________________。

        

①能发生水解反应,水解产物仅有一种,且为α氨基酸

②分子中含六元环结构,且有4种不同化学环境的氢

(5)请以

为原料制备

写出相应的合成路线流程图[合成须使用试剂HAl(tBu)2,无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干]。

解析:

(3)C→D发生取代反应,结合X的分子式可知其结构简式为

(4)由①可知分子中含酰胺键,由②可知分子结构对称,由此可写出该同分异构体。

答案:

(1)羟基、醚键 

(2)氧化反应

(3)

 (4)

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