《有机化学》教学大纲.docx

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《有机化学》教学大纲

《有机化学》教学大纲

（供四年制中药专业使用）

前言

有机化学是中药专业的一门重要专业基础课，也是中药专业的主干课程，它的任务是为学生提供必要的有机化学基础知识、基本理论和基本操作技能，并训练他们应用这些理论和技能去研究各类有机化合物，从而为中药专业各后续课程的学习提供必要的有机化学基础。

本课程的内容，既要注意学科的系统性、知识性与科学性，又要考虑中药专业的实际需要，注意突出中药专业的特色。

为此，有机化学理论课的教学，要以结构理论、电子效应和立体效应等有机化学基础理论为工具，贯穿于有机化学教学的全部内容。

对各类有机化合物的定义、分类、命名、结构、官能团、理化性质及重要的个别化合物进行讲授，着重讲解有机化合物的结构，尤其是官能团的结构特征以及有机化合物的结构与性质之间的相互关系。

另外，注意尽量选用中药的化学成分作为例子，并适当介绍中药生理活性方面知识。

有机化学实验课的任务是培养学生严谨的科学态度和理论联系实际的工作作风，训练基本实验技能。

实验内容包括基本操作、性质反应、制备实验和提取分离实验等四方面的内容。

为达到以上目的和要求，理论课讲授必须注意科学性、系统性，注意抓住关键、突出重点、突破难点，注意运用启发式教学法，适当采用多种教学法以加强教学效果。

实验课应严格要求，教会学生掌握正确的操作方法，培养学生的观察能力、基本操作技能和严谨的科学态度。

同时，还要注意加强课后习题练习和辅导，培养学生实际运用知识的能力，使学生融会贯通地掌握有机化学的知识。

从各个教学环节最终培养学生独立思考、独立分析问题和解决问题的能力，为后续专业课的学习打下牢固的专业基础知识。

本门课程总学时数为162，其中讲课90学时，实验及专题实验72学时。

教学目的要求和内容

一、理论讲授部分

第一章绪论

【目的要求】

1．了解有机化学的研究对象及任务，熟悉典型有机化合物的特性；

2．了解有机化合物的研究方法；

3．掌握有机化合物的结构和共价键理论；

4．熟悉有机化合物的分类方法；

5．了解有机化学与医药学的关系。

【教学内容】

1．有机化学的研究对象及任务：

有机化学的发展简史、有机化合物的定义、有机化学的任务；典型有机化合物的特性。

2．有机化合物的一般研究方法：

分离提纯、纯度检查、实验式和分子式的确定、结构的确定（化学方法、现代物理方法）。

3．有机化合物的结构和共价键理论：

有机化合物的结构（经典结构理论、碳原子的四面体学说、有机化合物分子结构的表示方法）、共价键理论（价键理论、分子轨道理论、共价键的属性）。

4．有机化合物的分类：

骨架分类法、官能团分类法。

5．有机化学与医药学的关系。

第二章烷烃

【目的要求】

1．了解烷烃的定义、同分异构、命名、结构（SP3杂化、构象）；

2．掌握烷烃的化学性质及卤代反应的历程；

3．了解烷烃的物理性质、制备方法以及重要的烷烃。

【教学内容】

1．烷烃的定义、通式和同系列。

2．烷烃的结构（SP3杂化、烷烃的分子结构）和同分异构（同分异构的类型、碳原子及氢原子的类型、构象及几种烷烃的构象异构）。

3．烷烃的命名：

习惯命名法、系统命名法（烷基、命名一般步骤）、衍生物命名法。

4．烷烃的物理性质：

状态、沸点（变化规律、影响因素）、熔点（一般规律、影响因素）、密度、溶解性。

5．烷烃的化学性质：

氧化反应（氧化与还原反应的概念、烷烃的氧化反应）、热裂反应、卤代反应。

6．烷烃卤代反应的历程：

反应历程的定义、共价键的断裂方式和有机反应的类型、烷烃卤代反应历程、卤素对烷烃的相对反应活性、卤代反应的取向（游离基的稳定性、取代反应的取向）。

7．烷烃的制备：

武兹反应、科瑞－郝思反应。

8．重要的烷烃。

第三章烯烃

【目的要求】

1．了解烯烃的定义、结构（SP2杂化、π键）、同分异构、命名；

2．掌握烯烃化学性质、亲电加成反应历程；

3．了解烯烃的物理性质及重要的烯烃。

【教学内容】

1．烯烃的定义、通式、官能团。

2．烯烃的结构：

SP2杂化、分子结构、结构特征（π键）。

3．烯烃的同分异构：

碳干异构、位置异构、顺反异构。

4．烯烃的命名：

衍生物命名法、系统命名法（一般方法、烯基）、顺反异构体的命名（顺／反命名法；Z／E命名法）。

5．烯烃的物理性质：

状态、沸点、熔点、密度、偶极矩。

6．烯烃的化学性质：

烯烃的加成反应—加成反应的定义、催化氢化、加卤素、加卤化氢（不同卤化氢的加成活性；马氏定则；过氧化物效应）、加硫酸和水、加次卤酸、硼氢化－氧化反应；烯烃的氧化反应—高锰酸钾氧化、臭氧化、过氧酸氧化、催化氧化；聚合反应；α－H的取代反应。

7．烯烃的亲电加成反应历程：

烯烃亲电加成反应历程；亲电加成反应择向的解释；烯烃的游离基加成反应。

8．烯烃的制备：

经消除反应合成（醇脱水、卤代烷脱卤化氢、邻二卤烃脱卤素）；由炔烃还原。

重要的烯烃。

第四章炔烃和二烯烃

【目的要求】

1．了解炔烃的定义、结构（SP杂化）、同分异构、命名；

2．掌握炔烃的化学性质；

3．掌握共轭二烯烃的结构和特性，熟悉周环反应的选择规律；

4．熟悉共振理论及其运用；

5．了解炔烃和二烯烃的物理性质及重要的炔烃和二烯烃。

【教学内容】

慨述：

炔烃与二烯烃的定义、通式及官能团。

（一）炔烃

1．炔烃的结构：

SP杂化、分子结构、结构特征。

2．炔烃的异构和命名：

炔烃的异构；炔烃的命名（系统命名法、衍生物命名法）。

3．炔烃的物理性质：

状态；熔点、沸点、密度的变化规律；溶解性。

4．炔烃的化学性质：

加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢、硼氢化－氧化、加醇、加氰氢酸、水合）；氧化反应；末端炔烃的反应（炔化物的生成）；聚合反应。

5．炔烃的制备：

二卤烷脱卤化氢；由炔化物制备。

（二）二烯烃

1．二烯烃的分类和命名：

分类；命名（包括顺反异构体及S－顺反异构体）。

2．共轭二烯烃的结构：

分子轨道法描述；共振论描述。

3．共轭二烯烃的特性：

键长平均化；较低的氢化热（稳定性增大）；较高的折射率。

4．共轭二烯的化学性质：

1,4－加成与1,2－加成；双烯合成；自身环合。

5．周环反应的选择规律。

第五章脂环烃

【目的要求】

1．了解脂环烃的定义、分类和单环脂环烃的命名；

2．了解脂环烃的物理性质；

3．熟悉脂环烃的化学性质；

4．掌握脂环烃的结构及其稳定性；

5．掌握脂环烃的构象。

【教学内容】

1．脂环烃的定义、分类、和命名（单环、螺环、桥环）。

2．脂环烃的性质：

物理性质；化学性质（取代、加成、氧化、环的异构化、环的芳构化）

3．脂环烃的结构与稳定性：

拜耳的张力学说；无张力环学说；近代电子理论对环稳定性的解释；环烷烃的燃烧热与环的稳定性。

4．环烷烃的构象：

环丁烷及环戊烷的构象；环已烷的构象（船式与椅式、a键与e键、一取代环已烷的构象、多取代环已烷的构象）；构象分析（稳定性、酸性、偶极矩、化学行为、生理活性）。

第六章芳香烃

【目的要求】

1．了解芳香性的涵义及芳香烃的定义和分类；

2．掌握苯的分子结构；

3．熟悉单环芳烃的通式、异构和命名；

4．了解芳烃的物理性质；

5．掌握芳烃的化学性质；

6．掌握芳烃的亲电取代反应历程；

7．熟悉重要的多环芳烃的结构、命名及性质；

8．熟悉重要的非苯芳烃及休克尔规则。

【教学内容】

1．芳香烃慨述：

芳香性的涵义、芳香烃的定义及分类。

2．苯及其同系物：

苯的结构（开库勒结构式、分子轨道理论对苯分子结构的研究、共振论对苯分子结构的解释）；单环芳烃的的异构和命名；物理性质；化学性质（取代、氧化、加成）；芳环的亲电取代反应历程（卤代、硝化、磺化、傅－克反应历程）。

3．多环芳烃：

多环芳烃的分类；联苯（命名、结构、性质）；多苯代脂烃（三苯甲基游离基的稳定性）；稠环芳烃（奈、蒽、菲的结构及性质）。

4．非苯芳烃：

休克尔规则；分子轨道能级图对休克尔规则及芳香性的解释；重要的非苯芳烃（环多烯离子、大环轮烯等）。

5．芳烃的来源：

煤的干馏；石油产品的芳构化。

第七章立体化学基础

【目的要求】

1．了解有机化合物同分异构的类型；

2．熟悉有机分子立体构型表示法；

3．掌握旋光性与化学结构的关系；

4．掌握偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性碳原子、手性分子、对映体、外消旋体、差向异构体及内消旋体等概念；

5．掌握具有一个手性碳和两个手性碳原子的有机分子、环状化合物的立体异构、常见不含手性碳的有机分子的旋光异构；

6．了解旋光异构体的生理活性及外消旋体的拆分。

【教学内容】

1．概述：

同分异构体及同分异构现象；同分异构的类型；立体化学的内容。

2．旋光异构：

物质的旋光性（普通光和偏振光、旋光性与旋光度）；旋光仪和比旋光仪（旋光仪的结构、比旋光度）；旋光性与分子结构（手性碳原子、手性分子、对映体及对映异构现象）。

3．含一个手性中心的有机分子的旋光异构：

旋光异构情况（一对对映体、左右旋体、外消旋体）；旋光异构体的分子模型表示（费歇尔投影式、萨哈斯投影式、扭曼投影式）；构型表示法（D／L构型表示法、R／S构型表示法、构型与旋光性的关系）。

4．含两个手性中心的有机分子的旋光异构：

两个手性中心不同（旋光异构体及相互关系、差向异构体、赤型与苏型）；两个手性中心相同（旋光异构情况、内消旋体）

5．环状化合物的立体异构：

奇数碳环系（两个取代基不同、两个取代基相同）；偶数碳环系（两个取代基处于对位、两个取代基处于邻位）；环已烷衍生物。

6．不含手性碳的有机分子的旋光异构：

丙二烯型化合物；联苯型化合物、把手型化合物。

7．外消旋化与构型转化：

外消旋化的一般情况；瓦尔登转化。

8．外消旋体的拆分：

拆分的意义（旋光性与生理活性的关系）；拆分的一般方法（机械法、微生物法、选择吸附法、晶种结晶法）。

第八章卤代烃

【目的要求】

1．了解卤烃的定义、分类、同分异构和命名；

2．熟悉卤烃的制备方法；

3．了解卤烃的物理性质；

4．掌握卤烃的化学性质（亲核取代反应及历程、消除反应及历程、格氏试剂的生成及性质）；

5．掌握影响共价键中电子分布因素的各种电性效应，并用于分析不同类型卤代烃中卤原子的活泼性。

6．了解多卤烃的特性。

【教学内容】

1．卤烃的定义、分类、命名和同分异构现象

2．卤烃的制备：

由烃制备（烃的卤代、不饱和烃的加成）；由醇制备（醇与氢卤酸的作用、醇与氯化亚砜的作用）；卤代物的互换（制碘代烷）。

3．卤烃的物理性质：

状态；沸点（变化规律）；密度（变化规律）；溶解性；气味与毒性。

4．一卤代烷的化学性质：

亲核取代反应（概念、通式、亲核试剂、反应底物、离去基团；亲核取代反应类型；亲核取代反应历程—SN1、SN2历程及影响因素）；消除反应（概念、通式；扎依采夫规则；消除反应历程—E1、E2历程，对反应择向的解释，影响消除反应的因素）；与金属的反应（格氏试剂的形成与性质，与锂的反应，与钠的反应）；还原反应。

5．影响共价键中电子分布因素的电性效应：

诱导效应（概念、特征、强度、静态与动态诱导效应、对物质性质的影响）；场效应（概念、特征）；共轭效应（概念、类型、方向性、强度、静态与动态共轭效应、对物质性质的影响）；超共轭效应（类型、应用）。

6．双键位置对卤素活泼性的影响：

卤烯的类型；卤烯的结构与卤素的活泼性（活泼性大小的次序，检验方法）。

7．多卤烃的特性：

多卤烃的类型；多卤烃的特性。

第九章醇、酚、醚

【目的要求】

1．了解醇、酚、醚的定义、结构、分类、命名及同分异构现象；

2．熟悉醇、酚、醚的制备方法；

3．了解醇、酚、醚的物理性质；

4．掌握醇、酚、醚的化学性质，熟悉多元醇的特性；

5．掌握苯环上取代反应的定位规则；

6．了解重要的醇、酚、醚化合物。

【教学内容】

概述：

醇、酚、醚的定义；烃的含氧衍生物。

（一）醇

1．醇的结构、分类、命名与同分异构现象。

2．醇的制备：

烯烃水合法（直接水合、间接水合）；羰基化合物的还原（催化氢化、还原剂还原）；格氏试剂合成法；卤烃水解。

3．醇的物理性质：

直链饱和一元醇的状态；物理性质的规律性变化（沸点、水溶性等）；与无机盐形成配合物。

4．醇的化学性质：

与活泼金属反应；取代反应（与氢卤酸反应—卢卡斯试剂；与无机含氧酸成酯）；脱水反应（分子内、分子间）；氧化和脱氢；多元醇的特性（邻二醇的氧化、脱水、羟基酸性增大）。

（二）酚

1．酚的结构、分类与命名。

2．酚的制备：

异丙醇法；氯苯水解法；碱熔法；重氮盐水解。

3．酚的物理性质：

状态；沸点；溶解度。

4．酚的化学性质：

酚羟基的反应（酸性、酚醚的形成、酚酯的形成、与三氯化铁的显色反应）；苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化与亚硝化、磺化、傅－克反应）；氧化反应。

5．苯环上取代反应的定位规则：

定位基的类型（邻、对位定位基与间位定位基）；定位规则的理论解释（邻、对位定位基的影响、间位定位基的影响、卤素的定位效应）；二取代苯的定位规律；定位规律的应用。

（三）醚

1．醚的结构、分类、命名与同分异构现象。

2．醚的制备：

醇脱水（制备单醚）；威廉森合成法（制备单醚、混醚）。

3．醚的物理性质：

状态；沸点；水溶性。

4，醚的化学性质：

与无机强酸成盐；醚键的断裂；过氧化物的形成。

5．重要的醚：

环醚（制备、性质—开环反应）；冠醚（命名、用途）。

第十章醛、酮、醌

【目的要求】

1．了解醛、酮、醌的定义、结构、分类、命名及同分异构现象；

2．熟悉醛、酮、醌的制备方法；

3．了解醛、酮、醌的物理性质；

4．掌握醛、酮、醌的化学性质及羰基亲核加成反应历程；

5．熟悉不饱和醛、酮的性质；

6．了解重要的醛、酮、醌化合物。

【教学内容】

慨述：

羰基化合物的类型、醛、酮、醌的定义。

（一）醛、酮

1．醛、酮的结构（羰基的结构及特征）、分类、命名、及同分异构现象。

2．醛、酮的制备：

由醇制备（醇氧化或脱氢）；由烃制备（不饱和链烃制脂肪醛、酮；芳烃酰基化制芳酮；芳烃甲酰基化制芳醛；同碳二卤烃水解制芳香醛、酮）。

3．醛、酮的物理性质：

状态；沸点（规律性变化）；水溶性（规律性变化）；气味等。

4．醛、酮的化学性质：

亲核加成反应（通式；与含碳亲核试剂加成—与氢氰酸、炔化物、格氏试剂加成；与含氮亲核试剂加成—与胺、氨的衍生物加成；与含硫亲核试剂加成—与亚硫酸钠加成；与含氧亲核试剂的加成—与水、醇加成）；α—H的反应（卤代和卤仿反应、羟醛缩合反应）；氧化－还原反应（氧化、还原、歧化反应）。

5．不饱和醛、酮：

分类；化学性质（亲电加成、亲核加成、插烯规律）。

6．亲核加成反应历程：

简单加成反应加成（碱催化历程、影响因素）；复杂的加成反应历程（加成－消除历程）。

7．重要的醛、酮。

（二）醌

1．醌的结构、分类与命名。

2．醌的制备：

酚、芳胺、氨基酚氧化；双烯合成；傅－克酰基化。

3．苯醌的性质：

烯键的加成；羰基的加成；α,β－不饱和醛酮的加成（1,4-加成）；苯醌还原成氢醌（醌氢醌的形成）。

4．重要的醌类化合物。

第十一章羧酸及其衍生物

【目的要求】

1．了解羧酸及其衍生物的定义、结构、分类及命名；

2．熟悉羧酸及衍生物的制备方法；

3．了解羧酸及衍生物的物理性质；

4．掌握羧酸及其衍生物的化学性质；

5．熟悉丙二酸二乙酯在合成上的应用；

6．熟悉二元羧酸的特性；

7．了解重要的羧酸及其衍生物。

8．熟悉油脂及蜡的组成、结构及性质；

9．了解重要的碳酸衍生物及其性质。

【教学内容】

概述：

羧酸及其衍生物的定义、羧酸衍生物（酰基化合物）的类型。

（一）羧酸

1．羧酸的结构（羧基的结构及特征）、分类和命名。

2．羧酸的制备：

氧化法（烃氧化、伯醇或醛氧化、甲基酮氧化、脂环酮氧化）；腈水解；格氏试剂合成；丙二酸酯合成法；乙酰乙酸乙酯合成法。

3．羧酸的物理性质：

状态；沸点、熔点、水溶性的规律性变化。

4．羧酸的化学性质：

酸性（强度、取代羧酸的酸性、取代基诱导效应顺序）；羧基上羟基的取代反应（成酰卤、酸酐、酯化、酰胺）；脱羧反应；α—H的卤代反应；还原还原。

5．二元羧酸：

物理性质；化学特性（酸性；热解反应—脱羧、脱水）。

（二）羧酸衍生物

1．羧酸衍生物：

结构；命名；制备；物理性质；化学性质（酰基交换反应—水解、醇解、氨解；酰基交换反应历程、酯的水解反应历程及影响因素；还原反应；酰胺的特性—两性、脱水、亚硝化、与次卤酸盐的反应及历程。

2．油脂及蜡：

组成与结构；物理性质；油脂的化学性质（皂化反应、皂化值；加成反应、碘化值；酸败和干化）；重要的油脂及蜡。

3．碳酸衍生物：

定义、类型；重要的碳酸衍生物及性质（碳酰氯、碳酰胺、硫脲和胍）。

第十二章取代羧酸

【目的要求】

1．熟悉复合官能团化合物的定义、结构特点及多官能团的相互作用与影响；

2．了解各类取代羧酸的定义、分类及命名；

3．熟悉各类取代羧酸的制备方法；

4．了解各类取代羧酸的物理性质；

5．掌握各类取代羧酸的化学特性；

6．熟悉乙酰乙酸乙酯在合成上的应用；

7．了解各类重要的取代羧酸。

【教学内容】

概述：

取代羧酸及复合官能团化合物的定义；取代羧酸的类型。

（一）卤代酸

1．卤代酸的结构、分类和命名。

2．卤代酸的制备：

α—卤代酸的制备（羧酸卤代）；β—和ν—卤代酸的制备（不饱和酸加成或羟基酸的卤代）。

3．卤代酸的化学特性：

酸性（饱和卤代脂肪酸的酸性强度及影响因素；卤代芳香酸的酸性强度及影响因素）；水解反应（不同类型卤代酸的水解活性及水解产物）。

4．重要的卤代酸。

（二）羟基酸

1．羟基酸的结构、分类和命名。

2．羟基酸的制备：

α—羟基酸的制备（α—卤代酸水解、α—羟基腈水解）；β—羟基酸的制备（β—羟基腈水解、雷佛马茨基反应）；酚酸的制备（柯尔贝－史密特反应）。

3．醇酸的性质：

物理性质；化学特性（酸性强度及影响因素、氧化反应、脱水反应、分解反应）。

4．酚酸的性质：

酸性强度及影响因素；脱羧反应。

5．重要的羟基酸

（三）羰基酸

1．羰基酸的结构、分类和命名。

2．丙酮酸：

结构；存在；特性（脱羧或脱碳、氧化）。

3．乙酰乙酸：

结构；存在；特性（受热脱羧、还原成羟基丁酸）。

4．乙酰乙酸乙酯：

物理性质；制备（二烯酮与醇作用、克莱森酯缩合反应）；互变异构现象；反应（成盐、烃化和酰化、酸式与酮式分解）；在合成上的应用（制备甲基酮、二酮、酮酸、羧酸与二元羧酸）。

（四）氨基酸

1．氨基酸的结构、分类和命名。

2．氨基酸的物理性质：

状态；熔点；水溶性；旋光性。

3．氨基酸的化学性质：

两性（与酸、碱成盐；形成内盐；水溶液中的两式电离；等电点）；受热反应（α—氨基酸成交酰胺、β—氨基酸成不饱和酸、ν—或δ—氨基酸成内酰胺、ω—氨基酸成聚酰胺）；脱羧反应；与亚硝酸反应；显色反应（水合茚三酮反应、与铜离子的反应、黄蛋白反应、米伦反应）；肽的生成。

4．重要的氨基酸化合物。

第十三章含氮有机化合物

【目的要求】

1．熟悉硝基化合物及胺的结构、分类和命名；

2．熟悉胺的制备方法；

3．了解硝基化合物及胺的物理性质；

4．掌握硝基化合物及胺的化学性质（碱性、烃基化、酰基化、与亚硝酸反应、芳胺的特性、伯胺的特性、季铵的性质）；

4．掌握重氮盐及其性质；

5．熟悉偶氮化合物、偶氮指示剂及有机化合物显色的原理；

6．了解重氮甲烷和碳烯的性质。

【教学内容】

概述：

含氮有机化合物的定义及类型。

1．硝基化合物：

结构、分类和命名；物理性质；化学性质（脂环硝基化合物α—H的反应；芳香硝基化合物的性质—硝基对苯环的钝化作用、硝基对苯环上取代基的活化作用；硝基的还原反应）。

2．胺类：

分类与命名；制备（氨的烃基化；含氮化合物的还原；伯胺的特殊制法—盖瑞贝尔合成法、霍夫曼降解反应）；胺的结构；物理性质；化学性质（碱性强度及影响因素；烃基化反应；酰化反应；与亚硝酸反应；芳胺的特性—氧化、芳环上的亲电取代反应；伯胺的特性—与醛类的缩合、异腈反应）；季铵盐与季铵碱（结构；制备；物理性质；化学性质—热分解、成铵碱、具有α—H的季铵盐的史蒂文斯重排、季铵碱的霍夫曼彻底甲基化反应）。

3．重氮盐：

制备；结构；物理性质；化学性质（放氮反应—羟基取代、卤素取代、腈基取代、硝基取代、氢原子取代；留氮反应—还原反应、偶合反应及机理）。

4．偶氮化合物：

偶氮化合物的结构；有机化合物结构与颜色的关系（发色团与助色团、有机化合物发色的原因）；偶氮指示剂（甲基橙与刚果红的结构、显色原理及显色范围）。

6．重氮甲烷和碳烯：

结构；形成；重要反应。

第十四章碳水化合物

【目的要求】

1．了解碳水化合物的涵义、结构特点与分类；

2．掌握单糖的结构、构型与构象；

3．掌握单糖的一般性质与特性；

4．熟悉双糖的结构、类型、性质及典型化合物；

5．了解重要的多糖。

【教学内容】

概述：

碳水化合物的涵义及分类。

（一）单糖

1．单糖的结构：

单糖的开链结构与构型（开链构造式、构型式—费歇尔投影式）；单糖的环状结构（氧环式、哈武斯的透视式）；单糖的构象（构象的形式、稳定构象、兔耳效应）。

2．单糖的合成：

奇里安尼－费舍尔合成法；络夫合成法；由甘油合成。

3．单糖的物理性质：

一般状态；水溶性；旋光性。

4．单糖的化学性质：

一般反应（羰基的典型反应、还原反应、羟基的典型反应、与羰基化合物形成缩醛酮、酰化反应、脱水反应、络合反应）；特殊反应（α—羟基醛、酮与苯肼的反应；氧化反应—溴水的温和氧化、托伦试剂与菲林试剂的弱氧化、稀硝酸的强氧化、高碘酸的强烈氧化；差向异构化；成甙反应；颜色反应—莫里许反应、西里瓦诺夫反应）。

5．重要的单糖及衍生物。

（二）低聚糖

1．双糖的结构：

双糖的两种连接方式

2．非还原性双糖与还原性双糖的结构特征及典型化合物（蔗糖与麦芽糖、纤维二糖、乳糖）

（三）多糖

1．已多糖的通式与通性。

2．淀粉：

类型；直链淀粉的结构（端基分析法）；支链淀粉的结构与性质（水解反应、与碘作用显色）。

3．糖原：

结构、存在与性质

4．纤维素：

结构、性质、医药上的应用。

5．香菇多糖和伏苓多糖：

存在、结构、抗癌活性。

6．其它多糖：

菊糖、右旋糖酐、葡萄糖凝胶的应用。

第十五章杂环化合物

【目的要求】

1．熟悉杂环化合物的定义、分类及基本母核的命名；

2．掌握重要的五元杂环、六元杂环化合物的结构、环的稳定性及性质；

3．熟悉重要苯稠杂环、稠杂环的结构与性质；

4．了解生物碱的涵义和通性。

【教学内容】

1．杂环化合物的定义：

杂环化合物、杂原子、非芳香杂环与芳香杂环化合物。

2．杂环化合物的分类：

骨架分类法；按环上π—电子密度分类法。

3．杂环化合物的命名：

杂环母核的编号（单杂环、苯稠杂环、稠杂环）；稠杂环化合物的命名（基本环的确定、稠边位置的表示、稠环体系周边的编号）。

4．五元杂环化合物：

含一个杂原子的五元杂环（五元单杂环：

类型—呋喃、吡咯、噻吩，结构与特征，物理性质，化学性质—亲电取代反应、开环反应、加成反应、吡咯的酸碱性，合成法，衍生物—呋喃衍生物、吡咯衍生物；五元苯稠杂环：

吲哚的结构，性质，衍生物）；含两个杂原子的五元杂环（五元单杂环：

唑类的分类，结构及特征，物理性质，化学性质—亲电取代反应、弱碱性、环的稳定性高、吡唑和咪唑的互变异构现象，衍生物；五元苯稠杂环：

苯并咪唑的结构，性质，用途）。

5．六元杂环化合物：

含一个杂原子的六元杂环（六元单杂环：

类型—吡喃、吡啶，吡喃与吡喃酮的结构与性质，吡啶的结构与性质—溶解性、弱碱性、环的稳定性、取代反应；六元苯稠杂环：

苯并吡喃酮及黄酮类化合物的结构、存在与性质，喹啉的结构、制备、物理性质、化学性质—环的稳定性、取代反应、催化加氢，异喹啉与丫啶