烟草香味物质.docx

烟草香味物质.docx

《烟草香味物质.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《烟草香味物质.docx（32页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

烟草香味物质

烟草香味物质

第六章烟草香味物质

烟草香味物质概述

一、了解几个相关术语

烟草的香味是烟草品质的核心内容，最大限度地提高烟叶的特征香味品质和降低危害是摆在烟草科技工作者面前的一项重要任务。

烟草香味（flavor）:

物质刺激人的嗅觉和味觉器官而综合产生的令人愉悦的感觉。

香味是香气和吃味的综合。

香气（aroma，fragnance，scent）:

具有挥发性的物质气流刺激鼻腔产生的明显的怡人气息。

香气有三大要素:

香气量，香气质和香气型，香气量大，质纯，香型突出是优质烟叶的重要特征。

吃味（taste）:

反映在口腔内的包括酸、甜、苦、辣等味道感受的总称，吃味主要靠舌头味蕾上分布的味细胞感知的。

烟草的香气是烟叶散发的香气和烟叶燃烧后产生的气、味的总称。

烟叶在燃烧时香气和吃味往往不能截然分开，而是在综合的起作用。

构成烟叶香味的化学成分众多，大约有数百种，组分复杂，但含量较低，有些含量极微。

这些成分的组成、含量和平衡比例综合影响着烟叶和烟气的香味状况。

要生产高香气的优质烟叶，就要研究烟草香味物质。

研究它们的种类、性质、形成、转化、遗传、以及香味物质在品种类型、生态因子、栽培技术、调制方法和陈化加工过程中的变化等等，为通过遗传育种手段、生物技术手段、化学手段、农艺手段和加工工艺提高烟叶原料和烟气的香味品质提供理论基础。

烟叶香味品质的优劣是由遗传因素和环境因素共同决定的，遗传因素影响烟草香味物质的性质和种类，环境因素影响各种香味物质的含量和组成比例。

由于形成香气的物质众多，每种香气成分含量极微，而且各种香气成分间互相作用，所以20世纪60年代以前对其只有肤浅的认识。

进入70年代以后，由于气相色谱和高效液相色谱等分离技术的发展，质谱和核磁共振等检测手段的发展，使得烟草和烟气化学成分的分离鉴定成为可能。

香气物质的研究也取得了较大进展。

二、烟草香味物质分类

（一）致香物质应满足的条件

致香物质是指分子量小，具有挥发性，可以作用于人的嗅觉器官，使人产生愉悦感觉的化学成分。

根据香味的生理作用原理，具有香气的物质应满足下列基本条件:

1必须具有足够的挥发性，以便其蒸汽到达鼻腔

2必须具有很小的水溶性，以便能通过覆盖在嗅觉中心区域神经末稍上的潮湿层（粘液）

3必须具备一定的脂溶性，以便透过形成神经细胞末端表面膜的脂肪层

4具有某些原子或原子团（发香团），只有分子的几何形状与特定形状的感受器位置相吻合时，才能感受到一定的香味。

（二）烟草香味物质的分类

烟草和烟气的化学成分众多，20世纪70年代以后，由于分析检测技术的发展，烟叶和烟气成分不断被发现，多达数千种。

这些化学成分中约有1/3与烟气和烟叶的香味有不同程度的关系。

有些香气明显，有些香气较弱，有些是产生致香物质的前体物和中间产物，有些则起到和顺烟气、增加香气效果的作用。

不同的致香物质来源不同，化学结构和性质也不同，因而对人的嗅觉可以产生不同的刺激作用，形成不同的嗅觉反应，对总体香气的量、质、型有不同贡献。

为了研究方便，我们对烟草香味物质进行了分类。

1按功能团分类

在致香物质的分子里，有双键结合、,OH、,CO、,NH、,SH等致香基团，或称为香基的特定功能团，这些功能团可以给人们的嗅觉器官以不同的刺激，产生不同的香味。

一般情况下，具有相同功能团的香气成分常常具有相同或相似的产生途径和香味特点。

下列功能团被认为是具有致香性的主要基团:

醇,OH硫醇,SH酚,OH醚,O,酮,C=O醛,CHO

羧酸,COOH硝基,NO2硫醚,S,胺基,NH2内酯,CO,O

腈,CN异腈,NC硫腈,SCN异硫腈,NCS

许多从事香气化学研究的学者们，从香气物质化学结构之间的关系出发，把致香

物质分为酸类、醛类、酮类等。

如1976年R.A.Lloyd等采用核磁共振、质谱、红外光谱等方法，对烤烟烟叶香精和精油中的香气成分进行了分离鉴定，共得到323种香气成分，根据分子中的功能团，将323种香气成分分为12类:

羧酸类（48）酰胺类（11）醇类（33）醛类（20）酸酐类

（2）酯类（48）醚类（9）亚胺（10）酮类（78）内酯类（39）酚类（10）氮杂环类（15）

2按香气前体物分类

烟叶小致香物质一般不是烟草碳氮等基本代谢过程的直接产物，而是先合成脂类、萜类等不具有挥发性的大分子化合物，然后进一步在酶或非酶作用下，分解转化而形成的。

一种香气前体物可以形成特定的致香物质成分，按照致香物质和香气前体物质的关系可把致香物质分成以下5类

（1）异戊间二烯类和降,异戊二烯类。

主要包括类胡萝卜素、无环类异戊

间二烯、带环的类胡萝卜素降解产物、无环的类胡萝卜素降解产物、

双萜类、降,赖百当类、碳环的倍半烯和单萜烯。

烟叶在成熟和调制过程中，类胡萝卜素、西柏三烯萜醇等大分子化合

物的碳链氧化断裂，直接形成或进一步转化形成醛、酮、酸等挥发性成分，

其中包括许多重要的香气成分:

如大马士酮，β,紫罗兰酮、二氢猕猴桃内酯、

茄酮等。

（2）类脂的代谢产物（包括从类脂衍生的低分子量化合物），包括甘油酯类、

糖酯类、磷脂类、神经鞘脂类等的降解产物。

如蔗糖酯（SE）是香料烟和部分雪茄烟特有的一种酯类化合物，在烟叶成熟和调制过程中，蔗糖酯水解产生葡萄糖酯，进一步水解产生挥发性酸类物质，它们是香料烟重要香味物质异戊酸、β,甲基戊酸的前体物

（3）糖和氨基酸非酶棕色化反应产物。

这类香气物质包括氮杂环类的吡啶、

吡咯、吡嗪等衍生物以及呋喃、酸类和羰基化合物等

（4）生物碱及其转化产物。

主要是氮杂环类的香气物资

（5）苯丙氨酸和木质素代谢产物。

主要有苯甲醛、笨甲醇、苯乙醛、苯乙

醇、2-呋喃甲醛等。

3混合分类

我国曾将烟叶和烟气中的香气物质归纳为5类:

（1）挥发性醇类、醛类、酮类、树脂、低级脂肪酸以及脂类，这些物质大

多是烟叶中挥发性芳香精油的组成成分。

（2）类胡萝卜素和非环萜烯及其降解产物。

在烟叶中这类物质有近100种，

其中70,是类胡萝卜素的降解产物

（3）类西柏烷类、巨环萜烯及其降解产物。

如西柏三烯二醇是鲜烟叶蜡质

的主要成分。

（4）赖百当类双萜烯及其降解产物。

这类物质主要存在于香料烟中，是叶

面分泌物的成分

（5）氨基酸与糖的非酶棕色化反应产物。

第一节、烟草有机酸

在烟草生长过程中，有机酸类对新陈代谢起着重要作用，它们是糖类代谢的中间产物，又是合成糖类、氨基酸和脂类的中间产物，也是重要的烟草香味物质。

一、羧酸的结构和性质

（一）结构R-COOH

（二）分类

1按烃基不同可以分为:

脂肪酸、质环酸和芳香酸

2按烃基是否饱和可以分为:

饱和酸和不饱和酸

3按羧基的数目分为:

一元酸、二元酸和三元酸

（三）性质

1物理性质

甲酸至任酸常温下为液体，具有刺激性或腐败气味

10个碳原子以上的高级脂肪酸是蜡状固体

多元酸和芳香酸都是结晶固体

羧酸的沸点比相应的醇高，因为羧酸分子间可以通过氢键聚合为二聚体在水中的溶解度比相应的醇大，因为羧酸比醇更容易和水形成氢键。

2化学性质

1）酸性与成盐反应

分析羧酸的分子结构式，p-π共轭效应使得羟基中的H更易电离，因为生成的羧基负离子中C、O键上的电子云密度进一步平均化，所形成的羧基负离子更加稳定，所以羧酸的酸性强于酚和醇。

但是羧酸仍然属于弱酸，比一般的无机酸都弱。

羧酸因为有酸性，所以能与弱碱或强碱中和生成羧酸盐。

羧酸盐易溶于水，因为酸性没有无机酸强，所以可以用无机酸分离提纯羧酸。

2）羧酸衍生物的生成

羧酸中的羟基，可以被卤素、酸根所取代，分别生成酰卤、酸酐等衍生物，可以与醇羟基和氨基生成酯和酰胺。

酰卤和酸酐与烟质的关系不大，酯和酰胺则对烟草吸食品质影响甚大，酯大多具有芳香气（尤其是低级酯），是烟草

香气物质之一，酰胺影响烟草吃味并产生刺激性。

二、烟草中主要的有机酸

据报道，烟草中的有机酸的种类很多，有450种，其中一元羧酸种类较多，但含量很少，二元和三元羧酸种类较少，但含量较多，占有机酸含量的绝大部分。

（一）种类

依性质可将烟草中的有机酸分为以下三类:

1挥发性酸:

C10以下的酸，乙酸和甲酸是烟叶中主要的挥发性酸2半挥发性酸:

C10以上的酸，主要为生成油脂的高级脂肪酸，以C18的酸为主，C16酸次之。

3非挥发性酸:

主要有柠檬酸、苹果酸和草酸

（二）存在状态:

1存在状态:

除去和甘油生成油脂外，大多数的有机酸与金属元素或生物碱结合成盐，少部分以游离态存在。

有机酸盐的水溶性增强，因此测定时可以直接用水提取即可，但是草酸与钙结合生成难溶的草酸钙。

2有机酸含量:

占烟叶干重的12-16,，鲜重的2.1-2.4,

（三）分布特点

1不同类型烟草有机酸含量的差异

1）总非挥发性酸:

白肋烟>香料烟>烤烟，其中白肋烟中柠檬酸含量最多，烤烟和香料烟中含量最多的是苹果酸，其次是草酸。

2）挥发性酸:

香料烟>烤烟>晾晒烟

研究表明:

几种类型烟草挥发性酸定性组成相似，在定量上差别较大。

香料烟中的异戊酸和β,甲基戊酸含量比烤烟高许多倍，这种组成特点被认为赋予了香料烟的特征香味，有报道说用异戊酸和β,甲基戊酸的混合物可以代替混合型卷烟配方中的香料烟。

2不同部位烟叶有机酸含量不同

苹果酸含量下部叶多于上部叶，柠檬酸含量则相反。

3不同产区和不同等级烤烟有机酸含量，自学，这些试验结果仅仅具有参考价值，不能作为定论。

（四）有机酸积累

随着烟株和叶片的生长，叶片中有机酸的积累量是不断变化着的，直到烟株

开花前，叶片中的有机酸积累达到高峰。

之后，如果打顶抹杈，则叶片中有

机酸含量继续增加，即有机酸含量随成熟度增加而增加。

如果不打顶抹杈，

则开花后，叶片有机酸含量下降。

工艺成熟前苹果酸含量>柠檬酸，工艺成熟后反过来，但有些品种如黄花

烟烟叶中的柠檬酸工艺成熟前含量就很高。

有机酸参与光合作用，白天烟株进行光合作用，消耗有机酸，所以烟叶

中有机酸含量一天中的变化表现为白天<夜间，因此傍晚采烟好,

（五）有机酸代谢

有机酸是碳水化合物代谢的中间产物，参与脂肪，糖，氨基酸，生物碱的生

物合成。

（自学）

三、有机酸对烟质的影响

（一）非挥发性有机酸

烟草中主要的非挥发性有机酸主要有:

苹果酸、柠檬酸和草酸。

对烟质的影响表现在:

1影响烟叶pH值

2影响烟气的酸碱平衡，间接影响烟草香气。

酸碱平衡并非是酸碱中和，并且酸碱平衡也因人而异，真正的酸碱平衡（烟气的pH值）是偏碱性的。

3苹果酸和柠檬酸对烟草品质影响不同。

4有机酸盐可以作为助燃剂（苹果酸钾）或保润剂（乳酸钾）

（二）挥发性有机酸

挥发性有机酸:

C10以下的低级脂肪酸和部分芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）。

它们对烟质的影响为:

1直接挥发进入烟气，对吃味和香气产生明显影响。

挥发性酸是香气物质，含量高低直接影响烟草的香气。

2香料烟中的戊酸、异戊酸和β,甲基戊酸含量很高，被认为赋予了香料烟的特征香气。

3烟草中挥发性酸含量过高也不好，使烟气刺激喉部，产生幸辣灼烧的感觉。

第二节烟草中的酚类化合物

一、概述

人类最早对植物多酚的有意识的利用是将其作为制革鞣剂，将生皮制成皮革。

人类最初发现将动物皮和某些植物用水一起浸泡后，可以将生皮转变成革，从而使其热稳定性和抗微生物侵蚀性增强。

有人认为，人类至少在公元1万年前就开始有意识地利用植物多酚鞣制皮革。

考古记载，公元前1500年左右，地中海地区就有利用植物多酚鞣制的皮革，公元前600年，这种鞣革方法在这一地区已经相当普遍，之后逐渐扩展到全国。

那个时候，人类并不知道自己正在利用植物多酚与蛋白质反应的特征。

1803年出现了用栎树皮浸提液鞣制动物皮的记载;1823年，澳大利亚开始将树皮浸提液浓缩成膏状出售。

到19世纪后期，德国、法国、南非等国家已经相继建了一批可以生产粉末状产品的工厂。

这就意味着19世纪期间，植物多酚已经逐渐成为具有商品性质的化学品，人们将其称为栲胶（kao）。

人们对植物多酚的科学认识与栲胶生产的发展几乎是同步的。

Seguin1976年定义了一个专门术语Tannin（单宁）来表示植物水浸提液中能使生皮转变为革的化学成分。

后来的研究发现，植物浸提液中能产生鞣制作用的是一系列多酚类化合物，它们能与皮蛋白质结合，将皮胶原纤维交联起来。

后来单宁曾经一度成为植物多酚的代名词。

其实研究发现，单宁仅仅是分子量在500-3000之内的植物多酚。

20世纪50年代以后，随着植物多酚与蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子的反应活性，抗氧化性、捕捉自由基、衍生化反应等一系列化学行为被揭示，使人们看到了这类天然产物广阔的应用前景。

许多行业和领域包括化学，生物化学，医药，食品，饲料日用化学等的学者开始涉足植物多酚的研究工作。

二、酚类的结构和性质

（一）结构

OH直接连在芳香环上的化合物称为酚。

按照芳香环数目的多少可分为苯酚、萘酚、蒽酚等

按照,OH数目多少，又可以分为一元酚、二元酚、三元酚、多元酚。

苯酚是最简单的酚类化合物。

（二）性质

1物理性质

1）酚大多数是结晶固体，少数烷基酚为高沸点液体（间甲基苯酚）2）沸点比相应的芳烃高，因为有,OH，酚分子间可以通过氢键而缔合。

如甲苯

00分子量92，沸点111C,苯酚分子量94，沸点182C。

3）水溶性随,OH数目增多，水溶液增大

4）纯净的酚是无色的，一般因为含有氧化物而呈现微红至暗褐色。

2化学性质

酚类化合物的酸性，氧化还原性，FeCl3颜色反应等等性质（略）是烟草酚类化合物的一般性质，事实上酚类化合物结构中，往往除了酚羟基，还有醇羟基和羧基等基团，并有酶的参与，使其分子结构中具有多个反应活性基团和活性部位，可以发生多种复杂的生物化学反应。

1）植物多酚,蛋白质反应

植物多酚能与蛋白质发生结合，将蛋白质沉淀下来，一般情况下，结合是可逆的。

多酚,蛋白质结合反应是多酚最据特征性的反应之一，单宁最初的定义就来源于它具有沉淀蛋白质的能力。

早在1803年，Davy就指出了多酚与蛋白质的可逆结合现象，但长期一来，对此反应的研究机理进展不大，直到20世纪80年代初才开始从分子结构水平上研究这个反应，对反应机理和模式的认识逐渐深入。

目前得到公认的反应机理是:

疏水键,氢键键合理论。

单宁与蛋白质相互结合，最初形成的是可溶性复合物，从反应的紫外图谱可以观察到单宁在280nm处的吸收峰发生红移，表明形成了可溶性的蛋白质,多酚结合物，当结合达到成分程度时，复合物就沉淀出来。

结合力:

疏水键,氢键键合

此反应是可逆过程，往沉淀复合物中加入过量的蛋白质可以减少沉淀，丙酮、碱溶液可以使沉淀复合物解吸为原来的单宁和蛋白质。

吃柿子时，感觉到涩味，是因为多酚与口腔唾液蛋白结合，因此多酚与蛋白质的结合性质又叫涩性或收敛性。

多酚的这个性质构成了植物的一种防御机制。

多酚对酶、细菌、病毒的抑制性都与这个反应有关。

大多数草药活性成分中含有多酚。

皮革鞣制的过程是多酚和动物胶原蛋白结合的过程。

2）植物多酚,生物碱复合反应

植物多酚可以和多种生物碱结合产生沉淀，即植物多酚可以沉淀生物碱。

反应机理同多酚,蛋白质结合机理。

也是可逆的。

生物碱可以有效的同蛋白质竞争对多酚的结合。

3）多酚,糖复合

多糖也可以和多酚发生复合反应，产生沉淀，反应机理不完全清楚，但疏水键和氢键无疑在结合方式中起到重要作用。

并且多糖是多酚,蛋白质沉淀反应的有效抑制剂，抑制原因可能是形成了多糖,多酚,蛋白质三元复合物，多酚作为桥键连接在多糖和蛋白质中间，这种结构应该更亲水，从而不易发生沉淀。

4）多酚,生物大分子复合反应

多酚还可以与脂质，核酸等发生类似的复合反应。

5）植物多酚的抗氧化和自由基清除能力。

多酚分子中的多个酚羟基可以作为H供体，使其具有还原性，可以和植物体中的活性氧反应，对多种活性氧具有清除能力。

因此植物多酚在防治疾病，延缓衰老方面有一定作用。

6）植物多酚的紫外吸收特性

分子中含有苯环，所以在紫外区有很强的吸收，植物多酚作为植物体内的次生代谢产物，对于植物而言，其生理功能除了对微生物和病毒的抑制作用外，还起到“紫外光过滤器”的作用。

多酚的紫外吸收特性作为其生理活性的一个独特侧面，受到人们广泛注意。

三、烟草中的酚类化合物

（一）种类

烟叶和烟气中已经鉴定出280多种酚类。

按照羟基数目的不同，可分为:

简单酚:

种类较多，含量较少

多酚:

含量较高，较为重要

1苯酚和苯甲酚

2苯二酚:

可以从酸的提取液中蒸馏出来，属于烟草香精油和树脂类物质的成分。

主要有儿茶酚树脂酚愈创木酚

3酚酸类:

主要是肉桂酸的衍生物

香豆酸咖啡酸阿魏酸

4羟基化的环己烷类

肌,肌醇奎尼酸莽草酸

肌,肌醇是单糖的同分异构体，一般认为它是单糖转变成多酚的中间产物。

5香豆素类:

香豆素的衍生物

包括七叶亭莨菪亭

注意香豆素和香豆酸不是一类物质

6咖啡单宁类:

绿原酸是咖啡酸和奎尼酸的二缩脂，是烟草中唯一的单宁类化合物，又叫咖啡单宁，其结构如下:

7黄酮类

烟草中的黄酮类化合物包括芸香苷、异栎苷和莰非醇,3,芸香糖苷。

这些苷的非糖部分是黄酮类，结合的糖主要是鼠李糖、葡萄糖和芸香糖（β,鼠李糖1-6葡萄糖）。

注意:

烟草中主要的三种酚类化合物:

绿原酸属于咖啡单宁类，芸香苷属于黄酮类，莨菪亭属于香豆素类。

（二）存在状态

糖苷和酯的状态存在于液泡中。

（三）生物合成、代谢和积累

1生物合成

1）合成部位:

主要是叶，茎和根合成较少

合成场所:

细胞质内，特别是质体内进行，合成后运输并贮藏在液泡中。

有关烟草中多酚化合物合成的研究开展较早。

zucker等通过离体叶圆片、切下的茎横切片和切下的根，培养24h后绿原酸含量的增加来研究多酚类物质的合成部位，结果表明，叶中绿原酸含量增加的幅度较大，茎中绿原酸含量也有一定量的增加，说明叶是酚类化合物合成的主要部位，茎也能合成少量的绿原酸，而根中绿原酸含量没有增加，推测根中含的绿原酸可能是转移过去的。

但有关根能否合成绿原酸或其它酚类物质方面缺乏充分的证据，有待于进一步研究。

2）合成途径

在高等植物中，酚类化合物的合成途径基本上是一致的，由芳香族氨基酸（苯丙氨酸）脱氨经由肉桂酸和香豆素形成，烟草中也是如此。

烟草中酚类化合物的合成途径主要有3条:

莽草酸途径绿原酸

乙酸—丙二酸途径芸香苷

乙酸—甲羟戊酸途径莨菪亭等多酚

烟草中还具有邻位和间位羟基的多元酚，可能直接由已糖经环己六醇形成，因为烟草中存在着这一合成途径的前体物环已六酵。

己糖环己六醇合成邻位和间位羟基的酚类化合物酚类物质在烟草植株内能从一个部位转移到另一个部位。

2代谢

以前认为酚类物质是代谢中不再起作用的末端产物，但现在发现酚类不经是次生代谢产物，而且也是代谢过程中的组分。

如:

香豆素和咖啡酸可抑制悬浮培养中烟草对硝酸盐的吸收和细胞生长;儿茶酚、胡桃酮（5-羟萘醌）、根皮苷、间苯散酚和单宁酸可以促进烟草愈床组织的生长、增加不定芽形成、增大透明状芽形成的频率和腋芽繁殖以及黑浆果植根的发生率。

一元酚是吲哚乙酸氧化酶的辅助因子，对烟草的生长起抑制作用;二元酚是吲哚乙酸氧化酶的抑制剂，对烟草的生长起到促进作用。

3积累

酚类物质积累场所:

主要是叶片，一小部分在茎和根中。

随着烟叶成熟度增加而增加，工艺成熟期达到最大值，过熟烟叶酚类含量下降。

有人建议用烟草酚类物质含量达到最大时期作为烟叶成熟度的指标。

4影响因素

1）品种不同烟草类型和品种的烟叶酚类化合物含量范围0.4-6.0,

酚类物质含量高的品种其后代酚类含量也高，酚类含量低的品种其后

代含量也低

2）光照光对烟草体内酚类物质含量是通过光敏色素来控制的。

多酚色素的合

成和积累中紫外光是个关键因子。

温室里的烟株酚类物质含量少，因

为温室内紫外光少，将其用紫外短波处理后芸香苷增加28,，绿原酸

也有增加。

3）温度烟草中绿原酸和莨菪灵含量的变化与烟株的受寒温度有关。

研究表明，

受过骤寒的烟株与对照烟株相比，除了根部以外，所有部位的绿原酸

浓度增大了4—5倍，而且芸香苷含量增加，低温处理的多酚增加可能

与木质化作用形成木质素抵御寒冷有关

农民经验:

立秋后采收的烟叶不好烤，易烤青。

原因:

A立秋后温度

下降，空气湿度下降，烟叶含水率少，并且易挥发，所以易烤青。

B

又因为温度下降，烟叶中酚类物质含量增加，有烤黑的潜在危险。

4）矿质营养NPCaMgB都与酚类物质的合成和积累有关，增施K肥对总酚含量没有影响。

5）植物生长调节剂高浓度2，4-D平行的抑制PAL和总酚量;NAA能明显减少叶组织中的PAL

PAL:

苯丙氨酸解氨酶，是酚类物质合成的关键调控酶。

（四）分布特点

1不同类型烟草酚类化合物含量不同烤烟>晾晒烟

2不同部位上部叶>中部叶>下部叶

3一片叶的不同部位叶尖>叶基部尖端也是最早开始褐变的部位。

4不同矿质营养，酚类物质含量不同

5生长调节剂用量不同，酚类物质含量不同

6不同成熟度烟叶酚类物质含量不同

7海拔高度增加，烟叶中酚类物质增加。

海拔高度增加，紫外光增多，紫外光增多有助于烟叶合成酚类物质。

8烘烤期间，酚类物质总量增加。

原因:

酚糖苷热解作用和酶促分解作用，将以糖苷和酯的形式存在的酚类释放处来了，但是烘烤过程中还是要消耗一定酚类，酚糖苷的热解又增加一部分，总体表现为总酚含量的增加。

如果烘烤过程中发生棕色化反应，随烟叶褐变，酚类物质会减少。

（五）酚类化合物对烟质的影响

1对烟叶色泽的影响

烟叶外观色泽反应烟叶内在质量，而烟叶色泽与调制过程中叶内酚类物质酶促棕

色化反应的程度密切相关。

1）田间生长着的烟叶（不包含衰老叶）不会发生酶促棕色化反应。

原因:

多酚类物质和多酚氧化酶通过膜系统实现了区域化分布。

过熟烟叶膜系统破坏，青叶中即会发生酶促棕色化反应而褐变，这是过熟叶不好烤的原因之一。

2）调制初期

烟叶成熟采收和变黄期仍具有生命活性，变黄过程中仍然会发生多酚醌之间的氧化、还原反应。

烘烤过程中如果温湿度控制不当，烟叶就会发生褐变。

多酚

o氧化酶的活性当温度达到40-50C时被活化，在烘烤过程中已经变黄的烟叶在高

o温（57C）和高湿的环境中6min就会完全变褐。

因此在烤烟时要特别注意多酚氧化酶的活性，特别是达到变黄末期时，要避免高温和高湿的同时出现。

3）不良环境烘烤过程中温度骤升骤降都会引起膜结构的破坏，会引起两种后果:

a有潜在毒性的酚类物质渗出

b游离的PPO活性增强，为酶促氧化创造了条件，有可能引起组织褐变，而容易出现冷挂灰和热挂灰，甚至出现蒸片，更严重的会产生黑糟烟，黑糟烟轻如鸿毛。

2对香吃味的影响

1）对香气的影响简单酚和酚醛、酚酸挥发性较强，在烟质燃烧过程中可以直接进入烟气，对烟草香气产生直接影响。

绿原酸、芸香苷等可以热解产生一些挥发性较强的物质，影响烟叶的香吃味。

2）对吃味的影响烟草中的多酚如绿原酸，芸香苷挥发性低，燃吸时直接进入烟气的很少，但燃吸时可以产生酸性反应，能中和部分碱性，使吃味醇和。

我国烟叶碱性较大，所以等级高的烟叶陈化时间越长，叶色越深，吃味越醇和。

3对烟叶安全性的影响

烟叶中含量最大的酚类是绿原酸，占总酚的70-90,，热解时会产生儿茶酚，儿茶酚是烟草气中含量最多的酚，其含量与烟叶的多酚水平有关，是一种活性高的辅助致癌物质。

第三节烟草脂质类化合物