第三章第二节第2课时.docx

第三章第二节第2课时.docx

《第三章第二节第2课时.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第三章第二节第2课时.docx（13页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

第三章第二节第2课时

第2课时　苯

[目标导航]　1.了解苯的物理性质及重要用途。

2.掌握苯分子的结构特点。

3.掌握苯的化学性质。

一、苯的分子结构

1．组成与结构

分子模型

分子式

结构式

结构简式

C6H6

___________

_____________

2.结构特点

（1）苯分子为平面正六边形结构。

（2）分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

（3）6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊化学键。

点拨　因为苯环中碳碳键为完全相同的化学键，所以

和

不是同分异构体，而是同一种物质。

【议一议】

1．如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替？

答案　苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的邻位二取代物只有一种，这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。

二、苯的性质

1．物理性质

颜色：

无色；气味：

有特殊气味；状态：

液体；毒性：

有毒；在水中的溶解性：

不溶于水；密度：

（与水相比）比水小。

是一种重要的有机溶剂。

2．化学性质

由于苯分子中，碳原子间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，因而苯兼有烷烃和烯烃的性质。

（1）氧化反应

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰。

燃烧的化学方程式为：

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

（2）取代反应

①与溴的反应

反应的化学方程式为：

。

②硝化反应

反应的化学方程式为：

（3）加成反应

在一定条件下，苯可以和H2发生加成反应，反应的化学方程式为：

＋3H2

。

警示　制取溴苯时应用液溴而不是溴水。

3．苯的同系物

甲苯的分子式C7H8，结构简式

，二甲苯的分子式C8H10，二甲苯有三种同分异构体，分别为邻二甲苯

，间二甲苯

，对二甲苯

。

甲苯和二甲苯都可发生上述类似的取代反应和加成反应。

【议一议】

2．

（1）如何证明苯与溴单质发生的是取代反应，而不是加成反应？

（2）苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？

答案　

（1）苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。

将反应产生的气体先通过四氯化碳（除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr），再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。

（2）将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。

一、苯的结构

【例1】　某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

（1）理论推测：

他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫红色的________溶液褪色。

（2）实验验证：

他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现_________________________________________。

（3）实验结论：

上述的理论推测是________（填“正确”或“错误”）的。

（4）查询资料：

经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________（填“相同”或“不同”），是一种________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________（填“在”或“不在”）同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。

（5）发现问题：

当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。

你同意他的结论吗？

为什么？

_________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________。

答案　

（1）　

酸性KMnO4

（2）溶液分层，溶液紫红色不褪去　（3）错误

（4）相同　介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学　在　

（5）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深

要点归纳

苯和乙烯的平面结构：

说明：

将苯或乙烯分子中的H原子替换为其他的原子，则该原子也将存在于原平面结构中。

变式训练1　下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是（　　）

A．CH2===CHClB．

C．

D．CH3—CH===CH2

答案　D

解析　判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。

即：

CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2===CH2，平面结构；

，平面结构。

A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面。

B中苯环平面和乙烯基平面可以共面。

D含有甲基（—CH3），所以不可能所有的原子共面。

二、苯的重要性质

【例2】　下列关于苯的说法中正确的是（　　）

A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷

中，所有碳原子在同一平面上

B．

表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同

C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色

D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应

答案　D

解析　环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上，凯库勒式

不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。

对比归纳

苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较

物质

甲烷

乙烯

苯

结构特点

正四面体

平面四边形

平面正六边形

与

Br2

反

应

Br2试剂

溴蒸气

溴水或溴的CCl4溶液

液溴

反应条件

光照

无

FeBr3

反应类型

取代

加成

取代

氧

化

反

应

酸性KMnO4溶液

不能使酸性KMnO4溶液褪色

能使酸性KMnO4溶液褪色

不能使酸性KMnO4溶液褪色

燃烧

燃烧时火焰呈淡蓝色　

燃烧时火焰明亮，带黑烟

燃烧时火焰明亮，带浓烟

鉴别

不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

不能和Br2反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色

变式训练2　苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（　　）

A．都可以与溴发生取代反应

B．都容易发生加成反应

C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D．乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能

答案　D

解析　苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。

1．在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是（　　）

A．乙烯B．苯C．甲烷D．乙烷

答案　A

2．下列物质中，分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

A．乙烯B．乙烷C．甲烷D．苯

答案　D

解析　乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上；乙烷、甲烷分子中最多有3个原子共面；苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上。

但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

3．下列属于取代反应的是（　　）

A．甲烷燃烧

B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应

C．苯的硝化反应

D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中

答案　C

解析　甲烷燃烧属于氧化反应，A错误；在镍做催化剂的条件下苯与氢气反应属于加成反应，B错误；苯的硝化反应属于取代反应，C正确；乙烯通入酸性KMnO4溶液中发生氧化反应，D错误。

4．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．苯是无色、带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C．苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应

D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应

答案　D

5．同学们已经学习了两种典型的有机化学反应类型——取代反应、加成反应，写出下列反应的化学反应方程式，并判断其反应类型。

（1）由乙烯制取氯乙烷：

_____________________________________________，

属于____________反应；

（2）由苯制取硝基苯：

________________________________________________，

属于____________反应；

（3）由苯制取环己烷：

_______________________________________________，

属于____________反应。

答案　

（1）CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl　加成

解析　

（1）由乙烯制氯乙烷属于加成反应。

（2）由苯制取硝基苯属于取代反应。

（3）由苯制取环己烷属于加成反应。

[经典基础题]

题组1　苯的结构与性质

1．下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯主要是从石油分馏中获得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中六个碳碳化学键完全相同

D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

答案　C

2．苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是（　　）

A．由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染

B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸

C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D．由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施

答案　A

解析　苯难溶于水，密度比水小，易挥发，易燃，有毒。

3．下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A．用水检验苯和溴苯

B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯

D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

答案　C

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

题组2　芳香烃及性质判断

4．下列物质是苯的同系物的是（　　）

答案　D

5．已知：

CH4＋Br2

CH3Br＋HBr；

将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有（　　）

A．只有①②③B．只有④⑤⑥⑦

C．只有①⑤D．①②③④⑤⑥⑦

答案　B

解析　在铁与溴生成的FeBr3的催化作用下，甲苯与溴只能发生苯环上的取代反应。

6．对于苯乙烯

有下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（　　）

A．①②③④⑤B．①②⑤⑥

C．①②④⑤⑥D．全部正确

答案　C

解析　苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳