辽宁省本溪满族自治县高级中学高中化学 31醇 酚教案 新人教版选修5.docx

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辽宁省本溪满族自治县高级中学高中化学31醇酚教案新人教版选修5

醇酚

课题

第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚

设计教师

授课教师

时间

课型

新授课

课时

2课时

教学目标

1、掌握乙醇的分子结构

2、掌握乙醇的物理性质和化学性质

3、理解反应物间的反应机理

4、了解乙醇的用途和制法

教学重点

乙醇的分子结构、化学性质、反应机理

教学难点

乙醇的反应机理

教法

自学、启发引导、讨论、讲练结合

教学过程设计

教材处理

师生活动

第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚

乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机化合物，它们的结构可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。

烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。

烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。

利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。

【板书】第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚

烃分子中的氢原子可以被羟基（-OH）取代二衍生出含羟基的混合物：

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的混合物称为醇，羟基和苯环直接相连而形成混合物称为酚。

最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。

【板书】一、醇

1、概念：

醇是链烃基与羟基形成的化合物。

与醚互为同分异构体。

通式为CnH2n+2Ox，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH

2、分类：

（1）按烃基种类分；

（2）按羟基数目分：

多元醇简介：

乙二醇：

分子式：

C2H6O2结构简式：

物理性质和用途：

无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。

同时也是制造涤纶的重要原料。

【板书】丙三醇：

分子式：

C3H8O3结构简式：

物理性质和用途：

俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。

它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。

甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。

还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。

醇的命名原则：

1、将含有与羟基（—OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。

2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3、羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。

【板书】3、醇的命名

【随堂练习】阅读课本P48“资料卡片”，用系统命名法对下列物质命名：

2-丙醇间位苯乙醇1,2-丙二醇

【思考与交流】仔细研究课本P49表3－1数据，可以得出什么样结论：

表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表：

醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。

表3-2一些醇的沸点：

名称

分子中的羟基数目

沸点／℃

乙醇

1

78．5

乙二醇

2

197．3

1—丙醇

l

97．2

1，2—丙二醇

2

188

1，2，3—丙三醇

3

259

乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：

由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。

【板书】4、醇的沸点变化规律：

（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。

（2）醇碳原子数越多。

沸点越高。

【板书】5、醇的物理性质和碳原子数的关系：

（1）1～3个碳原子：

无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；

（2）4～11个碳原子：

油状液体，可以部分溶于水；

（3）12个碳原子以上：

无色无味蜡状固体，难溶于水。

【过渡】在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反应；同样，C一O键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反应和取代反应。

【板书】二、乙醇的化学性质

1、消去反应

【思考】什么是消去反应？

【演示实验】实验3-1如图3—4所示，在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为l：

3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。

加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。

【投影】生成略有甜味气体，该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。

【探究】乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本P51图3－4组装好实验装置，开始反应，认真观察现象，积极思考：

（1）写出反应的化学方程式：

反应中乙醇分子断裂的化学键是

（2）如何配制反应所需的混合液体？

（3）浓硫酸所起的作用是；

（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？

（5）结合课本P51“资料卡片”思考：

反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”？

（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？

【板书】分子内脱水：

C2H5OH

CH2=CH2↑+H2O

需要注意的是

（1）迅速升温至170℃

（2）浓硫酸所作用：

催化剂脱水剂（3）配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。

【学与问】溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？

都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。

如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇

【板书】分子间脱水：

C2H5OH+HOC2H5

C2H5OC2H5+H2O（取代反应）

取代反应：

乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。

【板书】2、取代反应

C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O断裂的化学键是C-O。

【演示实验】实验3-2在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象

【板书】3、氧化反应：

乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：

【随堂练习】关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析：

（1）以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？

_________________

①②③

那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是_______________；

（2）以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？

那么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么

醇的性质主要表现在羟基上，与乙醇的性质相似。

当其与活泼金属反应时，羟基与氢气的定量的关系是2个羟基对应1个氢气。

【随堂练习】相同质量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是（）

A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇

醇羟基在一定条件下（Cu或Ag作催化剂）可发生催化氧化反应，其反应如下：

【板书】三、醇的化学性质规律

1、醇的催化氧化反应规律

羟基（-OH）上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有（

）双键的醛或酮。

醇的催化氧化（或去氢氧化）形成

双键的条件是：

连有羟基（-OH）的碳原子上必须有氢原子，否则该醇不能被催化氧化。

【板书】①与羟基（-OH）相连碳原子上有两个氢原子的醇（-OH在碳链末端的醇），被氧化生成醛。

2R-CH2-CH2OH+O2

2R-CH2-CHO+2H2O

②与羟基（-OH）相连碳原子上有一个氢原子的醇（-OH在碳链中间的醇），被氧化生成酮。

③与羟基（-OH）相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

不能形成

双键，不能被氧化成醛或酮。

【随堂练习】下列各种醇不能被氧化成醛或酮的是（提示：

酮的结构为

）（）

醇分子内脱去的水分子是由羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。

【板书】2、消去反应发生的条件和规律：

醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。

表示为：

除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至170℃才可发生。

含一个碳原子的醇（如CH3OH）无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基（-OH）相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。

如：

【小结】在这一节课，我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质，从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。

【作业布置】

按时完成《创新设计》中的练习。

【教学反思】

1、本设计是一节中规中矩的边讲边实验的新授课教学，注重教师的导和学生的学。

2、设计中也符合由结构到性质这一化学研究方法。

3、教师在设计中也把醇和酚的结构不同提到这来作了一个教学内容整合。

4、由于本节内容较多，比较复杂，不建议把醇和酚的结构比较放在这进行。

本设计应从醇和烷烃的不同对比引出醇的官能团。

然后围绕—OH这一官能团，以断键的可能性，进行预测、实验、分析、归纳总结。

最后由乙醇再推广到其它醇类的性质及醇的分类等。

第3课时

【引入】上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物：

醇和酚中的醇类的有关知识，这节课我们以代表物来学习酚的性质。

【板书】四、苯酚

【板书】1．分子式：

C6H6O；结构式：

略；结构简式：

苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。

（若苯酚显粉红色，应解释原因）

【演示】在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。

【设问】描述实验现象，试做出结论.

认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论：

常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。

【投影】苯酚的物理性质：

无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。

告诫学生：

使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成醌。

【板书】2、苯酚的化学性质

苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。

【板书】

（1）跟碱的反应——苯酚的酸性

【演示实验】（实验3－3

（2））观察描述现象：

溶液由浑浊变为透明澄清。

【演示实验】（实验3-3（3））向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。

现象：

溶液又重新变浑浊。

结论：

苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。

苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，但性质不同，主要是因为苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。

【板书】

（2）苯环上的取代反应

前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？

如果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么，如果发生加成反应，产物可能是什么？

【演示实验】指导实验（实验3－4）

现象：

有白色沉淀生成。

实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。

引导学生写出化学方程式。

（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。

值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

【讨论】苯酚与苯发生卤代反应有何不同？

试用分子结构加以分析。

引导学生从反应条件、试剂和产物几方面，对比苯和苯酚与溴的取代反应，并从结构入手进行分析。

积极思考，认真讨论。

在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。

苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。

苦味酸

【小结】在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。

【过渡】检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。

向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈此色。

【板书】（3）显色反应：

苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。

利用这一反应也可以检验苯酚的存在。

【板书】3、苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。

粗制的苯酚可用于环境消毒。

纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。

药皂中也掺入少量的苯酚。

【小结】到此我们已认识并研究了苯酚，并知道检测和处理苯酚污水的方法。

【作业布置】练习册相关习题。

【教学反思】

本节课的最大的特色在于以实验探究为手段，步步设疑，层层深入，处处铺垫，环环相扣，过渡自然，一气呵成，让学生参与获取知识的过程，符合思维逻辑，符合认知规律。

学生掌握了苯酚的化学性质，初步了解了实验探究的学习方法，培养了学生的实验能力和观察能力，激发了学生的学习兴趣，学生学会了结构决定性质。