完美版高中有机化学方程式总结.docx
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完美版高中有机化学方程式总结
文档编制序号：
[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]
完美版高中有机化学方程式总结
高中有机化学方程式总结
一、烃
1.甲烷
烷烃通式：
CnH2n-2
（1）氧化反应
甲烷的燃烧：
CH4+2O2CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应
一氯甲烷：
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
二氯甲烷：
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
三氯甲烷：
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
四氯化碳：
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
2.乙烯
乙烯的制取：
CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O
烯烃通式：
CnH2n
（1）氧化反应
乙烯的燃烧：
H2C=CH2+3O22CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：
H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
与氢气加成：
H2C=CH2+H2CH3CH3
与氯化氢加成：
H2C=CH2+HClCH3CH2Cl
与水加成：
H2C=CH2+H2OCH3CH2OH
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：
nH2C=CH2n
3.乙炔
乙炔的制取：
CaC2+2H2OHC
CH↑+Ca（OH）2
（1）氧化反应
乙炔的燃烧：
HC
CH+5O24CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：
HC
CH+Br2HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
与氢气加成：
HC
CH+H2H2C=CH2
与氯化氢加成：
HC
CH+HClCH2=CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：
nCH2=CHCln
乙炔加聚，得到聚乙炔：
nHC
CHn
4.苯
苯的同系物通式：
CnH2n-6
（1）氧化反应
苯的燃烧：
2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
①苯与溴反应
（溴苯）
②硝化反应
+HO—NO2+H2O
（硝基苯）
（3）加成反应
（环己烷）。
5.甲苯
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：
C7H8+9O27CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C—X键有极性，易
断裂
1.取代反应：
与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；
2.消去反应：
与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O键和O—H
键，有极性；—OH
与链烃基直接相连
1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：
O2：
生成CO2和H2O；氧化剂：
生成乙醛；3.脱水反应：
140℃：
乙醚；170℃：
乙烯；4.酯化反应。
酚
苯酚
—OH直接与苯环相
连
1.弱酸性：
与NaOH溶液中和；
2.取代反应：
与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；
3.显色反应：
与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质
醛
R—C—H
乙醛
CH3—C—H
C=O双键有极性，
具有不饱和性
1.加成反应：
用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
2.氧化反应：
能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、
还原氢氧化铜）。
羧酸
R—C—OH
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影响，O—H
能够电离，产生H+
1.具有酸的通性；
2.酯化反应：
与醇反应生成酯。
酯
R—C—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR’
之间容易断裂
水解反应：
生成相应的羧酸和醇
6.溴乙烷：
（1）取代反应
溴乙烷的水解：
C2H5—Br+H2OC2H5—OH+HBr
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：
该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
+CO2+H2O+NaHCO3
（2）取代反应
+3Br2↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应
乙醛与氢气反应：
CH3—C—H+H2CH3CH2OH
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：
2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）
乙醛的银镜反应：
CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（乙酸铵）
注意：
硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag（NH3）2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。
有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+
AgOH+2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]++OH-+2H2O
乙醛还原氢氧化铜：
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：
CH3COOH
CH3COO-+H+
（2）酯化反应
CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）
注意：
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
（2）中和反应
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
附加：
烃的衍生物的转化
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O（条件为点燃）
甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂，以下是最终分解。
CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）
甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl（条件都为光照。
）
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO加热）
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（条件为点燃）
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）
乙烯和氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3（条件为催化剂）
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（条件为催化剂）
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（条件为加热，浓H2SO4）
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O（条件为点燃）乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应：
C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应：
C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3===CaO+CO22CaO+5C===2CaC2+CO2CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4----乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（条件为点燃）
苯和液溴的取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12（条件为催化剂）
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（条件为点燃）
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O（条件为催化剂浓硫酸140摄氏度）乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸和镁
Mg+2CH3COOH→（CH3COO）2Mg+H2
乙酸和氧化钙2CH3
又找到一个比较全的甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O（条件为点燃）
甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂，以下是最终分解。
CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）
甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl（条件都为光照。
）
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO加热）
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（条件为点燃）
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）
乙烯和氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3（条件为催化剂）
乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（条件为催化剂）
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（条件为加热，浓H2SO4）
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O（条件为点燃）
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应：
C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应：
C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3===CaO+CO22CaO+5C===2CaC2+CO2CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4----乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（条件为点燃）
苯和液溴的取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12（条件为催化剂）乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（条件为点燃）
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O（条件为催化剂浓硫酸140摄氏度）
乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸和镁
Mg+2CH3COOH→（CH3COO）2Mg+H2
乙酸和氧化钙
2CH3COOH+CaO→（CH3CH2）2Ca+H2O
乙酸和氢氧化钠
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH
乙酸和碳酸钠
Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑
甲醛和新制的氢氧化铜
HCHO+4Cu（OH）2→2Cu2O+CO2↑+5H2O
乙醛和新制的氢氧化铜
CH3CHO+2Cu→Cu2O（沉淀）+CH3COOH+2H2O
乙醛氧化为乙酸
2CH3CHO+O2→2CH3COOH（条件为催化剂或加温）
烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。
属于不饱和烃。
烯烃分子通式为CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。
容易发生加成、聚合、氧化反应等。
乙烯的物理性质通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
1）氧化反应：
①常温下极易被氧化剂氧化。
如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。
2）加成反应：
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
3）聚合反应：
2.乙烯的实验室制法
（1）反应原理：
CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O（条件为加热，浓H2SO4）
（2）发生装置：
选用“液液加热制气体”的反应装置。
（3）收集方法：
排水集气法。
（4）注意事项：
①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。
③温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。
加热时要使温度迅速提高到170℃，以减少乙醚生成的机会。
④在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等（因此试管中液体变黑），而硫酸本身被还原成SO2。
SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。
因此，在做乙烯的性质实验前，可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。
乙炔又称电石气。
结构简式HC≡CH，是最简单的炔烃。
化学式C2H2分子结构：
分子为直线形的非极性分子。
无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
乙炔的实验室制法：
CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑化学性质：
（1）氧化反应：
a．可燃性：
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O现象：
火焰明亮、带浓烟。
b．被KMnO4氧化：
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）加成反应：
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
现象：
溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成
CH≡CH+H2→CH2＝CH2与H2的加成两步反应：
C2H2+H2→C2H4
C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）氯乙烯用于制聚氯乙烯
C2H2+HCl→C2H3ClnCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）
（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。
金属取代反应：
将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。
乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀.1、卤化烃：
官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃2、醇：
官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气
能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）3、醛：
官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇4、酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5、羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应6、酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇
物质的制取：
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO加热）实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（条件为加热，浓H2SO4）实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑工业制取乙醇：
C2H4+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）乙醛的制取
乙炔水化法：
C2H2+H2O→C2H4O（条件为催化剂，加热加压）乙烯氧化法：
2CH2=CH2+O2→2CH3CHO（条件为催化剂，加热）
乙醇氧化法：
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热）乙酸的制取
乙醛氧化为乙酸：
2CH3CHO+O2→2CH3COOH（条件为催化剂和加温）加聚反应：
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（条件为催化剂）氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）
氧化反应：
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O（条件为点燃）乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（条件为点燃）乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O（条件为点燃）苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（条件为点燃）乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）乙醛的催化氧化：
CH3CHO+O2→2CH3COOH（条件为催化剂加热）
取代反应：
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl（条件都为光照。
）苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。
如：
酚与浓溴水的取代。
如：
烷烃与卤素单质在光照下的取代。
如：
酯化反应。
酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。
如：
。
。
。
水解反应。
水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
①卤代烃水解生成醇。
如：
②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。
如：
乙酸乙酯的水解：
CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH（条件为无机酸式碱）加成反应。
不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）乙烯和氯化氢
CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3（条件为催化剂）乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢
两步反应：
C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气
两步反应：
C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12（条件为催化剂）
消去反应。
有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O（条件为催化剂浓硫酸140摄氏度）
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