第一章 第四节 第1课时研究有机化合物的一般步骤和方法.docx
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第一章第四节第1课时研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时 有机化合物的分离、提纯
[学习目标定位] 熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。
一 含有杂质的工业乙醇的蒸馏
1．蒸馏原理
蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先气化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。
2．仪器装置
（1）仪器A的名称是温度计。
（2）仪器B的名称是蒸馏烧瓶。
（3）仪器C的名称是冷凝管。
（4）仪器D的名称是锥形瓶。
3．实验步骤
在250mL蒸馏烧瓶中加入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量素烧瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。
（1）加素烧瓷片的目的是防止液体暴沸。
（2）温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。
（3）冷却水进出水方向是下口进、上口出。
4．实验结果
收集77～79℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。
归纳总结
蒸馏的适用范围与条件
（1）适用范围：
蒸馏可用来分离提纯液态有机物。
（2）适用条件
①有机物热稳定性较强。
②有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）。
1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）
A．加入无水CuSO4，再过滤
B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
答案 B
解析 水和乙醇互溶，但沸点不同，所以用蒸馏的方法提纯乙醇；为了更好地蒸馏，应先加入生石灰吸水。
2．
和
的一些物理性质如下表所示：
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度g·cm－3
水溶性
－10
212
1.1622
不溶
54
238
1.1581
不溶
（1）分离这两种物质的混合物可采用的方法是________（填字母）。
a．过滤b．分液c．蒸发d．蒸馏
（2）实验需要用到的主要玻璃仪器是________、________、________、________、________、牛角管。
答案
（1）d
（2）酒精灯 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 锥形瓶
解析 由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二者的沸点相差较大，所以采用蒸馏方法分离。
二 重结晶提纯苯甲酸
1．重结晶原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。
2．实验步骤
（1）加热溶解：
将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。
（2）趁热过滤：
用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL烧杯中。
（3）冷却结晶：
将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
（4）分离晶体：
过滤分离滤液，得到晶体。
3．实验思考
（1）在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？
（2）在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？
为什么要用冷溶剂？
（3）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
答案
（1）洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
（2）洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
（3）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
归纳总结
1．重结晶选择溶剂的要求
（1）杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
（2）被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
2．重结晶实验操作步骤
（1）加热溶解；
（2）趁热过滤；（3）冷却结晶。
3．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是（ ）
A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下
B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
答案 C
三 萃取的实验原理与操作
1．萃取的原理
（1）液—液萃取原理：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
（2）固—液萃取原理：
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
（3）常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
2．操作要求
加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
归纳总结
萃取的原理
（1）萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。
分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。
（2）萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。
（3）萃取剂选择的条件
①萃取剂与原溶剂互不相溶。
②溶质在萃取剂中的溶解度大。
③萃取剂与溶液中的成分不发生反应。
4．可以用分液漏斗分离的一组物质是（ ）
A．溴和四氯化碳B．苯和溴苯
C．酒精和水D．硝基苯和水
答案 D
解析 互不相溶的两种液体才能分层，可利用分液漏斗进行分离。
A、B、C三项中的两物质互溶，而D项中两物质是互不相溶的。
有机物分离与提纯的常用方法总结
分离、提纯的方法
目的
主要仪器
实例
蒸馏
分离、提纯沸点相差较大的混合溶液
蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器
分离乙醛与乙醇
重结晶
分离、提纯溶解度受温度影响较大的固体混合物
过滤器
提纯苯甲酸
分液
分离、提纯互不相溶的液体混合物
分液漏斗
分离硝基苯与水
洗气
分离、提纯气体混合物
洗气装置
除去甲烷中的乙烯
过滤
分离不溶性的固体和液体
过滤器
分离硬脂酸与氯化钠
1．现有三组混合液：
①乙酸乙酯和乙酸钠；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（ ）
A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、分液、蒸馏
C．萃取、蒸馏、分液D．分液、蒸馏、萃取
答案 D
解析 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分液法分离；乙醇和丁醇都易溶于水，但沸点相差较大，可用蒸馏法分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而属于卤素单质的溴易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。
2．化学工作者从下面的有机反应RH＋Cl2（g）光,RCl（l）＋HCl（g）中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实。
试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是（ ）
A．水洗分液法B．蒸馏法
C．升华法D．有机溶剂萃取法
答案 A
解析 选择分离方法首先应判断混合物的状态，若是固—固选升华法，液—固选过滤法，液—液（互溶）选蒸馏法，液—液（不互溶）选分液法，气—气选洗气法。
因为有机物RCl难溶于水，HCl极易溶于水，故选择A。
3.下列有关物质的分离的说法中，正确的是（ ）
A．除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可加入氢氧化钠溶液充分反应后分液
B．如图所示，振荡后静置，上层溶液颜色保持不变
C．C2H5OH中有CH3COOH，加足量CaO蒸馏除去
D．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体也从下口放出
答案 C
解析 乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中能完全水解，故A错；Br2与NaOH溶液反应，上层溶液颜色变为无色，故B错；乙酸与氧化钙反应生成高沸点的盐，乙醇不能，蒸馏得到乙醇，C正确；D选项的操作会使上层液体被下层液体污染，故错。
4．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是（ ）
物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/g·cm－3
溶解性
乙二醇
C2H6O2
－11.5
198
1.11
易溶于水和乙醇
丙三醇
C3H8O3
17.9
290
1.26
能跟水、酒精以任意比互溶
A.萃取法B．结晶法
C．分液法D．蒸馏法
答案 D
解析 分析表中数据信息可知，乙二醇和丙三醇为互溶液体，故不能用分液法和结晶法及萃取法，乙二醇和丙三醇沸点差别较大，可以采用蒸馏法分离。
5．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：
乙酸乙酯 77.1℃ 乙醇 78.5℃ 乙酸 118℃
请回答下列问题：
（1）试剂为（a）________，试剂（b）为________。
（2）图中的分离方法分别是①为______；②为________；③为________。
（3）写出下列有机物的化学式：
A______________________、B_________________________、
C______________________、D_________________________、
E______________________。
（填化学式）
答案
（1）饱和Na2CO3溶液 硫酸
（2）分液 蒸馏 蒸馏
（3）CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONa
CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH
解析 三者为互溶液体，乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。
余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。
[经典基础题]
1．下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是（ ）
A．蒸馏B．萃取
C．重结晶D．分液
答案 C
解析 分离、提纯固态有机物的操作为重结晶。
2．下列除去杂质的方法正确的是（ ）
①除去乙烷中少量的乙烯：
光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：
用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：
气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：
加足量生石灰，蒸馏
A．①②B．②④
C．③④D．②③
答案 B
解析 本题主要考查化学实验中物质的分离与除杂的方法。
①中乙烷中有乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应；②中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；③中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；④中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以②和④正确，故选B。
3．下列各项操作，错误的是（ ）
A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体则从上口倒出
C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏
D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，可将上面的塞子拿下
答案 A
解析 酒精能与水互溶，不能萃取溴水中的溴单质。
4．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法错误的是（ ）
A．步骤
（1）需要过滤装置
B．步骤
（2）需要用到分液漏斗
C．步骤（3）需要用到坩埚
D．步骤（4）需要蒸馏装置
答案 C
解析 本题可根据图示的操作流程和物质的性质，分析所用的分离提纯方法，从而确定需要的仪器。
A项，样品粉末经步骤
（1）得到滤液和不溶性物质，其操作为过滤，故需要过滤装置；B项，步骤
（2）得到水层和有机层，这两层溶液互不相溶，分离的操作为分液，要用到分液漏斗；C项，步骤（3）由水层溶液得到固体粗产品，要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，用到蒸发皿而非坩埚；D项，有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可据此采用蒸馏的方法分离。
5．已知CH3CHO是易溶于水、沸点为20.8℃的液体，将CH3CHO和CH3COOH分离的正确方法是（ ）
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．先加NaOH溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸
D．与钠反应后分离
答案 C
解析 乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。
故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加浓H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸出CH3COOH。
6．为了提纯下表所列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是（ ）
选项
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
己烷（己烯）
溴水
分液
B
淀粉溶液（NaCl）
水
过滤
C
CH3CH2OH
（CH3COOH）
CaO
蒸馏
D
CH3COOC2H5
（CH3COOH）
NaOH溶液
分液
答案 C
解析 向A中试样加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中淀粉胶体和NaCl溶液均可透过滤纸；C中CaO与CH3COOH反应：
CaO＋2CH3COOH===（CH3COO）2Ca＋H2O，H2O＋CaO===Ca（OH）2，用蒸馏法将CH3CH2OH蒸出，C正确；D中CH3COOC2H5能与NaOH溶液发生水解反应而被消耗，应选用饱和Na2CO3溶液降低乙酸乙酯溶解度并与CH3COOH反应除去乙酸，然后分液分离。
7．物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。
下列有关叙述中正确的是（ ）
A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯
B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质
C．可用过滤的方法除去四氯化碳中的I2
D．乙醇中含乙酸杂质，加入碳酸钠溶液洗涤，分液
答案 A
解析 B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，I2溶于四氯化碳，C项不正确；D项，乙醇与水可以任意比互溶，D项不正确。
8．下列实验操作中错误的是（ ）
A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口附近
C．可用酒精萃取碘水中的碘
D．除去淀粉中NaCl杂质，可将混合物加水溶解后，用渗析的方法分离
答案 C
9．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（ ）
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
答案 D
解析 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液方法分离，B项错；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法可分离，C项错；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。
10．下列分离或除杂方法不正确的是（ ）
A．用分液法分离水和酒精
B．用蒸馏法分离苯和溴苯
C．用重结晶法提纯苯甲酸
D．用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的少量HCl气体
答案 A
[能力提升题]
11．选择合适的实验方法，将序号填在横线上。
A．加热蒸发B．升华
C．重结晶D．分液
E．蒸馏F．过滤
（1）________分离饱和食盐水与沙子混合物。
（2）________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
（3）________分离水和汽油混合物。
（4）________分离CCl4（沸点为76.75℃）和甲苯（沸点为110.6℃）的混合物。
答案
（1）F
（2）C （3）D （4）E
解析
（1）饱和食盐水与沙子为固体与液体不互溶的混合物，可用过滤方法分离，故答案为F；
（2）硝酸钾和氯化钠都溶于水，但二者在水中的溶解度受温度的影响不同，可用重结晶的方法分离，故答案为C；（3）水和汽油互不相溶，可用分液的方法分离，故答案为D；（4）四氯化碳和甲苯互溶，但二者沸点相差较大，可用蒸馏的方法分离，故答案为E。
12．选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质：
序号
物质
杂质
试剂
方法
①
C2H6
C2H4
②
溴苯
溴
③
苯
甲苯
④
溴化钠
溴
⑤
乙酸乙酯
乙醇
答案 ①溴水 洗气 ②NaOH溶液 分液
③酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 ④苯或CCl4、水 萃取、分液 ⑤饱和Na2CO3溶液 分液
13．苯甲酸的重结晶实验基本操作如下：
①将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解。
②全溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌。
③然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
④滤出晶体。
回答下列问题：
（1）上述四步操作中需用到玻璃棒的步骤有________。
（2）步骤②的目的是_______________________________________________。
（3）滤液冷却时的实验现象是________________________________________________。
（4）重结晶后苯甲酸的状态是______________________________________________。
答案
（1）①②③④
（2）为了减少趁热过滤时苯甲酸的损失
（3）滤液变浑浊
（4）片状晶体
14．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度/g·cm－3
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓H2SO4；b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题：
（1）装置b的名称是________________。
（2）加入碎瓷片的作用是__________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________（填字母）。
A．立即补加B．冷却后补加
C．不需补加D．重新配料
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为________________。
（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并____________，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的__________（填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是______。
（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________（填字母）。
A．圆底烧瓶B．温度计
C．吸滤瓶D．球形冷凝管
E．接收器
答案
（1）直形冷凝管
（2）防止暴沸 B （3）
（4）检漏 上口倒出
（5）干燥（或除水除醇） （6）CD
解析
（1）由题图可知装置b的名称是直形冷凝管。
（2）加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否则会使蒸馏烧瓶中的液体进入冷凝管，经接收器流入锥形瓶，导致装置炸裂，出现危险；如果发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加。
（3）本实验中最容易产生的副产物是由
发生分子间脱水反应生成的
。
（4）分液漏斗在使用前应清洗干净并检查活塞处是否漏水。
产物中环己烯难溶于水且比水的密度小，用分液漏斗分离时在上层，无机水溶液在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
（5）产物从分液漏斗上口倒出后，含少量水和挥发出的环己醇，加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯（或除水除醇）。
（6）蒸馏过程需用圆底烧瓶、温度计、接收器和酒精灯，不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。
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