学年高考化学总复习讲义 专题八第一单元 化石燃料与有机化合物 苏教版docdoc.docx
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学年高考化学总复习讲义专题八第一单元化石燃料与有机化合物苏教版docdoc
2019-2020学年高考化学总复习讲义专题八第一单元化石燃料与有机化合物苏教版
第一单元 化石燃料与有机化合物
考点一 碳的成键特征及同系物、同分异构体
1．有机物中碳原子的成键特征
（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。
（2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．同系物
（1）同系物：
结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质的互称。
（2）烷烃同系物：
分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3—CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。
3．同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象：
化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。
（2）同分异构体：
具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁烷（CH3CH2CH2CH3）和异丁烷（
）。
H．D2与T2
上述各组物质属于：
（1）同系物的是____________________。
（2）同位素的是____________________。
（3）同素异形体的是____________________。
（4）同一物质的是____________________。
（5）同分异构体的是____________________。
2．
（1）D
（2）B （3）A （4）C、H （5）E、F
1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（ ）
A．乙烷 B．甲苯
C．氯乙苯D．四氯乙烯
答案：
D
2．氟利昂会破坏大气臭氧层，关于CF2Cl2（商品名为氟利昂－12）的叙述正确的是（ ）
A．有两种同分异构体 B．只有一种结构
C．是平面型分子D．是正四面体型的分子
解析：
CH4分子中的4个氢原子分别被2个氟原子和2个氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面体结构，但不是正四面体结构，该分子不存在同分异构体。
答案：
B
简单有机物分子中共线、共面原子的判断方法
1．掌握三种分子的空间构型
（1）甲烷
，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。
其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。
2．明确两个要点
（1）以上4种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）取代，则取代后的分子空间构型基本不变。
（2）共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。
3．丁烷（分子式C4H10）广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是（ ）
A．在常温下，C4H10是气体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
解析：
在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷（CH3CH2CH2CH3）和异丁烷（
）两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成（2＋2）＝4种产物，故C正确，D错误。
答案：
D
4．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．6种B．7种
C．8种D．9种
解析：
此题首先找出C5H12有三种同分异构体：
正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：
CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、
CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH（CH3）CH2CH3、
CH3CCl（CH3）CH2CH3、CH3CH（CH3）CHClCH3、
CH3CH（CH3）CH2CH2Cl、（CH3）3CCH2Cl，一共有8种同分异构体。
答案：
C
同分异构体数目的判断
（1）等效氢法
分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。
（2）换元法
一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。
考点二 甲烷、乙烯、苯
1．完成甲烷、乙烯和苯的比较表
2.甲烷、乙烯和苯发生反应的类型
（1）取代反应：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
①完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：
②完成下列关于苯的取代反应的化学方程式
—
（2）加成反应
①定义：
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为
CH2===CH2
③加聚反应
合成聚乙烯塑料的化学方程式为
nCH2===CH2
CH2—CH2。
1．
（1）甲烷和烷烃的特征反应为取代反应，1mol甲烷和0.5mol氯气发生取代反应只生成CH3Cl吗？
（2）能否用CH4的取代反应制取纯净的CH3Cl?
2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？
能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2===CH2?
3．结合乙烯的加成反应实验，探究能否用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和C2H4？
能否用溴的四氯化碳溶液除去CH4中的C2H4?
提示：
1.
（1）不是只生成CH3Cl，四种取代物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均能生成。
（2）不能用CH4的取代反应制取纯净的CH3Cl，CH4与Cl2的取代反应生成的是混合物。
2．褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。
由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而C2H4能使酸性KMnO4溶液褪色，因此二者可以用酸性KMnO4溶液鉴别。
3．CH4与溴的四氯化碳溶液不发生反应；C2H4与Br2能发生加成反应生成无色液体CH2BrCH2Br，而使溴的四氯化碳溶液褪色，因此溴的四氯化碳溶液可用来鉴别CH4和C2H4，也可用来除去CH4中的C2H4。
1．下列有关有机物的叙述正确的是（ ）
A．煤井中的瓦斯气和家庭使用的液化石油气的主要成分都是甲烷
B．苯的结构简式为
，分子式可简化为CH
C．利用酸性KMnO4溶液可鉴别乙烯和乙烷
D．苯与乙烯均能与溴水发生加成反应，而甲烷只能与溴水发生取代反应
答案：
C
2．在①CH2===CH2 ②
③CH4 ④聚乙烯四种物质中：
（1）能使溴的CCl4溶液褪色的是________（请填物质的序号，下同）。
（2）属于高分子化合物的是________；
（3）没有固定相对分子质量的是________；
（4）所有原子在同一平面的是________；
（5）既能发生取代反应又能发生加成反应的是________。
答案：
（1）①
（2）④ （3）④ （4）①② （5）②
（1）加成反应的特点是：
“断一，加二，都进来”。
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。
考点三 煤、石油、天然气的综合利用
1．煤的综合利用
（1）煤的组成
（2）煤的加工
2．石油的综合利用
（1）石油的组成：
多种碳氢化合物组成的混合物。
（2）石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
得到各种石油产品
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
提高轻质油的产量和质量
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3.天然气的综合利用
（1）主要成分：
CH4
（2）用途
①清洁能源。
②化工原料，用于合成氨、甲醇等。
1．请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上（每一项只填写一种方法），并指出属于化学变化还是物理变化。
①溶解 ②裂解 ③分馏 ④裂化 ⑤干馏 ⑥蒸馏 ⑦电解 ⑧过滤 ⑨萃取
（1）把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等________。
（2）从原油中分离出汽油、煤油、柴油等________。
（3）将重油转化为汽油________。
2．为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？
提示：
1.
（1）⑤、化学变化
（2）③、物理变化 （3）④、化学变化
2．由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。
1．下列说法中，错误的是（ ）
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油
C．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应做到安全规范的操作
D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来
答案：
D
2．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是（ ）
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．石油产品都可用于聚合反应
C．天然气是一种清洁的化石燃料
D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
答案：
C
3．以乙烯、丙烯为代表的低碳烯烃是石油化工产业的重要基础原料，如图是一种新型合成低碳烯烃的工艺流程。
有关说法正确的是（ ）
A．低碳烯烃属于“新能源”
B．CH4转化为CH3Cl的过程发生了加成反应
C．低碳烯烃也可在石油蒸馏过程中获取
D．上述工艺流程体现了“绿色化学”的理念
答案：
D
1．（2012·课标卷·10）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有化机合物有（不考虑立体异构）（ ）
A．5种 B．6种
C．7种D．8种
答案：
D
2．判断下列说法是否正确（正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）戊烷（C5H12）有两种同分异构体（2013·福建理综，7B）（ ）
（2）16O2与18O2互为同分异构体（2010·山东理综，9A）（ ）
（3）光照下，2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种（2009·重庆理综，11D）（ ）
（4）C4H10有三种同分异构体（2012·福建理综，7B）（ ）
（5）淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体（2010·福建理综，6C）（ ）
答案：
（1）×
（2）× （3）√ （4）× （5）×
3．（2013·新课标卷Ⅱ·8）下列叙述中，错误的是（ ）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯
解析：
苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成硝基苯，A项正确；苯乙烯（
）在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷（
），B项正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2二溴乙烷（BrCH2CH2Br），C项正确；甲苯与氯气在光照下发生取代反应，取代甲基上的H，不能生成2,4二氯甲苯，D项错误。
答案：
D
4．判断下列说法是否正确（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键（2013·福建理综，7C）（ ）
（2）甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应（2012·山东理综，10B）（ ）
（3）乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别（2012·福建理综，7D）（ ）
（4）苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色（2012·山东理综，10A）（ ）
（5）乙烯和乙烷都能发生加聚反应（2010·广东理综，11A）（ ）
（6）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（2011·山东理综，31A）（ ）
（7）在浓硫酸存在条件下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应（2011·福建理综，8D）（ ）
（8）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键（2011·山东理综，11D）（ ）
（9）乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别（2000·福建理综，9D）（ ）
（10）乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同（2010·山东理综，12A）（ ）
答案：
（1）×
（2）× （3）√ （4）× （5）× （6）√ （7）√ （8）√ （9）√ （10）×
5．判断下列说法是否正确（正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃（2012·浙江理综，7D）（ ）
（2）石油干馏可得到汽油、煤油等（2010·福建理综，6B）（ ）
（3）石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯（2010·江苏化学，4D）（ ）
（4）开发核能、太阳能等新能源，推广使用甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放（2010·浙江理综）（ ）
（5）石油、煤、天然气、可燃冰都属于化石燃料（2009·浙江理综）（ ）
（6）用催化法处理汽车尾气中的CO和NO：
CO＋NO
C＋NO2（2011·北京理综）（ ）
答案：
（1）√
（2）× （3）× （4）× （5）√ （6）×
高考试题中的教材实验（七）__溴苯的制备
[尝试解答]
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
因为Cl、Br属于同一主族，所以此题应联系氯及其化合物的性质，再结合反应
＋HBr进行分析：
（1）由HCl遇空气有白雾出现，可知HBr遇空气也有白雾出现；
（2）溴苯中含有Br2、HBr、苯等杂质，所以加入氢氧化钠溶液的作用是把Br2、HBr变成易溶于水而不易溶于有机物的盐，再经水洗可除去；溴苯与苯均属于有机物，且互溶，用蒸馏方法分离；（4）烧瓶作反应器时，加入液体体积不能超过其容积的
，所以选择B较合适。
答案：
（1）HBr 吸收HBr和Br2
（2）②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥
（3）苯 C （4）B
[高考演变角度]
苯与溴的取代反应，是苯的化学性质的重点内容，是高考考纲中明确要求的考点。
溴苯的制取中涉及的有机物有苯和溴苯，无机物有溴和溴化氢。
该反应是放热反应，且苯、溴苯、溴化氢均易挥发，为了提高苯与溴的转化率，往往应用冷凝回流装置；该反应的无机产物为HBr，应用AgNO3溶液来检验；反应完成后溴苯的提纯又涉及了洗涤、蒸馏等实验操作。
因此该实验很好地把无机实验和有机实验结合在一起，既可以考查苯与溴的反应原理，又可以考查实验设计、方案的评价等。
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