②卤代：
+Br2FeB3
u；
O^VH+Cl2丄-Hd
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色:
（1）某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中
只含有一个烷基，符合条件的烃有7种（）
（2）甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯（）
（3）苯的二氯代物有三种（）
（4）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证
明己烯中混有甲苯（）
（5）C2H2与'、.=—'HH的最简式相同（）
答案⑴V
（2）X（3）V（4）V（5）V
解析
（1）CiiHl6满足CnH2n-6,属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为
色，因而符合条件的同分异构体有7种。
（2）Cl2与甲苯光照条件下发生取代反应，主要取代甲基上的氢原子。
（3）苯的二氯取代物有邻、间、对三种。
（4）己烯与足量溴加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
/>CH—CIR
（5）的化学式为C8H8，最简式为“CH”。
有下列物质：
①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[]
回答下列问题：
（1）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。
（2）互为同系物的是。
（3）能使溴的四氯化碳溶液褪色的是
⑷写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：
答案
（1）①②③④
（2）①⑤或④⑤
IKMJC—COOH
题组一芳香烃的性质及应用
l^j］—
1•异丙苯［V］是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是（）
A•异丙苯是苯的同系物
B•可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C•在光照条件下，异丙苯与C12发生取代反应生成的氯代物有三种
D•在一定条件下能与氢气发生加成反应
答案C
解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、
氯代物等。
2•（2018•西柳州中学月考）苯并（a）芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒
性最大的一种强致癌物。
苯并（a）芘的结构简式如图所示，下列有关苯并⑻芘的说法中不正确
的是（）
B.苯并（a）芘与互为同分异构体
C•苯并（a）芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯并（a）芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂
答案B
解析根据结构简式可得苯并（a）芘的分子式为C20H12,苯并（a）芘是由5个苯环形成的稠环芳
香烃，A正确；苯并（a）芘与分子式不同，不
属于同分异构体，B错误；苯并（a）芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；苯并（a）芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D正确。
题组二芳香烃的同分异构体
3.（2017广东省揭阳模拟）下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）
A•甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B•与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C•含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D•菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成
5种一硝基取代物
答案B
解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A项正确；
B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇（苯甲醇卜1
种醚（苯甲醚）、3种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚），总共有5种，B项错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：
正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C项正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D项正确。
，则立方烷的
种，二氯代物有
4．
（1）已知立方烷的键线式如图
分子式为，一氯代物有
种。
（2）已知金刚烷的键线式如图，可以看作四个
等同的六元环构成的空间构型。
则金刚烷的分子式为，一氯代物有种，二氯代物有种。
答案
（1）C8H813
（2）C10H1626
题组三芳香烃综合应用
5.（2017武汉二中期末）二氧化碳和氢气按一定的体积比混合，在一定条件下可以制得烯烃，
该技术已经成为节能减碳的有效途径之一。
苯是一种重要的化工原料，下图是合成橡胶和
TNT的路线。
回答下列问题：
（1）工业上从煤焦油提取苯的操作名称为。
（2）烯烃B的名称为；E的结构简式为
⑶写出反应类型：
反应②;反应③
（4）写出反应①的化学方程式：
（5）D在一定条件下与足量H2反应后的产物，其一氯代物有种。
答案
（1）分馏
（2）乙烯CH2==CH—CH==CH2
（3）取代反应消去反应
⑸6
解析
（1）苯溶解在煤焦油中，煤焦油中不同成分的沸点不同，故可通过分馏的方法得到苯。
（2）1个C8H9CI中有8个C,结合其反应物有苯，1个苯中有6个C,可知B为乙烯。
对比反
D为苯乙烯，故E为CH2==CH—CH==CH2°（3）B为CH2==CH2,与CI2反应生成CH2CICH2CI，
其环上一氯代物有4种，乙基上一氯代物有2种，共有6种。
考点三卤代烃
1.卤代烃的概念
（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X（其中
R—表示烃基）。
⑵官能团是卤素原子。
2.卤代烃的物理性质
（1）沸点：
比同碳原子数的烃沸点要高；—
⑵溶解性：
水中难溶，有机溶剂中易溶；
（3）密度：
一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质
（1）卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
取代反应（水解反应）
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
卤代烃分子中X被水中
相邻的两个碳原子间脱去小分子
HX;
反应本质和通式
的一OH所取代，生成醇；
11
Y——
H2O
R—CH2—X+NaOH――
11
HX
+NaOH――
1
-C—I
R—CH2OH+NaX
+NaX+H2O
产生特征
引入一OH，生成含一OH的
化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的
不饱和键的化合物
（2）消去反应的规律
消去反应：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr
等）,而生成含不饱和键（如双键或三键）的化合物的反应。
1两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有
邻位碳原子
CH3CI
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
ch3
CH3CCHCl1ch3
、
CHA'ld
2有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：
醇亠
■-1――CH2==CH—CH2—CH3（或CH3—CH==CH—CH3）+
NaCI+H20
R—C4ICHR
II
3'扎型卤代烃，发生消去反应可以生成
醇
2NaOHCH三CHf+2NaBr+2H2O
4.卤代烃的获取方法
（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CH==CH2+Br2>CHaCHBrCHgBr;
CH.?
CHCH：
t
催化剂
CH3—CH==CH2+HBrHr;
催化剂
CH三CH+HCI―CH2==CHCI。
（2）取代反应
如乙烷与Cl2：
CH3CH3+CI2
C2H5OH与HBr:
C2H5OH+HBr――C2H5Br+H20。
光照
——>CH3CH2CI+HCI
（1）CH3CH2CI的沸点比CH3CH3的沸点高（V）
（2）溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯（V）
（3）在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀（X）
（4）取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀（X）
以下物质中，按要求填空：
《_\—CHjBr
①’=/②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CWCHBrCH2CH3
⑴物质的熔沸点由高到低的顺序是（填序号）。
（2）上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。
（3）物质④发生消去反应的条件为，产物
有。
⑷由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有
（5）检验物质③中含有溴元素的试剂有
答案⑴①〉④'②〉③
⑵②④
⑶氢氧化钠的醇溶液，加热CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O
（4）消去反应、加成反应、水解反应
⑸氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
1.（2017陕西长安一中质检）在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是
（）
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C•发生水解反应时，被破坏的键是①
D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
答案C
解析卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤原子
和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断①③键。
2.（2017•石家庄一检）有机物M、N、Q之间的转化关系为
下列说法正确的是（
A•M的同分异构体有3种（不考虑立体异构）
B•N分子中所有原子共平面
C•Q的名称为异丙烷
D•M、N、Q均能与溴水反应
答案A
解析依题意，M、N、Q的结构简式分别为
Cl
H3C—C—CH^
CEIri
CHj
IECCJICII,
。
求
M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有
2种同分异
构体：
CH3CH2CH2CH3、
H汇（'H—CH:
1
，它们的一氯代物均有2种,
故丁烷的一氯代
物共有4种，除M夕卜，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的
2个氢原子被甲
基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以
N分子中所
有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误;
M、Q不能与溴水反应，N
分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。
3•（2018大连二十四中月考）有两种有机物Q（
Cfh
Cih
C1
CH.
），下列有
关它们的说法中正确的是（）
A•二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C•一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D•Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
答案C
解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3:
1，
A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有
2种，D项错误。
微专题
卤代烃在有机合成
中的应用
1.连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：
匕辛刈――水叫山一醛或羧酸。
2.改变官能团的个数
NaOHBr2
如：
CH3CH2Br――CH2==CH2>CH2BrCH2Br。
3.改变官能团的位置
CH3CHCH2CH3
亦小,NaOHHBrTj_
如：
CH2BrCH2CH2CH3—―^CH2==CHCH2CH3。
4.对官能团进行保护
如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护:
z>i1_z>iid1-d1
HBr
ChhCHCHOH
1
Br
氧化
CH3CHC（）011
1
Br
①NaOH/醇，△
CH2—CHCH2OH
>
②H/
CH2==CH—COOH。
1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
|"X|CI2480〜530C以聚合丟以
乙烯―①^11,2-一氯乙烷|—②^|氯乙烯聚氯乙烯
反应①的化学方程式为，反应
类型为;反应②的反应类型为。
答案H2C==CH2+CI2―>CH2CICH2CI加成反应消去反应
解析由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙
烯。
2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
（一氯环己烷）
（1）A的结构简式是，名称是。
（2）①的反应类型是:
③的反应类型是。
（3）
反应④的化学方程式是
（2）
取代反应加成反应
一/在Br2的CCI4溶液中发生加成反应得
转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。
）具有咼
3.（2018黑龙江省黑河质检）立方烷（度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为，E的结构简式为。
⑵③的反应类型为，⑤的反应类型为
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为
反应3可用的试剂为。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。
（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。
立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。
答案
（1）
（5）1（6）3
O2/Cu（其他合理答案也可）（4）G和H
解析
（1）
（2）由流程，及两种物质结构上的变
化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成
，由CtD,
，故C的结构简式为
；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。
，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3
可用的试剂为O2/Cu（或其他合理答案）。
（4）根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。
（5）立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为
1。
（6）立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：
故六硝基立方烷可能的结构也有3种。
1.（2016北京理综，9）在一定条件下，甲
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