大学有机化学试题及答案.docx
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大学有机化学试题及答案
简单题目
1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（）
A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）
B乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）
C乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）
D溴乙烷中含有醇（水、分液）
2.下列物质不能使酸性KMnO溶液褪色的是（）
3.（CH3CH）2CHCH勺正确命名是
b
1
a—C—y
属于手性碳原子的是
6.有一CH,—OH—COOH—Qf四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有
酸性的有
（）
A3种B
、4种
C、5种D、6种
7.卜列说法错误的是
（）
AC2F6和GHw-
-定是同系物
B、和C4H8一定都能使溴水退色
&常见有机反应类型有：
①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（）
A、①②③④B、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、③④⑤⑥
9.乙醛和新制的Cu（OH2反应的实验中，关键的操作是（）
ACu（OH2要过量B、NaOH溶液要过量
CCuSO要过量D、使溶液pH值小于7
10.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：
C2H5O
厂III
—O一CH—C
。
下面有关PHB说法不正确的是
APHB是一种聚酯
BPHB的单体是CHCHCH（OH）COOH
CPHB的降解产物可能有CO和H2O
DPHB通过加聚反应制得
11.能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是
A葡萄糖B、麦芽糖C、蔗糖D、淀粉
12.
“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的
纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素
（EGC的结构如下图所示。
关于EGC的下列叙述中正确的是（）
A分子中所有的原子共面
B1molEGC与4molNaOH恰好完全反应
C易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应
D遇FeCb溶液发生显色反应
13.化合物丙可由如下反应得到：
叽O铁7%爲；阻氐
甲乙丙
丙的结构简式不可能是
CC2H5CHBrCH2BrD
14•某有机物甲经氧化后得乙（分子式为
、CH3（CHBr）2CH
GHsQCI）;而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol
乙反应的一种含氯的酯（C6H8Q4CI2）。
由此推断甲的结构简式为
AHQ——CH2——CH2——QHB、H——C——Q——CH?
——CI
CH2CHQ
C、ClD、15.大约在500
年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。
后经研究，凡具有下列方框内结构，且R不是H原子的
有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。
对此杀虫剂的下列叙述中错误的是（）
A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用
B在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用
C此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用
D左端的甲基（-CH3）不可被替换为H,否则其替代物将失去杀虫作用
15.“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为
100%。
工业上可用乙基蒽醌（A）经两步反应制备H2Q,其反应可简单表示如下（条件省略）
F列有关说法不正确的是
B该法生产H2Q符合“绿色化学工艺”的要求
C乙基蒽醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物
D第1反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第2个反应中化合物（B）发生氧化反应
17.（用数字序号填空，共9分）有①NH—CH—CQQH②CH2QH（CHQH4jCHQ③（C6HoQ5）n
（纤维素）④HCQQC5⑤苯酚⑥HCH勞物质，其中：
（1）难溶于水的是，易溶于水的是，常温下在水中溶解度不大，
70C时可与水任意比例互溶的是。
（2）能发生银镜反应的是。
（3）能发生酯化反应的是。
（4）能跟氢气发生加成反应的是,能在一定条件下跟水反应的是。
（5）能跟盐酸反应的是，能跟氢氧化钠溶液反应的是。
答案:
17.
（1）③④，①②⑥，⑤。
（2）②④⑥。
（3）①②③。
（4）②⑤⑥，③④。
（5）①④，①④⑤。
、命名下列化合物:
CH3CH2CHPH—CHCH3
CH3C2H5CH3
C2H5CH-CH2CH—CHCH3
CH3C2H5CH3
（CH3）2CHCH2CH2©H5）2
C2H5CH3
CH3CH-CHCH2CH2-CH3
.（C2H5）2C（CH3）CH2CH3
24CH2CH2CH3
25
2,6—二甲基一5—乙基壬烷
3
甲基3乙基戊烷
2,4—二甲基一3—乙基己烷
2,5
—二甲基一3—乙基庚烷
ch3ch2ch-chch2ch2ch3
26.CH3CH2CH2CH327.
28•将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列。
（A）正戊烷（B）异戊烷（C）正丁烷（D）正己烷
D>A>B>C
29•将下列烷烃中沸点最高的是（）,沸点最低的是（）。
（A）3—甲基庚烷；（B）2,2,3,3—四甲基丁烷；（C）正辛烷；（D）2,3—二甲基己烷最高为：
C，最低为：
B;
30.将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。
（A）辛烷（B）3—甲基庚烷（C）2,3—二甲基戊烷（D）2—甲基己烷
A>B>D>C
31.下列自由基中最稳定的是（）,最不稳定的是（）。
（A）Cf（B）C（CH3）3（C）CH（CH3）2（D）CH2ch3
最稳定的为：
B，最不稳定的为：
A;
32.下列自由基中最稳定的是（）。
（A）（CH3）2CHCH2CH2-（B）（CH3）2CHCHCH3（C）（CH3）2CCH2CH3
CH2-CHCH2CH3
（D）CH3最稳定的为：
C
33.将下列烷烃中沸点最高的是（）,沸点最低的是（）。
（A）新戊烷（B）异戊烷（C）正己烷（D）正辛烷
最12•将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。
（A）3,3—二甲基戊烷（B）正庚烷（C）2—甲基己烷（D）正戊烷
B>C>A>D
高为：
D，最低为：
A;
34..将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。
（A）正辛烷（B）3—甲基庚烷（C）2,3—二甲基戊烷（D）正丁烷
A>B>C>D
35.试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列。
（A）CH3（B）（C2H5）3C•（C）（C2H5）2CH（D）C2H5cH2
B>C>D>A
36.把下列化合物按熔点高低排列成顺序。
（A）金刚烷（B）环己烷
A>B>C>D
（C）
环庚烷（D）
庚烷
37下列烯烃最稳定的是（
）,最不稳定的是（
）°
（A）2,3—二甲基一2—丁烯
（B）3
—甲基一2—戊烯
（C）
反一3—己烯
（D）顺一3—己烯A/D
38.下列烯烃最不稳定的是（
）,
最稳定的是（
）°
（A）3,4—二甲基一3—己烯
（B）3
—甲基一3—己烯
（C）2
—己烯
（D）1—己烯D/A
39.下列烯烃最不稳定的是（
）,
最稳定的是（
）°
（A）3,4—二甲基一3—己烯
（B）3
—甲基一3—己烯
（C）2
—己烯
（D）1—己烯D/A
40.下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为。
（A）CHCH=CH（B）CH2=CHC2COOH（C）CH2=CHC00H（D）（CH3）2C=CHC3H
D>A>B>C
简单题目：
41、下列反应的生成物为纯净物的是
A.CH与Cl2光照
C.乙烯和氯化氢加成
42、下列有机物命名正确的是
A.2—乙基丙烷CH3-CH-CH
CHCHs
B.CHCH2CH=CH1—丁烯
B.氯乙烯加聚
D.丙烯和氯化氢加成
C.
CH—爭二'；一CH
间二甲苯
D.
1.
4.
7.
9.
1.
CH
甲基一2—丙烯
写出下列化合物的名称或结构式（
OO1OOH
4-甲酰氨基己酰氯
a-呋喃甲醛
3,6-二甲基
3.N-甲基
4.3
2.
|—ch2ch=ch2
10分）：
ch3
3.—N"
CH2CH3
严
弓CCH3
C2H5^=C
KH
8.7,7-二甲基二环[2,2,1]-2,5-庚二烯
10.a-甲基葡萄糖苷
6.
丙基辛烷;
乙基环丁胺
甲基戊二酸单乙酯;
2.3-烯丙基环戊烯;
（或甲基乙基环丁胺）；
5.7-甲基-4-苯乙
7.CH3CH2CHCH2CH2COCI8.
9.
10.
NH-C-H
O
CHO
HO
HO
OCH
二、回答下列问题（20分）:
a.H;b.RCH2+；c.H2C；d.RO；
_+
e.NO2+；fCN—；g.NH3；h.R-c=o
2.
下列化合物中有对映体的是:
4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：
（）>（）
>（）>（）。
a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3C_CCH3
5.下列化合物或离子中有芳香性的
a.
J>=OHb.
CH3
c.】Na+d.
e.
6.按Sn1
反应活性大小排列的顺序是:
a.（CH3）3CCI
b.
）
o
Cl
c.•-CH2CH2CId.CH3cH2CHCH3
—Cl
按E2消除反应活性大小排列的顺序是:
7.
8.
b.
Br
CH3
c.
H3C
Br
按沸点由高到低排列的顺序是:
>（）。
a.3-己醇；b.正己烷；c.2-甲基-2-戊醇;
d.正辛醇；e.正己醇。
9.
按酸性由强到弱排列的顺序是:
（）>（）>（）>（
COOH
COOH
COOH
COOH
a.
b.
X
c.
d.
V
V
V
CH3
Br
NO2
10.
f.曽
>（）。
按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：
（）>（）
疋：
>（）
a.
b.
CH3CH=CHCH2
d.CH3CHCH2CH3
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）:
KOH
5.CH2二CHCH2C三CH+CH3CH2OH
6.+CH3CH2CH（CH3）CH2BrAlBr3-
1Hh、，
丨'L1
:
■C2H5'
1»I
14.
C2H5
H
乙醛
丙烯
醛
三甲基
乙醛
异丙
醇
丙烯
醇
乙烯基
乙醚
五、写出下列反应的反应历程（15分）:
1.
Br2
HBr
HOH
2.
O
、CH3+
3.
ch3c=chch2ch2ch=chch3
CH3CH3
O
II
CH2=CH—C—CH
CH3
六、合成题（20分）:
1.完成下列转化：
CH=CHCH3
⑴•
（2）CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OH
CH3
2.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲
基-2-戊酮。
4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。
七、推导结构（10分）：
1.下列NM谱数据分别相当于分子式为C5H°O的下述化
合物的哪一种
a.（CH3）3CCHOb.（CH3）2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3
e.（CH3）2CHCH2CHO
（1）S=（二重峰），S=（单峰），3=（七重峰）。
相当
于:
。
（2）S=（三重峰），S=（四重峰）。
相当
于:
。
（3）二组单峰
相当
于：
。
2.某烃A（GH8），在较低温度下与氯气作用生成B（GH8Cl2）；
在较高的温度下作用则生成C（GHCI）。
C与NaOH水溶液作用生成D（GHOH）,但与NaOH醇溶液作用却生成E（GH6）。
E与顺丁烯二酸酐反应生成F（GHO）。
试推断A~F的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库（六）参考答案
答案
一、每小题1分（1X10）
1.3,6-二甲基-4-丙基辛烷；2.3-烯丙
基环戊烯；
3.N-甲基-N-乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；
4.
3-甲基戊二酸单乙酯；5.7-甲基-4-苯乙-甲基-2-戊烯；
、每小题2分（2X10）
1.亲电试剂是：
a、b、e、h;亲核试剂是：
c、d、f、g。
2.
有对映体存在的是：
b、do
"I
3.a.H3^-XCH（CH3）2b.H卒H
H
4.
（c）
>（
a
）
>
（d
）>（
b
）
0
5.
有芳
香
性的是：
a、
c、
do
6.
（a）>
（
d）
>（
c）
>
（b
）。
7.
（c
）
>（a
）>
（
b
）0
8.
（d）
>
（e
）>
（a
）
>（
c）
>
（b）。
9.
（f
）
>（d
）>
（
c
）
>（
a）>
（
b
）0
10.
（a
）
>（c
）>（
:
d
）
>（
〔b）o
三、每空1分（1X20）
2.
BrMgCH2CH2CCH3
O
II
CH3CCH2CH2CHCH3
OH
1.（CH3）2CH—严3）2
Cl
O
4.I一C—NHCH2CH3
9.C6H5CH2CH2COCI;
5.
CH2=CHCH
=CH2
OCH2CH3
3
H3C\
O
Br
NO2
11.
12.
13.
14.
OH
CH3
CCH2C6H5
H/、OH
C6H/c
C6H5
CH3HO命C6H5AY<
CH2C6H5
C6H5
C6H5
CH3H
C6H5OH
CH2C6H5
C2H5
电
C2H5
C2H5
15.
COOCH3
cooch3
四、5分
乙醛
丙烯醛
三甲基乙
醛
异丙醇
丙烯
醇
乙烯基乙醚
2,4-二硝
基苯肼
+黄J
+黄J
+黄J
一
一
一
Br2/CCl4
一
+褪色
一
一
+褪色
+褪色
12+NaOH
+黄J
一
一
+黄J
一
一
金属Na
一
一
一
+f
+f
一
五、每小题5分（3X5）
1.
+
HOH
EtO"（-EtOH）
2一
O
OH
ch3ch2二CHIC_CH
O
2—CH二丄CH3
—CH二C-CH3
O
EtO
2一C-CH3GEOH
O
EtOHo（-EtO）
O
+
3.ch3c=cHch2ch2ch=chchCH
h3cch3
3/+3
TCH
ch3C_chch2ch2cH=chch3
CH3CH3
红h+一tm
（-H2O）
六、第1小题8分（2X4）;第2〜4小题每题4分（3X4）
“、SCH3CH2COClFCOCH2CH3①|_iAIH
AICI3
1.（）」AlCi②H3O+
（2）CH3CH2CH2OH
CrO3P5H5N,diLOH.
②H3O
CH3COCH3
2.CH3CH=CH2°2、/PdCl2'CuCl2>
或水合后再氧化
①dil.OH]CH30
②CH3—C二CH—bCH3
+
（CH2OH）2-H2/Ni-H3O-m
+IM
H
3.CH3CH2OHKMn04/H-
CH3CH2°JCH3cOOC2H5^f。
^CH3COCH2COOEt
H+
4.
CH3CH2OH
ZnCl^CH3CH2Cl；
CH3COCH2COOEt
①Et°Na.
②C6H5CH2CI
HNO3-Fe+HCL（CHsCOb。
-
H2SO4
C6H6
①EtONa・
②CH3CH2CI
HN03yH3O+_
H2SO4
（HCHO）3+HCI
3C6H5CH2CI
ZnCI2
①出。
严_tm
②H+
NaNO2+HClH3PO2
°。
—TM
0~5CH2°HCl
七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1.相当于:
2.
相当于:
；3.
当于:
Cl2
［低温^
2.CH3CH2CH=CH2
（A）ICl2.
高温
ch3ch2ch—ch2
ClCl
ch3chch=ch
Ci
（C）
（B）
NaOH
JOH
IH2O4
CH3CH=CHCH2OH（D）
NaOH
alc.
CH2=CH—CH=CH2（E）
O
CH3CHCH=ch2
ch2=ch—ch=ch
O
（F）。
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