第二学期人教版化学选修5课时突破33羧酸 酯要点透析提升训练.docx

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第二学期人教版化学选修5课时突破33羧酸酯要点透析提升训练

选修5课时突破：

——羧酸　酯

【要点导学】

一、

1．羧酸的概念及分类

（1）概念：

由烃基和羧基相连构成的有机化合物。

（2）通式：

R—COOH（或CnH2nO2），官能团为—COOH。

（3）分类：

①按分子中烃基的结构分类：

②按分子中羧基的数目分类：

2．甲酸的结构与性质

（1）结构特点

结构式

甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双重官能团的化合物。

（2）化学性质

①具有羧酸的性质：

酸性、能发生酯化反应。

②具有醛类的某些性质：

能发生银镜反应，能与新制Cu（OH）2悬浊液反应。

[特别提醒]　

（1）能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定属于醛，如甲酸、甲酸酯、葡萄糖。

（2）甲酸和新制Cu（OH）2反应，加热则发生氧化反应，若不加热则发生中和反应。

（3）硬脂酸、软脂酸是乙酸的同系物，而油酸不是乙酸的同系物。

1．下列物质中，不属于羧酸类的是（　　）

A．乙二酸　　　　　　　　B．苯甲酸

C．硬脂酸D．石炭酸

解析：

选D　要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基，由于石炭酸中无羧基，故不属于羧酸。

2．将—CH3、—OH、—COOH、

四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有（　　）

A．3种　　　B．4种　　　C．5种　　　D．6种

二、

1．分子组成和结构

分子式

结构式

结构简式

官能团

C2H4O2

CH3COOH

—COOH

2．物理性质

气味

状态

沸点

熔点

颜色

溶解性

强烈刺激

性气味

液态

117.9℃

16.6℃

无色

易溶于水

和乙醇

说明：

当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸

3．化学性质

（1）酸性——具有酸的通性

乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。

乙酸的酸性比碳酸强，可与活泼金属、碱、碱性氧化物及某些盐发生反应。

（2）酯化反应

[特别提醒]　

1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？

提示：

实验装置如图所示。

乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。

反应的化学方程式如下：

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。

2．在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？

提示：

作催化剂和脱水剂。

3．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O键？

提示：

使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。

乙酸（CH3—COOH）

乙醇（CH3—CH2—18OH）

方式a

酸脱羟基，醇脱氢，产物：

CH3CO18OC2H5，H2O

方式b

酸脱H，醇脱—OH，产物：

CH3COOC2H5、H

O

在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。

【归纳总结】

1．含羟基的几种物质活泼性比较

　　含羟基的

　　物质

比较项目　　

醇

水

酚

羧酸

羟基上氢原

子活泼性

在水溶液中

电离程度

极难电离

难电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放

出H2

反应放

出H2

反应放

出H2

反应放

出H2

与NaOH反应

不反应

不反应

反应

反应

与NaHCO3反应

不反应

不反应

不反应

反应放出CO2

能否由酯水

解生成

能

不能

能

能

2．酯化反应的原理及类型

（1）反应机理

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。

（2）基本类型

①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。

HOOC—COOH＋2C2H5OH

C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O

③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。

2CH3COOH＋HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。

此时反应有两种情况：

⑤羟基酸的自身酯化反应。

1．关于乙酸的下列说法不正确的是（　　）

A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体

B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸

C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D．乙酸易溶于水和乙醇

解析：

选B　乙酸的结构简式为CH3COOH，甲基（—CH3）不能电离出H＋，故乙酸属于一元酸。

2．下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是（　　）

A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能

B．碳酸和乙酸都能与碱反应

C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解

D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2

解析：

选D　能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解放出CO2。

3．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是（　　）

解析：

选A　Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。

NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A项。

4．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。

苹果酸（2羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为

下列相关说法不正确的是（　　）

A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应

B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应

C．1mol苹果酸与足量Na反应生成33.6LH2（标准状况下）

D．1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2molNa2CO3　

解析：

选D　A．该分子中有羧基和羟基，在一定条件下能发生酯化反应，正确；B.该分子中有醇羟基，在一定条件下能发生催化氧化反应生成酮，正确；C.该分子中有2个羧基和一个羟基，1mol苹果酸与足量Na反应生成33.6LH2（标准状况下），正确；D.苹果酸中含有2个羧基，1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应，可能消耗1molNa2CO3，生成CO2和有机物，错误。

三、

1．组成和结构

（1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为

，R和R′可以相同，也可以不同。

其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

（2）羧酸酯的官能团是

。

（3）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2（n≥2）。

（4）命名：

根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3乙酸乙酯，HCOOCH2CH3甲酸乙酯。

2．酯的性质

酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生水解反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：

（1）酸性条件：

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH。

（2）碱性条件：

CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH。

[特别提醒]　

（1）分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。

（2）酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应生成的键，在水解时要断裂。

（3）酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下的水解趋于完全。

1．乙酸乙酯在NaOH溶液中共热，得到的产物是（　　）

①乙酸钠　②甲醇　③乙醇　④乙酸

A．①②　　　　　　　　　B．②③

C．①③D．③④

解析：

选C　乙酸乙酯在NaOH溶液中共热发生水解生成乙醇和乙酸钠。

2．某有机物的结构是

关于它的性质的描述正确的是（　　）

①能发生加成反应　②能溶解于NaOH溶液中　③能水解生成两种酸　④不能使溴的四氯化碳溶液褪色　⑤能发生酯化反应　⑥有酸性

A．①②③B．②③⑤

C．仅⑥D．全部正确

解析：

选D　题给有机物含有①酯基；②苯环；③羧基。

因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析：

选B　中性有机物C8H16O2在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。

由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等、碳骨架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构有

CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和

两种。

4．

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如下图所示的路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。

（2）B―→C的反应类型是______________。

（3）E的结构简式是____________。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（5）下列关于G的说法正确的是________。

a．能与溴单质反应

b．能与金属钠反应

c．1molG最多能和3mol氢气反应

d．分子式是C9H6O3

解析：

A能发生银镜反应，且被O2氧化为CH3COOH，所以A为CH3CHO；D与CH3OH在浓硫酸作用下发生的是酯化反应，所以E的结构为

再根据转化关系图，其他问题都能迎刃而解。

要注意（4）F与NaOH反应，其水解成的（酚）羟基也会与NaOH反应。

（5）G的结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，故能与Br2发生加成反应，与金属钠发生反应生成氢气；1molG中含有1mol碳碳双键和1mol苯环，可与4molH2加成；由结构简式可知G的分子式为C9H6O3。

故正确选项有a、b、d。

答案：

（1）CH3CHO　

（2）取代反应

＋H2O　（5）a、b、d