高二化学 232 卤代烃 卤代烃的性质与应用教学设计.docx

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高二化学232卤代烃卤代烃的性质与应用教学设计

卤代烃的性质与应用

课题

2-3-2卤代烃（第二课时）——卤代烃的性质与应用

教学

目标

知识与技能

1．掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的规律。

2．了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃数据的分析、讨论，培养分析问题和解决问题的能力。

过程与方法

1．卤代烃的化学性质决定于其官能团卤素原子，从C—X键的结构特点上认识卤代烃的取代反应和消去反应。

2．参与“科学探究”，通过设计实验、动手操作、观察现象、分析归纳结论的一系列过程，培养自己的实验能力和创新思维能力。

情感、态度与价值观

调查了解卤代烃在日常生活中的使用情况，了解臭氧层的保护知识，增强环境保护意识。

教学重点

1．卤代烃水解、消去反应的断键方式。

2．氟利昂等卤代烃作为制冷剂时，对环境的影响——臭氧空洞。

教学难点

1．卤代烃同分异构体的书写及判断

2．卤代烃在有机合成中官能团的转化

教学设计

环节

教师活动

学生活动

设计意图

回顾与思考

溴乙烷的主要化学性质及反应条件是？

（1）水解反应

（2）消去反应

【热身训练】

1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热的反应中，两反应（　C　）

A．碳氢键断裂的位置相同

B．碳溴键断裂的位置相同

C．产物相同，反应类型相同

D．产物不同，反应类型相同

回顾、思考、讨论、代表回答

通过对已学知识的回顾，培养学生温故旧知的习惯和学习新知的兴趣，激发学生求知欲。

导入新课

足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烃。

日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。

今天我们在溴乙烷结构和性质的基础上，学习有关卤代烃的性质。

聆听

通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。

自主学习

【引导学生阅读教材，完成自主学习】

一、卤代烃的分类及性质

1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_____________取代后所得到的化合物。

它的官能团为________。

2．卤代烃的分类

（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为________、________、________、________。

（2）根据分子中所含烃基的不同，可分为__________________和_____________。

（3）根据分子中卤素原子的数目不同，可分为____________和________。

3．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：

卤代烃都___________水，可溶于有机溶剂。

（2）沸点：

卤代烃的沸点随烃基的增大呈现________的趋势，且较相应的烷烃________。

这是因为C—X键具有极性，增大了分子间作用力的缘故。

同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点________。

（3）密度：

一卤代烷的密度较相应的烷烃大，但一氯代烷的密度都比水的小。

在同系物中，密度随烃基的增大而呈现________的趋势，这是卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。

烃基相同卤原子不同的卤代烃中，密度和沸点最低的是________。

4．卤代烃的化学性质

（1）卤代烃的消去反应——氢氧化钠醇溶液共热

（2）水解（取代）反应——氢氧化钠水溶液

二、卤代烃与环境污染

有些多卤代烃，如氟氯代烷（商品名为氟利昂），是含氟和氯的烷烃衍生物，它的_______________、________，具有______、______、_________等特点，被广泛用作__________、__________、_______等。

但是，含氯、溴的氟代烷可对臭氧产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。

思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。

通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。

拓展延伸

一、卤代烃的消去反应和水解反应

1．水解反应

卤代烃水解时，只断裂碳卤键（

）。

即

，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。

2．卤代烃的消去反应

（1）消去反应的实质：

从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如：

（2）卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

例如：

③直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如

。

④有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同产物。

例如：

（3）二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。

有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。

例如，

3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别

卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子（官能团）的作用。

卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。

消去反应

水解反应

反应条件

NaOH醇溶液、加热

NaOH水溶液、加热

实质

失去HX分子，形成不饱和键

—X被—OH取代

键的变化

C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X

C—X断裂形成C—OH键

二、卤代烃中卤素原子的检验

卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银（AgCl、AgBr、AgI）的沉淀。

具体实验原理和检验方法如下：

1．实验原理

HX＋NaOH=NaX＋H2O

HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O

AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3

根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。

2．实验操作

（1）取少量卤代烃加入试管中；

（2）加入NaOH溶液；（3）加热（加热是为了加快水解反应速率）；（4）冷却；（5）加入稀HNO3酸化（加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3）；（6）加入AgNO3溶液

三、卤代烃在有机合成中的作用

1．卤代烃的作用

（1）在烃分子中引入官能团，如引入羟基等。

（2）改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：

卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团（如—OH）的位置发生改变。

（3）增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。

2．在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。

在烃分子中引入—X原子有以下两种途径。

（1）烃与卤素单质的取代反应

（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。

四、卤代烃的同分异构体写法

1．等效氢法

可按下列三点排列：

①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。

如：

有3种氢原子，其一氯取代物有3种。

同理，

也有3种氢原子，其一氯代物也有3种。

如

有5种一氯取代物。

2．替代法

如二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体，即将二氯苯中的二氯换成四氯苯中的二氢即可得出结论。

又如，丙烷（C3H8）的二氯代物有4种，则其六氯代物也有4种。

由此可推论得出如下结论：

若烃中有n个氢原子，则其x元氯代物与n－x元氯代物的同分异构体数目相同。

3．基元法

写法与苯的同系物类似。

4．对称轴法

因苯的结构特殊，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。

即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，在对称轴上而不能越过对称轴（针对一元取代物而言）。

如二甲苯的对称轴如下（虚线表示）：

五、卤代烃的应用

1．氟利昂的危害

氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃衍生物的总称，简写为CFC。

常见的有氟利昂－11（CCl3F，沸点297K），氟利昂12（CCl2F2，沸点243．2K）等。

它们无色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定，被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂等许多方面。

过去常用氟利昂作为家用冰箱和空调的制冷剂，由于其性质的稳定性，在其被连年使用后，其蒸气聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中的CFC达70万吨，使它在大气中的含量每年递增5%。

其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用而分解。

由CFC分解而生成的氯原子能引起损耗臭氧的循环反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。

氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用，有关反应是：

Cl＋O3=ClO＋O2　ClO＋O=Cl＋O2　总反应为：

；氯原子是反应的催化剂。

正是由于上述原因，CFC才被定为大气污染物。

这类污染物的严重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年（甚至上百年），因而这是一很难解决的问题。

2．氯乙烷具有止痛作用

足球运动员或其他运动员在激烈的拼搏中可能发生踢伤或摔伤事故，疼痛非常，这时往往有队医跑上前，用一小喷壶，在运动员受伤部位喷几下，然后进行揉搓、按摩。

这种办法的镇疼效果一般是很好的。

有的受伤运动员当时又能进入拼搏的行列。

壶内装的是氯乙烷（CH3CH2Cl），是一种沸点只有13．1℃的易挥发的无色有机物。

当CH3CH2Cl喷洒在运动员受伤部位时，由于它的迅速挥发而使局部皮肤表面温度骤然下降，使知觉减退，从而起局部的麻醉作用。

根据课堂内容进行知识的提升。

通过对卤代烃的化学性质、卤素原子的检验以及卤代烃在有机合成中的应用等理论的拓展，把零散的认识升华到系统认识。

例题分析

1．下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（　B　）

A．一氯甲烷

B．1-溴2甲基丙烷

C．1-氯-2,2-二甲基丙烷

D．3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷

2．在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：

①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。

（1）鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_____（填序号）。

（2）鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是_____（填序号）。

3．下列框图是八种有机化合物的转化关系，请回答下列问题：

请回答下列问题：

（1）根据系统命名法，化合物A的名称是________。

（2）上述框图中，①是________反应，③是________反应。

（填反应类型）

（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：

________________________________________。

（4）C1的结构简式是______________；F1的结构简式是______________。

F1和F2的关系为________。

4．冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl原子，并能发生下列反应：

Cl·＋O3―→ClO·＋O2　ClO·＋O·―→Cl·＋O2，从而引发损耗臭氧的反应。

下列说法不正确的是（　C　）

A．反应后O3将变成O2

B．Cl原子是反应的催化剂

C．氟氯甲烷是反应的催化剂

D．Cl原子反复起分解O3的作用

例题分析、分组讨论，集中评讲

通过针对性例题训练，巩固对卤代烃的化学性质及应用的认识

课堂总结

卤代烃的物理性质与化学性质

物理性质：

（1）常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体．

（2）所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂．

化学性质：

与溴乙烷相似．

（1）水解反应

（2）消去反应

根据课本内容以及所学内容进行知识的总结、归纳

通过课堂总结，使学生明白本节所学内容，并注重知识的归纳和理解。

习题巩固

1．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是（　A　）

①C6H5Cl　②（CH3）2CHCH2Cl　③（CH3）3CCH2Cl

A．①③⑥　　　　　　　　B．②③⑤

C．全部D．②④

2．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。

其中合理的是（　C　）

①取氯代烃少许，加入AgNO3溶液

②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液

③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

A．①③B．②④C．③④D．①④

3．下列有关氟利昂的说法中，不正确的是（B　　）

A．氟利昂属多卤代烃

B．氟利昂大多为无色、无臭气体、化学性质稳定、有毒

C．氟利昂在紫外线照射下，分解产生的氯原子，在损耗臭氧层的循环反应中起了催化作用

D．大气臭氧层的重要作用是吸收紫外线

4．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。

（1）A的结构简式是____________，名称是_________。

（2）①的反应类型是__________________；③的反应类型是_________________________________________。

（3）反应④的化学方程式是______________________。

巩固训练

通过针对性练习，及时反馈课堂教学效果，巩固卤代烃的性质与应用理论知识，提升分析问题解决问题的能力。

结束新课

本节课我们要掌握的重点就是卤代烃水解、消去反应的断键方式和卤代烃同分异构体的书写及判断、卤代烃在有机合成中官能团的转化等，课后请完成作业、整理教学案，并预习第二节有机化合物的结构特点。

聆听、思考

提醒学生结合作业整理所学知识，预习新课。

板书设计

第三节卤代烃（第二课时）——卤代烃的性质与应用

【自主学习】

一、卤代烃的分类及性质

1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_____________取代后所得到的化合物。

它的官能团为________。

2．卤代烃的分类

3．卤代烃的物理性质

4．卤代烃的化学性质

二、卤代烃与环境污染

【拓展延伸】

一、卤代烃的消去反应和水解反应

1．水解反应

2．卤代烃的消去反应

3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别

二、卤代烃中卤素原子的检验

三、卤代烃在有机合成中的作用

四、卤代烃的同分异构体写法

五、卤代烃的应用

作业设计

1．完成教材P43习题3

2．完成补充作业

3．整理教学案