人教版高中化学选修五第二章第一节第2课时炔烃 脂肪烃的来源及应用.docx

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人教版高中化学选修五第二章第一节第2课时炔烃脂肪烃的来源及应用

第2课时　炔烃　脂肪烃的来源及应用

[核心素养发展目标]　1.宏观辨识与微观探析：

从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。

2.科学探究与创新意识：

能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。

一、炔烃

1．炔烃的概念及其通式

分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，其分子的通式可表示为CnH2n－2（n≥2），其中碳原子数小于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。

2．乙炔

（1）组成和结构

结构特点：

乙炔分子中的四个原子在一条直线上。

（2）物理性质

乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

（3）实验室制法

实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。

完成实验，观察实验现象，回答下列问题：

①写出电石（碳化钙CaC2）与水反应制取乙炔的化学方程式：

CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑。

②装置A的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是溶液褪色，装置C中的现象是溶液褪色。

③注意事项

a．用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。

b．电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。

c．因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。

（4）化学性质

（1）炔烃的通式为CnH2n－2（n≥2），其官能团是—C≡C—，化学性质与乙炔相似。

注意符合通式CnH2n－2的烃不一定是炔烃。

（2）炔烃（—C≡C—）、烯烃（

）等脂肪烃均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，而烷烃则不能。

（3）烯烃中存在顺反异构，而炔烃分子中与三键相连的两个原子与三键碳原子在同一条直线上，不能形成顺反异构体。

例1　下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是（　　）

A．燃烧有浓烟

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能与溴发生1∶2加成反应

D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子

答案　D

解析　无论CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为

后者产物为

可以推断出该烃。

【考点】炔烃的结构与性质

【题点】炔烃性质的综合

例2　（2018·西宁四中月考）下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是（　　）

A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净

B．c（过量）的作用是除去影响后续实验的杂质

C．d、e中溶液褪色的原理不同

D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰

答案　A

解析　由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知，b中饱和食盐水与电石发生反应：

CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑，c中硫酸铜除去杂质硫化氢，d中溴水与乙炔发生加成反应，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，最后点燃尾气，结合选项可知答案为A。

【考点】乙炔的制法

【题点】乙炔的检验与提纯

相关链接

烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较

烷烃

烯烃

炔烃

通式

CnH2n＋2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n－2（n≥2）

代表物

CH4

CH2==CH2

CH≡CH

结构特点

全部单键；饱和链烃

含碳碳双键；不饱和链烃

含碳碳三键；不饱和链烃

化

学

性

质

取代反应

光照卤代

－

－

加成反应

－

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应

氧化反应

燃烧火焰较明亮

燃烧火焰明亮，伴有黑烟

燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟

不与酸性KMnO4溶液反应

能使酸性KMnO4溶液褪色

能使酸性KMnO4溶液褪色

加聚反应

－

能发生

能发生

鉴别

溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色

溴水和酸性KMnO4溶液均褪色

二、脂肪烃的来源及应用

来源

条件

产品

石油

常压分馏

石油气、汽油、煤油、柴油等

减压分馏

润滑油、石蜡等

催化裂化及裂解

轻质油、气态烯烃

催化重整

芳香烃

天然气

甲烷

煤

干馏

芳香烃

直接或间接液化

燃料油、化工原料

（1）直馏汽油和裂化汽油的区别

直馏汽油是几种烷烃的混合物，裂化汽油是几种烷烃和烯烃的混合物。

（2）“煤制油”工程可减少对石油产品的依赖，降低直接燃煤对环境造成的污染。

（1）石油分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化。

（2）鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。

例3　下列说法正确的是（　　）

A．石油是混合物，汽油是纯净物

B．沸点：

汽油＞煤油＞柴油＞润滑油

C．直馏汽油和裂化汽油成分完全相同

D．石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化

答案　D

解析　汽油是石油的馏分，仍含有多种烷烃，属于混合物，故A错误；石油分馏时，首先分馏出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、润滑油，故其沸点：

汽油＜煤油＜柴油＜润滑油，故B错误；直馏汽油中不含烯烃，而裂化汽油中含有烯烃，两者组成上不完全相同，故C错误；石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解都有新物质生成，属于化学变化，故D正确。

【考点】脂肪烃的来源

【题点】石油的加工方法、原理及目的

例4　（2018·定远重点中学高二下学期段考）下列说法不正确的是（　　）

A．天然气的主要成分是甲烷，它属于不可再生能源

B．煤是复杂的混合物，含有苯、甲苯、二甲苯等一系列重要的化工原料

C．石油分馏得到的汽油、煤油、柴油等都是混合物，没有固定的熔、沸点

D．石油炼制的目的是为了获得轻质油和重要化工原料（乙烯、丙烯等）

答案　B

解析　天然气的主要成分是甲烷，它属于不可再生能源，A正确；煤中不含苯、甲苯、二甲苯，但是可以从煤的干馏产品中获取苯、甲苯、二甲苯等化工原料，B错误；石油分馏得到的汽油、煤油、柴油等都是混合物，没有固定的熔、沸点，C正确；石油炼制的目的是为了获得轻质油和重要化工原料（乙烯、丙烯等），D正确。

【考点】脂肪烃的来源及应用

【题点】脂肪烃的来源综合

【相关链接】

石油化工中的分馏、催化裂化、裂解、催化重整的比较

石油炼制方法

目的

原理

原料

常压分馏

获得以燃料油为主的不同石油产品

用蒸发和冷凝的方法将原油分成不同沸点范围的馏分

原油

减压分馏

获得以润滑油为主的不同石油产品

通过减压降低重油的沸点，从重油中分离出不同沸点范围的馏分

重油

催化裂化

提高汽油的产量和质量

在加热、加压和催化剂存在的条件下，将相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃

重油、凡士林、石蜡

裂解

获得有机化工原料

在更高温度下，深度裂化，使长链烃断裂成相对分子质量小的气态烃或液态烃

煤油和柴油

催化重整

获得芳香烃和提高汽油的质量

在催化剂作用下，把汽油中的直链烃转化为芳香烃和具有支链的异构烷烃

汽油

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线型结构（×）

（2）实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔（×）

（3）实验室制乙炔时，可用饱和食盐水代替水来减缓反应速率（√）

（4）石油分馏可得到大量的液态烯烃（×）

（5）某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔（×）

（6）乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应（×）

（7）石油的裂化、裂解和煤的气化均为化学变化（√）

（8）裂化汽油可以作为萃取溴水的萃取剂（×）

2．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是（　　）

A．都难溶于水，且密度比水小

B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

C．分子中各原子都处在同一平面内

D．都能发生聚合反应生成高分子化合物

答案　A

解析　乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

【考点】乙炔的性质

【题点】乙炔的性质综合

3．由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（　　）

A．先与HBr加成后再与HCl加成

B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应

C．先与HCl加成后再与Br2加成

D．先与Cl2加成后再与HBr加成

答案　C

解析　A、D不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的复杂的混合物，无法分离；故应选C。

【考点】乙炔的性质

【题点】乙炔的加成反应

4．块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。

实验室若用此法制取乙炔，选择的装置最好是图中的（　　）

答案　B

解析　实验室用块状电石与水在常温下反应，发生装置应选择固液常温型装置；由于反应比较剧烈而需严格控制加水的速度，只能选择B装置中的分液漏斗控制水的滴加速度。

【考点】乙炔的制法

【题点】反应装置的选择

5．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有______种，乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为________。

由乙炔所制得的四种有机物的含碳量________（填“相同”或“不相同”）。

（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是____________（填字母）。

A．能使酸性KMnO4溶液褪色

B．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应

C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：

_____________。

答案　

（1）C4H4　1　加成反应　相同

（2）D　（3）

解析　

（1）通过正四面体烷的键线式结构及碳原子成键特点可知其分子式为C4H4，分子结构具有一定的对称性，其二氯取代产物有1种。

2个CH≡CH分子通过分子间加成得CH2==CH—C≡CH；四种有机物的分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，最简式相同，含碳量相同。

（2）乙烯基乙炔分子内含有碳碳三键和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，最多可与3molBr2发生加成反应；乙烯基乙炔分子与乙炔分子最简式相同，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。

（3）环辛四烯的分子式为C8H8，其同分异构体含有一个苯环，剩余基团为—C2H3，只能形成一个乙烯基，分子的结构简式为

【考点】乙炔的性质

【题点】乙炔的性质综合

题组一　乙炔的制备

1．已知Mg2C3的结构与CaC2的结构相似。

由此可断定Mg2C3与水反应的产物是（　　）

A．Mg（OH）2和CH≡CH

B．Mg（OH）2和CH4

C．Mg（OH）2和CH3C≡CH

D．Mg（OH）2和CH3CH==CH2

答案　C

解析　CaC2与水反应：

CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑，可拆成：

CaC2＋2H—OH―→Ca（OH）2＋C2H2↑，Mg2C3的结构与CaC2的结构相似，与水反应：

Mg2C3＋4H—OH―→2Mg（OH）2＋C3H4↑，C3H4的结构简式为CH3C≡CH。

【考点】乙炔的制法

【题点】反应原理的应用

2．如图所示为实验室常用的实验装置：

为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是（　　）

A．②⑥⑦③B．①⑥⑦③

C．②⑤⑥③D．①⑤⑥③

答案　C

【考点】乙炔的制法

【题点】反应装置的选择

题组二　炔烃的分子结构与性质

3．下列关于乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（　　）

A．能燃烧生成二氧化碳和水

B．能与溴水发生加成反应

C．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应

D．能与氯化氢反应生成氯乙烯

答案　D

解析　乙烯、乙烷、乙炔燃烧都生成CO2和H2O，A项不符合题意；乙烯、乙炔都能与溴水、KMnO4发生反应，乙烷不能与溴水、KMnO4发生反应，B、C项不符合题意；乙烯与HCl反应生成氯乙烷，乙炔能与HCl反应生成氯乙烯，乙烷与HCl不反应，D项符合题意。

【考点】乙炔的性质

【题点】乙炔的性质综合

4．某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体是（　　）

A．CH≡C—CH2CH3B．CH3C≡CH

C．CH3CH2CH==CH2D．CH2==CH—CH==CH2

答案　D

解析　由卤代烃的结构简式可知生成该物质的烃为CH≡CCH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃，而应该是二烯烃。

【考点】炔烃的性质

【题点】炔烃的加成反应

5．下列说法中正确的是（　　）

A．炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上

B．分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃

C．炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应

D．炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色

答案　D

解析　炔烃分子里的碳原子不一定都在同一直线上，如HC≡C—CH2CH3中甲基的碳原子与其他3个碳原子不在同一直线上；分子组成符合通式CnH2n－2的链烃，还可以是二烯烃；炔烃容易发生加成反应，但难以发生取代反应；炔烃既可与溴水加成而使溴水褪色，也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。

【考点】炔烃的性质

【题点】炔烃性质的综合

6．（2018·大连市高二下学期期末）某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是（　　）

A．HC≡CHB．CH2==CH2

C．CH≡CCH3D．CH2==C（CH3）2

答案　C

解析　烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C===C键，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有3molH原子，则0.5mol烃中含有2molH原子，即1mol烃含有4molH，并含有1个C≡C键或2个C===C键，符合要求的只有CH≡CCH3。

【考点】乙炔的性质

【题点】乙炔的加成反应

7．（2018·张家口市高二下学期段考）某炔烃经催化加氢后可得到2甲基丁烷，则该炔烃的名称是（　　）

A．2甲基1丁炔B．2甲基3丁炔

C．3甲基1丁炔D．3甲基2丁炔

答案　C

解析　烯烃或炔烃发生加成反应时，其碳链结构不变，所以该炔烃与2甲基丁烷的碳链结构相同，2甲基丁烷（

）中能插入三键的位置只有一个，即该炔烃的结构简式为

【考点】乙炔的性质

【题点】乙炔的加成反应

8．含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式如图，此炔烃可能的结构简式有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案　B

解析　根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均有至少2个氢原子的碳原子间是对应炔存在C≡C的位置。

如图3个位置可以还原为C≡C键：

其中1、2号位置与3、4号两位置相同，故该炔烃共有2种。

【考点】乙炔的性质

【题点】乙炔的加成反应

9．已知：

|||＋，如果要合成

所用的起始原料可以是（　　）

①2甲基1,3丁二烯和2丁炔

②1,3戊二烯和2丁炔

③2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔

④2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔

A．①④B．②③C．①③D．②④

答案　A

解析　由信息：

断键后可得到。

的断键方式有：

，。

若按①断键可得到CH3C≡CH（丙炔）和

（2,3二甲基1,3丁二烯）；若按②断键可得

（2甲基1,3丁二烯）和CH3—C≡C—CH3（2丁炔）。

【考点】乙炔的性质

【题点】乙炔的加成反应

题组三　脂肪烃的来源与应用

10．2017年5月4日《光明日报》报道称，中科院大连化学物理研究所的研究团队利用多功能催化剂首次实现了CO2直接加氢制汽油的过程。

其转化过程如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．反应①的产物中含有水

B．反应②为化合反应

C．所制得汽油的主要成分是烃和烃的含氧衍生物

D．这种人造汽油用作汽车的燃料时，汽车尾气不含氮氧化物

答案　A

解析　根据质量守恒定律可以判断反应①的产物中含有水，故A正确；反应物CO含有氧元素，而生成物（CH2）n不含有氧元素，所以反应②不可能为化合反应，故B错误；所制得汽油的主要成分是烃，故C错误；在燃烧产生的高温条件下，N2＋O2

2NO，所以这种人造汽油用作汽车的燃料时与其他燃料一样，汽车尾气中都含有氮氧化物，故D错误。

【考点】脂肪烃的来源及应用

【题点】脂肪烃的来源综合

11．下列说法正确的是（　　）

A．石油的催化重整可以得到芳香烃，说明石油中含有芳香烃

B．煤的干馏和石油裂解得到的产物相同

C．石油分馏得到的产物可用来萃取溴水中的溴

D．聚丙烯塑料的结构简式为CH2—CH2—CH2

答案　C

解析　石油的催化重整和煤的干馏均可以得到芳香烃，是通过化学变化得到芳香烃，是芳香烃的主要来源，但并不能说明石油和煤中含有芳香烃，A项错误；煤的干馏产物中有煤焦油，煤焦油的主要成分是芳香烃，石油催化裂化主要得到小分子烯烃，二者产物不相同，B项错误；石油分馏得到的产物是饱和烃，可用来萃取溴水中的溴，C项正确；丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯的结构简式为

，D项错误。

【考点】烃的来源及应用

【题点】石油的加工方法、原理及目的

12．用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料，例如由石油得到的乙烯和煤得到的苯制聚苯乙烯。

生产过程如下：

下列说法不正确的是（　　）

A．通过裂解可以从石油中获得更多的乙烯

B．把煤干馏不能直接得到苯

C．制取聚苯乙烯的过程中反应①为加成反应

D．反应①②③的原子利用率都达到了100%

答案　D

解析　石油裂解是为了得到更多的有机化工原料，如乙烯等，A正确；煤干馏只能得到苯和苯的同系物等混合物，还要进行分馏才能得到苯，B正确；根据反应特点可知①为加成反应，C正确；反应①③的原子利用率都达到了100%，而反应②中除生成目标产物外，还生成了其他产物，原子利用率小于100%，D错误。

【考点】脂肪烃的来源及应用

【题点】脂肪烃的来源综合

13．C是一种合成树脂，用于制备塑料和合成纤维，D是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。

根据以下化学反应框图填空：

（1）写出A的电子式：

____________；

D的最简式为____________。

（2）写出碳化钙与水反应制取A的化学方程式：

_____________________________

________________________________________________________________________。

（3）写出由B生成C的化学方程式：

____________________________________________，

其反应类型为__________________________________________________。

（4）D还可以用石蜡油制取，工业上由石油获得汽油、煤油、石蜡油等成分的方法是______________。

答案　

（1）H

C⋮⋮C

H　CH2

（2）CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋HC≡CH↑

（3）nCH2==CHCl

　加聚反应

（4）分馏

【考点】乙炔的性质

【题点】乙炔的性质综合

14．已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：

CH3—CH==CH—CH2—CH==CH2

CH3—CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHO

CH3C≡C—CH2—C≡CH

CH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH

（1）某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：

C10H10

CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。

则C10H10分子中含有________个双键，________个三键。

其C10H10的结构简式为______________________________________________。

（2）从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1mol该化合物催化加氢时可吸收2molH2；1mol该化合物经上述反应可得到1mol（CH3）2C==O和1mol

试写出该化合物的结构简式：

_________________

_______________________________________________________（含有六元环）。

答案　

（1）2　2

CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3

解析　

（1）由C10H10

CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO，结合题目所提供的信息，在C10H10分子中应有1个CH3—C≡、3个≡C—CH==、1个CH3—CH==，其中CH3—C≡、CH3—CH==只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3。

分子中含有2个双键、2个三键。

（2）由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H,1mol该化合物催化加氢只能吸收2molH2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含六元环，其结构简式应为

【考点】炔烃的结构与性质

【题点】炔烃分子结构与性质的综合

15．实验室制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体。

如图所示是两学生设计的实验装置，用来测定CaC2样品的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置不同，分别如Ⅰ和Ⅱ所示。

（1）A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和CuSO4溶液中选择，应该选择________，它的作用是________________________________________________________________________。

（2）装置Ⅰ的主要缺点是_________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）装置Ⅱ的主要缺点是_____________________________________________________

若选用此装置来完成实验，则应采取的措施是____________________________________

________________________________________________________________________。

（4）若称取agCaC2，反应完全后，测得B处溴水增重bg，则CaC2的纯度为________。

答案　

（1）CuSO4溶液　除H2S等气体

（2）部分乙炔会从长颈漏斗中逸出，造成实验误差，且不易控制加水量

（3）反应产生的泡沫易堵塞导管　在装置的导管口加上一团棉花

（4）

×100%

解析　

（1）A瓶中的液体是用来除去混在乙炔中的H2S等杂