苏教版化学选修5 江苏专版专题2 第1单元 第1课时 碳原子的成键特点有机物结构的表示方法.docx
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苏教版化学选修5江苏专版专题2第1单元第1课时碳原子的成键特点有机物结构的表示方法
第一单元|有机化合物的结构
第一课时 碳原子的成键特点
有机物结构的表示方法
[课标要求]
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性。
2.知道甲烷、乙烯、乙炔和苯的空间结构,并由此推断其他有机物的空间构型。
3.能识别饱和碳原子与不饱和碳原子,初步理解不饱度的含义。
4.会使用结构式、结构简式和键线式来表示有机物。
1.碳原子可以形成四个共价键,碳与碳之间可以是单键、双键或叁键,还可以成环。
2.甲烷是正四面体分子,乙烯是平面形分子,乙炔是直线形分子。
3.碳原子以单键方式成键的称为饱和碳原子,若以双键或叁键成键的称为不饱和碳原子。
4.结构式是指将有机物中原子间的化学键全部用短线表示出来。
5.结构简式是指省略了有机物中能省的化学键而表示出来的式子。
6.键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。
碳原子的成键特点及有机物分子的空间结构
1.碳原子的成键特点
(1)成键数目多:
有机物中碳原子可以与其他原子形成4个共价键。
如果少于四根键或是多于四根键均是不成立的。
(2)成键方式多:
碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。
(3)骨架形式多:
多个碳原子可以形成碳链,也可以形成碳环。
(4)碳原子的排列方式、连接顺序不同,导致有机物存在大量的同分异构体。
2.碳的成键方式与分子的空间结构
(1)单键:
碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。
(2)双键:
形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。
(3)叁键:
形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。
(4)饱和碳原子与不饱和碳原子:
仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子,以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
3.典型分子的结构比较
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
实验式
CH4
CH2
CH
CH
结构式
结构
简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
电子式
球棍
模型
比例
模型
碳原子
轨道杂
化方式
sp3
sp2
sp
sp2
空间
构型
正四面
体形
平面形
直线形
平面形
[特别提醒]
(1)有机物的构成可以是由一些小的基团组合而成,如甲基就是甲烷变形而来。
碳碳双键就是乙烯的基团。
碳碳叁键就是乙炔的基团。
苯环与苯的结构相似。
(2)有机物中的单键可以旋转,而双键不可以旋转。
1.下列说法正确的是( )
A.碳原子的最外层有4个电子,故只能形成4条单键
B.破坏碳碳双键和叁键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍
C.CH3—CH3中只存在共价键
D.乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH),故二者性质相同
解析:
选C 碳原子最外层有4个电子,但在成键时可形成单键、双键或叁键,A错;双键和叁键的键能与单键键能之间无直接的倍数关系,B错;乙醇和乙酸中均含有羟基,但与羟基相连的原子团不同,故二者性质不同,D错;在乙烷中只存在碳碳单键和碳氢单键,都属于共价键,故C正确。
2.描述CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
解析:
选BC CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中以为基本结构,该
分子可看作是乙烯结构中的两个氢原子被—CH3和—C≡C—CF3所取代,没有改变乙烯分子
的基本形状。
因为中1、2、3、4、5碳原子共面。
同理,
该分子可看作是H—C≡C—H分子中的两个氢原子被CH3—CH===CH—和—CF3所取代。
故3、4、5、6四个碳原子共线。
根据以上分析,6个碳原子有可能在同一个平面内,而不在同一条直线上。
3.已知某有机物分子结构为
。
有关该分子下列说法正确的是( )
A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面
B.—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面
C.最多有18个原子共平面
D.分子中至多有6个碳原子共线
解析:
选D 按照结构特点,简单表示其空间结构如图所示。
由图形可以看到,与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上,与苯环直接相连的原子在平面N中,与双键碳直接相连的原子在平面M中。
直线l一定在平面N中,由于碳碳单键的旋转,甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内。
—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中,故A错,B错;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内,故最多有20个原子在M、N重叠的平面上,C错;要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键角为180°,但烯烃中键角为120°,所以苯环以外的碳不可能共直线,故至多有6个碳原子共线,D正确。
有机物结构的表示方法
表示有机物结构的八种化学用语
化学用语
以乙醇为例
说明或备注
化学式
(分子式)
C2H6O
化学式即为分子式。
反映出分子中原子的种类和数目。
最简式
(实验式)
C2H6O
最简式即为实验式。
表示物质中各元素原子最简整数比的式子。
当最简式中C、H原子个数满足烷烃通式,最简式也为化学式。
电子式
用原子最外层电子表示成键情况的式子。
结构式
完整地表示出有机物中每个原子的成键情况,但书写比较复杂。
结构简式
CH3CH2OH
将结构式中的单键省略,着重突出有机物中的官能团。
键线式
省略碳、氢原子,图中每个拐点和终点均表示一个碳原子。
但要注意,官能团不能省略,
如、—C≡C—等。
球棍模型
小球代表原子,短棍表示共价键。
要注意“球”的相对大小。
比例模型
表示各原子的相对大小和结合顺序,中间没有“棍”。
1.下面各种结构都是表示乙醇分子的,其中不正确的是( )
A.
B.CH3CH2OH
C.D.C2H5OH
解析:
选A A是键线式,但它的分子式为C3H8O,不是乙醇的结构,B、D是乙醇的结构简式,C是乙醇的结构式。
2.下列有关表达错误的是( )
A.COCl2分子的结构式:
B.异戊烷的球棍模型:
C.—CH3的电子式:
D.乙醛的结构简式:
CH3COH
解析:
选D 醛基的结构简式应为—CHO。
[三级训练·节节过关]
1.下列有关化学用语使用正确的是( )
A.丙烯的结构简式:
C3H6
B.硝基苯的结构简式:
C.CO2分子比例模型:
D.甲烷的结构简式:
CH4
解析:
选D A项,烯烃的碳碳双键不能省,错;B项,左侧的硝基,应该是N原子与苯环相连,错;C项,C原子半径应比O原子半径大,故中间的球应大些,错。
2.下列化学用语书写正确的是( )
A.甲烷的电子式:
B.丙烯的键线式:
C.乙烯的结构简式:
CH2===CH2
D.乙醇的结构式:
解析:
选AC B项,键线式表示有机物分子中有4个碳原子;D项,表示的是甲醚。
3.目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物),下列有关其原因的叙述中不正确的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和叁键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合
解析:
选B 碳元素的原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B选项错误。
4.下列有机物中,所有的碳原子不可能都共面的是( )
解析:
选A 选项A相当于甲烷分子中的4个氢原子被甲基取代,所有的碳原子不可能共面;B项可视为乙烯分子中的4个氢原子被甲基取代,所有的碳原子共面;C项可视为苯环上的两个氢原子被甲基取代,所有的碳原子共面;D项中含有一个苯环和一个碳碳双键,通过碳碳单键相连,两个平面可能重合。
5.写出下列有机物的键线式所表示的物质的分子式。
(1)
________;
(2)
________;
(3)
________。
解析:
键线式中的终点、拐点均代表一个碳原子,单线、双线分别代表两原子间以单键、双键结合,然后按照各原子的价电子数写出氢原子数即可。
答案:
(1)C6H12
(2)C7H12 (3)C5H4O2
一、单项选择题
1.用
表示的有机化合物的结构简式为( )
A.CH2—CHCH—CHCH3
B.CH3CH===CHCH===CH2
C.CH3CHCHCHCH2
D.CH3CH2CH2CH2CH3
解析:
选B 结构简式中的碳碳双键不能省略。
2.下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是( )
A.丁烯的结构简式:
CH2===CHCH2CH3
B.丙炔的结构简式:
CH≡C—CH3
C.CH3CH===CHCH3的键线式为
D.乙醇的结构简式:
CH3CH2HO或HOCH3CH2
解析:
选D D项,乙醇的结构简式可以写成CH3CH2OH或HOCH2CH3,错误。
3.图中●表示碳原子,○表示氢原子,表示氧原子。
下列叙述不正确的是( )
A.甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H6O2
B.甲、乙两物质都能和活泼金属钠反应放出H2
C.甲可以在一定条件下和乙反应生成酯
D.甲、乙都含有羧基
解析:
选A A项,乙物质分子式为C2H4O2,错误;甲、乙两物质中均含有羧基,可以与钠反应放出H2,也可以发生酯化反应,B、C、D项均正确。
4.一种固态烃的分子式为C12H12,经测定分子中无环状结构,由此推测该烃分子中最多含有碳碳双键的数目为( )
A.6B.7
C.10D.14
解析:
选B 分子中每有一个双键就比对应的烷烃少两个氢原子,C12H12比对应的烷烃C12H26少14个氢原子且分子中无环状结构,所以最多有7个双键。
5.某共价化合物含C、H、N三种元素,分子内有4个N原子,且4个N原子排列成空间的四面体(如白磷分子结构),每2个N原子之间都有一个C原子,分子内无碳碳单键和碳碳双键,则该化合物分子式为( )
A.C4H8N4B.C6H12N4
C.C6H10N4D.C4H10N4
解析:
选B 每个N—N中插入一个C原子,故C原子个数为6,每个N原子形
成三个共价键已达饱和,不能再结合H原子,每个C原子还可结合2个H原子,H原子个数为6×2=12,故分子式为C6H12N4。
二、不定项选择题
6.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( )
A.只含有一个双键的直链有机物
B.含有两个双键的直链有机物
C.含有一个双键的环状有机物
D.含有一个叁键的直链有机物
解析:
选A C5H7Cl可看作是C5H8的一氯取代产物。
C5H8比C5H12少4个H原子,故该化合物可能是含有2个双键的链状、一个叁键的链状、一个双键的环状分子。
7.下列各式属于结构式,且含有不饱和碳原子的是( )
解析:
选D A属于键线式;B属于分子式;C属于电子式;D属于结构式且含有碳碳双键。
8.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是( )
A.分子式为C25H18
B.该化合物呈四面体型结构
C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面
解析:
选AD A项有机物的分子式为C25H20,错误;D项烃分子中氢原子被其他原子取代后,其空间位点不变,由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上,当4个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面,错误。
三、非选择题
9.根据下列物质的键线式,写出其对应的分子式及结构简式:
(1)______________________________________________________________;
(2) ____________________________________________________________;
(3) _____________________________________________________________。
解析:
键线式的拐点和端点均表示碳原子,短线代表化学键,不足四键的碳原子上应连有H原子。
答案:
(1)C5H8,
(2)C6H12O2,
(3)C8H8,
10.某有机化合物结构如下,分析其结构并完成下列问题。
(1)写出其分子式__________。
(2)其中含有__________个不饱和碳原子。
(3)分子中的饱和碳原子有__________个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有__________个(不包括苯环碳原子)。
解析:
(1)根据结构简式,可以确定出分子式;
(2)碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键均为不饱和碳原子;(3)碳原子形成的是单键的,为饱和碳原子;与苯环直接相连的碳原子一定位于苯环平面,碳碳叁键在一直线上,肯定也位于苯环平面。
答案:
(1)C16H16O5
(2)12 (3)4 4
一、单项选择题
1.大气污染物氟利昂12的化学式是CF2Cl2,下面关于氟利昂12的说法正确的是( )
A.没有固定的熔、沸点
B.分子中的碳原子是饱和的
C.具有正四面体的空间结构
D.有2种结构
解析:
选B 由分子式知氟利昂12中1个碳原子与4个原子相连,B正确;由于C—Cl键与C—F键不同,CF2Cl2不是正四面体结构,C错误;由CH4知CF2Cl2只有一种结构,D错误。
2.下列有关化学用语正确的是( )
A.乙炔的电子式:
B.苯的结构简式:
C6H6
C.乙醛的实验式:
CH2O
D.
的分子式为C12H14O3
解析:
选D A项,乙炔分子中两个碳原子之间为叁键,共有三对共用电子对,错误;B项,苯的结构简式为,错误;C项,乙醛的实验式为C2H4O,错误。
3.某烃的结构简式为
,分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为( )
A.4、5、3B.4、6、3
C.2、4、5D.4、4、6
解析:
选B 只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心;碳碳双键碳原子及与其相连碳原子在同一平面内;碳碳叁键碳原子及与其相连碳原子在同一直线上。
4.根据碳是四价、氧是二价、氢是一价、氮是三价、氯是一价的原则,下列化学式可能成立的是( )
A.C3H8OB.C7H15O
C.C4H8ClD.C4H8NO
解析:
选A 有机化合物是以碳为骨架的化合物,一般氧、氢、氮、卤素、硫等都可以与碳形成共价键,碳原子提供4个价电子,氧、氢、氮、卤素、硫分别提供2个、1个、3个、1个、2个电子形成共价键,碳原子与碳原子之间可以形成共价键,解此类题目可以从甲烷开始,增加1个碳原子可以增加2个氢原子,增加1个氧原子时氢原子数不变,增加1个氮原子氢原子数增加1,卤素相当于氢原子,增加1个卤素原子就减少1个氢原子,故
选A。
5.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,某烃的结构简式如下。
下列有关说法正确的是( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.分子中所有的原子可能共平面
解析:
选C 将题给分子表示为
,容易看出,两个苯环所在的平面可能重合,而苯环上所连的其他原子均可视为取代了苯分子中的氢原子,因而与苯环共平面,所以该烃中所有的碳原子都可能共平面,但不是所有原子共平面。
当连接两苯环的碳碳单键旋转时,两个苯环可能不共面,但由于带“*”的6个碳原子共线,所以至少有11个碳原子处于同一平面上,C正确。
二、不定项选择题
6.下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A.CH2===CH—C≡N
B.CH2===CH—CH===CH2
C.
D.CH2===C—CH2—CH===CH2
解析:
选D A选项中—CN(—C≡N碳原子形成的键取向在一直线上);B选项中—CH===CH2(共面);C选项中,可看作CH2===CH2分子中四个氢原子中的任一个氢原子被苯基所取代,因而它们都有可能处于同一平面上;D选项分子中—CH2—碳原子与其他4个原子(或原子团)构成四面体形,因此这个分子中的所有原子就不可能处于同一平面上。
7.下列有关叙述正确的是( )
A.羟基的电子式:
B.是同一种物质
C.乙烯的结构式为,表示出了乙烯分子的空间立体构型
D.降冰片烷的键线式为,可以确定其化学式为C7H14,核磁共振谱中有
3个峰
解析:
选B A项,羟基的电子式为,错误;B项,有机物可以通过变形,旋
转知,两者为同一种物质,正确;C项,乙烯为平面形,错误;D项,降冰片烷中化学式为C7H12,错误。
8.CPAE是蜂胶的主要活性成分,其结构简式如下:
下列说法正确的是( )
A.CPAE的分子式为C17H16O4
B.1个CPAE的分子中含有7个碳碳双键
C.两个苯环一定位于同一平面
D.核磁共振氢谱吸收峰共有12个
解析:
选AD B项,苯环中无碳碳双键,错误;C项,两个苯环中间还有若干原子,故不一定位于同一平面,错误。
三、非选择题
9.分析下列有机反应过程,并写出相应有机物的结构简式:
(1)已知:
反应中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为__________________。
(2)已知:
推断出有机物B的结构简式为________________________________________________。
解析:
(1)对比反应前后的两种有机物的结构简式知,不相同的结构即为X的组成部分。
(2)对比A和C的结构简式,C中多出的C2H5基团应为B与溴乙烷反应而得,则B应为A
中的Cl原子与对位上的H原子发生取代而得。
答案:
(1)
(2)
10.已知某碳氢化合物A的分子中:
①有6个碳原子,②每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连,形成2个90°的碳—碳—碳键角和1个60°的碳—碳—碳键角。
根据以上事实判断:
(1)A的化学式是________________。
(2)分子中____________(填“有”或“没有”)碳碳双键。
(3)A的结构可以表示为__________(只要求写出碳架,不需要写出C、H的符号)。
解析:
根据题中信息知,平面上为60°的碳—碳—碳键角,在空间为垂直的两条碳碳键,由此确定出A的结构为正三棱柱。
答案:
(1)C6H6
(2)没有 (3)(正三棱柱)