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第2课时苯学学习目目标1.1.了解苯的物理性了解苯的物理性质及在化工生及在化工生产中的重中的重要要应用。

用。

2.2.掌握苯分子的掌握苯分子的结构特点。

构特点。

3.3.掌握苯的化学性掌握苯的化学性质。

学学习重点重点苯的分子苯的分子结构和化学性构和化学性质。

【自主预习自主预习】一、苯的分子一、苯的分子组成与成与结构构正六边正六边CC66HH66完全相同完全相同单键和双键单键和双键二、苯的性二、苯的性质和用途和用途1.1.苯的物理性苯的物理性质：

颜色色气味气味状状态（通常通常）毒性毒性溶解性溶解性熔、熔、沸点沸点密度密度_特殊特殊气味气味_较低低比水比水_无色无色液体液体有毒有毒不溶于水不溶于水小小2.2.苯的化学性苯的化学性质：

（1）

（1）氧化反氧化反应（燃燃烧）。

反反应aa的化学方程式：

的化学方程式：

_;_;反反应aa的的实验现象：

象：

_。

点燃点燃2C2C66HH66+15O+15O2212CO12CO22+6H+6H22OO火焰明亮火焰明亮,伴有伴有浓烟烟

（2）

（2）取代反取代反应。

反反应bb的化学方程式：

的化学方程式：

_;_;反反应cc的化学方程式：

的化学方程式：

_。

（3）（3）加成反加成反应。

反反应dd的化学方程式：

的化学方程式：

_。

3.3.苯的用途：

苯的用途：

4.4.苯的同系物苯的同系物、芳香、芳香烃及芳香族化合物：

及芳香族化合物：

苯苯环苯苯环取代取代加成加成【自我小测自我小测】判断或回答下列判断或回答下列问题：

1.（1.（判一判判一判）苯的分子式苯的分子式为CC66HH66,不符合不符合CCnnHH2n+22n+2,属于不属于不饱和和链烃。

（）（）提示：

提示：

苯是不饱和烃苯是不饱和烃,但不是链烃但不是链烃,属于环烃。

属于环烃。

2.（2.（判一判判一判）苯的苯的结构构简式可表示式可表示为,苯苯环中含有三条碳中含有三条碳碳碳单键和三条碳碳双和三条碳碳双键,故能使酸性高故能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色。

溶液褪色。

（）（）提示：

提示：

苯的凯库勒式不表示苯分子的真实结构苯的凯库勒式不表示苯分子的真实结构,苯分子中的键苯分子中的键不是单、双键交替的形式不是单、双键交替的形式,真实结构为真实结构为66个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同,是是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

苯环不含碳碳双键介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

苯环不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

3.（3.（判一判判一判）苯与乙苯与乙烯均均为不不饱和和烃,故苯燃故苯燃烧时的的现象与乙象与乙烯相同。

相同。

（）（）提示：

提示：

苯苯（C（C66HH66）中碳的百分含量比乙烯中碳的百分含量比乙烯（C（C22HH44）中碳的百分含量中碳的百分含量高高,燃烧时苯的火焰更明亮燃烧时苯的火焰更明亮,烟也更浓。

烟也更浓。

4.4.苯能使溴水褪色苯能使溴水褪色吗?

提示：

提示：

苯与溴水不能因发生化学反应而使溴水褪色苯与溴水不能因发生化学反应而使溴水褪色,但苯与水但苯与水互不相溶互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中大得多且溴在苯中的溶解度比在水中大得多,故苯与溴水故苯与溴水混合混合,苯能将溴水中的溴萃取出来苯能将溴水中的溴萃取出来,静置后液体会分层静置后液体会分层,水层近水层近于无色。

于无色。

5.5.做苯的硝化反做苯的硝化反应实验时,需用需用浓硫酸和硫酸和浓硝酸的混合物硝酸的混合物,配制配制时能将能将浓硝酸注入硝酸注入浓硫酸中硫酸中吗?

提示：

提示：

不能不能,因为浓硫酸的密度大于浓硝酸因为浓硫酸的密度大于浓硝酸,浓硫酸在稀释过浓硫酸在稀释过程中会放出大量的热程中会放出大量的热,易发生液体飞溅易发生液体飞溅,故配制二者的混合物故配制二者的混合物时时,应将浓硫酸沿容器壁慢慢注入浓硝酸中应将浓硫酸沿容器壁慢慢注入浓硝酸中,并不断搅拌。

并不断搅拌。

【释义链接释义链接】溴苯溴苯溴苯是不溶于水溴苯是不溶于水,密度比水大的无色油密度比水大的无色油状液体状液体,能溶解溴能溶解溴,溴苯溶解了溴溴苯溶解了溴时呈褐色。

除去溴苯中的溴呈褐色。

除去溴苯中的溴的方法是加入的方法是加入氢氧化氧化钠溶液溶液,振振荡分液分液,下下层液体即液体即为溴苯。

溴苯。

硝基苯硝基苯硝基苯是苦杏仁味的无色油状液体硝基苯是苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水不溶于水,密度比水大密度比水大,有毒有毒,是制造染料的重要原料。

提是制造染料的重要原料。

提纯硝硝基苯基苯,一般将粗一般将粗产品依次用蒸品依次用蒸馏水和水和NaOHNaOH溶液洗溶液洗涤。

用。

用NaOHNaOH溶溶液洗液洗涤的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸（硫酸、硝酸硫酸、硝酸）转化化为相相应的的钠盐,使之使之进入水入水层而除去。

而除去。

环己己烷环己己烷,属于属于环烷烃。

环烷烃是指分子是指分子结构中含有一个或者多个构中含有一个或者多个环的的饱和和烃类化合物。

最化合物。

最简单的脂的脂环烃（通式通式为CCnnHH2n2n）是是环丙丙烷（）（）。

苯的同系物苯的同系物苯苯环上上连有有烷基的芳香基的芳香烃属于苯的同系物属于苯的同系物,通式通式为CCnnHH2n-62n-6,如如甲苯、二甲苯等。

苯的同系物和苯有相似的化学性甲苯、二甲苯等。

苯的同系物和苯有相似的化学性质,但由于但由于苯苯环和和烷基的相互影响基的相互影响,其化学性其化学性质与苯又有些不同。

与苯又有些不同。

苯的苯的结构和性构和性质苯分子的苯分子的结构特点可表示如下：

构特点可表示如下：

结合苯的性合苯的性质的演示的演示实验,完成下列探究完成下列探究问题：

1.1.凯库勒勒对苯的苯的结构提出两个假构提出两个假说：

.苯的苯的66个碳原子形成个碳原子形成环状状,即平面六即平面六边形形环。

.各碳原子之各碳原子之间存在存在单、双、双键相互交替形式。

相互交替形式。

即即凯库勒勒认为苯的苯的结构构为。

而。

而现代科学代科学证明苯分子中明苯分子中的的66个碳原子之个碳原子之间的的键完全相同完全相同,是一种介于是一种介于单键和双和双键之之间的独特的的独特的键。

为证明苯的明苯的结构不是构不是单、双、双键相互交替形式相互交替形式,某某同学同学设计了以下了以下实验,请完成完成实验现象和象和结论。

合作探究合作探究实验现象象结论将将11滴管苯与滴管苯与11滴管溴水溶液混合于滴管溴水溶液混合于试管中管中,振振荡,静置静置将将11滴管苯与滴管苯与11滴管酸性高滴管酸性高锰酸酸钾溶液混合于溶液混合于试管中管中,振振荡,静置静置提示：

提示：

现象现象结论结论液体分为两层液体分为两层,上层为上层为橙红色橙红色,下层近于无色下层近于无色苯不溶于水苯不溶于水,也不与溴水发生加成反也不与溴水发生加成反应应,苯分子中不存在碳碳双键苯分子中不存在碳碳双键液体分为两层液体分为两层,上层为上层为无色无色,下层为紫色下层为紫色苯不溶于水苯不溶于水,也不能被酸性高锰酸钾也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化溶液氧化,苯分子中不存在碳碳双键苯分子中不存在碳碳双键2.2.已知己已知己烯（C（C66HH1212）含有碳碳双含有碳碳双键,和乙和乙烯化学性化学性质相似。

相似。

对比比苯和己苯和己烯的性的性质并填写下表并填写下表,思考如何思考如何鉴别二者二者?

己己烯苯苯酸性高酸性高锰酸酸钾溶液溶液溴水溴水溴的溴的CClCCl44溶液溶液一定条件下与一定条件下与HH22提示：

提示：

可以用溴水、溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液鉴别二可以用溴水、溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液鉴别二者。

者。

己烯己烯苯苯酸性高锰酸钾溶酸性高锰酸钾溶液液氧化反应氧化反应,褪色褪色分层分层,上层无色上层无色,下层下层紫色紫色溴水溴水加成反应加成反应,褪色褪色分层分层,上层由无色变上层由无色变为橙红色为橙红色,下层变浅下层变浅溴的溴的CClCCl44溶液溶液加成反应加成反应,褪色褪色均一的橙色液体均一的橙色液体一定条件下与一定条件下与HH22加成反应加成反应加成反应加成反应3.3.苯的硝化反苯的硝化反应属于哪种反属于哪种反应类型型?

反反应中中浓硫酸有何作用硫酸有何作用?

选择哪种加哪种加热方式更好方式更好?

提示：

提示：

苯的硝化反应属于取代反应苯的硝化反应属于取代反应;浓硫酸作催化剂和吸水浓硫酸作催化剂和吸水剂剂;50;506060的实验温度可以选择水浴加热。

水浴加热的实验温度可以选择水浴加热。

水浴加热的好处是受热均匀的好处是受热均匀,并且便于控制温度。

并且便于控制温度。

4.4.苯的苯的邻位二位二氯代物只有一种代物只有一种结构构,能能说明苯分子中的明苯分子中的66个碳个碳碳碳键完全相同完全相同,而不是而不是单双双键交替的形式交替的形式吗?

提示：

提示：

可以。

若苯分子为单双键交替的结构可以。

若苯分子为单双键交替的结构,则其邻位二氯则其邻位二氯代物有两种结构：

代物有两种结构：

若苯分子中若苯分子中的的66个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同,则其邻位二氯代物只有一种结构：

则其邻位二氯代物只有一种结构：

故邻位二氯代物只有一种结构故邻位二氯代物只有一种结构,可以证明苯分子可以证明苯分子中的中的66个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。

个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。

【探究提升探究提升】【知识点睛知识点睛】苯的特殊苯的特殊结构决定了苯的三个特殊化学性构决定了苯的三个特殊化学性质（11）苯不能使酸性）苯不能使酸性KMnOKMnO44溶液和溴水因溶液和溴水因发生化学反生化学反应而褪色而褪色,由此可知苯在化学性由此可知苯在化学性质上与上与烯烃有很大差有很大差别。

（22）苯在催化）苯在催化剂（FeBr（FeBr33）作用下与液溴作用下与液溴发生取代反生取代反应,说明苯具明苯具有有类似似烷烃的性的性质。

（33）苯又能与）苯又能与HH22或或ClCl22分分别在催化作用下在催化作用下发生加成反生加成反应,说明苯明苯具有具有烯烃的性的性质。

【误区警示误区警示】苯的性质的两个易错点苯的性质的两个易错点

（1）

（1）苯与卤素单质能发生取代反应苯与卤素单质能发生取代反应,但与卤素单质的水溶液不但与卤素单质的水溶液不发生化学反应发生化学反应,如苯与溴水不发生化学反应。

如苯与溴水不发生化学反应。

（2）

（2）苯与卤素单质只发生单取代反应苯与卤素单质只发生单取代反应,如苯与溴只生成溴苯如苯与溴只生成溴苯,不能生成二溴苯等。

不能生成二溴苯等。

（2013（2013湛江高一湛江高一检测）下列关于苯的叙述正确的是下列关于苯的叙述正确的是（）A.A.苯的分子式苯的分子式为CC66HH66,它不能使酸性它不能使酸性KMnOKMnO44溶液褪色溶液褪色,属于属于饱和和烃B.B.从苯的从苯的凯库勒式勒式（）（）看看,苯分子中含有碳碳双苯分子中含有碳碳双键,应属于属于烯烃C.C.在催化在催化剂作用下作用下,苯与液溴反苯与液溴反应生成溴苯生成溴苯,发生了加成反生了加成反应D.D.苯分子苯分子为平面正六平面正六边形形结构构,6,6个碳原子之个碳原子之间的的键完全相同完全相同【解析解析】选选DD。

从苯的分子式。

从苯的分子式CC66HH66看看,其氢原子数未达饱和其氢原子数未达饱和,应应属不饱和烃属不饱和烃,而苯不能使酸性而苯不能使酸性KMnOKMnO44溶液褪色溶液褪色,是苯分子中的是苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用只是由于习惯而沿用,不能由其不能由其来认定苯分子中含有双键来认定苯分子中含有双键,苯也不属于烯烃苯也不属于烯烃;在催化剂的作用在催化剂的作用下下,苯与液溴反应生成了溴苯苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成发生的是取代反应而不是加成反应反应;苯分子为平面正六边形结构苯分子为平面正六边形结构,其分子中其分子中66个碳原子之间个碳原子之间的键完全相同。

的键完全相同。

【变式训练变式训练】（2013（2013