高二化学选修五练习第2章 第3节 第1课时 醛和酮 Word版含答案.docx

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高二化学选修五练习第2章第3节第1课时醛和酮Word版含答案

第3节醛和酮 糖类

第1课时 醛和酮

[课标要求]

1.了解醛、酮在自然界中的存在,能列举简单的醛、酮并写出结构简式。

2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处,能预测醛、酮可能发生的化学反应。

3.从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质,了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。

 1.醛和酮分子中都含有羰基即

,醛分子中羰基一端必须和氢原子相连,酮分子中羰基两端与烃基相连。

2.饱和一元醛、酮的通式均为CnH2nO,同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。

3.醛、酮分子中含有碳氧双键,易发生加成反应。

4.醛基具有还原性,能被弱氧化剂[Ag(NH3)2]OH、新制氢氧化铜悬浊液氧化,生成羧基,醛基也可被其他强氧化剂氧化为羧基。

1.醛和酮的概述

(1)概念

①醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。

②酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。

(2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为CnH2nO,分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。

(3)命名

醛、酮的命名与醇的命名相似,一是选主链(含羰基的最长碳链为主链),二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号),如

,命名为3甲基丁醛;

,命名为3甲基2丁酮。

2.常见的醛和酮

名称

结构简式

状态

气味

溶解性

应用举例

甲醛(蚁醛)

HCHO

刺激性

易溶于水

酚醛树脂福尔马林

乙醛

CH3CHO

刺激性

易溶于水

苯甲醛

杏仁味

难溶

染料、香料中间体

丙酮

特殊

与水以任意比互溶

有机溶剂、有机合成原料

[特别提醒] 

醛基可以写成—CHO,而不能写成—COH。

1.丙醛CH3CH2CHO与丙酮CH3COCH3有何联系?

提示:

两者互为同分异构体。

2.分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗?

提示:

不一定,C2H4O是乙醛,分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛,也可能是丙酮,还可能是环丙醇或烯丙醇。

1.醛和酮的区别和联系

官能团

官能团位置

简写形式

区别

醛基:

碳链末端

酮羰基:

碳链中间

联系

相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体

2.甲醛结构的特殊性

(1)一般醛的分子

分别连接烃基和氢原子,而甲醛分子中

连接两个氢原子。

(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起,因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。

所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。

3.甲醛性质的特殊性

(1)甲醛在常温下是气体,而其他常见醛多为液体。

(2)受羰基的影响,甲醛中的两个H都非常活泼,1molHCHO相当于含有2mol—CHO。

(3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。

(4)甲醛是居室装饰的污染物之一。

4.醛和酮的同分异构体

(1)官能团类型异构

饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO,即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。

如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。

脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。

CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。

(2)官能团位置异构

因为醛基在链端,所以醛不存在此类异构,但酮存在官能团位置异构。

如2戊酮与3戊酮。

(3)碳骨架异构

①醛类碳骨架异构的写法:

如C5H10O可写成C4H9—CHO,C4H9—的碳骨架异构数目,即为C5H10O醛类异构体的数目,C4H9—的碳骨架异构数目有4种,C5H10O醛类异构体的数目也有4种。

②酮类碳骨架异构的写法:

如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子,碳骨架有以下2种结构:

;然后将酮基放在合适的位置,一共有如下6个位置可以安放:

,但由于①和③位置相同,④、⑤和⑥位置相同,所以共有3种同分异构体。

1.下列关于醛的说法正确的是(  )

A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛

B.醛的官能团是—COH

C.饱和一元醛的分子式符合CnH2nO

D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

解析:

选C A项,甲醛分子中只有一个碳原子,是氢原子跟醛基相连;B项,醛的官能团是醛基,应写为—CHO;D项,

就是丙醛的同分异构体。

2.下列关于甲醛的几种说法中,正确的是(  )

A.它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体

B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体

C.纯甲醛俗称福尔马林,可用来浸制生物标本

D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品,以防止产品变质

解析:

选B 甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体,A项错误;现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体,要注意开窗通风,B项正确;35%~40%的甲醛水溶液叫作福尔马林,可用来浸制生物标本,C项错误;甲醛溶液能使蛋白质发生变性,不可以浸泡海鲜产品,D项错误。

3.下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是(  )

A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体

B.乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料

C.自然界中没有醛、酮,人们使用的醛、酮都是人工合成的

D.苯甲醛是具有苦杏仁味的无色物质

解析:

选D 通常情况下,甲醛是气体,而乙醛、丙酮是液体,A错;甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料,B错;自然界中存在许多醛、酮,C错。

4.分子式为C5H10O,且结构中含有

的有机物共有(  )

A.4种        B.5种

C.6种D.7种

解析:

选D 分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO,且结构中含有

,故可以从醛类、酮类两方面考虑。

醛类:

可写为C4H9—CHO,因C4H9—有4种结构,故醛有4种形式。

酮类:

可写为

,因—C3H7有2种结构,故此种形式有2种,分别为

;也可写成

,此种形式只有1种,所以酮类共有3种形式。

综上所述,满足条件的有机物共有4种+3种=7种。

5.

(1)下列有机化合物属于醛的有________,以下属于酮的有________。

(填字母)

(2)用系统命名法给下列两种有机化合物命名:

解析:

(1)醛含有醛基(—CHO),故A、B是醛;酮含有羰基

,因此C、D是酮。

(2)①含有醛基的碳为1号碳原子,故其名称为2甲基丙醛。

②含有羰基的官能团为2号碳原子,甲基在4号碳原子上,故其名称为4甲基2戊酮。

答案:

(1)AB CD

(2)①2甲基丙醛 ②4甲基2戊酮

1.羰基的加成反应

醛基上的C===O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。

几种与醛反应的试剂及加成产物如下表:

试剂名称

化学式

    δ+δ-

电荷分布A—B

与乙醛加

成的产物

氢氰酸

H—CN

δ+δ-

H—CN

氨及氨的衍

生物(以氨

为例)

NH3

δ+δ-

H—NH2

醇类(以甲

醇为例)

CH3—OH

δ+ δ-

H—OCH3

(1)醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应,反应产物是醇

2.氧化反应和还原反应

(1)氧化反应

①强、弱氧化剂均能氧化醛。

与氧气反应2CH3CHO+O22CH3COOH。

乙醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应

实验

银镜反应

与新制Cu(OH)2

悬浊液反应

实验

操作

实验

现象

有砖红色沉淀产生

化学

方程

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

②酮的氧化涉及分子中碳碳单键的断裂,很强的氧化剂才能将其氧化。

(2)还原反应

醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成,还原产物一般是,反应的化学方程式分别为

1.如何配制银氨溶液?

提示:

在洁净的试管中加入AgNO3溶液,再滴加稀氨水,边滴边振荡,至最初产生的沉淀恰为完全溶解为止。

2.如何鉴别醛和酮两种物质?

提示:

可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液鉴别,前者有银镜或砖红色沉淀的现象产生。

1.醛基的检验

银镜反应

与新制Cu(OH)2

悬浊液反应

反应原理

R—CHO+2Ag[(NH3)2]OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

R—CHO+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2O

反应

现象

产生光亮银镜

产生砖红色沉淀

量的

关系

R—CHO~2Ag

HCHO~4Ag

R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O

HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

注意事项

(1)试管内壁必须洁净;

(2)银氨溶液随用随配,不可久置;

(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;

(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴;

(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去

(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;

(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;

(3)反应液必须直接加热煮沸

2.醛的还原性较强,可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,也可被KMnO4(H+)溶液,溴水等较强氧化剂氧化。

3.醛基既具有还原性,又具有氧化性,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,其转化关系如下:

—CH2OH—CHO—COOH

因此,在有机推断题中,醛通常作为中间物质出现。

1.下列说法中正确的是(  )

A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛

B.乙醛能发生银镜反应,表明了乙醛具有氧化性

C.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛

D.福尔马林是35%~45%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本

解析:

选D 能发生银镜反应的物质含有醛基,但不一定就是醛。

发生银镜反应时乙醛被氧化,体现乙醛的还原性。

只有R—CH2OH才能被氧化成醛。

2.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是(  )

解析:

选C 选项C中的加成反应的正确化学方程式为

3.乙醛蒸气跟氢气的混合物,通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇,此反应属于(  )

①取代反应 ②消去反应 ③加成反应 ④还原反应

A.①②       B.①③

C.②③D.③④

解析:

选D 乙醛催化加氢,断裂

上C===O键中的一个键,C原子上加一个H,O原子上加一个H,生成乙醇,此反应又属于还原反应。

4.某学生做乙醛还原性的实验,取1mol·L-1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L-1的氢氧化钠溶液4mL,在一个试管内混合,加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀。

则实验失败的原因是(  )

A.氢氧化钠不够量B.硫酸铜不够量

C.乙醛溶液太少D.加热时间不够

解析:

选A 据题意知CuSO4与NaOH反应,由于NaOH不足量,因此Cu2+不能完全沉淀,而此反应要求NaOH是过量的,故A选项正确。

5.下列有关银镜反应实验的说法正确的是(  )

A.试管必须洁净

B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液

C.可采用水浴加热,也能直接加热

D.可用浓盐酸洗去银镜

解析:

选A 做银镜反应的试管必须洁净,否则不能出现银镜而得到黑色沉淀;银氨溶液配制时将稀氨水逐滴加入AgNO3溶液中,至产生的沉淀恰好溶解为止;银镜反应不能直接加热;银镜用稀硝酸清洗。

6.3g某一元醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛为(  )

A.甲醛B.乙醛

C.丙醛D.丁醛

解析:

选A 1mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2molAg,现得到0.4molAg,故该一元醛可能为0.2mol,该醛的摩尔质量可能为=15g·mol-1,此题似乎无解,但1mol甲醛可以得到4molAg,即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合题意。

7.某有机物的结构简式为

,下列对其化学性质的判断中,不正确的是(  )

A.能被银氨溶液氧化

B.能使KMnO4酸性溶液退色

C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应

D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应

解析:

选D 有机物中含有

两种官能团,可以被银氨溶液、KMnO4(H+)溶液氧化,A、B正确,此有机物中只有

与Br2发生加成反应,C正确;

与H2都能发生加成反应,D错。

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