高二化学选修五练习第2章 第3节 第1课时 醛和酮 Word版含答案.docx

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高二化学选修五练习第2章第3节第1课时醛和酮Word版含答案

第3节醛和酮　糖类

第1课时　醛和酮

[课标要求]

1．了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出结构简式。

2．能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。

3．从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。

　1.醛和酮分子中都含有羰基即

，醛分子中羰基一端必须和氢原子相连，酮分子中羰基两端与烃基相连。

2．饱和一元醛、酮的通式均为CnH2nO，同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。

3．醛、酮分子中含有碳氧双键，易发生加成反应。

4．醛基具有还原性，能被弱氧化剂[Ag（NH3）2]OH、新制氢氧化铜悬浊液氧化，生成羧基，醛基也可被其他强氧化剂氧化为羧基。

1．醛和酮的概述

（1）概念

①醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连的化合物。

②酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。

（2）饱和一元醛和一元酮的通式皆为CnH2nO，分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。

（3）命名

醛、酮的命名与醇的命名相似，一是选主链（含羰基的最长碳链为主链），二是定碳位（靠近羰基的一端开始编号），如

，命名为3甲基丁醛；

，命名为3甲基2丁酮。

2．常见的醛和酮

名称

结构简式

状态

气味

溶解性

应用举例

甲醛（蚁醛）

HCHO

气

刺激性

易溶于水

酚醛树脂福尔马林

乙醛

CH3CHO

液

刺激性

易溶于水

—

苯甲醛

液

杏仁味

难溶

染料、香料中间体

丙酮

液

特殊

与水以任意比互溶

有机溶剂、有机合成原料

[特别提醒]　

醛基可以写成—CHO，而不能写成—COH。

1．丙醛CH3CH2CHO与丙酮CH3COCH3有何联系？

提示：

两者互为同分异构体。

2．分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗？

提示：

不一定，C2H4O是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。

1．醛和酮的区别和联系

官能团

官能团位置

简写形式

区别

醛

醛基：

碳链末端

酮

酮羰基：

碳链中间

联系

相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体

2．甲醛结构的特殊性

（1）一般醛的分子

分别连接烃基和氢原子，而甲醛分子中

连接两个氢原子。

（2）由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。

所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。

3．甲醛性质的特殊性

（1）甲醛在常温下是气体，而其他常见醛多为液体。

（2）受羰基的影响，甲醛中的两个H都非常活泼，1molHCHO相当于含有2mol—CHO。

（3）甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。

（4）甲醛是居室装饰的污染物之一。

4．醛和酮的同分异构体

（1）官能团类型异构

饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。

如丙醛（CH3CH2CHO）和丙酮（CH3COCH3）。

脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。

如

CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。

（2）官能团位置异构

因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。

如2戊酮与3戊酮。

（3）碳骨架异构

①醛类碳骨架异构的写法：

如C5H10O可写成C4H9—CHO，C4H9—的碳骨架异构数目，即为C5H10O醛类异构体的数目，C4H9—的碳骨架异构数目有4种，C5H10O醛类异构体的数目也有4种。

②酮类碳骨架异构的写法：

如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种结构：

；然后将酮基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放：

，但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3种同分异构体。

1．下列关于醛的说法正确的是（　　）

A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛

B．醛的官能团是—COH

C．饱和一元醛的分子式符合CnH2nO

D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

解析：

选C　A项，甲醛分子中只有一个碳原子，是氢原子跟醛基相连；B项，醛的官能团是醛基，应写为—CHO；D项，

就是丙醛的同分异构体。

2．下列关于甲醛的几种说法中，正确的是（　　）

A．它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体

B．现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体

C．纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本

D．甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质

解析：

选B　甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体，A项错误；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B项正确；35%～40%的甲醛水溶液叫作福尔马林，可用来浸制生物标本，C项错误；甲醛溶液能使蛋白质发生变性，不可以浸泡海鲜产品，D项错误。

3．下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是（　　）

A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体

B．乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料

C．自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的

D．苯甲醛是具有苦杏仁味的无色物质

解析：

选D　通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮是液体，A错；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料，B错；自然界中存在许多醛、酮，C错。

4．分子式为C5H10O，且结构中含有

的有机物共有（　　）

A．4种　　　　　　　　B．5种

C．6种D．7种

解析：

选D　分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有

，故可以从醛类、酮类两方面考虑。

醛类：

可写为C4H9—CHO，因C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。

酮类：

可写为

，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为

；也可写成

，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。

综上所述，满足条件的有机物共有4种＋3种＝7种。

5．

（1）下列有机化合物属于醛的有________，以下属于酮的有________。

（填字母）

（2）用系统命名法给下列两种有机化合物命名：

解析：

（1）醛含有醛基（—CHO），故A、B是醛；酮含有羰基

，因此C、D是酮。

（2）①含有醛基的碳为1号碳原子，故其名称为2甲基丙醛。

②含有羰基的官能团为2号碳原子，甲基在4号碳原子上，故其名称为4甲基2戊酮。

答案：

（1）AB　CD

（2）①2甲基丙醛　②4甲基2戊酮

1．羰基的加成反应

醛基上的C===O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。

几种与醛反应的试剂及加成产物如下表：

试剂名称

化学式

　　　　δ＋δ－

电荷分布A—B

与乙醛加

成的产物

氢氰酸

H—CN

δ＋δ－

H—CN

氨及氨的衍

生物（以氨

为例）

NH3

δ＋δ－

H—NH2

醇类（以甲

醇为例）

CH3—OH

δ＋　δ－

H—OCH3

（1）醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇

2．氧化反应和还原反应

（1）氧化反应

①强、弱氧化剂均能氧化醛。

与氧气反应2CH3CHO＋O22CH3COOH。

乙醛与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液的反应

实验

银镜反应

与新制Cu（OH）2

悬浊液反应

实验

操作

实验

现象

有砖红色沉淀产生

化学

方程

式

CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

CH3CHO＋2Cu（OH）2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

②酮的氧化涉及分子中碳碳单键的断裂，很强的氧化剂才能将其氧化。

（2）还原反应

醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成，还原产物一般是，反应的化学方程式分别为

1．如何配制银氨溶液？

提示：

在洁净的试管中加入AgNO3溶液，再滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰为完全溶解为止。

2．如何鉴别醛和酮两种物质？

提示：

可用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液鉴别，前者有银镜或砖红色沉淀的现象产生。

1．醛基的检验

银镜反应

与新制Cu（OH）2

悬浊液反应

反应原理

R—CHO＋2Ag[（NH3）2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

R—CHO＋2Cu（OH）2

RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O

反应

现象

产生光亮银镜

产生砖红色沉淀

量的

关系

R—CHO～2Ag

HCHO～4Ag

R—CHO～2Cu（OH）2～Cu2O

HCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O

注意事项

（1）试管内壁必须洁净；

（2）银氨溶液随用随配，不可久置；

（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；

（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；

（5）银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去

（1）新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置；

（2）配制新制Cu（OH）2悬浊液时，所用NaOH必须过量；

（3）反应液必须直接加热煮沸

2．醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化，也可被KMnO4（H＋）溶液，溴水等较强氧化剂氧化。

3．醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，其转化关系如下：

—CH2OH—CHO—COOH

因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。

1．下列说法中正确的是（　　）

A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛

B．乙醛能发生银镜反应，表明了乙醛具有氧化性

C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛

D．福尔马林是35%～45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本

解析：

选D　能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定就是醛。

发生银镜反应时乙醛被氧化，体现乙醛的还原性。

只有R—CH2OH才能被氧化成醛。

2．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是（　　）

解析：

选C　选项C中的加成反应的正确化学方程式为

。

3．乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属于（　　）

①取代反应　②消去反应　③加成反应　④还原反应

A．①②　　　　　　　B．①③

C．②③D．③④

解析：

选D　乙醛催化加氢，断裂

上C===O键中的一个键，C原子上加一个H，O原子上加一个H，生成乙醇，此反应又属于还原反应。

4．某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合，加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀。

则实验失败的原因是（　　）

A．氢氧化钠不够量B．硫酸铜不够量

C．乙醛溶液太少D．加热时间不够

解析：

选A　据题意知CuSO4与NaOH反应，由于NaOH不足量，因此Cu2＋不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项正确。

5．下列有关银镜反应实验的说法正确的是（　　）

A．试管必须洁净

B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液

C．可采用水浴加热，也能直接加热

D．可用浓盐酸洗去银镜

解析：

选A　做银镜反应的试管必须洁净，否则不能出现银镜而得到黑色沉淀；银氨溶液配制时将稀氨水逐滴加入AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止；银镜反应不能直接加热；银镜用稀硝酸清洗。

6．3g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（　　）

A．甲醛B．乙醛

C．丙醛D．丁醛

解析：

选A　1mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2molAg，现得到0.4molAg，故该一元醛可能为0.2mol，该醛的摩尔质量可能为＝15g·mol－1，此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2g（0.4mol）Ag，符合题意。

7．某有机物的结构简式为

，下列对其化学性质的判断中，不正确的是（　　）

A．能被银氨溶液氧化

B．能使KMnO4酸性溶液退色

C．1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应

D．1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应

解析：

选D　有机物中含有

两种官能团，可以被银氨溶液、KMnO4（H＋）溶液氧化，A、B正确，此有机物中只有

与Br2发生加成反应，C正确；

和

与H2都能发生加成反应，D错。