同课异构【化学】2.2《芳香烃》课件(人教版选修5)2.ppt
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第二章第二章第二章第二章烃和卤代烃烃和卤代烃烃和卤代烃烃和卤代烃第二节芳香烃关岭民族高级中学关岭民族高级中学张太平张太平第二节第二节芳香烃芳香烃一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质二、二、苯的同系物三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用11、苯的结构、苯的结构22、苯的物理性质、苯的物理性质3333、苯的化学性质、苯的化学性质、苯的化学性质、苯的化学性质加成反应加成反应取代反应取代反应卤代卤代硝化硝化磺化磺化1.1.苯的同系物苯的同系物苯的同系物苯的同系物2.2.通式：
通式：
CCnnHH2n-62n-6（n6）（n6）3.3.化学性质化学性质
（1）
（1）苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
（2）
（2）苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同多苯代脂烃：
联苯或多联苯：
稠环芳烃多苯代脂烃：
联苯或多联苯：
稠环芳烃芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害历史含义：
具有香味的物质历史含义：
具有香味的物质现代含义：
现代含义：
含苯环的有机化合物含苯环的有机化合物现实意义：
名称沿用现实意义：
名称沿用芳香烃：
芳香烃：
含苯环的碳氢化合物含苯环的碳氢化合物,简称又称简称又称“芳烃芳烃”苯的同系物：
苯的同系物：
苯的苯环上氢原子被苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
烷基代替而得到的芳烃。
芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物一、苯一、苯C6H6从苯的分子组成看，高度不饱和，从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？
苯是否具有不饱和烃的典型性质？
分子式分子式思考：
思考：
1mLKMnO4酸性溶液酸性溶液2mL苯苯振荡振荡（）1mL溴水溴水振荡振荡（）2mL苯苯紫红色不褪去紫红色不褪去橙黄色不褪去橙黄色不褪去而转移到苯层而转移到苯层11、苯的结构、苯的结构（苯的凯库勒式）（苯的凯库勒式）HCHCCHCHCHHC结构式结构式结构简式结构简式一、苯一、苯苯分子的比例模型和球棍模型苯分子的比例模型和球棍模型一、苯一、苯一、苯一、苯苯分子具有平面正六边形结构。
苯分子具有平面正六边形结构。
11、66个碳原子、个碳原子、66个氢原子个氢原子均在同一平面上。
均在同一平面上。
22、各个键角都是、各个键角都是120120。
O33、苯分子中的、苯分子中的66个碳原个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
因此常用之间的独特的键。
因此常用来表示来表示苯分子。
苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。
苯分子。
苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。
11、证明苯分子中不存在单双键交替、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是的理由是（）（AA）苯的邻位二元取代物只有一种）苯的邻位二元取代物只有一种（BB）苯的间位二元取代物只有一种）苯的间位二元取代物只有一种（CC）苯的对位二元取代物只有一种）苯的对位二元取代物只有一种（DD）苯的邻位二元取代物有二种苯的邻位二元取代物有二种A练一练练一练2、下列物质中所有原子都有可能在、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是同一平面上的是（）（A）（B）（C）（D）BCCH=CH2CH3Cl一、苯一、苯22、苯的物理性质、苯的物理性质液体分成两层液体分成两层2mL水水1mL苯苯振荡振荡（）1mL碘水碘水振荡、静置振荡、静置（）液体分成两层，上层呈紫液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色红色，下层几乎无色苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点点5.5，沸点，沸点80.1，易挥发，易挥发，比水轻比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。
不溶于水，是重要的有机溶剂。
一、苯一、苯33、苯的化学性质、苯的化学性质11、氧化、氧化-在空气中燃烧在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
22、取代反应、取代反应（11）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应+Br2FeBr+HBr*溴苯是密度比水大的无色液体溴苯是密度比水大的无色液体实验：
苯跟溴的取代反应实验方案实验：
苯跟溴的取代反应实验方案（11）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应问题问题11：
导管口为什么在液面上？
：
导管口为什么在液面上？
问题问题22：
什么现象说明发生了取代反应？
：
什么现象说明发生了取代反应？
问题问题33：
怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
：
怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
导管口有白雾。
锥形瓶里滴入硝酸银溶液后导管口有白雾。
锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
（11）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应注意：
注意：
11、铁粉起催化剂的作用、铁粉起催化剂的作用（实际上是实际上是FeBr3）22、长导管的作用：
一是导气，二是冷、长导管的作用：
一是导气，二是冷凝回流凝回流（22）苯的硝化反应）苯的硝化反应在一个大试管里，先加入在一个大试管里，先加入1.51.5毫毫升升浓硝酸浓硝酸和和22毫升毫升浓硫酸浓硫酸，摇匀，冷，摇匀，冷却到却到5050606000CC以下，然后慢慢地滴入以下，然后慢慢地滴入11毫升毫升苯苯，不断摇动，使混和均匀，不断摇动，使混和均匀，然后放在然后放在606000CC的的水浴水浴中加热中加热1010分钟，分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。
把混和物倒入另一个盛水的试管里。
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水实验方案和装置图实验方案和装置图+HONO2NO2+H2O50600C浓硫酸浓硫酸注意：
注意：
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。
时会发生反应。
什么时候采用什么时候采用水浴加热水浴加热：
需要加热，而且一：
需要加热，而且一定要控制在定要控制在100以下，均可采用水浴加热。
以下，均可采用水浴加热。
如果超过如果超过100，还可采用油浴，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。
沙浴温度更高。
为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水蒸馏水和和NaOH溶液溶液洗涤。
洗涤。
不纯的硝基苯显不纯的硝基苯显黄黄色色温度计的位置，必须温度计的位置，必须悬挂悬挂在在水浴水浴中。
中。
（因为溶有（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。
比水重，油状液体。
（33）磺化）磺化（苯分子中的（苯分子中的H原子被磺酸原子被磺酸基取代的反应）基取代的反应）小结：
易取代、难加成、难氧化小结：
易取代、难加成、难氧化+H2O（苯磺酸）（苯磺酸）+HOSO3H7080SO3H3、苯的加成反应、苯的加成反应3+H2催化剂催化剂环己烷环己烷二、苯的同系物二、苯的同系物苯的苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。
代替而得到的芳烃。
CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯（C7H8）乙苯乙苯（C8H10）对二甲苯对二甲苯（C8H10）六甲基苯六甲基苯（C12H18）只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为C-CC-C单键单键的芳香烃的芳香烃。
2.2.通式：
通式：
CCnnHH2n-62n-6（n6）（n6）1.1.苯的同系物苯的同系物：
下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）D二、苯的同系物二、苯的同系物
（1）
（1）苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应3.3.化学性质化学性质催化剂催化剂+3H2CH3CH3二、苯的同系物二、苯的同系物2CnH2n-6+3（n-1）O2点燃点燃2nCO2+2（n-3）H2O燃烧反应燃烧反应现象：
现象：
火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟二、苯的同系物二、苯的同系物2mL苯苯33滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯33滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验实验结论：
结论：
苯苯不能不能被被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色二、苯的同系物二、苯的同系物甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：
该反应可简单表示为：
CH3KMnOKMnO44、HH+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。
这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
二、苯的同系物二、苯的同系物苯的同系物的氧化反应苯的同系物的氧化反应反应机理：
反应机理：
|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子H|CH|HH|CC|HC|CC|C二、苯的同系物二、苯的同系物CH3|CCH3|CH3CH3|CH2RCH3|CH3CHCH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO44/H/H+思考：
产物是什么？
思考：
产物是什么？
可用可用KMnOKMnO44酸性溶液作试剂鉴别苯的同酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
系物和苯、苯的同系物和烷烃。
二、苯的同系物二、苯的同系物邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯222CH3+HNO3浓硫酸浓硫酸303000CCCH3NO2CH3NO2+H2O22，44，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100侧链影侧链影响苯环响苯环侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
（2）
（2）苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
（1）
（1）苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应：
氧化反应：
取代反应：
取代反应：
加成反应：
加成反应：
小结：
化学性质小结：
化学性质三、三、芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃多苯代脂烃：
苯环通过脂肪烃连在一起：
苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：
苯环之间通过碳碳单键直接相连：
苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：
苯环之间通过共用苯环的若干环边：
苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成而形成CHCH22二苯甲烷二苯甲烷（C（C1313HH1212）联苯联苯（C（C1212HH1010）萘萘（C（C1010HH88）蒽蒽（C（C1414HH1010）芳香烃主要来源：
石油的催化重整和煤的
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