第二章3卤代烃.docx
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第二章3卤代烃
第二章烃和卤代烃
3卤代烃
1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A.CH2Cl2 B.CCl2F2
C.
D.CH3COCl
解析:
卤代烃中含有卤素元素,但不能含有氧元素。
答案:
D
2.1溴丙烷、2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,则两反应( )
A.产物相同,反应类型相同B.产物不同,反应类型不同
C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同
答案:
A
3.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,最终未得到白色沉淀,其主要原因是( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再加入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D.反应后的溶液中不存在Cl-
答案:
C
4.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④水解反应
A.①②B.①②③
C.②③D.①②③④
解析:
①有机物在空气中燃烧生成二氧化碳和水等,不能引入卤素原子;②卤素原子取代有机物中的氢原子或—OH,生成卤代烃或衍生物,能引入卤素原子,如苯与液溴反应、乙醇与浓HBr反应等;③烯烃、炔烃的加成反应可引入卤素原子生成卤代烃;④水解反应是有机物和水的反应,不会引入卤素原子;故选C。
答案:
C
5.根据下面的有机物合成路线回答有关问题:
(1)写出A、B、C的结构简式:
A________,B________,C________。
(2)各步反应类型:
①______、②________、③________、④________、⑤________。
(3)A→B反应试剂及条件:
______________________________。
解析:
根据题目物质转化和结构的差异,尤其氯原子的数目变化:
,根据卤代
烃的反应:
消去成双键,然后加成引入多氯原子,一变二、二变四,进而确定反应类型为:
氯代烃的消去反应,然后加成反应,再根据初始物质与最终物质间差异,确定第一步反应为苯环的加成,进而后续反应类型和反应条件都可以确定:
经过的反应依次为加成、消去、加成、消去、加成反应,最终合成目标分子。
答案:
(1)
(2)加成反应 消去反应
加成反应 消去反应 加成反应 (3)NaOH醇溶液、加热
(时间:
40分钟 分值:
100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意,每小题8分,共48分)
[A级 基础巩固]
基础题Ⅰ
1.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
答案:
C
2.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应,又可发生消去反应,现以2溴丙烷为主要原料制取1,2丙二醇时,需要经过的反应是( )
A.加成—消去—取代B.消去—加成—取代
C.取代—消去—加成D.取代—加成—消去
答案:
B
3.有机物CH3CH===CHCl可发生的反应有①取代反应
②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀
⑦聚合反应,正确的是( )
A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生D.只有②不能发生
解析:
该有机物属于不饱和卤代烃,具有烯烃和卤代烃的性质,只有在发生水解反应或消去反应,用稀硝酸中和之后,才能与AgNO3溶液反应得到白色沉淀。
答案:
C
4.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
CH3Cl
甲 乙
丙 丁
A.丁属于芳香烃
B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙发生消去反应得到两种烯烃
解析:
丁的分子结构中有卤素原子,而烃只含有C、H两种元素,丁属于卤代烃,不属于芳香烃,故A错误。
甲和丙中加入NaOH溶液共热,水解生成氯化钠,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成;乙和丁中加入NaOH溶液共热,水解生成溴化钠,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,故B正确。
甲只含有1个碳原子,加入NaOH的醇溶液共热,不能发生消去反应,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,无沉淀生成;乙中加入NaOH的醇溶液共热,发生消去反应,生成溴化钠,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成;丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故加入NaOH的醇溶液共热,不能发生消去反应,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,无沉淀生成;丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故加入NaOH的醇溶液共热,不能发生消去反应,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,无沉淀生成,故C错误。
乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子,故乙发生消去反应,只能生成1种烯烃,故D错误。
答案:
B
5.能够证明某卤代烃中存在氯元素的操作及现象是( )
A.在卤代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液,产生白色沉淀
B.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液,产生白色沉淀
C.加入NaOH溶液,加热后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液,产生白色沉淀
D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后加入AgNO3溶液,产生白色沉淀
解析:
在NaOH水溶液中加热,卤代烃水解脱掉—X生成卤素离子,再加HNO3酸化(NaOH过量,下一步加的Ag会和OH-反应变成不稳定的AgOH,近而变成Ag2O,影响实验,所以加H+把OH-除掉),再加AgNO3溶液,AgX都是沉淀,AgCl白色,AgBr淡黄色,AgI黄色,根据沉淀的颜色判断X,如果生成白色沉淀,则证明卤代烃中含有氯元素。
答案:
C
基础题Ⅱ
6.有如下合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述不正确的是( )
A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应
(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D.反应
(2)属于取代反应
解析:
甲中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,可用溴水检验是否含甲,A项正确;反应
(1)为碳碳双键与溴的加成反应,试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液,不需要催化剂,B项错误;甲中含有碳碳双键,丙中含有—CH2OH,均可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,C项正确;根据转化关系知反应
(2)为卤代烃水解生成醇,属于取代反应,D项正确。
答案:
B
二、非选择题(本题包括3个小题,共52分)
7.为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃,设计装置如图所示。
回答下列问题:
(1)A装置中反应的化学方程式为__________________________
______________________________________________________。
(2)B装置的作用是______________________________________。
(3)若省去装置B,C装置中试剂应改为____________________。
反应的化学方程式为______________________________。
解析:
溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯、NaBr和水;因乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,故用装置B中的水除去乙烯中的乙醇蒸气。
检验乙烯气体也可以用溴水。
答案:
(1)CH3CH2Br+NaOH
CH2===CH2↑+NaBr+H2O
(2)吸收挥发出来的乙醇
(3)溴水 CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
[B级 能力提升]
8.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。
(1)其中产物中只含一种官能团的有________、________(填X、Y、Z、W),其官能团分别为________、________。
(2)①的反应类型为________________,②的反应类型为________________。
(3)根据图示归纳
所具有的化学性质:
__________________。
解析:
根据
的结构,分子中含有
和—Br两种官能团,
应具有
的性质,如能发生加成反应、氧化反应,也具有—Br的性质,能发生取代反应和消去反应。
图中①发生氧化反应,W中含有羧基和溴原子,②中发生水解反应(取代反应),X中含有羟基和碳碳双键两种官能团,③发生消去反应,Y中只含
,④发生加成反应,Z中只含—Br。
答案:
(1)Y Z
—Br
(2)氧化反应 水解反应(取代反应)
(3)能发生加成反应、氧化反应、取代反应(水解反应)、消去反应
9.甲苯和溴乙烷混合物可通过如下流程进行分离。
请填写下列空白:
(1)试剂A的名称为________,X的结构简式为________。
(2)操作①是________。
(3)写出甲苯和溴乙烷的混合物中加入试剂A时发生反应的方程式________________________________________________________。
答案:
(1)NaOH溶液
(2)蒸馏
(3)CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr