第十章 有机化学导论.docx
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第十章有机化学导论
第十章有机化学导论
在前面几章，已经介绍了原子结构、化学键和分子间作用力的现代理论，本章将用这些观点来介绍有机化学的一般现象。
因为有机化学既能很好地和这些理论联系起来，又是化学中一个非常重要的领域。
有机化学所研究的是那些含有碳同氢以及其他几种非金属（特别是氧、氮、硫及卤素等）结合在一起的物质。
有机化合物虽然组分很有限，但它们在数量上远远多于其他元素组成的所有化合物。
有机化合物在我们日常生活的很多方面都很重要。
例如，人体大部分是由细胞组织构成的，而这些组织则是由各种大小、各种结构的有机分子所组成。
这些有机分子中有许多是由我们身体合成的，它们每天都作为一个成分参与各种复杂的反应，产生出其它的新的分子，并释放能量。
总之，使生命过程延续下去。
所有动植物体内拥有类似的分子，这些分子有选择性地参加了无数个控制生长、成熟和繁殖过程的反应。
有机化学的一个特别重要的领域和药物的鉴定与发展有关。
虽然好几个世纪以来，人们已经确定出某些动植物产品是重要的化学药物，从而使药物的生产和应用发生了真正的变革。
在最近三十年里，研究人员所分离和合成的磺胺药、可的松、甾族化合物、镇静剂和多种多样其他药物，使我们能够比人类历史上任何时候都更有效地对付疾病了。
假如要评价在这个世纪里对人类福利贡献最大的科学领域，把我们应用药物治疗疾病的能力排在前列毫不过分的，而这些药物则是借助有机化学的知识才制得的。
10.1有机物的性质
有机化学之所以存在要归结于碳原子的相当独特的性质。
请回想一下，碳原子的电子构型是1s22s22p2；它能通过轨道杂化和其它原子形成四个键。
这些键可以全部是单键，也可以是单键和双键或叁键的组合。
碳的特殊性质在于它能和多种多样非金属原子组成很强的键（键能：
C—H=414J/mol，C—O=351kJ/mol，C—Cl=331kJ/mol，C—N=293kJ/mol）。
更为重要的是碳原子彼此间能形成很强的单键或重键（键能：
C—C=347kJ/mol，C=C=598kJ/mol，C≡C=820kJ/mol）。
这就意味着有机分子里的碳原子能够连结成不同长度的链。
碳原子的这种能力没有任何其他元素可与之比拟。
和碳在一族的硅和锗也能形成四个键，但是Si—Si键和Ge—Ge键比较弱（键能：
Si—Si=176kJ/mol），这就严重地限制了这些元素的化学范围。
因为碳的电负性接近于氢和有机化合物里常见的其他非金属的电负性，所以有机化合物中的键是典型的共价键，而化合物本身都是分子型的。
有机分子中的键通常总是和八隅规则相一致的，与电子对互斥规则（第八章）所决定的键角也是一致的。
在稳定的有机分子中，每个碳原子周围有四个键；碳周围基本上不存在未成键电子对。
有机物质的物理性质是由分子间的吸引力决定的，这些吸引力是由色散力、偶极力和氢键引起的。
因为有机分子所包含的原子数目可以从几个到几千个，且具有各种不同的组成，所以它们能以气态、各种粘度的液态以及各种硬度（从很软到金属这样硬）的固态存在，就不足为怪了。
10.2烃
按照共价键的性质和所含有的原子的种类，可以把有机化合物划分成类和族。
有一大类有机物质，它们的分子仅由碳和氢两种原子组成。
这种物质叫做烃，并且根据所含碳键的种类，它们又可进一步分成烷、烯、炔或芳香族物质。
饱和烃：
烷烃
烃类中一个数量庞大而结构简单的族叫做饱和烃或烷烃。
这一族烃类有机物的主要特征是它们的分子中只含有碳-碳单键。
在烷烃中，碳原子彼此成键而形成碳链；这个链可长可短，可以是单一直链也可以带有支链。
有时烷烃也叫链烷烃。
最简单的烷烃是甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）和丙烷（C3H8）。
HHHHHH
||||||
H—C—HH—C—C—HH—C—C—C—H
||||||
HHHHHH
甲烷乙烷丙烷
在这些分子中，实际上在任何饱和烃中，每个碳原子周围都有四个sp3杂化键。
这四个键指向正四面体的四个顶角，正如由电子对互斥规则所预料的那样。
这就意味着在丙烷（C3H8）和更高的烷烃里，碳链是弯曲的或是“锯齿”形的。
这样，原子和原子间的相互影响要比平面图所表示的小些。
对于较小的烷烃分子，我们发现，一定分子式的所有可能的Lewis结构式都存在。
考虑到在主碳链上可以接上支链，就不难正确地估计到四个碳的烷烃有以下两种：
H
|
H—C—HH
||
H—C—HH—C—HH
|||
H—C—HH—C———C—H
|||
H—C—HH—C—HH
||
HH
丁烷2—甲基丙烷
例题10.1证明丁烷的结构是八隅规则相一致的。
解每一个碳原子有四个价电子，每一个价电子处在碳原子周围的一个sp3成键轨道上。
每一个氢原子有一个价电子。
碳原子彼此之间以及碳原子和氢原子之间共享电子，以使碳原子享有八个电子；碳的四个键中，每个键有两个电子。
而每个H原子将享有两个电子。
我们只要把原子按已经的结构放在一起，就很容易满足这些条件；在图中，氢提供的电子以圆圈标出。
上面画出的C4H10的两个结构式说明了一个普遍的事实，即在有机化学中，一个给定的分子式并非只能引出唯一的一种分子结构。
虽然两个四碳烷烃——丁烷和2—甲基丙烷都具有同样的分子式C4H10，但它们是两种截然不同的有着各自特殊物理性质和化学性质的化合物。
象这样具有相同分子式但有不同分子结构的化合物叫做同分异构体。
同分异构现象在有机化学中非常普遍，这也是各种有机化合物有这样巨大数目的原因之一。
对于小分子，找出可能存在的同分异构体数目是很容易的（例题10.2）。
例题10.2分子式为C5H12的分子有多少个同分异构体？
解首先画出直链结构的简图：
HHHHH
|||||
H—C—C—C—C—C—H
|||||
HHHHH
（I）
图中氢原子正好有十二个。
由于每个碳原子有四个键，每个氢原子有一个键，所以这是一个正确的Lewis结构式。
当找到了一个正确的结构式之后，我们就需要确定所有不相同的另外的结构式。
下面给出两种这样的结构（仅画出碳的骨架）：
||||
—C—C—C—C—
||||
—C—
|（Ⅱ）
|
—C—
|||
—C—C—C—
|||
—C—
|（Ⅲ）
在结构II中，最长的碳链由四个原子组成，所以II和I是明显不同的。
同样，在结构III中，最长的碳链只有三个碳原子，所以它和I、II都不同。
考察结构I、II和III，读者会注意到另一个重要的使彼此相区别的不同点。
在I中，没有一个碳原子同两个以上的碳原子相连。
在II中，有一个碳原子和三个另外的碳成键。
在III中，位于中间的碳原子与另外四个碳原子成键。
此刻，如只用笔和纸工作，读者也许想画出其他的结构，如：
||||
—C—C—C—C—
||||
—C—
|或者
||||
—C—C—C—C—
||||
—C—
|
但是，略加思考（或参看一套分子模型）将使我们确信，事实上这些结构和以前写的是一样的。
特别是，第一个结构象I一样，有一个五个碳的链，其中没有一个碳原子是和两个以上另外的碳相连的。
第二个结构象II，它有一个四个碳的链和一个与三个碳成键的碳原子。
结构I，II和III代表着C5H12的三种可能的同分异构体，再没有其他的了。
随着碳原子数目的增加，我们发现可能有的结构式的数目上升得很快。
例如，六个碳的烷烃就有五种可能的结构。
所有这五种结构都是已知的；在下面的结构式中我们省略了H原子，以便使读者将碳链看得更清楚：
应该注意到上列所有六个碳的烷烃都具有相同的分子式C6H14。
假如我们制作烷烃的立体模型（图10.1），可以清楚地看出分子的外部区域主要是由氢原子组成的，并就分子的表面而论，一个分子看起来极象另一个分子。
由于没有明显的正电荷和负电荷中心，所以分子相对来看是非极性的。
它们彼此互溶并能溶在其他非极性溶剂中，但基本上都不溶于水。
烷烃是无色的，基本上无嗅。
它们的熔点和沸点随分子量增大而升高，说明这类化合物中分子间的作用力是色散力。
甲烷和乙烷都是气体（沸点分别是－161℃和－88℃）。
已烷是液体（沸点69℃），而长链化合物二十烷（C20H42）则是一种固体（熔点38℃）。
这种固体有着象用来封瓶口和作蜡烛的常用石蜡那样的柔软可塑的性质。
烷烃最初被叫做石蜡属烃，就是因为这类烃中那些长链烃的性质象蜡。
所有六个碳的烷烃都在60℃左右沸腾；但当链上有更多的支链时，沸点就会显著地下降。
实际上密集的球形分子的可极化性比具有相同组成的线性分子的可极化性小，我们可以预料到在有较多支链的密集分子之间的色散力较小。
这样由已烷到2，2—二甲基丁烷沸点的下降看来就是合理的了，这也是分子形状对沸点影响的一种例证（表10.1）。
表10.1六碳烷烃的沸点（℃）
已烷69
2—甲基戊烷60
3—甲基戊烷64
2，3—二甲基丁烷58
2，2—二甲基丁烷50
*其结构见本节前面的碳骨架简图
烷族烃的化学性质是相当不活泼的。
它们的主要反应是它们在空气中的燃烧；这个反应决定了它们可以用作供热系统和内燃机的燃料：
CH4（g）+2O2（g）→CO2（g）+2H2O（l）（10.1）
C8H18（l）+
O2（g）→8CO2（g）+9H2O（l）（10.2）
与烷烃有密切关系的另一类烃是环烷烃。
这种化合物和烷烃相似，仅由碳-碳单键组成；与烷烃不同的地方在于它们的碳原子是排列成环的。
最常见的环烷烃含有五个或六个碳原子的环；这样的结构所具键角相当接近于四面体的角（109°），因此张力较小。
但是三元环或四元环都是已知的，更大的环也偶而能见到。
*环己烷的碳环被折叠成“椅”状，这样，碳-碳键键角就不是正六边形的120°而是接近四面体的角（109°）：
环烷烃的分子式在一个重要方面与有相同碳原子数的链烷烃不同：
即它少了两个氢。
因而环丁烷的分子式是C4H8，不同于丁烷的C4H10；环已烷的分子式是C6H12，不同于己烷的C6H14。
例题10.3证明一个有几个碳原子但没有环的饱和烃的分子式是CnH2n+2；如分子组成了环，则分子式为CnH2n。
解先画出一个没有支链的直碳链的简图：
||||||||||
—C—C—C—C—C—C—C—C—C—C—
||||||||||
显然，对这个分子，每个碳原子的上面和下面的两个链上有两个H原子，加上链两端的H原子就构成CnH2n+2。
对于含有支链的同分异构体，比如用链端的一个CH3基替换链上的一个H原子，这样做时，不管有多少支链（或者不管支链有多长），都无需改变分子式。
然而假如链两端的碳原子连接成环，就会失去头上的两个H原子。
这就使得环烷烃的分子式变成CnH2n。
虽然我们讨论了很少几种烃的结构，但已经可以看到有机化学中一个不能忽视的问题：
如何给有机化合物取简单而含义明确的名称？
也就是，为了写出这类物质，我们需要有特征的名称。
例如，对前述各种同分异构体就很必要，因为画出结构式往往是不方便的。
在化学的早期，对每一种新发现的化合物都给一个通俗的名称，这个名称是根据化合物的来源、用途、颜色或发现者的姓名而命名的。
在一段时间内这种做法是可行的。
但是随着越来越多的物质被分离和合成出来，显然就需要某种系统的命名法；这种命名能反映出物质的结构而不是反映这些物质首次被发现在山羊身上还是在酸牛奶里，或者是暗红色。
到1930年，这种普遍使用的系统命名法通过国际协议建立起来了。
假如读者继续学习有机化学课程，将会熟悉通常所说的有机化合物的IUPAC命名法（IUPAC是国际理论化学和应用化学联合会的缩写）。
我们对前面概述的那些分子所给予的名称就是IUPAC命名。
遗憾的是，对初学化学的人来说，由于系统命名法给出的名称即使对相当简单的分子也变得很复杂，所以实际上化学中仍经常使用老的俗名，而不顾其局限性。
因此，我们说乳酸（来自牛奶）而不说2—羟基丙酸，说甘油而不说1，2，3—丙三醇，并且很可能继续这样用下去。
在本书中我们不强调命名法，并将按化学上的习惯做法命名一些物质。
假如细心观察前面的六碳烃的结构和命名，就能看到IUPAC命名烃类的某些规则。
这些名称体现出最长的碳原子链：
六碳链叫做已烷；五碳链称为戊烷；而四碳链则是丁烷。
CH3支链被命名为甲基；它的位置通过标明在主链上它所连接的那个碳原子的位置而确定；2—甲基戊烷表明在五碳链上的第二个碳原子上有一个CH3基。
C2H5基被命名为乙基，C3H7叫丙基，C4H8是丁基。
不饱和烃：
烯烃和炔烃
假如在烃里有一个或多个碳-碳键是双键或叁键，那么这种烃就叫做不饱和烃。
含有双键的不饱和烃叫做烯烃或链烯烃；含有叁键的则叫做炔烃或乙炔系烃——乙炔（C2H2）是该族物质的第一个。
烯烃的数量和种类与烷烃的相仿。
它们通常是经过叫做裂解的过程来制备的。
当一个长链的链烷烃在适当的催化剂存在下被加热的时候，链上的碳-碳键易于断裂，产生一个烯烃和氢或另一个烷烃。
键可以在链的不同部位断裂，这样，通过裂解一种物质就能得到多种产物。
下面我们列出由裂解丁烷（C4H10）所得到的某些烯烃。
1—丁烯、丙烯、乙烯分别是烷烃丁烷、丙烷、乙烷的烯烃类比物。
带有双键的碳原子的键的几何形状在第八章已经讨论过。
由于碳原子的轨道通过sp2杂化与其他原子组成三个σ键，所以所有这些键都在一个平面上，键角大致都等于120°；双键由一个σ键和第四个电子对形成的一个π键所组成。
双键不能自由旋转，所以一个象2—丁烯这样的分子能以两种同分异构的形式存在，这种异构体叫做几何异构体。
在几何异构体中，连在双键碳原子上的两个相同的基（H原子或甲基CH3）可以互相靠近（顺式）也可以离得较远（反式）：
在上述两种同分异构体中，所有的碳原子和两个氢原子都在一个平面上。
因为含有双键，烯烃的化学性质要比烷烃的活泼。
烯烃的一个普遍反应是加成反应。
在加成反应过程中，象H2、HBr或Br2等分子可以直接加在双键上；最后得到的饱和化合物有一个或更多的卤素原子（见10.5节）。
HHHHHH
||||||
H—C—C=C—H+HBr→H—C—C—C—H
||||
HHBrH
丙烯2—溴丙烷
例题10.4画出乙烯衍生物C2H2Cl2所有可能的同分异构体。
解当两个氯原子连在同一个碳上，只可能有一种同分异构体（下面结构I）。
假如每一个碳上各连一个氯，我们得到一对顺、反异构体（II和III）。
烯烃的另一个非常重要的反应是聚合反应。
在聚合反应中分子彼此加合形成长链。
在第二十五章，我们将讨论由这类反应生成的聚合物。
含有碳-碳叁键的分子比烯烃更加活泼。
这一族物质中最简单的乙炔（C2H2）是典型不稳定的，化学性质很活泼。
它的最常见的用途是氧炔气焊；在此场合它在氧气中燃烧产生高温火焰，可用于焊接和切割金属。
它和氢或卤素进行加成反应后就生成烯烃或饱和的取代烃，其中许多在工业上很重要。
乙炔本身是一种气体。
它可以经过碳化钙（CaC2）和水的反应或仔细控制甲烷的氧化而制得：
CaC2（s）+2H2O（l）→C2H2（g）+Ca（OH）2（s）（10.4）
4CH4（g）+3O2（g）→2C2H2（g）+6H2O（g）（10.5）
在甲烷的氧化过程中，气体迅速通过一个电弧，其产物在水中急速冷却，以防乙块进一步氧化成更加稳定的二氧化碳。
在含有碳-碳叁键的分子中，碳原子上总要加上两个其它的原子。
读者会记得这种基团的几何形状是直线形的；这是从碳原子sp杂化所产生的两个σ键的排列可以预料得到的。
叁键由一个这样的σ键和两个碳原子的另外两对p电子构成的两个π键所组成（图10.2）。
芳香烃
这是一族不饱和烃，由于它们的重要性而单独分成一族。
这一族物质叫芳香烃——大概是因为这族最初发现的很多成员都有相当强烈而往往是令人愉快的气味。
所有芳香族物质可以看成是由化合物苯C6H6衍生出来的：
无论从理论上还是从实用的观点看，苯都是一种极有趣的物质。
鉴于围绕双键碳原子的键倾向形成三个120°角，我们可预料象苯这样的环能够形成而没有张力，因此可以相当稳定。
理论上也将预示这个分子是平面形的，因为围绕双键碳原子的各原子的几何位置总是处在同一平面上。
苯的确是一个平面分子，并且是一个正六边形分子，其中所有碳-碳键都有相同的长度。
有关这种高度对称性的解释基于假设苯具有两种共振体，这和以前用于说明在SO2分子和NO
离子中有相同键长的那些假设相类似。
苯分子里σ键骨架是由碳原子上的sp2杂化轨道形成的。
其中的π电子（每个碳原子提供一个）看来在苯环里是很容易活动的，在分子平面的上方和下方都形成了强大的π键，因而使得苯的结构大大稳定（图10.3）。
分子轨道理论已应用于苯中的π电子，并且指出π键就如图10.3右下图所表示的型式。
苯是MichaelFaraday在1825年发现的。
它是一种液体，在大约80℃沸腾，这与类似分子量的烃是相近的。
但它的化学性质颇出人意外。
虽然它与C2H2具有同样的实验式——都有很高的不饱和度，但它比乙炔不活泼得多。
它不象乙炔或常见的烯烃那样容易和氢或卤素起加成反应。
它和Br2的反应必须加催化剂才能实现，并且是一种取代反应而不是加成反应。
Br原子取代了氢原子而生成HBr。
C6H6（l）+Br2（l）
C6H5Br（l）+HBr（g）（10.6）
C6H5Br（l）+Br2（l）
C6H4Br2（l）+HBr（g）（10.7）
德国化学家Kekule首先研究了这些反应，他从这些反应中找寻所预期的同分异构体。
根据这些同分异构体的数目，他基本上提出了我们现在公认的这种结构。
例题10.5按给出的苯的已知结构，指出溴代苯的同分异构体有多少？
二溴代苯的有多少？
解为简便起见，苯分子可以用一个六边形表示，任何取代氢的原子可连在六边形的一个角上：
C6H6即
C6H5Br即
由于在苯环上的所有位置都是等同的，我们料到只有一种溴代苯分子。
Kekule发现只有一种形式，所以就断定开链结构是不正确的，因为在开链的链上，碳原子必然是不等同的。
在二溴代苯的情况下，溴原子可以在环的相邻的碳上、在相间的碳上或在相对的碳上：
共有三种二溴代苯的同分异构体，按次序它们叫做邻-、间-和对-二溴苯。
芳香族物质有很多种，所有芳香族物质都含有一个或多个苯环。
在图10.4中我们给出了一些较简单的芳香族物质的结构；所有这些物质在煤焦油里都能找到。
煤焦油是一种胶状的黑色物质。
它是当烟煤在隔绝空气的情况下被加热到大约1000℃时得到的。
（下图中，环上的碳和氢原子省略了）。
这些化合物都有重要的工业价值并均由石油和煤制得。
苯、甲苯和二甲苯用作汽油并是工业上的中间产物。
萘有一部分用做卫生球，但是它主要用途是制造象醇酸树脂这样一些聚合物；醇酸树脂则可用作汽车喷漆。
酚，有时叫石炭酸，是最早的消毒剂；它的消毒效果良好，但遗憾的是它也具有腐蚀性，能引起严重的皮肤烧伤。
近来酚大量地用于生产酚醛塑料和作胶合板用的粘结剂。
甲酚是木材防腐剂的主要组分，叫做杂酚油。
除了图10.4上的物质外，煤焦油还含有很多稠环的碳氢化合物。
这种化合物是由多种数目的苯环稠合在一起而成的。
其中有些是强烈的致癌剂（促使生癌的物质）。
本世纪初发现长期接触煤焦油的工人中皮癌的发病率异常高以后，人们就看出了这个性质。
1，2—苯并芘是强致癌物之一，这是一种黄色结晶形物质，是香烟的烟中的一个成分，并被认为是肺癌的病源，因为肺癌在吸烟很多的人中间发病率较高。
另一强致癌物质是甲基胆蒽。
象1，2—苯并芘一样，它也含有三个共平面的成直线的苯不，这是许多这些危险物质的分子中的共同特点。
10.3烃的来源
在第四章，我们曾指出人类的主要化学能源是石油、天然气和煤。
现在我们就来研究一下这些物质是怎样用作燃料和怎样用以制作化学制品以驱动车辆、温暖房屋并生产很多东西，如化学工业所生产的纺织品、油漆和塑料。
石油
目前，石油和天然气不仅是燃烧的主要来源，而且也是工业上大部分有机化学产品的主要来源。
地球的许多地区地下矿层中都发现了石油。
它来源于几百万年以前生活在陆地上和海洋里的动植物。
这些有机体的残骸在某些区域积累，可能由于地质条件的变化而被埋入地下，并长时期处于高压和还原条件之下。
最后得到的石油是多种碳氢化合物的混合物，其中含有链烷烃、环烷烃、芳香烃和少量含氧和含硫的物质。
石油被认识已有几千年了，最初观察到的是表面油苗，特别是河流与池塘上的油膜。
直到大约十九世纪中叶，当第一批油井在美国和罗马尼亚被钻出之前，石油除了用做“医用油”外，还不知道它有别的用途。
蒸馏原油得到的一个馏分，称为煤油，它有直接的商业上的重要用途，如用作灯油。
在很多年内，煤油曾一直是石油工业的主要产品。
随着汽车工业的发展，在蒸馏石油时所得到的低沸点馏分、即直馏汽油，成为最有用的一个成分。
由于200升一桶的原油只能提供大约30升汽油，所以提高汽油馏分的比例就是一件有很大工业意义的事情了。
关于这个问题的化学研究已经获得很大成功并导致以下结果：
（1）获得更多更好的汽油；
（2）增加了对石油组成的认识；（3）增加了关于什么物质组成优质汽油的认识；（4）得到了有机化学方面的许多基础知识，包括本章几节已经介绍的某些物质的基本知识。
由于石油科研的成果，现在化学家几乎能随心所欲地控制石油炼制过程的最终产品，来满足许多不同的要求，从家庭取暖用的煤气到喷气燃料和铺路用的沥青，总之，以最充分的方式利用原料。
随着石油科研的进展，石油化学工业迅速发展了起来。
当原油经过初步蒸馏分成如表10.2所列的馏分之后，较高分子量的馏分通过有控制的热解或称裂化过程。
裂化时它们被加热到大约500℃，并且常常有催化剂存在（见10.2节）。
在此过程中，分子的碳-碳键断裂，生成比原来馏分的分子量低的烯烃和烷烃。
裂化产物中含有一个相当大的馏分，其沸点范围和汽油的相同；这样就大大提高了由原油所生产的汽油的产量。
较轻的烯烃特别是乙烯和丙烯近年来已经成为塑料工业的原料。
表10.2蒸馏石油得到的馏分
馏分
沸点范围（℃）
碳原子数目
直接的用途
石油气
石油醚
轻石脑油
直馏汽油
煤油
粗柴油
润滑油
沥青
20以下
20—60
60—100
40—200
175—325
275—500
约400
非挥发性成份
C1—C4
C5—C6
C6—C7
C5—C10
C11—C18
供暖用气
工业溶剂
工业溶剂
汽车燃料
喷气机燃料
柴油机燃料
润滑剂
屋顶、修路的材料
特别是乙烯和丙烯近年来已经成为塑料工业的原料。
为了进一步提高汽油的产量和质量，有一些其他的工业过程被用来加工原始的馏分和处理裂化工序的产物。
由于发现了有支链的分子作为汽车燃料比只有直链的更好，所以中间馏分常常要经过重整或异构化过程；在这些过程中，馏分在大约200℃温度下通过某种固体催化剂（如氯化铝）。
例如戊烷经过异构化将可得到：
HHCH3
|||
H3C—C—C—CH3H3C—C—CH3
|||
H3CHH3C
2—甲基丁烷2，2—二甲基丙烷
这两种物质作为汽车燃料都比没有支链的戊烷优越。
裂化时在某种程度上也发生异构化反应，因而裂化过程对提高产物的燃料性能也是有贡献的。
汽油用于内燃机的困难之一是汽油-空气燃料混合物在点火时容易爆炸或“爆震”而不能平稳地燃料。
这一情况随着压缩比的提高而加剧；这种情况很糟糕，因为压缩比提高时发动机才会有更高的效率。
汽油的辛烷值是汽油抗爆能力的度量。
将汽油的爆震性能与“异辛烷”和正庚烷的爆炸性能加以比较就得到该
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