高考化学总复习 第十一章 有机化学基础 1142 考点二 合成有机高分子化合物学后即练2 新人教版.docx
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高考化学总复习第十一章有机化学基础1142考点二合成有机高分子化合物学后即练2新人教版
11-4-2考点二合成有机高分子化合物
1.J为丁苯酞,它是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:
已知:
②E的核磁共振氢谱只有一组峰;
③C能发生银镜反应;
④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为__________;C中所含官能团的名称为____________。
(2)D按系统命名法的名称是____________;J的结构简式为____________。
(3)由D生成E的化学方程式为___________________________。
(4)G的同分异构体有多种,其中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有________种。
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2苯基乙醇。
反应①的条件为____________;反应②所选择的试剂为____________;L的结构简式为_____________________________。
解析:
(1)A→B发生的是苯环上的取代反应;C能发生银镜反应说明含有醛基,结合A、C的分子式及有关反应条件,C的结构简式为
,C中含有的官能团是溴原子和醛基。
答案:
(1)取代反应 溴原子、醛基
(2)2甲基丙烯
2.(2016·新课标全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是________。
(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为____________,D生成E的反应类型为____________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为
________________________________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线____________________________________________。
解析:
本题考查有机推断与合成,涉及糖类组成和性质、反应类型、官能团名称、有机物名称、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断及限制条件的结构简式的书写、根据框图信息设计合成路线,意在考查考生综合运用有机化学知识的能力。
(1)糖类不一定具有甜味,不一定符合碳水化合物通式,a项错误;麦芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b项错误;用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否水解,c项正确;淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物,d项正确。
(2)B→C发生酯化反应,又叫取代反应。
(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。
D生成E,增加两个碳碳双键,说明发生消去反应。
(4)F为二元羧酸,名称为己二酸或1,6己二酸。
己二酸与1,4丁二醇在一定条件下合成聚酯,注意链端要连接氢原子或羟基,脱去小分子水的数目为(2n-1),高聚物中聚合度n不可漏写。
(5)W具有一种官能团,不是一个官能团;W是二取代芳香族化合物,则苯环上有两个取代基,0.5molW与足量碳酸氢钠反应生成44gCO2,说明W分子中含有2个羧基。
则有4种情况:
①—CH2COOH,—CH2COOH;②—COOH,—CH2CH2COOH;③—COOH,—CH(CH3)COOH;④—CH3,—CH(COOH)COOH。
每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,W共有12种结构。
在核磁共振氢谱上只有3组峰,说明分子是对称结构,结构简式为
。
(6)流程图中有两个新信息反应原理:
一是C与乙烯反应生成D,是生成六元环的反应;二是D→E,在Pd/C,加热条件下脱去H2增加不饱和度。
结合这两个反应原理可得出合成路线。
答案:
(1)cd
(2)取代反应(酯化反应)
(3)酯基、碳碳双键 消去反应
(4)己二酸
3.醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成路线:
(1)反应①的化学方程式为____________________________。
(2)写出B的结构简式:
________________。
(3)反应①~③中属于取代反应的是________(填序号)。
(4)反应④的化学方程式为_____________________________。
(5)反应⑤的化学方程式为_____________________________。
(6)下列说法正确的是________(填字母)。
a.B存在顺反异构
b.1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAg
c.F能与NaHCO3反应产生CO2
d.丁烷、1丙醇和D中沸点最高的为丁烷
(7)写出符合下列条件且与
互为同分异构体的结构简式:
______________________________________________________。
a.能与浓溴水反应生成白色沉淀;
b.苯环上一氯代物有两种;
c.能发生消去反应。
解析:
本题考查有机推断、结构和性质、同分异构体的判断及方程式书写等。
CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A,A为CH3CH===CH2,根据已知信息可判断B为CH2===CHCH2Br,B与溴发生加成反应生成C,C为CH2BrCHBrCH2Br。
C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D,D为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。
答案:
(1)CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH===CH2+NaBr+H2O
(2)CH2===CHCH2Br (3)③
(6)c
4.聚戊二酸丙二醇酯(PPG:
)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃,化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________________。
(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________
_______________________________________________________。
(3)由D和H生成PPG的化学方程式_________________________
________________________________________________________。
(4)写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式:
________。
①与D具有相同种类和数目的官能团;②核磁共振氢谱显示有2组峰,且峰面积之比为3∶1。
(5)根据已有知识,写出以乙烯为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2Br
CH2===CH2
CH3CH2OH。
解析:
(1)烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。
由于70÷14=5,所以A是环戊烷,则A的结构简式为
。
(2)环戊烷与氯气发生取代反应生成B,则B的结构简式为
。
根据B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应,所以由B生成C的化学方程式为
+NaOH
+NaCl+H2O。
(3)E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,则F是甲醛,所以E是乙醛。
根据已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反应,G的结构简式为HOCH2CH2CHO。
G与氢气发生加成反应生成H,所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。
C氧化生成D,则D是戊二酸,结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,则由D和H生成PPG的化学方程式为
+(2n-1)H2O。
(4)①与D具有相同种类和数目的官能团,即含有2个羧基;②核磁共振氢谱显示有2组峰,且峰面积之比为3∶1,即含有两类氢原子,则符合条件的有机物的结构简式为
。
(5)根据已有知识,以乙烯为原料制备
,则需要制备乙二醇和乙二酸。
答案:
(1)
(2)
+NaOH
+NaCl+H2O
5.G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。
其合成路线如下:
已知:
①A能与FeCl3溶液发生显色反应
②RCH===CH2+CO+H2
RCH2CH2CHO
(1)A的名称为________。
(2)G中含氧官能团名称为________。
(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。
(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为________________
________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:
________________________________________________________。
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中含有—OH。
(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等,写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
解析:
A分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基,结合G的结构可知甲基与酚羟基处于间位,结构为
;由信息③及G的结构可知C为
。
由C和G的结构可以反推出F为
(CH3)2CHCH2COOH,E为(CH3)2CHCH2CHO,由信息②可知D为CH2===C(CH3)2。
(5)由A的分子式可知不饱和度为4,分子中含有—OH,由于6个碳原子共直线,可知含有2个碳碳三键。
(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物,再通过信息②生成5个碳原子的醛。
答案:
(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)酯基 (3)2
(6)CH3CH2OH
CH3CHO
CH2CH===CHCHO
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH===CH2
CH3CH2CH2CH2CHO