江苏省句容高级中学届高三化学复习溴乙烷的性质.docx
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江苏省句容高级中学届高三化学复习溴乙烷的性质
省句中、省扬高中、省淳中校际联谊活动
溴乙烷的性质教案
——江苏省句容高级中学王泰山（2015.5.15）
【三维目标】
（一）知识与技能：
1．了解溴乙烷的物理性质。
2．掌握其溴乙烷的分子结构和化学性质。
3．通过分析溴乙烷的水解反应和消去反应，进一步结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应；初步形成根据有机物结构特点分析它能在何种试剂条件下发生何种类型的反应生成何种产物的思路。
（二）过程与方法：
1．通过溴乙烷的水解实验，培养学生的实验设计能力；
2．通过学习溴乙烷的分子结构和化学性质，培养学生认识溴乙烷水解反应和消去反应的能力；
3．通过学习消去反应，培养学生对概念的深刻理解和概念之间比较的思维能力；
【教学重点】溴乙烷的结构分析，水解反应和消去反应及反应条件。
【教学难点】溴乙烷的水解反应和消去反应的条件。
【学习方法】学思导练
【教学方法和手段】
1．通过分析溴乙烷分子的球棍模型，探讨其结构特点
2．通过教师启发、设疑、实验探究等方式，掌握溴乙烷的化学性质。
3．通过设疑、举例、分析讨论，总结卤代烃发生消去反应和消去反应应满足的条件。
【教学过程设计】
【引言】
同学，你好。
本微课是由江苏省句容高级中学傅立华老师主讲。
【设疑】乙烷分子中一个氢原子被溴原子取代可以得到什么分子？
其结构与乙烷有什么区别？
C—H键与C—Br键有什么不同？
其分子中有无Br-，如何设计实验来证明呢？
为了更好地解答这些问题，今天我们来学习溴乙烷的知识。
【板书】一、溴乙烷
【动画展示、分析溴乙烷的比例模型和球棍模型，引导学习者书写溴乙烷的结构式和结构简式。
】
【板书】1.分子结构
结构式：
结构简式：
CH3CH2Br/C2H5Br
【设疑】溴乙烷的物理性质包括哪些方面呢？
【板书】2.物理性质
无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。
【设疑】溴乙烷在水中是否能电离出Br－？
它是否为电解质？
如何设计实验来验证这一点呢？
【动画展示实验一】将AgNO3溶液滴加到溴乙烷中，观察实验现象。
【现象】无明显现象。
【得出结论】溴乙烷是非电解质，在水中不能电离出Br－，滴加AgNO3溶液无沉淀。
【设疑】如何利用水解反应的原理设计实验来检验溴乙烷中的溴元素？
【动画展示实验二】取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的水溶液，按下图连接，加热，直至大使管中不再出现分层现象为止，加入足量的稀硝酸，然后滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
【现象】大试管中有浅黄色沉淀生成。
【板书】
（1）水解反应（取代反应）
CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
【设疑】
（1）这反应属于哪一反应类型？
（取代反应）
（2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？
（采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。
）
（3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
（中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。
）
（4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
（5）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
（看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
）
【设疑】除了用上述方法可以检验溴乙烷中含有溴元素外，还可以用哪些方法来达到这一目的呢？
【动画展示实验三】取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。
【现象】产生的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【实验分析】1．分析产生的气体有可能是什么？
并分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
会不会对乙烯的检验产生干扰？
用实验证明。
（可能是乙烯气体；可能的杂质气体：
溴乙烷、乙醇、水蒸汽；乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
）
2．如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
（乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
）
3．在溴乙烷转变为乙烯时，从分子结构上看，脱去了一分子的溴化氢，在逸出的气体中有溴化氢吗？
假如没有，其将会以何种形式存在？
用实验证明你的设想成立。
（HBr+NaOH
=NaBr+H2O；用稀硝酸中和氢氧化钠后，加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成。
）
【板书】2.消去反应
CH3CH2Br+NaOH
CH2＝CH2+NaBr+H2O
【总结】
（1）消去反应的定义：
在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。
（2）卤代烃消去反应的条件：
①NaOH的醇溶液②要加热
【动画展示常见的消去反应方程式】
【思考、讨论如何理解其它卤代烃的消去反应】
【设疑】
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？
请讲出你的理由。
（不是，要“邻碳有氢”。
）
（2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
如：
CH3-CHBr-CH2-CH3
消去反应产物有多少种?
（不一定，可能有多种。
一般消去时要遵循“札依采夫规则”——
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
）
（3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
（用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。
）
（4）消去反应时，乙醇起什么作用？
（乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
）
【小结】1、比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
生成物
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
2、官能团：
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
卤代烃（R-X）的官能团：
－X（X表示卤素原子）
卤代烃的活泼性：
卤代烃强于烃
原因：
卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
主要的化学性质：
水解反应、消去反应
【板书】二、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）
活泼性：
卤代烃强于烃
原因：
卤素原子的引入
主要的化学性质
（1）取代反应（水解）：
卤代烷烃水解成醇
CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaBr
说明：
同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。
（2）消去反应
CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH==CH2+NaBr+H2O
☆发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2
②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）
③反应条件：
强碱和醇溶液中加热。
（3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！
【典型例题】
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）。
A.C6H5CH2ClB.（CH3）3CBr
C.CH3CHBrCH3D.CH3Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式____________________。
3、由2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应为（ ）。
A、加成——消去——取代B、消去——加成——取代
C、消去——取代——加成D、取代——消去——加成
【课后巩固练习】
基础巩固
1．下列说法中，正确的是（ ）。
A．所有的卤代烃都不溶于水B．所有的卤代烃都能发生水解反应
C．所有的卤代烃都能发生消去反应D．所有的卤代烃的密度都比水的小
【答案】 AB
［解析］本题考查了卤代烃的性质。
所有的卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂;所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、（CH3）3C—CH2Cl就不能发生消去反应;除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水的大。
故正确答案为AB。
2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（ ）。
A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
D．.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
【答案】 A
［解析］ 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应（水解反应）生成乙醇，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不相同，不能混淆；溴乙烷不溶于水，也不能在水中离解出Br-，因而不能与AgNO3溶液反应；由于乙烷与液溴发生取代反应时，其取代是逐步的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的很少，且无法分离，因此实验室里并不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷，而通常是用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷。
3．1-溴丙烷与2-溴丙烷分别与NaOH的醇溶液共热，则（ ）。
A．产物不同 B．产物相同
C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同
【答案】 B
［解析］ 1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和NaOH的醇溶液共热，反应产物均为丙烯。
4．下列物质与NaOH醇溶液共煮后，可得3种有机物的是（ ）。
A.CH3—CHCl—CH2—CH3 B.
C.CH3—CH2—C（CH3）Cl—（CH2）2—CH3 D.
【答案】 CD
［解析］ A、B发生消去反应可得2种有机物，C、D发生消去反应可得3种有机物。
5．有机物CH3—CH==CHCl能发生的反应有（ ）。
①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使酸性KMnO4溶液褪色；⑤与AgNO3溶液反应生成白色沉淀；⑥聚合反应。
A．以上反应均能发生 B．只有⑥不能发生
C．只有⑤不能发生 D．只有②不能发生
【答案】C
［解析］ 有机物的官能团决定了有机物的化学特性。
题给有机物含有“
”键，故具有不饱和烃的性质，能发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应等；题给有机物含有“—CH3”“—Cl”，在一定条件下能发生取代反应；又由于有机物CH3—CH==CHCl不能电离出Cl-，故不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀。
6．（学科与日常生活）1999年9月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二
英所污染，
英是两大芳香族化合物的总称。
其中四氯化二苯
英毒性最大，其结构简式为：
下列有关该化合物的说法中正确的是（ ）。
A．分子式为C12H8O2Cl4 B．是一种可溶于水的气体
C．是最危险的致癌物之一 D．是一种多卤代烃
【答案】 C
［解析］ 该化合物分子式是C12H4O2Cl4，故A不正确；从结构上看，该物质为芳香族化合物，应不溶于水，故B错；因结构还有氧原子，不符合卤代烃的概念，所以D也不正确。
7．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（ ）
A.
B.
C.CH3Cl D.
［答案］ B
能力提升
1．消去反应后的生成物不止一种结构的卤代烃是（ ）。
A.
B.
C.
D.
【答案】 CD
［解析］ 卤代烃消去时去掉了卤素原子同时去掉了邻碳上的一个氢原子，A、B无论去掉哪一个邻碳上的氢，结果均相同，只产生一种结构的卤代烃；C、D去邻碳氢时产生不同结构，C中可能产生CH3CH==CHCH3和CH3CH2CH===CH2，D中可能产生
。
2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。
若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）。
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.
C.
D.
【答案】 BC
［解析］ 化合物X（C5H11Cl）用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：
，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。
从而推知有机物X的结构简式为
。
则X水解的产物可能是B，也可能是C。
3.从下列反应物到生成物，反应类型可能属于消去反应的是（ ）
A．
B．
C．R—X
ROH
D．
【答案】 A
［解析］根据消去反应的概念，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去小分子，生成不饱和化合物的反应，可知消去反应的结果是有机物分子的不饱和度有所增加，所以由题意可知A由醇到烯是在一定条件下通过消去反应才能实现的，故A正确；B由酮到醇是在一定条件下通过加成反应才能实现的，所以B不正确；C由卤代烃到醇是在NaOH的水溶液中通过取代反应才能实现的，所以C不正确；由于D不是在分子内部脱去小分子而使不饱和度增加，所以D不符合题意。
4．化合物丙由如下反应得到：
丙的结构简式不可能是（ ）。
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
【答案】 B
［解析］ 由题中的反应关系可知：
乙为烯烃，丙为乙与Br2发生加成反应的产物，故丙中两个溴原子必连在两个相邻碳原子上，故B不可能。
5．已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D，C与乙烯的混合物在催化剂作用下可生成高聚物
而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，则A的结构简式为（ ）。
A.
B.
C.CH3CH2CH2Cl D.
【答案】 C
［解析］ 本题考查了有机物中的聚合反应。
根据题中所给信息可知高聚物
的单体是CH2===CH2和CH3—CH==CH2，因此C为CH3—CH==CH2，由题意可知，D中含有Cl-，因此应选择能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃，故正确答案为C。
8．某卤代烃与氢氧化钠的醇溶液在加热条件下反应产生丙烯，将剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀。
则原卤代烃的结构简式可能是（ ）。
A．CH3CH2CH2—Cl B．
C．CH3CH2CH2—Br D．
【答案】 CD
［解析］四个选项中的卤代烃与氢氧化钠的醇溶液在加热条件下都能发生反应生成丙烯，浅黄色沉淀是溴化银，原卤代烃为溴代烃。
10.根据下面的反应路线及所给信息填空：
（1）A的结构简式是_______________，名称_____________。
（2）①的反应类型是______________，③的反应类型是_____________。
（3）反应④的化学方程式是______________________________________________。
【答案】
（1）
环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）
［解析］ 由反应①A在光照条件下与Cl2应发生取代反应得
，从而推知A的结构简式为
;反应②是
在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成
；反应③应是
在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成B:
；反应④是
在NaOH、乙醇、△的条件下发生消去反应，脱去2个HBr分子得到
。
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