长春中医药大学教学方案.docx

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长春中医药大学教学方案

课程名称：

中药化学

总学时数：

90学时

理论课时数：

44学时

实习实验时数：

46学时

授课专业年级：

公共事业管理专业药事管理方向2005级

教学组成员：

崔健、陈新、关树光

授课时间：

2007年9月～2008年2月

教研室主任（签字）：

崔健

院系部中心领导（签字）：

贡济宇

学校领导（签字）：

刘宏岩

2006年8月28日

教学方案

第页

单元

教学目的

主要教学内容

重点难点疑点

教学组织形式

教具及参考书

任课教师

1.掌握中药化学的含义及主要研究内容。

2.熟悉中药化学在本专业中所处的地位。

3.了解中药化学学科的发展概况与趋向。

1.掌握中药化学成分的结构类型、主要理化性质及一般提取分离方法

2.熟悉中药有效成分化学结构的研究方法。

3.了解各类中药化学成分的主要生物生合成途径。

第一章绪论

第一节中药化学的研究对象和任务

中药化学的概念、研究范围

第二节中药化学在中医药现代化和中药

产业化中的作用

第三节中药及天然药物的有效成分研究

概况与发展趋向

第二章中药化学成分的一般研究方法

第一节中药化学成分及生物合成简介

一、中药化学成分类型简介

思考题：

1.中药化学的研究任务与基础课（无机化学、有机化学、分析化学、物理化学、中药学等）之间的关系？

2.各类中药化学成分之间的基本共性？

第二章中药化学成分的一般研究方法

第一节中药化学成分及生物合成简介

二、各类中药化学成分的主要生物合成途径

1.乙酸－丙二酸途径

2.甲戊二羟酸途径

3.莽草酸途径

4.氨基酸途径

5.复合途径

第二节中药有效成分的提取分离方法

一、中药有效成分的提取方法

（一）溶剂提取法

（二）水蒸气蒸馏法

（三）超临界流体萃取法

（四）其他方法

思考题：

1.各类中药化学成分的主要生物合成途径与中药化学成分类型之间的关系；

2.影响中药提取效率的主要因素有哪些？

重点：

1.中药化学的概念、研究范围；

2.中药化学与基础课

和专业课关系；

3.中药化学成分的基本类型。

重点：

1.各类中药化学成分的主要生物合成途径；

2.中药有效成分的提取方法。

难点：

溶剂提取法

课堂讲授、讨论与

指导学生查阅相关

文献相结合

课堂讲授、讨论与

指导学生查阅相关

文献相结合

1.《中药活性成分分析手册》常新全丁丽霞主编学苑出版社2002

2.《中药原植物化学成分手册》周家驹谢桂荣严新建化学工业出版社2004

3.《常用中药基础研究》梁晓天科学技术出版社2002

●回流提取装置

1《分析化学》张广强，黄世德，学苑出版社，1996

2.《中药活性成分分析手册》常新全丁丽霞主编学苑出版社2002

3.《中药原植物化学成分手册》周家驹谢桂荣严新建化学工业出版社2004

4.《常用中药基础研究》梁晓天科学技术出版社2002

崔健

1.掌握中药化学成分的结构类型、主要理化性质及一般提取分离方法。

2.熟悉中药有效成分化学结构的研究方法。

3.了解各类中药化学成分的主要生物生合成途径。

1.掌握中药化学成分的结构类型、主要理化性质及一般提取分离方法。

2.熟悉中药有效成分化学结构的研究方法。

3.了解各类中药化学成分的主要生物生合成途径。

1.掌握糖和苷的含义与分类、理化性质、检识方法及一般提取分离方法。

2.熟悉糖和苷结构研究的一般方法。

3.了解糖和苷在自然界的分布。

1.掌握醌类化合物的含义、理化性质及检识方法；蒽醌的结构与分类、理化性质及提取分离方法。

2.熟悉醌类衍生物的结构与分类；羟基蒽醌衍生物的光谱特征。

3.了解醌类衍生物的分布、生源途径及生物活性。

1.掌握醌类化合物的含义、理化性质及检识方法；蒽醌的结构与分类、理化性质及提取分离方法。

2.熟悉醌类衍生物的结构与分类；羟基蒽醌衍生物的光谱特征。

3.了解醌类衍生物的分布、生源途径及生物活性。

1.掌握香豆素的含义、结构与分类、理化性质、检识及提取分离方法。

2.熟悉简单苯丙素类和木脂素类的结构与分类及重要的代表性化合物；香豆素的波谱特征。

3.了解苯丙素类化合物的生源途径、生物活性以及木脂素的理化性质。

1.掌握黄酮类化合物的理化性质、检识方法及提取分离方法。

2.熟悉黄酮类化合物的含义、结构与分类及结构测定方法。

3.了解黄酮类化合物的生源途径、分布及生物活性。

1.掌握黄酮类化合物的理化性质、检识方法及提取分离方法。

2.熟悉黄酮类化合物的含义、结构与分类及结构测定方法。

3.了解黄酮类化合物的生源途径、分布及生物活性。

1.掌握黄酮类化合物的理化性质、检识方法及提取分离方法。

2.熟悉黄酮类化合物的含义、结构与分类及结构测定方法。

3.了解黄酮类化合物的生源途径、分布及生物活性。

1.掌握挥发油的含义、组成、理化性质、检识方法及提取分离方法。

2.熟悉萜类成分的结构与分类、重要的理化性质、提取分离方法及具有重要生物活性的萜类代表化合物。

3.了解萜类的含义、生源途径、分布及生物活性。

1.掌握挥发油的理化性质、检识方法及提取分离方法。

2.掌握三萜类化合物的含义、理化性质、检识方法。

3.熟悉三萜类化合物的结构与分类方法。

4.了解三萜类化合物的分布、生源途径及生物活性。

1.掌握三萜类化合物的含义、理化性质、检识方法及提取分离方法。

2.熟悉三萜类化合物的结构与分类及结构测定方法。

3.了解三萜类

化合物的分布、生源途径及生物活性。

掌握中药大黄中蒽醌类化合物的提取、分离及检识方法

1.掌握强心苷的含义、结构与分类、理化性质。

2.熟悉甾体皂苷的含义、结构与分类、理化性质；强心苷的生物活性；甾体皂苷和强心苷的检识、提取分离及结构测定。

3.了解甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生物活性以及C21甾体化合物昆虫变态激素的结构特点与一般性质。

1.掌握生物碱的含义、结构与分类、理化性质、提取分离和检识方法。

2.熟悉甾体皂苷的含义、结构与分类、理化性质；甾体皂苷的检识、提取分离及结构测定。

3.了解甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生物活性以及C21甾体化合物昆虫变态激素的结构特点与一般性质。

1.掌握生物碱的含义、结构与分类、理化性质、提取分离和检识方法。

2.熟悉代表性化合物的结构与分类、生物活性以及生物碱的结构研究方法。

3.了解生物碱的生物合成途径、分布、存在形式和生物活性。

1.掌握生物碱的含义、结构与分类、理化性质、提取分离和检识方法。

2.熟悉代表性化合物的结构与分类、生物活性以及生物碱的结构研究方法。

3.了解生物碱的生物合成途径、分布、存在形式和生物活性。

1.掌握生物碱的含义、结构与分类、理化性质、提取分离和检识方法。

2.熟悉代表性化合物的结构与分类、生物活性以及生物碱的结构研究方法。

3.了解生物碱的生物合成途径、分布、存在形式和生物活性。

1.掌握鞣质的含义、结构分类依据及主要理化性质。

2.熟悉鞣质的提取分离和检识方法。

3.了解鞣质的分布、生源途径、生物活性。

第二章中药化学成分的一般研究方法

第二节中药有效成分的提取分离方法

二、中药有效成分的分离精制方法

（一）溶剂法

1.酸碱溶剂法

2.溶剂分配法

（二）沉淀法

1.专属试剂沉淀法

2.分级沉淀法

3.盐析法

（三）分馏法

（四）膜分离法

（五）升华法

（六）结晶法

（七）色谱分离法

1.吸附色谱

2.凝胶过滤色谱（排阻色谱、分子筛色谱）

3.离子交换色谱

4.大孔树脂色谱

5.分配色谱

思考题：

溶剂法、沉淀法、分馏法、膜分离法、结晶法的分离原理？

第二章中药化学成分的一般研究方法

第三节中药有效成分化学结构的研究方法

一、中药有效成分的理化鉴定

1.物理常数的测定

2.分子式的确定

3.化合物的结构骨架与官能团的确定

二、中药有效成分的波谱测定

1.IR光谱

2.UV光谱

3.NMR谱

4.MS

5.旋光光谱（ORD）和圆二色光谱（CD）

（1）旋光光谱

（2）圆二色谱

思考题：

1.中药化学成分理化鉴定的特点？

2.中药化学成分的波谱测定的特点？

第三章糖和苷类化合物

第一节糖类化合物

一、概述

二、糖类的结构与分类

第二节苷类化合物

一、概述

二、苷类的结构与分类

三、苷类的一般性质

第三节糖和苷类的提取与分离

第一节一、糖和苷类的提取

一、二、糖和苷类的分离

第四节糖和苷类的检识

一、理化检识

二、色谱检识

第五节苷类的结构研究

思考题：

1.苷类结构分类的主要依据？

2.苷类结构研究的一般程序？

3.如何确定苷键的构型？

第四章醌类化合物

第一节概述

第二节醌类化合物的结构与分类

一、苯醌类

二、萘醌类

三、菲醌类

四、蒽醌类

（一）单蒽醌类

1.蒽醌及其苷类

（1）大黄素型

（2）茜草素型

2.蒽酚或蒽酮衍生物

（二）双蒽醌类

1.二蒽酮类2.二蒽醌类3.去氢二蒽酮类

4.日照蒽酮类5.中位萘骈二蒽酮类

第三节醌类化合物的理化性质

一、物理性质

1.性状2.升华性及挥发性3.溶解度

二、化学性质

1.酸碱性2.颜色反应

思考题：

1.醌类化合物的结构与分类依据？

2.醌类化合物的化学性质在提取分离中的应用？

第四章醌类化合物

第四节醌类化合物的提取分离

一、醌类化合物的提取

二、醌类化合物的分离

（一）蒽醌苷类与游离蒽醌的分离

（二）游离蒽醌的分离

1.pH梯度萃取法2.色谱法

（三）蒽醌苷类的分离

第五节醌类化合物的检识

一、理化检识

二、色谱检识

第六节醌类化合物的结构研究

一、化学方法

锌粉干馏、氧化反应、甲基化反应、乙酰化反应

二、波谱分析

第七节含醌类化合物的中药实例

一、紫草二、丹参三、大黄

思考题：

醌类化合物的提取分离方法与其理化性质之间的关系？

第五章苯丙素类化合物

第一节概述

第二节简单苯丙素类

一、简单苯丙素类的结构与分类

二、简单苯丙素类的提取与分离

第三节香豆素类

一、香豆素类的结构与分类

二、香豆素类的理化性质

三、香豆素类的提取与分离

（一）香豆素类的提取

（二）香豆素类的分离

四、香豆素类的检识

（一）理化检识1.荧光2.显色反应

（二）色谱检识

五、香豆素类的结构研究

IR光谱、UV光谱、NMR谱、MS谱

六、含香豆素的中药实例

第四节木脂素

思考题：

香豆素类化合物的碱溶酸沉原理？

第六章黄酮类化合物

第一节概述

第二节黄酮类化合物的结构与分类

一、黄酮类二、黄酮醇类

三、二氢黄酮类四、二氢黄酮醇类

五、异黄酮类六、二氢异黄酮类

七、查耳酮类八、二氢查耳酮类

九、橙酮类十、花色素类

十一、黄烷醇类十二、双黄酮类

第三节黄酮类化合物的理化性质

一、性状1.形态2.颜色

二、旋光性

三、溶解性

四、酸碱性1.酸性2.碱性

五、显色反应

思考题：

1.黄酮类化合物的结构分类依据？

2.黄酮类化合物颜色、旋光性、溶解性及酸碱性与化学结构式之间的关系？

第六章黄酮类化合物

第四节黄酮类化合物的提取与分离

一、黄酮类化合物的提取

（一）乙醇或甲醇提取法

（二）热水提取法

（三）碱性水或碱性稀醇提取法

二、黄酮类化合物的分离

（一）溶剂萃取法

（二）pH梯度萃取法

（三）柱色谱法

（四）高效液相色谱法

第五节黄酮类化合物的检识

一、理化检识

二、色谱检识

（一）纸色谱

（二）薄层色谱法

思考题：

1.黄酮类化合物的提取方法与理化性质之间的关系？

2.纸色谱法与薄层色谱法的主要区别？

第六章黄酮类化合物

第六节黄酮类化合物的结构研究

一、UV光谱在黄酮类化合物结构研究中的应用

（一）黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV光谱特征

（二）加入诊断试剂的UV光谱在黄酮类化合物结

构研究中的应用

诊断试剂对黄酮、黄酮醇类的UV光谱影响

二、1H-NMR谱在黄酮类化合物结构研究中的应用

（一）C环质子

（二）A环质子

（三）B环质子

（四）糖基上的质子

三、13C－NMR谱在黄酮类化合物结构研究中的应用

（一）黄酮类化合物骨架类型的判断

（二）黄酮类化合物取代模式的确定

四、MS在黄酮类化合物结构研究中的应用

（一）游离黄酮类化合物的EI-MS

（二）黄酮苷类化合物的MS

第七节含黄酮类化合物的中药实例

思考题：

黄酮类化合物的C环质子与结构分类之间的关系？

第七章萜类和挥发油

第一节萜类

一、概述二、单萜

三、倍半萜四、二萜

五、二倍半萜六、萜类化合物的理化性质

（一）物理性质1.性状2.旋光性3.溶解度

（二）化学性质

七、萜类化合物的提取分离

八、萜类化合物的检识

（一）理化检识

（二）色谱检识

第二节挥发油

一、概述

二、挥发油的组成

（一）萜类化合物

（二）芳香族化合物

（三）脂肪族化合物

（四）其他类化合物

思考题：

1.二萜类重要代表化合物的主要功效；

2.中性挥发油的分离依据？

第七章萜类和挥发油

第二节挥发油

三、挥发油的理化性质

（一）性状

（二）挥发性

（三）溶解性（四）物理常数

（五）稳定性

四、挥发油的提取与分离

（一）挥发油的提取

（二）挥发油的分离

五、挥发油的检识

（一）理化检识

（二）色谱检识

六、含挥发油的中药实例

第八章三萜类化合物

第一节　概　　述

第二节　三萜类化合物的结构与分类

第三节　三萜类化合物的理化性质和溶血作用

一、物理性质

二、化学性质

三、溶血作用

思考题：

挥发油与三萜类化合物是否具有相同的生物合成途径？

第八章三萜类化合物

第四节　三萜类化合物的提取与分离

一、三萜类化合物的提取

1.醇类溶剂提取法

2.酸水解有机溶剂萃取法

3.碱水提取法

二、三萜类化合物的分离

第五节　三萜类化合物的检识

一、理化检识

二、色谱检识

1.薄层色谱

2.纸色谱

第六节三萜类化合物的结构研究

一、UV光谱简介

二、MS简介

三、NMR谱简介

第七节、含皂苷的中药研究实例

一、人参

二、甘草

三、柴胡

思考题：

1.三萜类化合物特殊的理化性质？

2.为什么人参皂苷的研究实例被作为重点？

实验一中药大黄中蒽醌类化合物的提取、

分离及检识（第一次实验）

一、目的要求：

1.掌握蒽醌及蒽醌衍生物的理化性质及提取方法。

2.掌握加热回流提取中药化学成分的方法及

注意事项。

3.掌握液－液萃取的原理及操作。

4、熟悉蒽醌成分性质及鉴定方法。

二、主要实验内容：

药材称量、粉碎、回流提取、回收溶剂、

双相酸水解、液液萃取、PH梯度萃取、

酸化、抽滤、重结晶、化学检识、TLC检识。

实验一中药大黄中蒽醌类化合物的提取、

分离及检识（第二次实验）

一、目的要求：

1.掌握蒽醌及蒽醌衍生物的理化性质及提取方法。

2.掌握加热回流提取中药化学成分的方法及

注意事项。

3.掌握液－液萃取的原理及操作。

4、熟悉蒽醌成分性质及鉴定方法。

二、主要实验内容：

药材称量、粉碎、回流提取、回收溶剂、

双相酸水解、液液萃取、PH梯度萃取、

酸化、抽滤、重结晶、化学检识、TLC检识。

第九章甾体类化合物

第一节概述

第二节强心苷类化合物

一、强心苷概述

二、强心苷的结构与分类

三、强心苷的结构与活性的关系

四、强心苷的理化性质

（一）性状

（二）溶解性

（三）脱水反应

（四）水解反应

五、强心苷的颜色反应

六、强心苷的提取与分离

1.强心苷的提取

2.强心苷的分离

七、强心苷的检识1.理化检识2.色谱检识

八、强心苷的结构研究

二、九、含强心苷的中药及蟾酥强心成分实例

思考题：

1.强心苷的结构与活性的关系？

2.强心苷的结构与溶解性的关系？

3.强心苷的颜色反应的规律性？

第九章甾体类化合物

第三节甾体皂苷

一、概述

二、甾体皂苷的结构与分类

三、甾体皂苷的理化性质

四、甾体皂苷的提取与分离

五、甾体皂苷的检识

六、甾体皂苷的结构研究简介

七、含甾体皂苷的中药实例

第四节C21甾体化合物

第五节植物甾醇

第六节胆汁酸类化合物

第七节昆虫变态激素

第十章生物碱

第一节概述

一、生物碱的含义分布、存在形式及生物活性

二、生物碱的生物合成简介

思考题：

1.甾体皂苷的结构与分类依据？

2.甾体皂苷检识常用方法？

第十章生物碱

第二节生物碱的结构与分类

一、鸟氨酸系生物碱

二、赖氨酸系生物碱

三、苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱

四、色氨酸系生物碱

五、邻氨基苯甲酸系生物碱

六、组氨酸系生物碱

七、萜类生物碱

八、甾体类生物碱

第三节生物碱的理化性质

一、物理性质

（一）性状

（二）旋光性

（三）溶解性

二、化学性质

（一）碱性

（二）沉淀反应

（三）生物碱的显色反应

思考题：

生物碱的显色反应又有哪些主要的用途？

第十章生物碱

第四节生物碱的提取分离

一、总生物碱的提取

二、生物碱的分离

三、水溶性生物碱的分离

第五节生物碱的检识

一、理化检识　

二、色谱检识

三、高效液相色谱（HPLC）

第六节生物碱的结构研究

一、化学方法

二、波谱法

（一）UV光谱

（二）IR光谱

（三）1H-NMR谱

（四）13C-NMR谱

（五）MS

思考题：

1.水溶性生物碱的分离依据？

2.生物碱的检识的用途？

第十章生物碱

第七节含生物碱的中药实例

一、麻黄

二、延胡索

三、黄连

四、洋金花

五、苦参；

六、汉防己；

七、马钱子

八、乌头（附子）；

九、紫杉

思考题：

1.为什么麻黄生物碱与碘化铋钾试液呈阴性反应?

2.如何去除乌头碱的毒性？

第十一章　鞣质

第一节概述

第三节鞣质的结构与分类

第三节鞣质的理化性质

第三节鞣质的提取与分离

第四节鞣质的检识

第五节鞣质的结构研究

第六节含鞣质的中药实例

第十二章其他成分

第一节脂肪酸类化合物

第二节有机含硫化合物

第三节氨基酸、环肽、蛋白质和酶

第四节矿物质

第十三章中药复方药效物质基础研究

第一节中药复方药效物质基础研究意义及必要性

第二节中药复方药效物质基础研究的进展

第三节中药复方药效物质基础研究思路与方法探讨

思考题：

中药复方药效物质基础研究意义、必要性

及研究思路与方法？

重点：

有效成分分离精制方法；

难点：

色谱分离法

重点：

1.理化鉴别；

2.波谱鉴别。

难点：

波谱鉴别

重点：

1.糖的构型和

结构分类；

第二节2.苷类的提取与分离

第三节方法；

第四节3.糖和苷类的检识

难点：

1.苷类结构研究的一般程序；

2.苷键构型的确定。

重点:

1.醌类化合物的结构与分类；

2.醌类化合物的理化性质。

难点：

醌类化合物的颜色反应。

重点：

1.醌类化合物

的提取分离方法；

2.醌类化合物的结构检识。

难点：

醌类化合物的分离方法。

重点：

1.香豆素类的结构与分类；

2.香豆素类的理化性质；

3.香豆素类的提取与分离；

4.香豆素类的检识。

难点：

1.香豆素类的提取与分离；

2.香豆素类的检识。

重点：

1.黄酮类化合物结构和分类；

2.黄酮类化合物的理化性质。

难点：

黄酮类化合物结构与其颜色、旋光性、溶解性及酸碱性之间的关系。

重点：

1.黄酮类化合物提取、分离方法；

2.黄酮类化合物的检识方法。

难点：

黄酮类化合物的色谱检识方法。

重点：

1.UV光谱、

1H-NMR谱在黄酮类化合物的结构研究中的应用；

2.诊断试剂对黄酮、黄酮醇类的UV光谱影响。

难点：

1.UV光谱在黄酮类化合物结构研究中的应用；

2.1H-NMR谱在黄酮类化合物结构研究中的应用。

重点：

1.萜类化合物的理化性质；

2.萜类的重要代表化合物；

3.挥发油。

难点：

中性挥发油的分离

重点：

1.挥发油的理化性质；

2.挥发油的提取与分离；

3.三萜类化合物的结构与分类；

4.三萜类化合物的理化性质和溶血作用。

难点：

1.挥发油提取、分离的原理；

2.三萜类化合物的理化性质和溶血作用

重点：

1.三萜类化合物的提取分离；

2.三萜类化合物的检识；

3.人参皂苷的研究实例；

4.人参皂苷的理化性质和溶血作用。

重点：

1.醌类化合物的提取分离方法

2.色谱检识

难点：

醌类化合物的分离

重点：

1.醌类化合物的提取分离方法

2.色谱检识

难点：

醌类化合物的分离

重点：

1.强心苷的结构与活性的关系；

2.强心苷的理化性质及颜色反应；

3.强心苷的提取方法。

难点：

强心苷的理化性质及颜色反应。

重点：

1.甾体皂苷的结构与分类；

2.甾体皂苷的理化性质；

3.甾体皂苷的提取；

4.甾体皂苷的检识。

难点：

甾体皂苷的理化性质及提取分离。

重点：

1.生物碱的含义；

2.生物碱的结构与分类；

3.生物碱的理化性质

难点：

生物碱的理化性质

重点：

1.生物碱的提取分离；

2.生物碱的检识；

3.生物碱的结构研究。

难点：

1.生物碱的提取分离；

2.生物碱的检识；

3.生物碱的结构研究。

重点：

麻黄、

延胡索、

黄连、

洋金花、

苦参、

马钱子、

乌头、

紫杉。

重点：

1.鞣质的结构与分类；

2.鞣质的理化性质；

3.鞣质的检识；

4.脂肪酸类化合物；

5.有机含硫化合物

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指导学生查阅相关

文献相结合

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指导学生查阅相关

文献相结合

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指导学生查阅相关

文献相结合

课堂讲授、讨论与

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文献相结合

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指导学生查阅相关

文献相结合

课堂讲授、讨论与

指导学生查阅相关

文献相结合

课堂讲授、讨论与

指导学生查阅相关

文献相结合

课堂讲授、讨论与

指导学生查阅相关

文献相结合

课堂讲授、讨论与

指导学生查阅相关

文献相结合

课堂讲授、讨论与

指导学生查阅相关

文献相结合

课堂讲授、讨论与

指导学

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