第三章作业和答案教材.docx

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第三章作业和答案教材

第三章酰化反应

1、回答下列问题

（1）何为酰化反应？

常用的酰化剂有哪些？

（2）羧酸和醇的酯化反应有何特点？

加速反应和提高收率都有哪些方法？

（3）羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些？

各有何特点？

为什么叔醇和酚不宜用羧酸做酰化剂？

要酰化酚类应用哪些方法？

（4）何为活性酯、活性酸酐？

它们的结构各有什么特点？

在O、N、C的酰化中有哪些应用？

（5）胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？

（6）在Friedel-Crafts酰化反应中，酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响？

举例说明。

（7）为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时，反应中要加碱？

用哪些碱？

这些反应过在操作上有哪些特点？

2、完成下列反应

3、以下列所给的物质为主要原料，加上适当的试剂和条件，合成下列产物。

（1）由水杨酸、对硝基苯酚合成解热镇痛药（A）

（2）环氧乙烷、甲胺（CH3NH2）合成镇痛药盐酸哌替啶（B）

（3）环氧乙烷、四氢呋喃、苯乙腈合成止咳药咳必清（C）

4、用简单的原料制备下列化合物：

5、写出下列反应

（1）和

（2）的反应历程。

（1）

（2）

（3）丁内酯与苯反应得萘满酮：

答案：

1、回答下列问题

（1）何为酰化反应？

常用的酰化剂有哪些？

答：

在有机化合物分子中的C、O、N、S等原子上引入酰基的反应。

酰化剂：

羧酸，酸酐，酰卤，羧酸酯，酰胺。

（2）羧酸和醇的酯化反应有何特点？

加速反应和提高收率都有哪些方法？

答：

鉴于酸和醇的结构不同存在三种反应机理：

酸脱羟基醇脱氢的机理，酸脱氢醇脱羟基的机理，和酰基自由基酰化醇的机理（芳香酸与醇）加速反应和收率常用两种方法：

使一种反应物过量和及时除去一种反应物。

（3）羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些？

各有何特点？

为什么叔醇和酚不宜用羧酸做酰化剂？

要酰化酚类应用哪些方法？

答：

催化剂有：

质子酸，DDC，DETA。

叔醇易发生消除反应，酚由于苯环的影响不易酰化应该用酰卤和酸酐酰化。

（4）何为活性酯、活性酸酐？

它们的结构各有什么特点？

在O、N、C的酰化中有哪些应用？

答：

具有较高酰化能力的酯和酸酐，一般都存在苯环或吡啶环。

在一些特定结构物质如大环内酯，抗生素的酰化步骤中有重要的作用，可提高收率核反应速率。

（5）胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？

答：

胺的碱性越高越有利于反应的进行，但是对于有支链的仲胺由于位阻大不利于反应。

（6）在Friedel-Crafts酰化反应中，酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响？

举例说明。

答：

用三卤化铝为催化剂反应活性为：

酰碘，酰溴，酰氯，酰氟。

用三卤化硼为催化剂反应活性：

酰氟，酰溴，酰氯。

被酰化物如果容易形成碳正离子或有富电子共轭体系则易发生反应。

催化剂多用三氯化铝，三氟化硼，四氯化锡，二氯化锌等路易斯酸或多聚磷酸等质子酸。

溶剂不同反应速度和反应位置均可能不同，多用硝基苯作溶剂

（7）为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时，反应中要加碱？

用哪些碱？

这些反应过在操作上有哪些特点？

答：

碱的作用是及时除去产生的HCl，防止与胺成盐，常用的碱有：

吡啶，三乙胺，季铵盐，无机碱（氢氧化钠，碳酸钠，醋酸钠等）。

反应一般在常温或低温下进行，要求无水条件。

2、

3、A．

B．

C．

4、

5、反应机理：

（1）

（2）

三氧化铝更容易与电子云密度较高的酰基氧原子结合，而另一个酰基转化为酰氯进行反应。

（3）