第一章第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》.docx

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第一章第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》

第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法

一、研究有机化合物的基本步骤

注意：

由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式以后，还不能确定有机物的结构式。

二．有机化合物的分离、提纯

（一）．物质的分离与提纯关系

1．物质的分离：

，分离的对象不分主题物质和杂质，目的是把混合物的各种成分物质分开得到每一种纯净物质的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。

（1）物理方法：

过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。

（2）化学方法：

加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。

（3）根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法：

①饱和食盐水和沙子过滤；

②从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3结晶；

③水和汽油的混合物分液；

④从碘水中提取碘萃取。

2．物质的提纯：

将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。

它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复，即不必考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态。

分离提纯的几种思路

（1）杂转纯：

如除去Na2CO3中的NaHCO3，将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。

（2）杂变沉：

如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加盐酸。

（3）杂转气：

如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加盐酸使Na2CO3转化为CO2。

（4）萃取分：

如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。

3.分离提纯物质的“四原则”

（二）.有机化合物的常见分离、提纯方法

1．蒸馏

（1）蒸馏的原理：

在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。

例如工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集77～79℃的馏分。

（2）．仪器装置

仪器A的名称是温度计。

仪器B的名称是蒸馏烧瓶。

仪器C的名称是冷凝管。

仪器D的名称是锥形瓶。

（3）实验步骤

在250mL蒸馏烧瓶中加入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。

①加碎瓷片的目的：

是防止液体暴沸。

②温度计水银球：

应处于蒸馏烧瓶的支管口处。

③冷却水进出水方向是“下口进”、“上口出”。

④蒸馏烧瓶装入液体的体积：

以1/2容积左右为宜，不能超过2/3。

⑤需要垫上石棉网加热。

⑥实验结果

收集77～79℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。

[归纳总结]蒸馏可用来分离提纯液态有机物，其适用条件是

（1）有机物热稳定性较强；

（2）有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）。

练习1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（　　）B

A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏

C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯

2．重结晶

（1）原理

利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固态有机物的常用方法。

（2）重结晶注意的事项

①重结晶操作时对溶剂选择的条件

a.不与被提纯的物质发生化学反应；

b.杂质在所选溶剂中溶解度非常大或非常小，易于除去（前一种情况是使杂质留在母液中不随被提纯物晶体一同析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去）；

c.被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中如室温或更低温度的溶解度较小，冷却后易于结晶析出）；

d.容易挥发（溶剂的沸点较低），易结晶分离出去；

e.能结晶出较好的晶体。

②热过滤的目的：

是除去不溶性杂质。

为了尽量减少过滤过程中晶体的损失，操作时应做到：

仪器热（将所用仪器用烘箱或气流烘干器烘热待用）、溶液热、动作快，以免液体或仪器冷却后，晶体过早地在漏斗中析出。

如发生此现象，应用少量热溶剂洗涤，使晶体溶解进入到滤液中。

如果晶体在漏斗中析出太多，应重新加热溶解再进行热过滤。

（3）实验仪器与操作步骤（以粗苯甲酸的提纯为例）

①加热溶解：

将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。

②趁热过滤：

用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL烧杯中。

③冷却结晶：

将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。

④分离晶体：

过滤分离滤液，得到晶体。

（4）．实验思考

①在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？

②在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？

为什么要用冷溶剂？

③温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？

答案①洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。

②洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。

③温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。

变式训练.在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作，请在横线上填上相应的文字将操作补充完整。

A．在石棉网上加热，并用玻璃棒不断搅拌；

B．将滤液静置，使其；

C．将1g粗苯甲酸加入100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水；

D．用趁热将溶液过滤到另一100mL的烧杯中；

E．全部溶解后再加入少量蒸馏水；

F．过滤得苯甲酸晶体。

回答下列问题：

（1）上述实验步骤的操作顺序为。

（2）操作E的目的是。

（3）操作B的温度（填“是”或“不是”）越低越好，理由是。

答案：

缓慢冷却结晶　短颈玻璃漏斗

（1）CAEDBF　

（2）减少苯甲酸的损失　（3）不是　温度太低，杂质也会析出

3．萃取

（1）萃取原理

①液液萃取-——利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固液萃取———用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

③常用的与水不互溶的有机溶剂是苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

（2）主要仪器：

分液漏斗、烧杯、铁架台（带铁夹）。

（3）操作要求

加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。

（4）萃取注意事项

①对萃取剂的要求：

a、与原溶剂互不相溶且不反应；b、溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的溶解度大；

c、溶质与萃取剂不反应。

②萃取后要进行分液。

③分液漏斗在使用前要检查是否漏水。

④分液时打开活塞，将下层液体从下口放出，然后关闭活塞，将上层液体从上口倒出。

⑤分液后仍为混合物，宜采用蒸馏法分离。

注意：

（1）萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。

分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。

（2）萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。

例题．下列各项操作，错误的是（　　）A

A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液

B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下口流出，上层液体则从上口倒出

C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏

D．将上面的塞子拿下，可以保证分液漏斗内的液体顺利流出

练习1．分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是（　　）

A．汽油和柴油　　B．溴水

C．硝酸钾和氯化钠的混合物D．四氯化碳和水

2．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。

下列图示现象正确的是（　　）

3．下列分离或除杂的方法不正确的是（　　）

A．用分液法分离水和酒精B．用蒸馏法分离苯和溴苯

C．用重结晶方法提纯苯甲酸

D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体

练习答案：

1A2D3A

4.有机物分离与提纯的常用方法总结

分离、提纯

的方法

目的

主要仪器

实例

分液

分离、提纯互不相溶的液体混合物

分液漏斗

分离硝基苯与水

蒸馏

分离、提纯沸点相差较大的混合溶液

蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器

分离乙醛与乙醇

洗气

分离、提纯气体混合物

洗气装置

除去甲烷中的乙烯

过滤

分离不溶性的固体和液体

过滤器

除去氯化钠溶液中的泥沙

渗析

除去胶体中的小分子、离子

半透膜、

烧杯

除去淀粉

中的氯化

钠、葡萄糖

盐析

降低某种物质的溶解度使其析出

——

分离硬脂酸钠和甘油

上述方法中，最常用的是分液（萃取）、蒸馏和洗气。

最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。

特别注意：

在分离和提纯物质时，应依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法，同时还应注意以下几个方面：

（1）除杂试剂需过量。

（2）过量试剂需除尽。

（3）除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。

（4）选择最佳的除杂路径。

例题1.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（　　）D

选项

目的

分离方法

原理

A

分离溶于水的碘

乙醇萃取

碘在乙醇中的溶解度较大

B

分离乙酸乙酯和乙醇

分液

乙酸乙酯和乙醇的密度不同

C

除去KNO3固体中混杂的NaCl

重结晶

NaCl在水中的溶解度很大

D

除去丁醇中的乙醚

蒸馏

丁醇与乙醚的沸点相差较大

变式训练：

分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？

答案：

（1）分液：

利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。

（2）蒸馏：

分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法。

（3）萃取：

利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。

例题2.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），由环己醇制备环己烯。

已知：

密度/（g·cm－3）

熔点/℃

沸点/℃

溶解性

环己醇

0.96

25

161

能溶于水

环己烯

0.81

—103

83

难溶于水

（1）制备粗品：

将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是____________，导管B除了导气外还具有的作用是__________。

②试管C置于冰水浴中的目的是_____________________________。

（2）制备精品。

①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_____层（填“上”或“下”），分液后用________（填入编号）洗涤。

a.KMnO4溶液　b.稀硫酸　c.Na2CO3溶液

②再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从_____口进入。

蒸馏时要加入生石灰，目的是__________________________________________。

③收集产品时，控制的温度应在________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是________。

a.蒸馏时从70℃开始收集产品

b.环己醇实际用量多了

c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出

（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。

a.用酸性高锰酸钾溶液　b.用金属钠　c.测定沸点

答案　

（1）①防暴沸　冷凝　②防止环己烯挥发　

（2）①上　c　②g　除去水分　③83℃　c　（3）bc

变式训练.3，5－二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体