化学化学认识有机化合物的专项培优练习题附答案解析.docx

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化学化学认识有机化合物的专项培优练习题附答案解析

【化学】化学认识有机化合物的专项培优练习题附答案解析

一、认识有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

（1）邻二甲苯的结构简式为____（填编号，从A～E中选择）。

（2）A、B、C之间的关系为____（填序号）。

a．同位素b．同系物　c．同分异构体　d.同素异形体

（3）请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：

_____________。

（4）有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：

______（填编号）。

【答案】Eb取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；E＞D＞C

【解析】

【分析】

（1）邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；

（2）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；

（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；

（4）根据结构越对称，熔沸点越低解题。

【详解】

（1）C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：

E；

（2）A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n-6（n≥6），所以它们互为同系物，故答案为：

b；

（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；

（4）对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：

E＞D＞C。

2．NA为阿伏加德罗常数，下列说法正确的是（　　）

A．7.8g苯所含碳碳双键数目为0.3NA

B．28g乙烯所含共用电子对数目为6NA

C．标准状况下，11.2 L二氯甲烷所含分子数为0.5NA

D．现有乙烯、丙烯、丁烯的混合气体共14g，其原子数为2NA

【答案】B

【解析】

【分析】

【详解】

A．苯不含碳碳双键，故A错误；

B．28g乙烯的物质的量为1mol，乙烯分子含6对共用电子对，故B正确；

C．标准状况下二氯甲烷是液体，故C错误；

D．乙烯、丙烯、丁烯的最简式为CH2，乙烯、丙烯、丁烯的混合气体共14g，其原子数为3NA，故D错误。

3．下图是正丁烷的四种构象与势能关系，下列关于正丁烷的说法正确的是

A．在水中的溶解度比在苯中的溶解度大

B．四个碳原子有可能在一条直线上

C．图中四种构象化学性质不同

D．各构象势能的高低与CH3空间位阻有很大关系

【答案】D

【解析】

【详解】

A．正丁烷分子中没有亲水基团，水是极性分子，苯是非极性分子，正丁烷为弱极性分子，正丁烷难溶于水，易溶于苯，A错误；

B．正丁烷分子中的碳原子都是sp3杂化，四个碳原子不可能在同一条直线上，B错误；

C．图中四种构象化学性质相同，C错误；

D．由图像可知，各构象势能的高低与CH3空间位阻有很大关系，D正确；

答案选D。

4．通过排饱和食盐水，用大试管收集体积比为1∶1的甲烷和氯气混合气（如图），强光照射下发生反应。

下列说法错误的是（）

A．试管中气体颜色变浅

B．试管内液面慢慢上升

C．水槽中的液体溶有氯化氢

D．试管内壁的油滴是纯净物

【答案】D

【解析】

【分析】

【详解】

A．甲烷和氯气发生取代反应，生成的产物均无色，因此试管中气体颜色会变浅，故A正确；

B．甲烷和氯气取代后生成的一氯甲烷为气体，难溶于水，其它有机产物均为液态，生成的HCl极易溶于水，因此甲烷和氯气的反应为气体的物质的量减少的反应，会导致液面上升，故B正确；

C．有氯化氢生成，氯化氢极易溶于水，故C正确；

D．内壁出现油状液体，是甲烷和氯气发生取代反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物，故D错误；

故选D。

【点睛】

明确甲烷的取代反应及产物的性质是解题的关键。

解答本题要注意甲烷与氯气生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的四个取代反应会同时发生，得到的产物为混合物。

5．下列关于有机物种类繁多的原因叙述不正确的是

A．碳原子性质活泼，容易形成化合物

B．碳原子之间能以共价键形成碳链或碳环

C．碳原子之间能形成单键，也能形成双键或叁键

D．碳原子除了彼此间可以成键外，还可以与其他元素的原子成键

【答案】A

【解析】

【分析】

【详解】

有机物种类繁多的原因是碳原子间能以共价键形成碳链或碳环；碳原子之间能形成单键，也能形成双键或叁键；碳原子除了彼此间可以成键外，还可以与其他元素的原子成键。

选A。

6．有下列各组物质：

（A）O2和O3；（B）23592U和23892U；（C）CH3CH2CH2CH3和

；（D）

和

；（E）甲烷和新戊烷。

（1）__________组两物质互为同位素；

（2）__________组两物质互为同素异形体；

（3）__________组两物质互为同系物；

（4）__________组两物质互为同分异构体。

【答案】BAEC

【解析】

【详解】

（A）O2和O3都是由氧元素组成的不同单质，互为同素异形体；

（B）

和

都是U元素的不同核素，互为同位素；

（C）CH3CH2CH2CH3和（CH3）2CHCH3分子式相同，碳链结构不同，互为同分异构体；

（D）

和

都代表二氟二氯甲烷，为同一种物质；

（E）甲烷和新戊烷结构相似，分子组成上相差4个-CH2，互为同系物；

则：

（1）互为同位素的是B；

（2）互为同素异形体的是A；（3）互为同系物的是E；（4）互为同分异构体的是C。

【点睛】

考查同位素、同系物、同素异形体、同分异构体的概念判断。

判断同位素、同素异形体、同分异构体的方法是：

若化学式为元素，可能是同位素；若化学式为单质，则可能是同素异形体；若化学式为分子式相同、结构不同的有机化合物，则为同分异构体；若是分子式不同结构相似的有机化合物，则为同系物。

7．完成下列填空

（1）

的系统命名____。

（2）2，5-二甲基-2，4-己二烯的结构简式：

___。

（3）

的键线式：

____。

（4）C4H10O的同分异构体中，属于醇类且含有“手性碳原子”的结构简式为____。

（5）有机物二苯甲烷

中，该分子中有__种不同化学环境的H原子。

【答案】2-甲基-3-乙基己烷

CH3CH2CH（OH）CH34

【解析】

【分析】

（1）根据烷烃的命名原则命名；

（2）2，5-二甲基-2，4-己二烯最长碳连有6个碳，主连上有2个双键；

（3）根据键线式省略分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子的特点书写；

（4）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；

（5）结合苯以及甲烷的结构判断有机物的空间结构，结合有机物的对称性判断不同化学环境的H原子。

【详解】

（1）最长的碳连有6个碳原子，名称为2-甲基-3-乙基己烷；

（2）2，5-二甲基-2，4-己二烯最长碳连有6个碳，主连上有2个双键，结构简式：

；

（3）

的键线式为

；

（4）C4H10O的同分异构体中属于醇类的有多种，其中具有手性碳原子的同分异构体的结构简式为：

CH3CH2CH（OH）CH3；

（5）由结构对称可知，苯环上3种H，亚甲基上1种H，共4种不同化学环境的H原子。

【点睛】

烷烃命名原则：

①长：

选最长碳链为主链；

②多：

遇等长碳链时，支链最多为主链；

③近：

离支链最近一端编号；

④小：

支链编号之和最小．看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则；

⑤简：

两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

8．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：

（1）化合物C中的含氧官能团是_____。

（2）A→B的反应类型是______。

（3）化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。

（4）从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。

（5）同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；

②能使FeCl3溶液显紫色

（6）根据已有知识并结合相关信息，完成以

、CH3NO2为原料制备

的合成路线图____（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

，其中第二步反应的方程式为_____。

【答案】醚键、醛基加成反应

保护羟基不被反应，并能最终复原13

2

+O2

2

+2H2O

【解析】

【分析】

（1）根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；

（2）物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生

；

（3）根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；

（4）根据B、C的结构及最后得到的G的结构

分析判断；

（5）根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；

（6）

与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生

，该物质被催化氧化产生苯甲醛

，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生

，

发生消去反应产生

，

发生加聚反应产生

；

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】

（1）根据C的结构简式

可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；

（2）物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生

，所以A→B的反应类型是加成反应；

（3）物质E结构简式为

，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为

；

（4）B结构简式为

，B与

反应产生C：

。

经一系列反应最后生成

，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；

（5）B结构简式为

，其同分异构体符合条件：

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；

（6）一氯甲苯

与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生

，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛

，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生

，

发生消去反应产生

，

发生加聚反应产生

，故反应流程为：

；

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：

2

+O2

2

+2H2O。

【点睛】

本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，（6）中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

9．星型聚合物SPLA可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。

已知：

SPLA的结构简式为：

，其中R为

。

（1）淀粉是___糖（填“单”或“多”）；A的名称是___。

（2）生成D的化学反应类型属于___反应；D结构中有3个相同的基团，且1molD能与2molAg（NH3）2OH溶液反应，则D的结构简式是___；D→E反应的化学方程式为___。

（3）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu（OH）2悬浊液反应，且1molG与足量Na反应生成1molH2，则G的结构简式为___。

（4）B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为______和______。

【答案】多葡萄糖加成C（CH2OH）3CHOC（CH2OH）3CHO+H2

C（CH2OH）4

CH2=CH-COOH或CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH

或

【解析】

【分析】

从流程图可直接推出：

由多糖淀粉水解得A是葡萄糖，葡萄糖不完全氧化产生B为2-羟基丙酸（即乳酸），结构简式是

，乙醛和甲醛发生醛与醛的加成反应产生D：

C（CH2OH）3CHO，D与H2发生加成反应产生E：

季戊四醇C（CH2OH）4，B、E发生缩聚反应产生高分子化合物SPLA。

【详解】

（1）淀粉（C6H10O5）n与水在催化剂存在条件下发生反应产生葡萄糖C6H12O6，淀粉是葡萄糖脱水缩合形成的化合物，因此淀粉属于多糖；A是葡萄糖；

（2）乙醛和甲醛发生反应时，乙醛分子断裂甲基中的三个C-H键，甲醛分子断裂C=O双键中较活泼的键，H与O原子结合形成-OH，C与C结合，则一分子乙醛与三分子甲醛发生加成反应产生D：

C（CH2OH）3CHO，所以生成D的反应为加成反应；由D、E的化学式可以看出E比D多2个H原子，D产生E的反应是催化加氢反应，又叫还原反应，故D→E反应的化学方程式为：

C（CH2OH）3CHO+H2

C（CH2OH）4；

（3）B是乳酸，结构简式是

，B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu（OH）2反应，且1molG与足量Na反应生成1molH2，说明G中无-COOH，无-CHO，1molG中有2mol-OH，则G的结构简式为：

；

（4）B是乳酸，可发生消去反应生成CH2=CH-COOH；两分子乳酸发生酯化反应生成：

，两分子乳酸酯化生成环酯：

，或发生缩聚反应反应生成聚乳酸：

等。

10．等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱石灰质量增重之比均为9∶22。

已知：

①6M（甲）＝3M（乙）＝3M（丙）＝3M（丁）＝2M（戊）＝M（己）＝180；

②乙、戊的水溶液可使甲基橙试液变红，相互之间在一定条件下能发生酯化反应；

③戊的核磁共振氢谱显示有4种不同特征的氢原子，数量之比为3∶1∶1∶1；

④甲、丙、丁、己均能发生银镜反应。

丙不易溶于水但丁易溶于水。

请回答下列问题：

（1）甲的结构简式为__________；己有多种同分异构体，其中一种存在于糖尿病患者的尿液中，写出其结构简式___________________。

（2）乙、丙、丁三者之间的关系是__________________；丁的结构简式为_________________。

（3）写出2分子戊生成1分子环状酯的化学方程式__________________________________。

【答案】HCHOCH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO同分异构体CH2OHCHO

【解析】

【分析】

等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱石灰质量增重之比均为9：

22，则n（H2O）：

n（CO2）=（9/18）：

（22/44）=1：

1，则几种有机物的通式为（CH2Ox）n；由①6M（甲）=3M（乙）=3M（丙）=3M（丁）=2M（戊）=M（己）=180，M（甲）=30，则甲为CH2O，己有多种同分异构体，其中一种存在于糖尿病患者的尿液中，己为葡萄糖，分子式为C6H12O6，再由②乙、戊的水溶液可使甲基橙试液变红，相互之间在一定条件下能发生酯化反应，M（乙）=60，则乙为CH3COOH，M（戊）=90，③戊的核磁共振氢谱显示有4种不同特征的氢原子，数量之比为3：

1：

1：

1，所以戊为2-羟基丙酸，④甲、丙、丁、己均能发生银镜反应．丙不易溶于水但丁易溶于水，丙为HCOOCH3，丁中含-OH，则丁为CH2OHCHO．

【详解】

等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱石灰质量增重之比均为9：

22，则n（H2O）：

n（CO2）=（9/18）：

（22/44）=1：

1，则几种有机物的通式为（CH2Ox）n；由①6M（甲）=3M（乙）=3M（丙）=3M（丁）=2M（戊）=M（己）=180，M（甲）=30，则甲为CH2O，己有多种同分异构体，其中一种存在于糖尿病患者的尿液中，己为葡萄糖，分子式为C6H12O6，再由②乙、戊的水溶液可使甲基橙试液变红，相互之间在一定条件下能发生酯化反应，M（乙）=60，则乙为CH3COOH，M（戊）=90，③戊的核磁共振氢谱显示有4种不同特征的氢原子，数量之比为3：

1：

1：

1，所以戊为2-羟基丙酸，④甲、丙、丁、己均能发生银镜反应．丙不易溶于水但丁易溶于水，丙为HCOOCH3，丁中含-OH，则丁为CH2OHCHO．

（1）由上述分析可知，甲为HCHO，己为CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO；

（2）丁为CH2OHCHO，乙为CH3COOH，丙为HCOOCH3，分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故答案为同分异构体；CH2OHCHO；

（3）2分子戊生成1分子环状酯的化学方程式为

。

11．透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。

制备它的一种配方中含有下列四种物质：

填写下列空白：

（1）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式__________；淀粉通过下列转化可以得到乙（C2H6O2），A为一种单糖，B为一种有特殊香味的一元醇，C为一种气体。

（2）写出A→B的化学反应方程式：

_______；写出B→C的反应条件:

_____；

（3）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，其相对分子质量为110。

丁与FeCl3溶液作用显现紫色，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种。

则丁的结构简式为____________；

（4）已知：

（—R为烃基）

+H2，利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是________。

【答案】CH2=CH-CH2-CH2COOHC6H12O6

2CH3CH2OH+2CO2↑浓硫酸170℃

+CH3CH2Cl

+HCl

【解析】

【分析】

（1）不含甲基的羧酸中，烃基不含支链，且碳碳双键在1号位置；

（2）淀粉在稀硫酸催化下发生水解产生单糖，该糖为葡萄糖，结构简式是CH2OH（CHOH）4CHO；葡萄糖在酒化酶作用下反应产生一种有特殊香味的一元醇B，B为CH3CH2OH，乙醇与浓硫酸混合加热170℃，发生消去反应产生气体C，C为CH2=CH2，乙是乙二醇，可逆推D应该为CH2BrCH2Br，C是乙烯，与Br2发生加成反应产生，所以X为溴水或溴的四氯化碳溶液，在碱性条件下水解可生成CH2OHCH2OH；

（3）丁与FeCl3溶液作用显紫色，说明丁中含有酚羟基，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种，说明结构对称，应含有2个酚羟基；

（4）以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙：

苯乙烯，可先用乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl，在AlCl3条件下与

发生取代反应产生，进而在催化剂条件下发生消去反应生成苯乙烯。

【详解】

（1）不含甲基的羧酸中，烃基不含支链，且碳碳双键在1号位置，可能的结构为CH=CH-CH2-CH2-COOH；

（2）由上述分析可知：

A为葡萄糖，结构简式是：

CH2OH（CHOH）4CHO；B是乙醇，结构简式为CH3CH2OH，C为CH2=CH2，D为CH2BrCH2Br。

①A→B的化学反应方程式为C6H12O6

2CH3CH2OH+2CO2↑；

②乙醇与浓硫酸混合加热170℃，发生消去反应产生乙烯，所以B→C的反应条件为浓硫酸、170℃；

（3）丁与FeCl3溶液作用显现紫色，应含有酚羟基，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种，说明结构对称，应含有2个酚羟基，结构可能为

，相对分子质量为110，符合题意，即丁结构简式是

；

（4）以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，可先用CH2=CH2与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl，然后在AlCl3条件下与

发生取代反应产生

，进而在催化剂条件下发生消去反应生成苯乙烯：

，则属于取代反应的化学方程式是

+CH3CH2Cl

+HCl。

【点睛】

本题考查有机物的推断，根据物质的性质来确定相应物质含有的官能团及其结构，注意把握有机反应类型和反应条件，侧重考查物质的结构、性质，注意物质转化关系的应用。

12．15克有机物A完全燃烧只生成22克CO2和9克H2O。

试求：

（1）该有机物的最简式___。

（2）符合该最简式的A物质有多种，则它们之间的关系___（填序号）

A．一定互为同系物

B．一定互为同分异构体

C．等质量的它们完全燃烧耗氧量相同

D．等物质的量的它们完全燃烧耗氧量相同

（3）若A的相对质量为90，且两分子A能反应形成六元环状酯，则A的结构简式为___。

【答案】CH2OCCH3CH（OH）COOH

【解析】

【分析】

（1）根据质量守恒可知，生成的22g二氧化碳中C元素质量即为化合物中所含C元素质量、生成的9g水中H元素质量即为化合物中所含H元素质量，A的质量与C、H两种元素质量和的差为氧元素的质量，然后求出各自的物质的量，由碳、氢、氧元素的物质的量之比可推测实验式（最简式）；

（2）A．结构相似，分子组成上相差1个或者若干个原子团的化合物互称为同系物；

B．有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；

C．最简式相同，质量相等，所含C、H、O质量相同，完全燃烧耗氧量相同；

D．最简式相同，分子式不一定相同，等物质的量，完全燃烧耗氧量不一定相同；

（3）若A的相对质量为90，结合最简式写出其分子式，再结合两分子A能反应形成六元环状酯，满足条件的A的结构简式。

【详解】

（1）根据质量守恒定律得：

15gA化合物中所含C元素质量为：

22g×

=6g，所含H元素质量为：

9g×

=1g，所含O元素质量为：

15g-6g-1g=8g，n（C）:

n（H）:

n（O）=

:

:

=1:

2:

1，所以化合物的实验式（最简式）是CH2O；

（2）A．最简式相同，不一定是同系物，如甲醛与乙酸，故A错误；

B．最简式相同，不一定是同分异构体，如甲醛与乙酸，故B错误；

C．最简式相同，质量相等，所含C、H、O质量相同，则完全燃烧耗氧量相同，故C正确；

D．最简式相同，分子式不一定相同，则等物质的量，完全燃烧耗氧量不一定相同，如1mol的甲醛与1mol的乙酸，完全燃烧消耗氧气不等，故D错误；

故答案为C；

（3）若A的相对质量为90，最简式CH2O的式量为30，则A的分子式为C3H6O3，两分子A能反应形成六元环状酯，说明A中含有羧基和醇羟基，则满足条件的A的结构简式为CH3CH（OH）COOH。

13．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。

某化学兴趣小组通过在