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药化学题库做完答案的

 

一、选择题

第一章

总论

1.两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的

A.比重不同

B.

分配系数不同

C.

分离系数不同

D.萃取常数不同

E.

介电常数不同

2.原理为氢键吸附的色谱是(

A.离子交换色谱

B.

凝胶滤过色谱

C.

聚酰胺色谱

D.硅胶色谱

E.

氧化铝色谱

12.红外光谱的缩写符号是(

A.UV

B.IR

C.MS

D.NMR

E.HI-MS

15.一般情况下,

认为是无效成分或杂质的是(

18.

22.

A.生物碱

B.

叶绿素

C.

鞣质

硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是(B)

.洗脱剂无变化

D.酸性梯度洗脱

原理为分子筛的色谱是(

.极性梯度洗脱

.洗脱剂的极性由大到小变化

.碱性梯度洗脱

A.离子交换色谱

.凝胶过滤色谱

.聚酰胺色谱

1.

2.

D.硅胶色谱

二)多项选择题加入另一种溶剂改变溶液极性,

A.水提醇沉法B

D.醇提醚沉法E

调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有(

A.醇提水沉法B•酸提碱沉法

D.醇提丙酮沉法E•等电点沉淀法

.氧化铝色谱

使部分物质沉淀分离的方法有(

.醇提水沉法

.明胶沉淀法

4.

用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括(

ACE

.聚酰胺色谱

.红外光谱

5.

D.质谱

.葡聚糖凝胶色谱

天然药物化学成分的分离方法有

.重结晶法

D.离子交换树脂法

ABD)

.高效液相色谱法

.核磁共振光谱法

9.下列有关硅胶的论述,正确的是(ABDE)A.与物质的吸附属于物理吸附B.

C.对非极性物质具有较强吸附力D.

E.含水量越多,吸附力越小

10.对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是(A.通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附

C.丙酮的洗脱能力比甲醇弱D

E.特别适宜于分离黄酮类化合物

ABD)

.酸提碱沉法

BCE)

.碱提酸沉法

硅胶色谱

水蒸气蒸馏法

对极性物质具有较强吸附力

一般显酸性

ADE)

B.水的洗脱能力最强

.可用于植物粗提取物的脱鞣质处理

 

20.天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有(BDE)

A•高效液相色谱法B•质谱法C•气相色谱法

D.紫外光谱法E.核磁共振法

二、名词解释

2.有效成分:

指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物,能用结构式表示,并具一定物理常数。

4.有效部位:

在天然药物化学中,常将含有一种主要成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分,称做有效部位。

三、填空题

1•天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等,根据上述差异主要采用的方法有:

两相溶剂萃取法、沉淀法、_pH梯度萃取法、凝胶色谱法、硅胶色谱法或氧化铝色谱法等。

6•天然药物化学成分的提取方法有:

溶剂提取法,水蒸气蒸馏法和升华法。

13.聚酰胺吸附色谱法的原理为_氢键吸附,适用于分离酚类,羧酸类、和醌类等化合物。

四、问答题

4•溶剂提取的方法有哪些?

它们都适合哪些溶剂的提取?

答:

①浸渍法:

水或稀醇为溶剂。

②渗漉法:

稀乙醇或水为溶剂。

③煎煮法:

水为溶剂。

④回流提取法:

用有机溶剂提取。

⑤连续回流提取法:

用有机溶剂提取。

 

第二章

一、选择题

1.最难被酸水解的是(D)

A.氧苷B.

D.碳苷E.

糖和苷

氮苷

氰苷

C.

硫苷

5.下列几种糖苷中,最易被酸水解的是(

c

d

ab

6.糖的纸色谱中常用的显色剂是(B

14.Molisch反应的试剂组成是(B)

A.苯酚-硫酸B

a-萘酚-浓硫酸

C.萘-硫酸

 

酚-硫酸

D.B-萘酚-硫酸E.

16•苦杏仁苷属于下列何种苷类(E)

 

A.醇苷B

D.碳苷E.

•硫苷

氰苷

.氮苷

 

D.2,6—二去氧糖苷

E.6—去氧糖苷

 

(二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选岀二至五个正确的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少选、错选均不得分)

2•从中药中提取原生苷的方法是()

A.沸水提取

B

.70吃醇提取C

•取新鲜植物40C发酵12小时

D.甲醇提取

E

.在中药中加入碳酸钙

3•酶水解具有(

ABDE)

A.专属性

B

•选择性

C.氧化性

D.保持苷元结构不变

E.条件温和

4•水解后能够得到真正苷元的水解方法是(AD)

A.酶水解B.碱水解C.酸水解

D.氧化开裂法E•剧烈酸水解

二、名词解释

3.苷类:

亦称苷或配糖体是由糖或糖的衍生物,如氨基酸,糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。

4.苷化位移:

糖与苷元成苷后,苷元的a-C,3-C和糖的媏基碳的化学位移值均发生了变化,这种改

变成为苷化位移。

三、填空题:

1.Molisch反应的试剂是__a萘酚和浓硫酸__用于鉴别_糖和苷__,反应现象_两液面间紫色环__。

3.苷类又称二配糖体_,是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的_端基碳原子连接而成的化

合物。

四、分析比较题,并简要说明理由

N_O_SO3K+

CH2OH

OH

HO

1.OH

OS-C-CH2—CH=CH2

>C

B>D>A

OH

ch2oh

ABC

酸催化水解的难T易程度:

理由:

酸催化水解的难T易顺序为:

N-苷>0-苷>S-苷>C-苷

B为N-苷,D为O-苷,A为S-苷,C为C-苷

六、问答题

1•苷键具有什么性质,常用哪些方法裂解?

答:

苷键是苷类分子特有的化学键,具有缩醛性质,易被化学或生物方法裂解。

苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。

2•苷类的酸催化水解与哪些因素有关?

水解难易有什么规律?

答:

苷键具有缩醛结构,易被稀酸催化水解。

水解发生的难易与苷键原子的碱度,即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。

有利于苷键原子质子化,就有利于水解。

酸催化水解难易大概有以下规律:

(1)按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序为:

N-苷〉O-苷〉S-苷〉C-苷。

(2)按糖的种类不同

1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。

2)酮糖较醛糖易水解。

3)吡喃糖苷中,吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,其水解速率大小有如下顺序:

五碳糖苷〉甲基五

 

碳糖苷〉六碳糖苷〉七碳糖苷〉糖醛酸苷。

C-5上取代基为-COOH(糖醛酸苷)时,则最难水解。

4)氨基糖较羟基糖难水解,羟基糖又较去氧糖难水解。

其水解的易难顺序是:

2,6-去氧糖苷〉2-去氧

糖苷〉6-去氧糖苷〉2-羟基糖苷〉2-氨基糖苷。

第三章

苯丙素类化合物

 

一、选择题

鉴别香豆素首选的显色反应为(D

3.

8.

A.三氯化铁反应

D.异羟酸肟铁反应

香豆素的基本母核为(

A.苯骈a-吡喃酮

D.顺式邻羟基桂皮酸

Gibb's反应的试剂为

B.Gibb

E.

B.

E.

's反应

三氯化铝反应

对羟基桂皮酸

苯骈Y-吡喃酮

C.Emerson

反应

C.反式邻羟基桂皮酸

A.没食子酸硫酸试剂

C.4-氨基安替比林-铁氰化钾

B.2

D.

,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺三氯化铁一铁氰化钾

 

E.醋酐一浓硫酸

9.

7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为(

A.红色

B.

黄色

C.

蓝色

D.绿色

E.

褐色

6位的位置正确的是(

18•香豆素结构中第

A

20•能与

A.是第6位

B.

是第6位C.是第6位

D.是第6位

E.

是第6位

C

Gibb's试剂反应的成分是(E)

葡萄糖

HO

C

B

HO

OHO

HO

H3C

HO

O

E

HO

O

O

伞形花内酯

 

(二)多项选择题

2.七叶苷可发生的显色反应是(

A.异羟肟酸铁反应

ADE)

.Gibb'

s反应

C.Emerson反应

D.三氯化铁反应

4•香豆素类成分的荧光与结构的关系是

.Molish反应

A.香豆素母体有黄色荧光

(BD)

.羟基香豆素显蓝色荧光

C.在碱溶液中荧光减弱

E.呋喃香豆素荧光较强

.7位羟基取代,荧光增强

10.香豆素类成分的生物活性主要有(

A•抗菌作用

ABDE)

.光敏活性

•强心作用

D.保肝作用

15•提取游离香豆素的方法有(BDE

•抗凝血作用。

A.酸溶碱沉法

碱溶酸沉法

乙醚提取法

D.热水提取法

16.采用色谱方法分离香豆素混合物,常选用的吸附剂有(

乙醇提取法

ABD

A.硅胶

.酸性氧化铝

碱性氧化铝

D.中性氧化铝

.活性碳

17.Emerson反应呈阳性的化合物是

BC)

A.6,7-二羟基香豆素

.5,7-二羟基香豆素

.7,8-二羟基香豆素

D.3,6-二羟基香豆素

18.区别6,7-呋喃香豆素和

.6-羟基香豆素

7,8-呋喃香豆素时,可将它们分别加碱水解后再采用(

BC)

A.异羟肟酸铁反应

.Gibb's反应

C.Emerson反应

D.三氯化铁反应

.醋酐-浓硫酸反应

19.Gibb'

s反应为阴性的化合物有(

BCDE)

A.7,

8-二羟基香豆素

.8-甲氧基-6,7-呋喃香豆素

C.6,

7-二羟基香豆素

.6-甲氧基香豆素

E•七叶苷

三、填空题

1.羟基香豆素在紫外光下显_蓝色_荧光,在_碱性_溶液中,荧光更为显著。

2.香豆素及其苷在_碱性—条件下,能与盐酸羟胺作用生成—异羟肟酸铁_。

在酸性条件下,再与三氯化铁试剂反应,生成为匚红二色配合物,此性质可用于鉴别或分离。

3.游离香豆素及其苷分子中具有_内酯环结构,在_碱水中可水解开环,加_酸又

环合成难溶于水的内酯而沉淀析岀。

此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。

4.香豆素是一类具有___苯骈a-吡喃酮母核的化合物。

它们的基本骨架是。

四、鉴别题

1.

(Gibbs'反应{1.蓝色一7-羟基-8-甲

用化学方法鉴别6,7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素

氧基香豆素2.不显色一6.7-二羟基香豆素)

O

 

分别加碱碱化,然后再加入Emerson

6,7-呋喃香豆素

答:

.分别取6,7-呋喃香豆素和7,8-呋喃香豆素样品于两支试管中,

试剂(或Gibb/s试剂),反应呈阳性者为7,8-呋喃香豆素,阴性者为

五、问答题

2.写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。

答:

试剂:

盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁

反应式:

 

OH-

+

00H

Fe33

反应结果:

异羟肟酸铁而显红色。

应用:

鉴别有内酯结构的化合物。

第四章

醌类化合物

一、选择题

(一)单项选择题

5•中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于

A.苯醌类

B.

萘醌类

C.

菲醌类

D.蒽醌类

E.

二蒽醌类

11.番泻苷A属于(

C)

A.大黄素型蒽醌衍生物

B.

茜草素型蒽醌衍生物

C.

二蒽酮衍生物

D.二蒽醌衍生物

E.

蒽酮衍生物

16•专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是

A.菲格尔反应

B)

.无色亚甲蓝试验

•活性次甲基反应

D.醋酸镁反应

.对亚硝基二甲基苯胺反应

用冷的

碱水层的成分是

17.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,

A)

HO

0

0

OH

O

OH

OH

OH

OH

O

O

OH

C.

A.

B.

D.

E.

OOH

5%NaCO水溶液萃取,

OOH

18.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,

5%NaHCO水溶液萃取,碱水层的成分是

(A)

A.

C.

B.

OH

D.

3

E.

20.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,

用苯

-醋酸乙酯(3:

1)展开后,R值最大的为(

 

 

OH

OH

OH

 

 

24•某成分做显色反应,结果为:

溶于

NazCO溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与a-萘酚-浓硫酸反应不

 

产生紫色环,在

NaHCC中不溶解。

此成分为(E)

 

 

三、填空题

12•常见的含有蒽醌类化合物的中药材,除大黄外,还有_虎杖、—番泻叶、—芦荟、

决明子、—何首乌等。

蒽醌类的主要生物活性有_泻下、—抗菌、—抗癌等。

16•大黄中主要游离蒽醌类化合物有大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄

素甲醚、芦荟大黄素。

19.苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时,可在_碱性条件下,与_活性次甲

基试剂试剂反应,生成蓝绿色或蓝紫色。

20.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含_COOH>含_8-OH>含_a-OH。

四、鉴别题

O与O

 

答:

上述成分分别用乙醇溶解后,分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应,样品在白色背景上与无色亚甲蓝

A;再分别取B、C样品液,分别加Molish试剂,产生紫色

乙醇溶液呈现蓝色斑点是B和C,无正反应的为环的为Co

2.

OH

答:

将AB分别加5%的氢氧化钠溶液,溶解后溶液显红色的是B,溶解后溶液不变红色的为

Ao

五、问答题

1•醌类化合物分哪几种类型,写岀基本母核,各举一例。

醌类化合物分为四种类型:

有苯醌,如2,6-二甲氧基对苯醌;萘醌,如紫草素;菲醌,如丹参醌I;

蒽醌,如大黄酸。

O

O

O

O

苯醌

O

O

蒽醌

菲醌

5•用显色反应区别下列各组成分:

(1)

答:

(1)为大黄素。

(2)

大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷

(2)番泻苷

A与大黄素苷

(3)蒽醌与苯醌

将二成分分别用乙醇溶解,分别加Molish试剂,产生紫色环的为大黄素-8-葡萄糖苷,不反应的

将二成分分别加5%的氢氧化钠溶液,溶解后溶液显红色的是大黄素苷,溶解后溶液不变红色的为番泻苷A

(3)将二成分分别用乙醇溶解,分别滴于硅胶板上加无色亚甲蓝试剂,在白色背景上与呈现蓝色斑点为苯醌,另一个无反应的是蒽醌。

六、设计提取分离流程

1.大黄的提取、分离

答:

提取分离游离蒽醌的流程为:

中药材粗粉

等体积稀硫酸、氯仿水浴回流4h

氯仿层溶液

剩余物(药渣以及水溶性杂质)

5%NaHG萃取

酸化1

5%NaCO

3萃取

黄色沉淀

1-

(大黄酸)

碱水层

氯仿层

(大黄素)

(大黄素甲醚)

碱水层

氯仿层

七、解析结构

(二)天然药物黄花中得到一蒽醌化合物:

为黄色结晶,mp.243〜244C,分子式为CsHUQ(M300)。

于5%氢氧化钠水溶液呈深红色,不溶于水,可溶于5%碳酸钠水溶液。

与a-萘酚-浓硫酸不发生反应。

主要光

谱峰特征为:

IR:

3320cm11655cm-11634cm-1

1HNMR5ppm3.76(3H,单峰)、4.55(2H,单峰)、7.22(1H,双峰,J=8Hz)、7.75(1H,双峰,J=8

Hz)、7.61(1H,多重峰)、7.8(1H,单峰)

试写岀化学反应或光谱数据的归属,并确定结构。

1.5%氢氧化钠水溶液呈深红色:

示有羟基蒽醌类

2.a-萘酚-浓硫酸阴性:

示有不是苷类物质

3•可溶于5%碳酸钠水溶液:

示有B-OH,_排除了_B的可能,

4.醋酸镁反应呈橙红色:

示有

5.IR:

1655cm11634cm-1:

示有示有两种类型的C=Q二者相差21cm-1,示有1个a-OH取代,排除了C的可能。

6.1HNMR3.76(3H,^峰):

示有一个OCH,说明是A的可能性大

7.在4.55(2H,单峰)示有—一CHOH:

一说明是A的可能性大

8.1HNMR7.22(1H,双峰,J=8Hz)、、7.75(1H,双峰,J=8Hz)、、7.61(1H,多重峰),另一个7.8(1H,单峰):

示有_4个芳氢

9.

och3

XOH

该化合物结构式是:

A_。

 

D)

具有色原酮和助色团

具有2-苯基色原酮和助色团

A)

第五章黄酮类化合物

、选择题

(一)单项选择题

1•构成黄酮类化合物的基本骨架是(D)

A.6C-6C-6CB.3C-6C-3CC.6C-3C

D.6C-3C-6CE.6C-3C-3C

2•黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关(

A.具有色原酮B.

C.具有2-苯基色原酮D.

E.结构中具有邻二酚羟基

3•引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加

A.-OCH3B.-CH2OHC.-OH

D.邻二羟基E.单糖

4•黄酮类化合物的颜色加深,与助色团取代位置与数目有关,尤其在(B)位置上。

A.6,7位引入助色团B.7,4/-位引入助色团C.3/,4/位引入助色团

D.5-位引入羟基E.引入甲基

5•黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有(C)

A.糖B.羰基

C.酚羟基D.

氧原子

E.双键

6.

下列黄酮中酸性最强的是(D:

A.3-OH黄酮B.5-OH

黄酮

C.5

7-二

OH黄酮

D.7,4/-二OH黄酮E.3

//一

4-一

OH黄酮

7.

下列黄酮中水溶性性最大的是(

D)

A.异黄酮B.

黄酮

C.

二氢黄酮

D.查耳酮E.

花色素

8.

下列黄酮中水溶性最小的是(A

A.黄酮B.

二氢黄酮

C.

黄酮苷

D.异黄酮E.

花色素

9.

下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为

(B)

(1)5,7-二OH黄酮

(2)7,4/-二

OH黄酮

(3)6,4/-一

二OH黄酮

 

A.

(1)>

(2)>(3)

D.

(2)>

(1)>(3)下列黄酮类化合物酸性最弱的是(

A.6-0H黄酮B.5-0H

D.4/-0H黄酮E.7-4

B.

E.

2)

1)

黄酮

/-二0H黄酮

>(3)

>(3)

1)C.

2)

C.7-OH

(3)>

(2)>

(1)

黄酮

某中药提取液只加盐酸不加镁粉,即产生红色的是(

A.黄酮B.黄酮醇

D.异黄酮E.花色素

可用于区别3-0H黄酮和5-0H黄酮的反应试剂是(

A.盐酸-镁粉试剂B.NaBH

D.锆-枸橼酸试剂E.

四氢硼钠试剂反应用于鉴别(

A.黄酮醇B.

D.查耳酮E.

不能发生盐酸-镁粉反应的是(

4试剂

三氯化铝试剂)二氢黄酮

花色素

E)C.

C.

C.

二氢黄酮

-萘酚-浓硫酸试剂

异黄酮

A.黄酮

B.

黄酮醇

C

.二氢黄酮

D.二氢黄酮醇

E.

异黄酮

具有旋光性的游离黄酮类型是(

E)

A.黄酮

B.

黄酮醇

C

异黄酮

D.查耳酮

E.

二氢黄酮

既有黄酮,又有木脂素结构的成分是(D)

A.槲皮素

B.

大豆素

C.

橙皮苷

D.水飞蓟素

E.

黄芩素

黄酮苷的提取,除了采用碱提取酸沉淀法外,还可采用

B

A.冷水浸取法

B.

乙醇回流法

C.

乙醚提取法

D.酸水提取法

E.

石油醚冷浸法

用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷,用石灰乳调pH应调至(

C

A.pH6〜7

B.pH7

〜8

C.

pH8

〜9

D.pH9〜10

E.pH10

以上

黄芩苷是(A)

A.黄酮

B.

黄酮醇

C.

二氢黄酮

D.查耳酮

E.

异黄酮

槲皮素是(B)

A.黄酮

B.

黄酮醇

C.

二氢黄酮

D.查耳酮

E.

异黄酮

为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基

,提取时可加入(

B

A.石灰乳

B.

硼砂

C.

氢氧化钠

D.盐酸

E.

氨水

芸香糖是由(E

)组成的双糖

A.两分子鼠李糖

B.

两分子葡萄糖

C.一分子半乳糖

一分子葡萄糖

D.

一分子鼠李糖

一分子果糖

E.一分子葡萄糖

一分子鼠李糖

查耳酮与(C)

互为异构体

A.黄酮

B.

黄酮醇C.

二氢黄酮

D.异黄酮

E.

黄烷醇

可区别黄芩素与槲皮素的反应是(

B)

A.盐酸-镁粉反应

B.

锆-枸橼酸反应

C.

四氢硼钠(钾)反应

D.三氯化铝反应

E.

以上都不是

E

C

B.

盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物,

A.黄酮显橙红色至紫红色

D.异黄酮多为负反应

下列哪项错误(

黄酮醇显紫红色黄酮苷类与黄酮类基本相同

C.查耳酮显红色

E.

硅胶吸附TLC,以苯-甲酸甲酯-甲酸

A.山奈素

D.山奈素-3-0-芸香糖苷E

(5:

4:

1)为展开剂,下列化合物Rf值最大的是(A)

.槲皮素

.山奈素-3-O-鼠李糖苷

1H-NMF中,推断黄酮类化合物类型主要是依据(B)

.山奈素-3-O-葡萄糖苷

10.

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16.

17.

18.

19.

20.

21.

22.

23.

24.

25.

26.

27.

 

A.B环H-3'的特征

•C环质子的特征

C.A环H-5的特征

D.A环H-7的特征

.B环H-2'和

H-6'的特征

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