苯芳香烃.ppt

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苯苯乙烯乙烯1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。

英体，但长时间无人问津。

英国科学家国科学家法拉第法拉第对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了苯苯一种无色一种无色油状液体。

油状液体。

33、密度为、密度为0.88g/mL0.88g/mL，比水轻。

，比水轻。

11、无色，有特殊气味的液体，有毒。

、无色，有特殊气味的液体，有毒。

44、熔点为、熔点为5.55.5，沸点为沸点为80.180.1。

22、不溶于水，易溶于酒精和四氯化碳。

、不溶于水，易溶于酒精和四氯化碳。

一、一、苯物理性质苯物理性质55、是常用的有机溶剂（萃取剂）、是常用的有机溶剂（萃取剂）66个个CC的烷烃的烷烃CC66HH1414CC66HH1212二、苯的分子结构及特征二、苯的分子结构及特征CC66HH66（极不饱和）（极不饱和）11、分子式、分子式烯烃烯烃凯库勒苯环结构的有关观点：

凯库勒苯环结构的有关观点：

66个碳原子构成平面六边形环个碳原子构成平面六边形环每个碳原子均连接一个氢原子每个碳原子均连接一个氢原子环内碳碳单双键交替环内碳碳单双键交替2、结构式、结构式3、结构简式、结构简式凯库勒式凯库勒式假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接：

碳原子间以单、双键交替的形式连接：

苯苯的一的一氯代物种类？

氯代物种类？

苯的邻二氯代物种类？

苯的邻二氯代物种类？

研究发现：

研究发现：

苯的一氯代物：

一种苯的一氯代物：

一种苯的邻二氯代物：

一种苯的邻二氯代物：

一种ClClClCl苯环分子中不存在单双键交替的结构苯环分子中不存在单双键交替的结构一种一种苯分别与酸性苯分别与酸性KMnO4溶液、溴水混合溶液、溴水混合苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

溶液褪色。

实验实验现象现象苯不能使溴水褪色，萃取分层。

苯不能使溴水褪色，萃取分层。

不能解释苯为何不起类似烯烃的不能解释苯为何不起类似烯烃的反应反应不能解释苯为何苯的不能解释苯为何苯的邻位二元取代物邻位二元取代物只有一种只有一种缺陷缺陷22：

缺陷缺陷11：

凯库勒式凯库勒式的缺陷的缺陷缺陷缺陷33：

不能解释苯环的不能解释苯环的正六边形正六边形C-CC=C苯环苯环C-C键键键长键长10-10m1.541.331.40结论结论苯分子里苯分子里6个个C原子之间的键完全相同，原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊（独独特特）的键的键。

苯的一取代物有几种？

苯的一取代物有几种？

一种一种2、结构式、结构式3、结构简式、结构简式凯库勒式凯库勒式有缺陷有缺陷符合实际符合实际或或沿用沿用苯分子球棍模型苯分子球棍模型苯分子比例模型苯分子比例模型平面正六边形平面正六边形44、空间构型、空间构型键角键角120三、苯的化学性质三、苯的化学性质1、氧化反应、氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃现象现象明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟2、取代反应、取代反应溴苯：

溴苯：

+Br2FeBr3Br卤代卤代无色液体，无色液体，密度大于水、难溶于水密度大于水、难溶于水+HBr（纯溴）（纯溴）现象现象导管口有白雾，向导管口有白雾，向锥形瓶溶液滴加硝酸锥形瓶溶液滴加硝酸银溶液银溶液,变浑浊。

变浑浊。

有褐色不溶于水的有褐色不溶于水的液体产生。

液体产生。

AgNOAgNO33苯、溴混苯、溴混合液合液铁粉铁粉:

催化剂催化剂（实际上是（实际上是FeBrFeBr33），因为溴苯的沸点较高（因为溴苯的沸点较高（156.43156.43），所，所以溴苯留在烧瓶中，而以溴苯留在烧瓶中，而HBrHBr挥发出来。

挥发出来。

导管的作用：

一是导气管，导管的作用：

一是导气管，二是冷凝回流二是冷凝回流（冷凝管冷凝管）褐色是因为溴苯中含有杂质溴，褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用可用NaOHNaOH溶液除去溴，而得无色的溴苯。

溶液除去溴，而得无色的溴苯。

硝化反应硝化反应+HO+HONONO22浓浓HH22SOSO4450605060NONO22硝基苯：

硝基苯：

+H+H22OO苯分子中的苯分子中的HH原子被硝基原子被硝基（NONO22）取代的反应取代的反应无色、油状、带有苦杏仁味液体，无色、油状、带有苦杏仁味液体，密度比水大、难溶于水、有毒密度比水大、难溶于水、有毒硝化反应：

硝化反应：

水浴加热水浴加热浓浓硝酸和浓硫硝酸和浓硫酸的混合酸要冷酸的混合酸要冷却到却到50506060以以下，因为反应放下，因为反应放热，温度过高，热，温度过高，苯易挥发，且硝苯易挥发，且硝酸也会分解，酸也会分解，什么时候采用水浴加热什么时候采用水浴加热？

需要加热，而且一定需要加热，而且一定要控制在要控制在100100以下，均以下，均可采用水浴加热。

可采用水浴加热。

温度计的位置，温度计的位置，必须悬挂在水浴中。

必须悬挂在水浴中。

长导管的作用：

冷凝回流。

长导管的作用：

冷凝回流。

优点优点:

受热均匀受热均匀,容易控制温度容易控制温度不纯的硝基苯显黄不纯的硝基苯显黄色，因为溶有色，因为溶有NONO22，而纯净硝基苯是无色，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重有苦杏仁味，比水重的油状液体。

的油状液体。

为提纯硝基苯，一般为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水将粗产品依次用蒸馏水和和NaOHNaOH溶液洗涤。

溶液洗涤。

33、加成反应、加成反应苯易取代、难加成、难氧化苯易取代、难加成、难氧化小结小结+3H2Ni11、苯的二溴代物有几种，四溴代物有几种。

、苯的二溴代物有几种，四溴代物有几种。

A.1A.1B.2B.2C.3C.3D.4D.4练习练习练习练习2将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。

欲将此溶液分开，必须使。

欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。

将分离出的苯层置于一。

将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe（或或FeBr3）+Br2FeBr3Br+HBr3.3.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是AA、苯是无色带有特殊气味的液体苯是无色带有特殊气味的液体BB、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体的液体CC、苯在一定条件下能与溴发生取代反应苯在一定条件下能与溴发生取代反应DD、苯不具有典型的双键所应具有的苯不具有典型的双键所应具有的加成反加成反应，故应，故不可能不可能发生加成反应发生加成反应44下列关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是AA、各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，66个碳原子个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

BB、苯环中含有苯环中含有33个个C-CC-C单键，单键，33个个C=CC=C双键双键CC、苯环中碳碳键的键长介于苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之间之间DD、苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120120oo、可用来提纯混有溴的溴苯的、可用来提纯混有溴的溴苯的试剂是试剂是A、碘水碘水B、酒精酒精C、苯苯D、NaOH溶液溶液D、能够证明苯分子中不存在碳碳单、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是双键交替排布的事实是AA、苯的一溴代物没有同分异构体苯的一溴代物没有同分异构体BB、苯的间位二溴代物只有一种苯的间位二溴代物只有一种CC、苯的对位二溴代物只有一种苯的对位二溴代物只有一种DD、苯的邻位二溴代物只有一种苯的邻位二溴代物只有一种、浓溴水与苯混合振荡，静置后分、浓溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将分离出的苯层置于一支试管液分离，将分离出的苯层置于一支试管中，加入物质中，加入物质X后可发生白雾，后可发生白雾，X可能是可能是下列中的下列中的、溴化铁、溴化铁B、亚硫酸钠亚硫酸钠C、硝酸钠硝酸钠D、硫化钠硫化钠A6、1mol苯与氢气完全加成，消耗的氢苯与氢气完全加成，消耗的氢气的量是（气的量是（）molA.2B.3C.4D.6B77、下列个烃中，完全燃烧时生成的二氧化碳、下列个烃中，完全燃烧时生成的二氧化碳与水的物质的量之比为与水的物质的量之比为22：

11的是（的是（）A.A.乙烷乙烷B.B.乙烯乙烯C.CC.C66HH1212D.D.苯苯DCH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3ClClCHCH2芳香族化合物芳香族化合物：

分子里含有分子里含有一个或多个一个或多个苯环的化合物苯环的化合物芳香烃芳香烃四、苯的同系物四、苯的同系物1.1.概念：

概念：

只含有只含有一个一个苯环，且侧链苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。

为烷烃基的芳香烃。

CCnnHH2n-62n-62.2.通式：

通式：

（n6n6）CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯乙苯乙苯邻邻-二甲苯二甲苯间间-二甲苯二甲苯对对-二甲苯二甲苯CC77HH88CC88HH1010CC88HH1010CC88HH1010CC88HH10103.性质：

（1）取代反应：

（2）加成反应加成反应+3H2NiCH3CH33.性质：

（1）取代反应：

（2）加成反应加成反应（3）氧化反应氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色鉴别苯和苯的同系物鉴别苯和苯的同系物CnH2n-6+（3n-3）/2O2nCO2+（n-3）H2O下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（）CFCF2下列物质中，由于发生化学反应能使酸下列物质中，由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而不能使溴水褪色的性高锰酸钾溶液褪色，而不能使溴水褪色的是（是（）A己烯己烯B苯苯C甲苯甲苯D二甲苯二甲苯CD3.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区别开来，该试剂是化碳、碘化钾溶液区别开来，该试剂是A高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液B溴化钾溶液溴化钾溶液C溴水溴水D硝酸银溶液硝酸银溶液C4、将下列液体分别与溴水混合并振荡。

、将下列液体分别与溴水混合并振荡。

不能发生反应，静置后分层，且溴水层不能发生反应，静置后分层，且溴水层几乎无色的是（几乎无色的是（）A.四氯化碳四氯化碳B.己烯己烯C.苯苯D.酒精酒精AC66、下列苯的同系物中，苯环上的氢原、下列苯的同系物中，苯环上的氢原子被硝基取代后生成的一硝基化合物的子被硝基取代后生成的一硝基化合物的同分异构体数目最多的是同分异构体数目最多的是AA、甲苯、甲苯BB、对甲乙苯、对甲乙苯CC、对二甲苯、对二甲苯DD、邻二甲苯、邻二甲苯ACH2ClCH3ClCH3CH3ClCl7.7.分子式为分子式为CC77HH88的芳香烃，其中一个氢原子被的芳香烃，其中一个氢原子被氯原子取代，生成化合物的异构体有氯原子取代，生成化合物的异构体有种种？

用结构简式表示？

用结构简式表示？

47、二甲苯、三甲苯、四甲苯的同分异、二甲苯、三甲苯、四甲苯的同分异构体的数目分别为构体的数目分别为A、3，3，3B、3，4，3C、3，3，4D、3，2，2A再见再见3.性质：

（1）取代反应：

三硝基甲苯三硝基甲苯（TNT）（TNT）烈性炸药烈性炸药

（2）加成反应加成反应CCHH33+