有机化学基本反应类型_精品文档.ppt

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有机化学有机化学有机物的有机物的基本基本反应类型反应类型有机化学反应：

有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：

基本类型：

取代反应、加成反应、消去反应、氧化反取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，色反应，有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应原理：

原理：

“有进有出有进有出”包括：

卤代、硝化、酯化、包括：

卤代、硝化、酯化、水解水解、分子间脱水、分子间脱水一、一、取代反应取代反应是一类有机反应；是一类有机反应；是原子或原子团与另一原子或原子是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没该反应前后的有机物的空间结构没有发生变有发生变化；化；取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。

这是饱和化合物的特有反应。

有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚X2卤代反代反应苯及其同系物苯及其同系物HNO3硝化反硝化反应*苯的同系物苯的同系物H2SO4磺化反磺化反应*醇醇醇醇脱水反脱水反应*醇醇HX取代反取代反应酸酸醇醇酯化反化反应酯酯酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液水解反水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反水解反应11、卤代反应卤代反应烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。

烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。

CHCH44+Cl+Cl22（条件、条件、现象、象、产物、物物、物质的量）的量）CH3+Br2+22、硝化反应：

硝化反应：

苯苯的的硝化硝化:

CH3+3HONO233、磺化反应：

磺化反应：

苯的磺化苯的磺化:

44、酯化反应：

酯化反应：

醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化CHCH33COOHCOOHCC22HH55OHOHHOOCCOOHHOOCCOOHCC22HH55OHOHHOOCCOOH+HOCHHOOCCOOH+HOCH22CHCH22OHOHCC22HH55OH+HNOOH+HNO33（条件、现象、应用）条件、现象、应用）55、水解反应水解反应

（1）H

（1）H22NCHNCH22CONHCHCONHCH22COOH+HCOOH+H22OO

（2）C

（2）C1212HH2222OO1111（蔗糖蔗糖）+H）+H22OO（3）C（3）C1212HH2222OO1111（麦芽糖麦芽糖）+H）+H22OO（4）（C（4）（C66HH1010OO55）nn（淀粉淀粉）+H）+H22OO（5）（C（5）（C66HH1010OO55）nn（纤维素素）+H）+H22OO（条件、条件、现象、象、应用）用）66、皂化反应皂化反应NaOHNaOH（条件、条件、现象、象、应用）用）C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+7、其它反应其它反应

（1）CaC2+H2O（22）22C2H5OH（3）C2H5OH+HBr（4）CH3COONa+NaOH（条件、现象、应用）条件、现象、应用）有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应原理：

原理：

“有进无出有进无出”包括：

包括：

烯烃及含烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的有机物与的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加加成成二、加成反应二、加成反应是一类有机反应；是一类有机反应；加成反应发生在不饱和加成反应发生在不饱和碳碳原子上；原子上；该该反反应应中中加加进进原原子子或或原原子子团团，只只生生成成一一种有机物种有机物相当于化合反应），只进不出。

相当于化合反应），只进不出。

加加成成前前后后的的有有机机物物的的结结构构将将发发生生变变化化，烯烯烃烃变变烷烷烃烃，结结构构由由平平面面形形变变立立体体形形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；加加成成反反应应是是不不饱饱和和化化合合物物的的较较特特有有反反应应，另另外外，芳芳香香族族化化合合物物也也有有可可能能发发生生加加成成反应。

反应。

有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和和H2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下条件下不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两加成时可能产生两种产物种产物醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而羧加成，而羧基和酯的基和酯的C=O不能发生加成反应不能发生加成反应若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定择地进行，看信息而定（条件、现象、应用）条件、现象、应用）（11）C=CC=C与与HH22、XX22、HXHX、HH22OO：

（22）CCCC与与HH22、XX22、HXHX、HH22OO：

（33）苯与苯与HH22（44）醛与氢气加成：

醛与氢气加成：

（55）油脂氢化：

油脂氢化：

有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应原理：

原理：

“无进有出无进有出”包括：

包括：

醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应说明：

说明：

消去反应的实质：

消去反应的实质：

OHOH或或XX与所在碳相邻的与所在碳相邻的碳原子上的碳原子上的-H-H结合生成结合生成HH22OO或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应的情况：

不能发生消去反应的情况：

OHOH或或XX所在的所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意注意区分不能消去和不能氧化的醇区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：

醇类是浓硫酸消去反应的条件：

醇类是浓硫酸+加热；加热；卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应原理：

有机物得氧或去氢原理：

有机物得氧或去氢包括：

包括：

燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化醇是去氢氧化）被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制Cu（OH）2悬浊液氧化悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为C=O）有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应说明：

说明：

有机物一般有机物一般都都可以发生氧化反应，此过程发生了可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：

醇氧化的规律：

伯醇氧化生成醛，如伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮，如仲醇氧化生成酮，如（CH3）2CHOH叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如（CH3）3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团物质被氧化的顺序看信息有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应原理原理：

有机物得氢或去氧：

有机物得氢或去氧包括包括：

烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，：

烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基（如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为苯还原为苯胺胺）说明说明：

“氧化氧化”和和“还原还原”反应是针对有机物而反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应被还原则定义为还原反应有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应类型（类型（联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料）：

）：

乙烯型加聚乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的含有双键的不同单体间的共聚共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应说明说明单体通常是含有单体通常是含有C=C或或CC的化合物的化合物链节与单体的相对分子质量相等链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因高聚物因n值不同，是混合物值不同，是混合物由加聚产物判断单体的由加聚产物判断单体的“二、四二、四”法法有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应类型类型酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应说明说明缩聚反应生成高分子和小分子，如缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分等，则该高分子是缩聚反应的产物子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：

判断缩聚反应的单体（水解法）：

先判断缩聚类型，再解聚先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：

先断开羰基与氧原子（或氮原子）解聚方法：

先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子此法接上羟基或氧原子有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu（OH）2悬浊液生成绛蓝色物质悬浊液生成绛蓝色物质有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展机理：

机理：

一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O，或生成环状酯和或生成环状酯和2分子分子H2O，或生成高聚酯和或生成高聚酯和2nH2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。

如也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。

如乳乳酸分子酸分子有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）油酯）苯酚苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还中的羟基也能发生酯化反应