有机化学实验综合练习.docx

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有机化学实验综合练习

有机化学实验综合练习

1、某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1），以环己醇制备环己烯

已知：

密度（g/cm3）

熔点（℃）

沸点（℃）

溶解性

环己醇

0.96

25

161

能溶于水

环己烯

0.81

﹣103

83

难溶于水

（1）制备粗品：

将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品．

①A中碎瓷片的作用是　　，导管B除了导气外还具有的作用是　　．

②试管C置于冰水浴中的目的是　　．

（2）制备精品：

①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等．加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在　层（填上或下），分液后，用　（填编号）洗涤环己烯．

A．KMnO4溶液B．稀H2SO4C．Na2CO3溶液D．NaOH溶液

②再将环己烯按图2装置蒸馏，冷却水从　　（填f或g）口进入，蒸馏时要加入生石灰，目的是　　．

③收集产品时，控制的温度应在　　左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是　　．A．蒸馏时从70℃开始收集产品B．环己醇实际用量多了C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出

（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，最简单的方法是　　．

A．酸性KMnO4溶液B．用金属钠C．测定沸点D．溴的四氯化碳溶液．

2、已知：

实验室制乙烯的装置如图：

实验步骤如下：

a．如图连接好装置，检验气密性

b．添加药品，点燃酒精灯

c．观察实验现象：

高锰酸钾溶液和溴水颜色逐渐褪去，烧瓶内液体渐渐变黑，能闻到刺激性气味

d．…

（1）写出实验室制取乙烯的化学反应方程式：

　　；

（2）分析：

甲认为使二者褪色的是乙烯，乙认为有副反应，不能排除另一种酸性气体的作用．

①根据甲的观点，写出乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的离子反应方程式：

　　；

②为进一步验证使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，在A、B间增加下列装有某种试剂的洗气瓶：

D中盛装的试剂是　　，E中盛装的试剂是　　；（填序号）

a．NaOH溶液b．稀H2SO4溶液c．品红试液d．溴的四氯化碳溶液

（3）乙烯使溴水褪色，丙同学认为是加成反应，丁同学认为是取代反应，请设计一个简单实验验证哪个同学正确：

　　．

（4）H2SO4在这个反应中做催化剂，有种观点认为其催化过程可分三步简单表示如下：

①a．烊盐的生成：

CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2O+H2（烊盐）+HSO4﹣

b．乙基正离子的生成：

CH3CH2O+H2→CH3CH2++H2O

c．乙烯的生成：

　　+　　→CH2=CH2↑+　　

②关于浓硫酸的催化作用，下列叙述正确的是　　．

A．降低了反应的焓变B．增大了反应的速率

C．降低了反应的活化能D．增大了反应的平衡常数．

3、某实验小组用如图所示装置（略去加热装置）制备乙酸乙酯．

（1）仪器C的名称是　　，要向C中加4mL浓硫酸、6mL乙醇、4mL乙酸，

其操作顺序是　　．

（2）硫酸分子结构式：

浓硫酸溶于乙醇不是简单的物理溶解，而是伴随着化学变化，生成硫酸乙酯和硫酸二乙酯，请写出乙醇和硫酸反应生成硫酸二乙酯的方程式　　．

（3）合成乙酸乙酯的反应为放热反应．实验研究表明，反应温度应控制在85℃左右为宜．请根据反应原理分析温度控制的原因：

　　．

（4）反应完成后，得到粗产品进行除杂．

①把锥形瓶中的粗产品转移到分液漏斗中，加适量的饱和Na2CO3溶液，充分振荡静置，分离时，乙酸乙酯应该从仪器　　（填“下口放出”或“上口倒出”）．查

阅资料，相关物质的部分性质：

乙醇

乙酸

乙酸乙酯

沸点

78.0℃

117.9℃

77.5℃

水溶性

易溶

易溶

难溶

根据表数据有同学提出可用水替代饱和Na2CO3溶液，你认为可行吗？

说明理由：

　　．

②为了得到纯度高的产品，一般在①中得到的乙酸乙酯用氯化钙除去其中少量的乙醇，最后用　　（选填序号）进行干燥．

a、浓硫酸b、无水硫酸钠c、碱石灰．

4、请回答下列问题：

（1）某化学小组使用如图所示装置，排水法收集满一

量筒甲烷和氯气的混合气体，探究甲烷和氯气反应的情况。

①若光照后观察到量筒内形成一段水柱，推沸i反应有氯化氢

生成。

则水槽中盛放的液体最好为　　（填标号）。

A．水B．饱和石灰水C．饱和食盐水D．饱和NaHCO3溶液

②若水槽中盛有蒸馏水，光照反应后向水槽中滴加AgNO3溶液，看到有A色沉淀生成，推测反应有氯化氢生成。

则该实验设计的错误之处是　　。

（2）化学上对苯的认识是一个不断深化的过程。

1866年凯库勒根据苯的分子式C6H6提出苯的单键、双键交替的正六边形平面结构，可以解释苯的部分性质。

下列事实凯厍勒结构不能解释的是　　（填序号）。

A．苯能与氢气发生加成反应B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种结构

（3）过氧乙酸是一种常的灭菌消毒剂。

过氧乙酸可视为由过氧基取代乙酸分子中羟基上的氧原子而得到的产物，试写山过氧乙酸的结构式为　　。

过氧乙酸不稳定，在受热、光照等条件下，可发生分解放山氧气，易引发火灾成爆炸乎故。

为防止分解，过氧乙酸应放置在　　处贮藏。

（4）淀粉在稀硫酸作用下水解生成葡萄糖，则反应的化学方程式为　　；若要证明淀粉完全水解且生成葡萄糖，取少量两份水解液，一份加入　　；另一份先加入过量　　，然后加入　　，加热至沸腾，根据现象可证。

5、利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实．某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如图所示：

（1）B装置有三种功能：

①控制气流速度；②干燥混合气体；③　　．

（2）设

=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应　　．

（3）在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式：

　　．

（4）E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为　　．该装置的主要缺陷是　　．

（5）已知丁烷与氯气的取代反应的产物之一为C4H8Cl2，其有　种同分异构体．

6、工业上制备乙酸正丁酯有关化合物的物理性质见表：

化合物

密度（g•cm﹣3）

水溶性

沸点（℃）

冰乙酸

1.05

易溶

118.1

正丁醇

0.80

微溶

117.2

正丁醚

0.77

不溶

142.0

乙酸正丁酯

0.90

微溶

126.5

已知：

乙酸正丁酯、正丁醇和水组成三元共沸物恒沸点为90.7℃．

（一）合成：

方案甲：

采用装置甲，在烧瓶中加入11.5mL正丁醇、7.2mL冰醋酸、3～4滴浓硫酸和沸石，摇匀．安装好带分水器的回流反应装置，通冷却水，加热．在反应过程中通过分水器下部的旋塞分出生成的水．反应基本完成后，停止加热．

方案乙：

采用装置乙，加料方式与方案甲相同．加热回流，反应60min后停止加热．

（二）提纯：

甲乙两方案提纯方法均如下：

回答下列问题：

（1）a处水流方向是　　（填“进水”或“出水”），仪器b的名称　　．

（2）合成步骤中，判断方案甲酯化反应已基本完成的标志是　　．

（3）提纯过程中，步骤②是为了除去有机层中残留的酸，检验有机层已呈中性的操作是　　；步骤③的目的是　　．

（4）下列有关洗涤过程中分液漏斗的使用正确的是　　（选填序号）．

a．分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞芯处不漏水即可使用

b．洗涤时振摇放气操作应如图戊所示

c．放出下层液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

d．洗涤完成后，先放出下层液体，然后继续从下口放出有机层置于干燥的锥形瓶中

（5）按装置丙蒸馏，最后圆底烧瓶中残留的液体主要是　　；若按图丁放置温度计，则收集到的产品馏分中还含有　　．

（6）实验中乙酸丁酯产率较高的方案是　　，理由是　　．

7、苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料﹣﹣纳米氧化铜的重要前驱体之一．下面是它的一种实验室合成路线：

制备苯乙酸的装置示意图（加热和夹持装置等略）：

已知：

苯乙酸的熔点为76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇．

回答下列问题：

（1）在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸．

（2）配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是　　．

（2）将a中的溶液加热至100℃，缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130℃继续反应．在装置中，仪器c的作用是　　；仪器b的名称是　　，其作用是　　．反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品．加人冷水的目的是　　．下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是　（填标号）．

A．分液漏斗B．漏斗C．烧杯D．直形冷凝管E．玻璃棒

（3）提纯粗苯乙酸的方法是　　，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是　　．

（4）用CuCl2•2H2O和NaOH溶液制备适量Cu（OH）2沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是　　．

（5）将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（OH）2搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是　　．

（6）在实际操作时，发现b中液体不容易滴下来，你认为应将b改为　　（填仪器名称）即可解决此问题．

8、实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛（实验装置见图，相关物质的沸点见附表）．其实验步骤为：

步骤1：

将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1,2﹣二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60℃，缓慢滴加经H2SO4干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却．

步骤2：

将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液．有机相用10%NaHCO3溶液洗涤．

步骤3：

经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤．

步骤4：

减压蒸馏有机相，收集相应馏分．

（1）实验装置中冷凝管的主要作用是　　，锥形瓶中的溶液应为　　．

（2）步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为　　．

（3）步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的　　（填化学式）．

（4）步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是　　．

（5）步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止　　．

附表相关物质的沸点（101kPa）

物质

沸点/℃

物质

沸点/℃

溴

58.8

1，2﹣二氯乙烷

83.5

苯甲醛

179

间溴苯甲醛

229

1、防暴沸；冷凝；防止环己烯挥发或冷凝环己烯；上；CD；g；除水；83℃；C；BC；

2、CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O；5CH2=CH2+12MnO4﹣+36H+=12Mn2++10CO2↑+28H2O；a；c；测定反应前后溴水的PH值，若PH值变大，则为加成反应，若PH值变小则为取代反应；CH3CH2+；HSO4﹣；H2SO4；BC；3、三颈烧瓶；乙醇、浓硫酸、乙酸；2C2H5OH+H2SO4→（OC2H5）2SO2+2H2O；温度低，反应速率低，达不到催化剂活性温度，温度过高；温度过高，利于平衡逆向移动，酯产率降低；上口倒出；不可行；乙酸乙酯在乙醇、乙酸在水的混合溶液中溶解度比较大；b；

4、C；氯气溶于水也能与硝酸银反应产生白色沉淀；BD；；冷暗；（C6H10O5）n（淀粉）+nH2O

nC6H12O6；碘水；氢氧化钠溶液；新制银氨溶液；

5、均匀混合气体；大于或等于4；CH4+2Cl2

C+4HCl；分液；没有进行尾气处理；9；

6、进水；（直形）冷凝管；分水器中水不再生成或分水器中的水层不再增加时；用玻璃棒蘸取有机层，点在pH试纸上，与标准比色卡对照，读取pH值判断；除去溶于酯中的少量无机盐；BC；正丁醚；正丁醇；方案甲；通过分水器及时分离出产物水，有利于酯化反应的进行，提高酯的产率；

7、先加水，再加入浓硫酸；冷凝回流（或使气化的反应液冷凝）；滴液漏斗；滴加苯乙腈；便于苯乙酸析出；BCE；重结晶；95%；取少量最后一次洗涤液于试管中，加人稀硝酸，再加AgN03溶液，无白色沉淀（或白色浑浊）出现；增大苯乙酸溶解度，便于充分反应；恒压滴液漏斗；

8、冷凝回流；NaOH；AlCl3；Br2、HCl；除去有机相的水；间溴苯甲醛被氧化；