高二化学选修5有机合成练习整理精华高考精华汇编.docx

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高二化学选修5有机合成练习整理精华高考精华汇编

高二化学选修5有机合成练习

1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。

已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。

A_________B__________C___________D___________E_____________F________

2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A、C的结构简式：

A，C：

（2）①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________

（3）写出②的反应方程式__________________________________________________

3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－

－COOC2H5）过程如下：

据上图填写下列空白：

（1）有机物A的结构简式，B的结构简式；

（2）反应④属于反应，反应⑤属于反应；

（3）③和⑤的目的是；

（4）写出反应⑤的方程式。

4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

（也可表示为：

＋║→

）

丁二烯乙烯环已烯

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

请按要求填空：

（1）A的结构简式是；B的结构简式是。

（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④，反应类型；

反应⑤，反应类型。

5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

（1）写出D的结构简式

（2）写出B的结构简式

（3）写出第②步反应的化学方程式

（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式

（5）写出第⑨步反应的化学方程式

（6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。

6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸

，

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

请根据以下框图回答问题。

F分子中含有8个原子组成的环状结构。

（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。

（2）写出结构简式：

E，F。

7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

请回答下列问题：

（1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是

（2）反应②③的目的是：

。

（3）写出反应⑤的化学方程式：

。

（4）写出G的结构简式。

8、

氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。

（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②　　　　　③　　　　　　。

（3）反应④发生的条件是。

（4）由反应的化学方程式为。

（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。

（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为。

D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有种。

9、乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。

它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。

合成路线如下：

（1）C的结构简式为__________________________。

（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。

（3）甲苯的一氯代物有种。

（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。

（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。

10、有以下一系列反应最终产物为草酸。

已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表化合物的结构简式。

C是，F是

11、已知：

与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。

“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。

PMAA就是一种“智能型”高分子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离。

下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：

请填写下列空白：

⑴A结构简式为：

⑵写出下列反应的化学方程式：

E→F：

；F→PMAA：

⑶E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为。

12、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框内合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。

13、在有机反应中，反应物相同条件不同，可得到不同的主产物。

下式中R代表烃基，副产物均已略去。

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。

⑵由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH。

14、A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：

RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基）。

回答下列问题：

（1）直链化合物A的相对分子质量等于100，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.68，其余为氧元素，则A的分子式为

（2）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是

（3）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：

2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式反应类型为。

15、已知：

（1）在NaOH的水溶液中有以下转化：

（2）一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

请根据下图作答：

（1）E中含有的官能团的名称是_________________。

（2）反应⑧的化学方程式___________。

（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）：

n（H2O）=2：

1，则B的化学式为__________。

（4）F具有如下特点：

①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应：

③苯环上的

一氯代物只有两种。

则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_____________。

（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。

G有多种结构，写出其中一种的结构简式______________。

16、以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：

（1）写出A的结构简式。

（2）反应①③的反应类型分别为、。

（3）写出乙醇的同分异构体。

（4）写出反应②和④的化学方程式：

②；④。

17、咖啡酸苯乙酯

是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白。

⑴．D分子中的官能团是＿＿＿＿＿⑵．高分子M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑶．写出A→B反应的化学方程式＿＿＿＿＿＿。

⑷．B→C发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿。

⑸．A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。

①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；

③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应。

18、A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I转换关系如图所示：

根据框图回答下列问题；

（1）B的结构简式是；

（2）反应③的化学方程式；

（3）上述转换中属于取代反应的是；（填写反应序号）

（4）图中与E互为同分异构体的是；图中化合物带有的含氧官能团有种。

（5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是；

（6）I的结构简式是；名称是。

19、香兰素存在于香草豆等植物中，是有机合成的重要原料。

（1）香兰素有C、H、O3种元素，相对分子质量为152，氧元素的质量分数为31.6%，碳、氢元素质量比为12:

1。

香兰素易溶于乙醇，熔点为81℃~83℃，沸点为284℃。

①从香草豆等植物中可以提取香兰素，部分流程如下图所示。

操作1的名称是。

②香兰素的分子式是。

（2）以香兰素为原料，经过一系列转化，可以得到药物利喘贝

①写出实现下列转化的化学方程式：

G→利喘贝E→F。

②D分子内含有碳碳双键，C→D的反应类型为。

③B的结构简式是。

④下列说法正确的是（填选项序号）。

a.A分子中含有羟基和醛基b.有机物C存在顺式和反式结构

c.有机物F生成G时，可以用KMnO4酸性溶液代替新制Cu（OH）2悬浊液

d.既能与盐酸又能与NaOH溶液反应

⑤香兰素能发生银镜反应，其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同。

1mo香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1molHBr，且最多能与1molNa反应。

则香兰素的结构简式是。

20、有机合成：

逆推法

以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子

材料的路线：

已知：

①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；

②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

③C可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的分子式为；

（2）由A生成B的化学方程式为，反应类型是；

（3）由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；

（4）D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有（写结构简式）。

21、特征性质和同分异构体

A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　；

（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为      　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　；

（3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；

（5）E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

22、有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。

C的结构可表示为：

（其中：

－X、—Y均为官能团）。

回答下列问题

：

（1）A的结构简式为。

（2）官能团—X的名称为，高聚物E的链节为。

（3）根据系统命名法，B的名称为。

（4）

反应①的化学方程式为。

反应⑤的化学方程式为。

（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式

i．含有苯环ii．能发生银镜反应iii．不能发生水解反应

（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是（填序号）。

a．含有苯环b．含有羰基c．含有酚羟基

23、信息的分析：

已知：

以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。

其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。

请回答下列问题：

（1）A生成B的化学反应类型是____________________________。

（2）写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。

（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。

写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：

______________、________。

（4）写出C生成D的化学反应方程式：

__________________________________。

（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：

____________________________________________________________________。

24、官能团保护：

据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。

抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。

它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用。

已知：

①

（苯胺、弱碱性、易氧化）

②

下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：

按要求回答问题：

⑴写出下列反应的化学方程式并配平

A→B：

_______________________________________________________________；

B→C7H6BrNO2：

__________________________________________________________；

⑵写出下列物质的结构简式：

C：

____________________D：

______________________；

⑶指出反应类型：

I_________________，II_________________；

⑷指出所加试剂名称：

X______________________，Y____________________。

25、已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。

请填空

（1）0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是；

（2）实验表明：

A不能发生银镜反应。

1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。

在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。

核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A的结构简式是；

（3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。

由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；

（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。

26、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　。

（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为      　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　。

（3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

27、化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。

A的相关反应如下图所示:

已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定,很快转化为

。

根据以上信息回答下列问题:

（1）A的分子式为;

（2）反应②的化学方程式是;

（3）A的结构简式是;

（4）反应①的化学方程式是;

（5）A有多种同分异构体,写出四个同时满足（i）能发生水解反应（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：

、、、

；

（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为

。

28、有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。

它们的分子量相等，可用以下方法合成：

高温液相氧化

催化剂

[O]

NaOH水溶液

属X反应硫酸硫酸

[O][O]△　　　　　　　△

CH2=CH2CH3CHO

催化剂催化剂

+H2O，催化剂

请写出：

有机物的名称：

A、B

化学方程式：

A+D→E

B+G→F反应的类型及条件：

类型，条件E和F的相互关系属（多选扣分）①同系物②同分异构③同一物质④同一类物质

29、请认真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

、DIY手工艺市场现状分析

（二）大学生对DIY手工艺品消费态度分析30、已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：

标题：

大学生“负债消费“成潮流2004年3月18日

大学生购买力有限，即决定了要求商品能价廉物美，但更注重的还是在购买过程中对精神文化爱好的追求，满足心理需求。

1、作者：

蒋志华《市场调查与预测》，中国统计出版社2002年8月§11-2市场调查分析书面报告

如果顾客在消费中受到营业员的热情，主动而周到的服务，那就会有一种受到尊重的感觉，甚至会形成一种惠顾心理，经常会再次光顾，并为你介绍新的顾客群。

而且顾客的购买动机并非全是由需求而引起的，它会随环境心情而转变。

1、DIY手工艺市场状况分析

在大学生对DIY手工艺品价位调查中，发现有46%的女生认为在十元以下的价位是可以接受；48%的认为在10-15元；6%的则认为50-100元能接受。

如图1-2所示

参考文献与网址：

现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生上述一系列反应。

试回答下列问题：

⑴X为（填元素符号）；

据了解，百分之八十的饰品店都推出“DIY饰品”来吸引顾客，一方面顺应了年轻一代喜欢与众不同、标新立异的心理；另一方面，自制饰品价格相对较低，可以随时更新换代，也满足了年轻人“喜新厌旧”的需要，因而很受欢迎。

⑵A中所含的官能团为，上述转化中其中属于氧化反应的共有_____步（填数字）；M与NaOH溶液共热反应的所属类型是反应。

⑶M的结构简式为。

⑷写出下列反应的化学方程：

①B→D；

②E和银氨溶液反应的化学方程式：

。