第二章第二节《芳香烃》.docx

第二章第二节《芳香烃》.docx

《第二章第二节《芳香烃》.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第二章第二节《芳香烃》.docx（24页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

第二章第二节《芳香烃》

第二节　芳香烃

一．苯的结构与化学性质

分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。

我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。

1．分子结构。

苯的分子式为C6H6，结构式为

，结构简式为或。

最简式：

CH（与乙炔最简式相同）（出于历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构）。

结构特点：

12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。

苯分子里的所有原子都在同—平面内，具有平面正六边形结构，键角为120°，是非极性分子。

可用如图关系表示

*苯分子结构成因：

苯分子中的每个碳原子都采取sp2杂化的方式与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。

由于碳原子都是sp2杂化，所以键角都是120°，并且每个碳原子和6个氢原子都在同—平面内，6个碳原子通过6个σ键连接成环状，另外苯环上的6个碳原子各有1个未参与杂化的2p轨道和1个电子，它们垂直于环的平面，相互重叠形成1个Π66大Π键，本分子中的每个碳碳键完全相同，都是1.4×10-10m，其数值介于碳碳单键（1.54×10-10m）和碳碳双键（1.34×10-10m）之间，是介于单键和双键之间一种独特的键。

由于这种键的存在，使苯的结构稳定，因此苯环的结构又常用

表示。

2．苯的物理性质

颜色

状态

气味

密度

溶解性

挥发性

毒性

无色

液态

有特殊气味

比水小

不溶于水，易溶于有机溶剂

沸点较低，易挥发

有毒

熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体。

3．苯的化学性质（易取代、难加成、易燃烧、难氧化）

，表现在：

既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。

苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。

（1）取代反应

①与Br2反应

。

溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。

苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，与溴水不反应（苯因能萃取溴水中的溴而能使溴水褪色），说明苯具有类似烷烃的性质。

②与浓硝酸反应（硝化反应）

。

硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。

③磺化反应

（2）加成反应（与H2）:

。

说明苯具有烯烃的性质。

（3）氧化反应

①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。

4．苯的用途。

苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。

例1.1.（高考改编）1）由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无双键、无支链的链烃的结构简式；

（2）苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯的硝化反应和溴代反应的化学方程式___

（3）1866年凯库勒（如图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实（填入编号）

a.苯不能使溴水褪色  b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体   d.邻二溴苯只有一种

（4）苯分子的空间构型为___；现代化学认为苯分子碳碳之间的键是___.

答

（1）HC≡C−C≡C−CH2−CH3或HC≡C−CH2−C≡C−CH3或HC≡C−CH2−CH2−C≡CH或CH3−C≡C−C≡C−CH3；

（2）、；

（3）ad；（4）平面正六边形；介于单键和双键之间的特殊的化学键。

练习1.1.下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替结构的是（）

A.苯分子中6个碳碳键的键长均相同B.邻二氯苯只有一种结构

C.苯不能使溴的KMnO4溶液褪色D.苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰

练习1.2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（　　）

A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种

C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种

练习1.3．下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

1D2B3D

二．溴苯、硝基苯的实验室制备

1．实验室制取溴苯

实验原理

实验装置

注意

事项

①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯蒸气。

②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr。

③该反应中作催化剂的实际上是Fe粉或FeBr3。

④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。

⑤应该用纯液溴，苯与溴水不反应。

⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr易溶于水而发生倒吸。

⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。

导气管不能伸入溶液中，否则会因HBr极易溶于水发生倒吸。

提纯净化溴苯的操作：

①水洗：

用水洗涤，目的是除去溴苯中能溶于水的杂质，如FeBr3。

②碱洗：

用NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中溶解的Br2。

③水洗：

用水洗涤，目的是除去NaOH。

④蒸馏：

除去溴苯中的苯。

⑤干燥：

用Na2SO4吸水干燥。

2.实验室制取硝基苯

实验原理

实验装置

实验

步骤

①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入1mL苯，充分振荡。

②将大试管放入50～60℃的水浴中加热

注意

事项

①药品的加入：

将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。

②加热方式及原因：

采用水浴加热，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内。

③温度计放置的位置：

温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯内壁。

④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。

⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。

⑥硝基苯有毒与人的皮肤接触或其蒸汽被人体吸收，都能引起中毒。

易溶于酒精和乙醚，洗去人体皮肤上的硝基苯的常用安全试剂是酒精，一般不用乙醚，因为乙醚易使人麻醉。

⑦浓硫酸的作用：

催化剂、吸水剂、

提纯净化操作：

粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。

若对用无水CaCl2干燥的粗硝基苯进行蒸馏，可得到纯硝基苯。

例题2.1.　甲、乙两个课外小组分别在实验室进行溴苯的制备，其中甲设计的装置如图所示。

甲组：

（1）导管a的作用是________。

（2）导管b末端跟锥形瓶里液面保持一段距离的目的是________，反应后不久导管b出口处可观察到的现象是________。

（3）反应一段时间后，锥形瓶内观察到的现象是________________。

由此现象甲组同学得到结论：

苯与液溴的反应属于取代反应。

乙组：

乙组同学经讨论后，认为上图所示装置中有一个明显缺陷。

（1）乙组同学认为不能证明苯与液溴的反应属于取代反应，其原因是______________

__________________________________________________________。

（2）该组同学认为只要在左右两装置间加一洗气瓶即可，洗气瓶中应加入的试剂是________，其作用是________________________________________________________。

（3）反应完毕后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，________（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯具有_____________的性质，同时还注意到得到的溴苯为褐色液体，其原因是___________________________________________。

答案甲组：

（1）导气、冷凝　

（2）防止倒吸　产生白雾（3）产生淡黄色沉淀

乙组：

（1）挥发出来的溴蒸气也能使AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀

（2）苯（或四氯化碳）　除去溴化氢中的溴蒸气（3）下　密度比水大且不溶于水　溴苯中溶解有一定量的溴

练习2.1：

为了观察到溴苯本来的颜色，丙组同学设计溴苯的制取装置如图所示。

请按要求回答：

（1）反应管中发生反应的化学方程式为________________________________________。

（2）NaOH溶液的作用是_____________________________________，

U形管中苯的作用是__________________________________________。

（3）反应2～3min后，可以在a管底部得到________色的溴苯。

答案：

（1）

（2）除去溴苯中的溴　除去溴化氢中的溴蒸气　（3）无

练习2.1.1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体

C．苯在一定条件下与溴发生取代反应

D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应

练习2.1.2．

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式：

______________________________。

（2）苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：

_____________________________。

（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的下列事实是________（填字母序号）。

a．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色b．苯能与H2发生加成反应

c．溴苯没有同分异构体d．邻二溴苯只有一种

（4）现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是________________________________。

题组2　实验室制取溴苯和硝基苯

练习2.1.3．如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是　（　　）

A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水

B．仪器A的名称是蒸馏烧瓶

C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾

D．碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系

练习2.1.4.实验室制取硝基苯常用如图装置。

（1）请写出该反应的反应条件：

________________________________。

（2）被水浴加热的试管要带一长导管，其作用是________________________________。

（3）苯易发生取代反应，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应的化学方程式吗？

请写出：

_________________________________________________________。

2.1.1D2.

3C4.

（1）浓H2SO4作催化剂、50～60℃水浴加热

（2）使苯蒸气冷凝回流，减少挥发

三．苯的同系物　芳香烃的来源及其应用

1．苯的同系物的组成和结构特点

苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6（n≥7且为正整数）。

2.苯的同系物的分子通式为CnH2n－6（n≥7，n∈N）。

苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。

3.简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。

4.苯的同系物的化学性质

苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。

（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处：

①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：

CnH2n－6+

O2

nCO2+（n－3）H2O。

②都能与卤素单质（X2）、硝酸、硫酸等发生取代反应。

③都能与氢气等发生加成反应。

（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：

①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子（烃基邻、对位）的活性增强，发生的取代反应有所不同。

②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。

在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（—COOH）。

跟苯环相连的碳原子上无氢原子，不能被KMnO4酸性溶液氧化，例如

。

甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色，而苯不能被KMnO4酸性溶液氧化。

该性质可用于鉴别苯和苯的同系物

③．反应条件不同，产物也可能不同

甲苯在光照条件下与Br2反应是侧链烷基上的氢原子被取代，而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢原子被取代。

5．芳香烃同分异构体数目的判断：

①等效氢法；②定一（或二）移一法；③换元法。

例3.1.（2017海口高二统考）苯的同系物中，有的侧链能被高锰酸钾酸性溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

（R、R′表示烃基或氢原子）

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。

甲不能被高锰酸钾酸性溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是；乙能被高锰酸钾酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。

试写出丙所有可能的结构简式：

。

答案：

（1）；9

（2）、、、。

练习3.1.（2017浙江实验中学质检）某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是（  ）

A.B.C.D.

练习3.2.．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

（　　）

（2）甲苯燃烧产生带浓烟的火焰。

（　　）

（3）甲苯与浓硝酸反应生成TNT，说明苯环对烷基的性质产生了影响。

（　　）

（4）甲苯与氢气发生加成反应时，1mol甲苯需要2.5mol氢气。

（　　）

练习3.3.下列有关芳香烃的说法正确的是（　　）

A．具有芳香气味的烃B．分子里含有苯环的各种有机物的总称

C．苯和苯的同系物的总称D．分子里含有一个或多个苯环的烃

练习答案1A2

（1）√　

（2）√　（3）×　（4）×3D

5.芳香烃的来源及其应用

（1）芳香烃：

分子里含有一个或多个苯环的烃。

（2）来源

1845年至20世纪40年代煤是一切芳香烃的主要来源。

煤的干馏：

煤隔绝空气加强热使其分解的过程。

干馏产物及其成分、主要用途：

焦炭（冶金、电石、染料）、出炉煤气[焦炉气（氢气、甲烷、乙烯、CO—气体燃料、化工原料）、粗氨水（氨、铵盐—氮肥）、粗苯（苯、甲苯、二甲苯—染料、医药、农药、炸药、合成材料）]、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚类、萘—染料、医药、农药、炸药、合成材料）、沥青—筑路材料、）。

20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。

（3）应用

一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

（4）多环芳烃：

含有多个苯环的芳香烃。

①多苯代脂烃：

多个苯环通过脂肪烃基连在一起，如二笨甲烷（C13H12）

-CH2-

；

②联苯或连多笨：

苯环之间通过碳碳键直接连在一起，如联苯（C12H10）

。

③稠环化合物：

由两个或两个以上的苯环通过共用相邻的2个碳原子而形成，如萘（C10H8）等。

例4.1.　下列说法中，正确的是（　　）D

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）

B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色

D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

变式练习4.1.：

所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色。

这种说法正确吗？

说明理由。

练习4.1.1．苯和甲苯都具有的性质是（　　）

A．分子中所有原子都在同一平面上B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色

C．能与H2发生加成反应D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药

练习4.1.2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为（　　）

A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B．苯环受侧链影响易被氧化

C．侧链受苯环影响易被氧化

D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化

练习4.1.3．下列说法不正确的是（　　）

A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整

B．萘（

）是苯的同系物，是一种重要的化工原料

C．含苯环的烃都是芳香烃

D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高经济效益

练习4.1.4．2016年夏季奥运会是在“足球王国”——巴西首都里约热内卢举行的，如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（　　）

A．该烃的一氯代物只有一种B．该烃分子中只含非极性键

C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量D．该烃属于烷烃

练习1C2C3B4C

4．常见烃与溴和酸性高锰酸钾溶液反应的比较

液溴

溴水

溴的四氯化碳溶液

酸性高锰酸钾溶液

烷烃

与溴蒸气，光照条件小，发生取代反应

不反应，液态烷烃与溴水可发生萃取使溴水层褪色

不不褪色反应，互溶

不反应

烯烃

常温加成褪色

常温加成褪色

常温加成褪色

氧化褪色

炔烃

常温加成褪色

常温加成褪色

常温加成褪色

氧化褪色

苯

一般不反应，催化条件下可取代

不反应，发生萃取使溴水层褪色

不不褪色反应，互溶

不反应

例5.1.（高考）苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。

结构简式如下图。

关于苏丹红说法错误的是（ ）。

A.分子中含一个苯环和一个萘环B.属于芳香烃

C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.能溶于苯

练习5.1.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（　　）

A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯

C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯

例题B练习A

5．有机物空间构型的判断技巧

分子中原子共线、共面问题，实质就是分子的构型问题。

大多数有机物

重难易错提炼分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。

1.甲烷型：

正四面体结构，5个原子最多与3个原子共面。

2.乙烯型：

平面结构，双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子共面。

3.乙炔型：

直线型，三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子共型线。

4.苯型：

平面结构，位于苯环上的12个原子共面。

5.甲醛型：

与羰基直接相连的原子共面。

6.在共价型分子里，单键可以绕键轴旋转，双键、三键及其它复杂键一般不能绕键轴旋转。

7.最好方法：

使用契形式，各个原子都遵循实际空间构型，面上用实线，面后用虚线，对向我们的用粗实线。

8.复杂分子空间构型的确定：

首先，需要将复杂分子拆解成熟悉的上述的空间构型，并利用几何原理加以重组、整合，即可以得到复杂分子的空间构型。

具体步骤：

①对照有机物分子基本结构，按照要求进行“分割”；

②明确题目中的隐含条件和特殊规定，如“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”、“共面”等不同要求；

③根据甲烷、乙烯、乙炔、苯等的基本结构，对照要求逐项分析，得出结果。

例6.1.（2017辽宁实验中学质检）下列关于的说法正确的是（）

A.所有碳原子可能共平面B.除苯环外的碳原子共直线

C.最多只有4个碳原子共平面D.最多只有3个碳原子共直线

练习6.1.（2017东北三省联考）在分子 中,在同一平面内的碳原子最少应有（  ）

A.7个B.8个C.9个D.14个

归纳总结：

例A练C

1.苯是平面正六边形分子，所有原子都位于同一平面。

2.苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。

3.苯的化学性质表现为易取代，能加成，难氧化。

4.苯环上的氢原子被烷基取代的产物称为苯的同系物。

5.由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯不同。

6.鉴别苯与苯的同系物可用KMnO4酸性溶液。

7.苯的同系物的同分异构体，既存在侧链的碳链异构，也存在侧链在苯环上的位置异构。

课下作业

（基础）1．苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中6个碳碳键完全相同

D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色

2．苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是（　　）

①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色　②苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色　③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应　④经测定，邻二甲苯只有一种结构　⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40¡Á10－10m

A．①②④⑤　　B．¢Ù¢Ú¢Û¢ÝC．①②③D．①②

3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是（　　）

A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、易取代、能加成D．易氧化、易取代、难加成

4．下列变化中发生取代反应的是（　　）

A．苯与溴水混合，水层褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氯气在一定条件下发生反应生成六氯环己烷

5．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（　　）

A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥

6．在分子

中，同一平面内的碳原子最多应有（　　）

A．7个B．8个C．9个D．14个

7．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（　　）

A．先加足量的KMnO4酸性溶液，然后再加入溴水

B．先加足量溴水，然后再加入KMnO4酸性溶液

C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象

D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热

8．下列实验操作中正确的是（　　）

A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯

B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液

C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中

D．制取硝基苯时，应先加浓H2SO42mL，再加入1.5mL浓HNO3，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热

9．能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（　　）

10．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。

（1）已知分子式为C6H6的物质有多种结构，其中的两种如下：

①这两种结构的区别表现在定性方面（即化学性质方面）：

¢ò能________，而¢ñ不能。

a．被高锰