第六讲乙烯和苯 老师版讲解.docx

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第六讲乙烯和苯老师版讲解

第六讲乙烯和苯

主要知识点回顾

一、乙烯

1、烃的定义：

仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2、烃的分类：

饱和烃→烷烃（如：

甲烷）

脂肪烃（链状）

烃不饱和烃→烯烃（如：

乙烯）

芳香烃（含有苯环）（如：

苯）

3、乙烯的氧化反应和加成反应

1）．氧化反应

（1）空气中若含3.4%～34%的乙烯，遇火极易发生爆炸，所以点燃乙烯时要验纯。

（2）当温度高于100℃时，乙烯燃烧前后的混合气体体积相等。

（3）乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。

（4）乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，可用于区别CH4（烷烃）和C2H4（烯烃）。

（5）酸性KMnO4溶液可将CH2===CH2最终氧化为CO2，因此当CH4中混有CH2===CH2时，不能用通过酸性KMnO4溶液的办法除去乙烯。

2）．加成反应

（1）当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液（甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应），且生成的1,2－二溴乙烷是无色液体。

（2）利用乙烯能使溴水褪色而甲烷（或烷烃）不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷（或烷烃），也可以除去甲烷（或烷烃）中混有的乙烯气体以提纯甲烷（或烷烃）。

（3）为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯和HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。

因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。

（4）通常条件下，烯烃不和水反应（可用排水法收集乙烯），但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇（工业上水化法制乙醇的原理）。

（5）乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯。

应用指南　以上现象经常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂，在高考中经常考查。

在应用时要理解溴水和溴的四氯化碳溶液的区别。

重难点剖析

重难点一几种烃的性质比较

甲烷

乙烯

乙炔

苯

结构简式

CH4

CH2===CH2

CH≡CH

成键特点

碳碳单键饱和烃

碳碳双键不饱和烃

碳碳三键不饱和烃

特殊共价键

化学性质（现象）

燃烧

火焰呈淡蓝色

火焰明亮有黑烟

火焰明亮有大量黑烟

火焰明亮有大量黑烟

酸性KMnO4溶液

不反应

褪色

褪色

不反应

溴水

不反应

褪色

褪色

分层，上层呈橙红色，下层为无色

重难点二取代反应和加成反应的比较

　　名称

比较　　

取代反应

加成反应

概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

有机物分子中不饱和碳原子和其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

反应前后

分子数目

一般相等

减少

反应特点

1可发生分步取代反应②一上一下

①有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式②断一加二

特别提醒　取代反应和加成反应是两类重要的有机反应，饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。

重难点三苯的独特结构与性质

1．结构的独特性

（1）苯的分子式

苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。

（2）苯的分子结构

苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。

（3）苯分子中的碳碳键

苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介

于单键和双键之间的独特的共价键。

2．苯的化学性质方面的体现

（1）苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。

（2）苯在催化剂（Fe或FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

（3）苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。

特别提醒　因苯的凯库勒式为

，往往误认为苯分子是单双键交替的结构，其实苯分子中6个碳碳键完全相同，

只是一种习惯写法。

重难点四甲烷、乙烯和苯的性质比较：

有机物

烷烃

烯烃

苯及其同系物

通式

CnH2n+2

CnH2n

——

代表物

甲烷（CH4）

乙烯（C2H4）

苯（C6H6）

结构简式

CH4

CH2＝CH2

或

（官能团）

结构特点

C－C单键，

链状，饱和烃

C＝C双键，

链状，不饱和烃

一种介于单键和双键之间的独特的键，环状

空间结构

正四面体

六原子共平面

平面正六边形

物理性质

无色无味的气体，比空气轻，难溶于水

无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水

无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水

用途

优良燃料，化工原料

石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂

溶剂，化工原料

有机物

主要化学性质

烷烃：

甲烷

①氧化反应（燃烧）

CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）

②取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）

CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl

在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，

甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

③高温分解

烯烃：

乙烯

①氧化反应（ⅰ）燃烧

C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）

（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色（本身氧化成CO2）。

②加成反应CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）

在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应

CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3

CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷）

CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇）

③加聚反应乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。

（ⅲ）加聚反应nCH2＝CH2――→－〔CH2－CH2〕－n（聚乙烯）

苯

①氧化反应（燃烧）

2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）

②取代反应

苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。

＋Br2――→＋HBr

＋HNO3――→H2O

③加成反应苯不能使酸性KMnO4溶液、

＋3H2――→溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

重难点五共线、共面问题

1．典型空间结构

（1）甲烷型：

正四面体

凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。

（2）乙烯型：

平面结构位于乙烯上的6个原子共平面。

（3）苯型：

平面结构

2．单键可以旋转，双键不能旋转

特别提醒　对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。

每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。

在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。

典例剖析：

题型1乙烯的结构和性质

例1

　既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是（　　）

A．混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

B．混合气通过盛足量溴水的洗气瓶

C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶

D．混合气跟适量氯化氢混合

解析　作为鉴别这两种气体，酸性高锰酸钾溶液和溴水均有明显的现象，但作为除去甲烷中的乙烯，不是仅凭现象就能达到目的，还要考虑反应产物的影响。

乙烯与溴水反应是加成反应，生成液体物质

，而乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的生成物可能是CO2，若有CO2生成，则使CH4中混入了新的杂质，据此分析，只有B选项符合题意。

答案　B　　　　　　　　　　　　　　　　　

题型2苯的结构和性质

例2

　苯环结构中，不

存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使KMnO4（H＋）溶液褪色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④

解析　如果苯环是单、双键交替的结构，即

，则分子中的“C===C”应能与KMnO4（H＋）溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等（单键与双键不一样长），其邻二甲苯会有

两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。

答案　C

小结：

抓住苯分子的独特结构与性质的关系，发挥空间想象能力，认真分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特点对物质化学性质的影响。

题型3几类烃的性质比较

例3

　下列物质中，因发生化学反应既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

④

A．①②③④B．③④C．①②D．①②④

解析　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇KMnO4酸性溶液能被氧化，从而使溴水及KMnO4酸性溶液褪色；苯分子结构稳定，不能被KMnO4酸性溶液氧化；而

可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程，遇KMnO4酸性溶液可被氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。

答案　C

拓展延伸

各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较

液溴

溴水

溴的四氯化碳溶液

KMnO4酸性溶液

烷烃

与溴蒸气在光照条件下取代

不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色

不反应，互溶，不褪色

不反应

烯烃

加成

加成褪色

加成褪色

氧化褪色

苯

一般不反应，催化下可取代

不反应，发生萃取而使溴水层褪色

不反应，互溶，不褪色

不反应

题型4加成反应

例4

　下列有机物不能由CH2===CH2通过加成反应制取的是（　　）

A．CH3CH2ClB．CH2Cl—CH2ClC．CH3—CH2OHD．CH3—COOH

解析　CH2===CH2分别和HCl、Cl2、H2O加成可得CH3CH2Cl、CH2Cl—CH2Cl和CH3CH2OH，但不能直接加成得到CH3COOH。

故选D。

答案　D

方法点击

题型5原子共面问题

例5

．在

分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面（　　）

A．18B．19C．20D．21

【解析】　将原有机物的结构简式改写为：

已知CH4、C2H2、C2H4、

分子的空间构型和—CH3（或—CF3）中的单键能旋转，即—CH3（或—CF3）上最多有2个原子（包括一个碳原子和一个氢原子）能落到题目提供的平面上。

因此，最多可有20个原子共平面。

【答案】　C

练习：

乙烯

1．下列物质中，与丁烯互为同系物的是（　　）

A．CH3CH===CHCH3

B．CH3CH===CH2

C．CH2===CHCH===CH2D．（CH3）2C===CH2

答案　B

解析　同系物必为同一类物质，由此可排除C项，同时同系物的分子式不同（组成相差一个或若干个CH2原子团）。

故选B项。

2．某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是

，该烯烃可能有的结构是（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案　B

解析　采用倒推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的C—C之间去掉2个氢原子得到烯烃，只能得到两种。

即

和

。

3．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：

＋CH3X

＋HX

在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（　　）

A．CH3—CH3和Cl2B．CH2===CH2和Cl2

C．CH2===CH2和HClD．CH3CH3和HCl

答案　C

解析　依据题目提供的信息，利用苯来合成乙苯首先需先合成CH3CH2Cl，而合成氯乙烷的最好方法是利用CH2===CH2和HCl加成，故合成路线为：

CH2===CH2

CH3CH2Cl

。

4．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为

的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确的是（　　）

A．X的分子式为C5H4

B．X中碳原子的化学环境有2种

C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应

D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

答案　D

解析　X中有两类碳原子，中间的碳原子为一类，四个双键碳为一类，B说法正确；1molX中含有2mol碳碳双键，因此一定条件下可与2molH2加成，C说法正确；由于含有碳碳双键，X可被酸性KMnO4溶液氧化，D说法错误。

5．把amolH2和bmolC2H4混合，在一定条件下使它们一部分发生反应生成wmolC2H6，将反应混合气体完全燃烧，消耗氧气的物质的量为（　　）

A．（a＋3b）molB．（

＋3b）mol

C．（

＋3b＋

w）molD．（

＋3b－

w）mol

答案　B

解析因为混合物是H2和C2H4的混合气体，反应生成C2H6，但不论怎样反应，n（H）和n（C）的总量不变，生成产物都是CO2和H2O，即C→CO2,1molC→1molO2；H→H2O，4molH→1molO2，即消耗O2的物质的量为（2b＋

＋

）mol＝（3b＋

）mol。

6．一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。

将1.0体积这种混合气体在氧气中完全燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气（气体体积均在相同状况下测定），则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为（　　）

A．3∶1B．1∶3C．2∶3D．3∶2

答案　C

解析　根据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比，可知1mol混合烃充分燃烧后生成2molCO2和2.4molH2O，则混合烃的平均分子组成为C2H4.8。

又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，可以判定它们分别是C2H6和C2H4。

无论C2H6与C2H4以怎样的体积比混合，它们的平均碳原子个数都是2。

因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，将由它们分子里所含的H原子个数决定。

可用十字交叉法求解：

7．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。

甲烷分子的四个氢原子都被乙烯基（CH2===CH—）取代得到的产物的结构如下所示，下列对所得分子的描述中不正确的是（　　）

A．分子式为C9H12

B．1mol此分子在一定条件最多能与4molH2发生反应

C．所有碳原子都在同一平面上

D．此物质属于烯烃类物质

答案　C

解析　根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目从而得出分子式C9H12，A正确；1mol该分子含4mol碳碳双键，故可与4molH2发生加成反应，B正确；因含碳碳双键且只有C、H两种元素，因此属于烯烃，D正确；甲烷分子中四个氢原子被四个—CH===CH2取代后，其正四面体的基本结构不变，C项不正确。

8．始祖鸟烯（Pterodactyladiene）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中R1、R2为烷烃基。

则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是（　　）

A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物

B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16

C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种

D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，且两反应的反应类型是相同的

答案　C

解析　始祖鸟烯与乙烯结构不相似，故两者不是同系物；若R1＝R2＝甲基，则其化学式应为C12H14；始祖鸟烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，能使溴水褪色是加成反应。

9．制取氯乙烷最好的方法是（　　）

A．乙烷和氯气反应B．乙烯和氯气反应

C．乙烯和氯化氢反应D．乙烯和氢气、氯气反应答案　C

10．

（1）乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是________反应（填反应类型，下同）；与溴发生的反应是________反应。

在一定的条件下，乙烯还能发生________反应，生成聚乙烯。

（2）一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下5.6L的质量为10.5g,10.5g该烃完全燃烧时生成16.8L二氧化碳和13.5g水。

则该烃的分子式为________。

答案　

（1）氧化　加成　相互加成（或加聚）　

（2）C3H6

解析　

（1）乙烯分子中的碳碳双键的其中一个易断裂，因此它易被酸性高锰酸钾氧化，能与溴发生加成反应。

在一定条件下，乙烯之间还能相互加成生成聚乙烯。

（2）设烃的分子式为CxHy

n（烃）＝

＝0.25mol

n（H2O）＝

＝0.75mol

n（CO2）＝

＝0.75mol

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2　＋　

H2O

1mol　　　　　　　　xmol　　　

mol

0.25mol0.75mol0.75mol

则x＝3，y＝6

该烃的分子式为C3H6。

苯：

1．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A．溴和CCl4B．苯和溴苯C

．硝基苯和水D．汽油和苯

答案　C

解析　A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不可用分液漏斗分离。

2．在①丙烯　②氯乙烯　③苯　④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（　　）

A．①②B．②③C．③④D．②④

答案　B

解析　乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯（CH2===CH—CH3）中—CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构；氯乙烯（CH2===CHCl）中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此氯乙烯所有原子均在同一平面上；甲苯（

）中—CH3中的C原子与其他的原子形成四面体结构。

3．分子式C9H12的芳香烃，其可能的结构有（　　）

A．3种B．5种C．8种D．7种

答案　C

4．以下各种物质能发生氧化反应，但不能发生还原反应的是（　　）

A．CH3CH===CH2B．CH3—CH3C．

D.

答案　B

解析　题给的几种有机物，都可以燃烧，因此都可以发生氧化反应，考查其是否能发生还原反应，可以从这几种物质能否与氢气发生加成反应入手，从各种物质的结构简式可以看出，A、C、D项中的三种物质中都含有不饱和键，都能与氢气加成，故只有B项中乙烷不能发生还原反应。

5．广义的取代观认为，无论是无机水解反应还是有机物的水解，甚至其他取代反应，其最终结果是反应中各物质和水分别解离成两部分，然后根据异性相吸原理，两两重新组合成新的物质。

根据上述观点，下列不属于取代反应的是（　　）

A．CH3CH2Cl＋

―→C2H5—NO2＋

B．CH3I＋CH3ONa―→CH3—O—CH3＋NaI

C．CH2===CHCl＋Cl2―→CH2Cl—CHCl2

D．CH3CH2Br＋NaSH―→CH3CH2SH＋NaBr

答案　C

解析　本题属信息给予题，广义的取代反应可简单理解为“互换”，类似于无机的复分解反应，而C项为加成反应。

6．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是（　　）

A．苯的一氯取代物（

）没有同分异构体

B．苯的邻位二氯取代物（

）只有1种

C．苯的间位二氯取代物（

）只有1种

D．苯的对位二氯取代物（

）只有1种

答案　B

解析　若苯中碳碳键是单、双键交替结构，则只有A、C、D三项的说法合理，而邻位二元取代物如1,2－二氯苯就会有两种：

。

若苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，则各项的说法都合理。

7．美国康乃尔大学的魏考克斯（C.Wilcox）所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。

因而称为释迦牟尼分子（所有原子在同一平面上）。

有关该有机物分子的说法正确的是（　　）

A．该有机物属于苯的同系物

B．1mol该有机物完全燃烧需消耗25molO2

C．1mol该有机物最多可以和10molH2发生加成反应

D．该有机

物的一氯代物的同分异构体有12种

答案　B

解析　苯的同系物的通式为CnH2n－6，该物质的分子式为C22H12，不属于苯的同系物；1mol该物质完全燃烧消耗O225mol；1mol该有机物最多可与11molH2发生加成反应，其一氯代物的同分异构体有6种。

8．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。

正确的操作顺序是（　　）

A．①②③④⑤B．②④⑤③①

C．④②③①⑤D．②④①⑤③

答案　B

解析　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差

异）。

另外也可从提纯角度出发，最后必须是较纯物，所以最后一步不可能是③或⑤，用排除法即可快速选择答案。

9．工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol氢气，则该传热载体的化合物是（　　）

A．C6H5—CH3B．C6H5—C6H5

C.

D．

答案　BD

10．有机物：

（1）该物质苯环上一氯代物有________种；

（2）1mol该物质和溴水混合，耗Br2的物质的量为________________________mol；

（3）1mol该物质和H2加成最多需H2________mol；

（4）下列说法不对的是________（填字母序号）。

A．此物质可发生加成、取

代、加聚、氧化等反应

B．和甲苯属于同系物

C．使溴水褪色的原理与乙烯相同

D．能使酸性KMnO4溶液褪色发生的是加成反应

答案　

（1）4　

（2）2　（3）5　（6）BD

解析　该物质苯环上4个氢原子都可被Cl取代而得到4种不同的产物；与溴水混合发生加成反应，两个双键与2mol的Br2加成；与H2加成可同时发生苯环与碳碳双键的加成，共计5molH2；该物质苯环侧链是不饱和的，所以不是苯的同系物，同时该物质与酸性KMnO4溶液反应是发生氧化反应。