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310答案

第16课时　烯烃与炔烃

[目标导航]　

1.回顾烯烃、炔烃的系统命名法。

2.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构，学会烯烃、炔烃分子通式及结构。

3.通过乙烯、乙炔的性质，对比掌握烯烃、炔烃的性质。

一、回顾烯烃（炔烃）的命名

例1：

的系统名称为

的系统名称为

例2：

的系统名称为

的系统名称为

二、回顾烯烃的顺反异构

（1）顺式结构：

两个相同的原子或原子团排列在双键的。

（2）反式结构：

两个相同的原子或原子团分别排列在双键的。

性质特点

性质基本相同，性质有一定的差异。

熔点：

－139.3℃　　　　　－105.4℃

沸点：

　　4℃　　　　　　　　1℃

相对密度：

0.621　　　　　　　0.604

议一议

烯烃均存在顺反异构吗？

下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。

你认为哪种表示是顺式结构？

哪种表示是反式结构？

三、烯烃的结构与性质

1．烯烃：

分子中含有的一类脂肪烃。

烯烃的官能团为。

分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：

；最简单的烯烃是，其结构简式。

2．烯烃的化学性质

（1）氧化反应

①烯烃CnH2n能燃烧生成CO2和H2O，试写出其完全燃烧的化学方程式

②烯烃（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液退色。

（2）加成反应

烯烃的官能团为，它能发生加成反应和加聚反应，试以丙烯为例，写出与Br2、H2、HCl发生加成反应以及发生加聚反应的化学方程式。

CH3—CH===CH2＋Br2―→、

CH3—CH===CH2＋H2

、

CH3—CH===CH2＋HCl

或CH3—CH===CH2＋HCl

、

nCH3—CH===CH2

。

议一议

1．单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？

一定互为同系物吗？

2．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色，二者的退色原理是否相同？

3．有下列物质：

①CH3CH3　②CH3—CH===CH2

③CH≡CH　④聚乙烯。

其中能使溴水退色的有哪些？

能使酸性KMnO4溶液退色的有哪些？

既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？

四、炔烃的结构与性质

1．炔烃：

分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。

炔烃的官能团为。

分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式：

，最简单的炔烃是，其结构简式为。

2．炔烃的化学性质

（1）氧化反应

①可燃性：

炔烃燃烧的通式：

。

②能被氧化剂氧化：

通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色退去。

（2）加成反应

CH3C≡CH＋Br2―→；

CHBr===CHBr＋Br2―→；

CH≡CH＋HCl

。

（3）加聚反应

如：

nCH≡CH

议一议

1．如何除去CH4中的CH≡CH杂质？

练一练　既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是（　　）

A.通过足量的NaOH溶液

B.通过足量的溴水

C.在Ni催化、加热条件下通入H2

D.通过足量的KMnO4酸性溶液

2．乙炔燃烧应注意的问题及应用是什么？

3．试写出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式，并注明反应类型。

一、烷烃、烯烃的结构与性质比较

1．结构特点与化学性质比较

烷烃

烯烃

通式

CnH2n＋2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

结构特点

①全部单键

②链状，饱和

①含一个碳碳双键

②链状，不饱和

代表物及其空间结构

CH4正四面体结构

CH2===CH2平面分子，键角120°

化学性质

取代反应

光照，卤代

不作要求

加成

反应

不能发生

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应

氧化

反应

燃烧火焰较明亮

燃烧火焰明亮，带黑烟

不与KMnO4酸性溶液反应

使KMnO4酸性溶液退色

加聚反应

不能发生

能发生

鉴别

溴水不退色，KMnO4酸性溶液不退色

溴水退色；KMnO4酸性溶液退色

特别提醒

理解有机反应时，要注意反应的条件、类型及量的关系。

如：

烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应，而烯烃却能与Br2（纯溴或溴水）在常温下发生加成反应。

例3：

下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是（　　）

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长

D．乙烯能使KMnO4酸性溶液退色，乙烷不能

二、烯烃、炔烃的聚合反应

1．发生加聚反应的小分子（也称为单体）必须是不饱和化合物。

2．由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。

3．书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。

例4：

下列说法正确的是（　　）

A．聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃

B．聚乙烯为纯净物

C．乙烯制取聚乙烯的反应为nCH2CH2

D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

变式训练1　两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔（CH2===CH—C≡CH），该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断错误的是（　　）

A．该物质既是H2C===CH2的同系物，又是HC≡CH的同系物

B．该物质既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水退色

C．该物质与足量的H2加成后，只能生成一种物质

D．该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶（

）的主要成分

1．制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是（　　）

A．乙烷和氯气反应B．乙烯和氯气反应

C．乙烯和氯化氢反应D．乙烷通入浓盐酸

2．由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（　　）

A．先与HBr加成后再与HCl加成

B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应

C．先与HCl加成后再与Br2加成

D．先与Cl2加成后再与HBr加成

3．有八种物质：

①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1,3丁二烯、⑤2丁炔、⑥环己烷、⑦乙烯，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴的CCl4溶液退色的是（　　）

A．③④⑤⑥⑦B．④⑤⑥

C．④⑤⑦D．③④⑤

4.某种烯烃与H2加成后的产物是（CH3）2CHCH（CH3）C（CH3）3，则该烯烃的结构可能有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

5．有机物

的系统命名是________________________；

的系统命名是____________________________；

的系统命名是____________________。

[经典基础题]

题组1　烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质

1．下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是（　　）

A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水退色

B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧

C．乙烯能使溴水退色；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色

D．工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色

2．下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是（　　）

A．如下图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为

B．相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下，体积比为3∶2∶1

C．相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多

D．丙烷的一氯代物只有1种

3．下列有关说法不正确的是（　　）

A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n

B．乙烯的电子式为

C．从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂

D．乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高

4.劣质的家庭装饰材料会释放出多种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图所示，图中“棍”代表单键、双键或叁键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。

下列关于该有机物的叙述不正确的是（　　）

A．该有机物的分子式为C2HCl3

B．该有机物分子中所有原子在同一平面内

C．该有机物难溶于水

D．该有机物可由乙炔和氯化氢加成得到

5．下列说法正确的是（　　）

A．乙烯和乙炔都能使溴水退色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少

B．烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键

C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应

D．乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多

题组2　烯烃（炔烃）及其他有机物的命名

6．下列有机物命名正确的是（　　）

A．2甲基3乙基丁烷B．2氯乙烷

C．2,2二甲基1丁烯D．3甲基1丁烯

7．有机物CH2===CHCCH3===CHCH3的命名正确的是（　　）

A．3甲基2,4戊二烯B．3甲基1,3戊二烯

C．1,2二甲基1,3丁二烯D．3,4二甲基1,3丁二烯

[能力提升题]

8．根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题。

（1）

的名称是________。

（2）

的名称是________。

（3）写出2甲基2戊烯的结构简式________________________________________________。

（4）某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是________。

（5）该烃有一种可能的结构为

，其系统名称为________。

属于________（选填序号）。

a．环烃b．烷烃

c．芳香烃d．不饱和烃

9．环癸五烯分子结构可表示为

。

（1）环癸五烯属于________（填字母，下同）。

a．环烃b．不饱和烃

c．饱和烃d．芳香烃

（2）环癸五烯具有的性质有________。

a．能溶于水b．能发生氧化反应

c．能发生加成反应d．常温常压下为气体

（3）环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________。

（4）写出环癸五烯的一种同分异构体（含有2个六元环且不含双键的化合物）的结构简式为__________（写一种即可）。

分层训练答案及解析

1答案　B

解析　A选项中的反应分别为取代反应和加成反应；B选项中的反应均为氧化反应；C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应；D选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。

2答案　C

解析　丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上，A项不正确；标准状况下相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的CO2气体的体积相等，故体积比应为1∶1∶1（不考虑水，因标准状况下水为非气态），B项不正确；丙烷的含氢量最高，故等质量的3种物质充分燃烧，丙烷耗氧最多，C项正确；丙烷的一氯代物有2种，D项不正确。

3答案　B

解析　选项A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n；选项B，乙烯分子式为C2H4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个C—H共价键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均达到8电子稳定结构；选项C，对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选项D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，在空气中燃烧时不能完全转化为CO2。

4答案　D

解析　根据题中球棍模型可以推断出该有机物的分子式为C2HCl3，其结构简式为CHCl===CCl2，A项正确；该有机物分子的结构类似于乙烯，分子中所有原子都在同一平面内，B项正确；该有机物难溶于水，C项正确；乙炔和氯化氢加成得CHCl===CH2，D项错误。

5答案　C

解析　A项，乙炔含有碳碳叁键，与Br2发生1∶2加成，而乙烯含有碳碳双键，与Br2仅发生1∶1加成，错误；B项，烯烃发生加成反应或加聚反应才能说明烯烃分子具有不饱和键，B错误；C项，炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C正确；D项，等物质的量C2H2和C2H4比较，显然乙烯的耗氧量多，不能单纯从含碳量看耗氧量，故错误。

6答案　D

解析　A项中主链为4个碳，则3号位不可能存在乙基；B项主链为2个碳，故氯应在1号碳上；C项写出后可发现，2号碳形成了5个键，故不存在该物质。

7答案　B

解析　烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。

8答案　

（1）3,3二甲基1丁炔　

（2）2甲基1丁烯

（3）

　（4）2,4二甲基2己烯

（5）4,5二甲基3乙基1环己烯　ad

解析　

（1）、

（2）根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编碳号，具体编号如下：

然后再确定支链的位置，正确命名。

（3）根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。

（4）先依据错误名称写出结构简式，然后重新命名。

9答案　

（1）ab　

（2）bc　（3）C10H20

（4）

解析　环癸五烯的分子式为C10H10，分子中含有5个碳碳双键，一个十元环，不含苯环，所以属于不饱和的环烯烃；碳碳双键能够被氧气、酸性高锰酸钾溶液等物质氧化，能够和氢气发生加成反应，最多可以消耗5molH2，分子中多了10个氢原子，所以和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为C10H20；碳原子数为1～4的烃常温下是气体，其余的烃是液体或固体；所有的烃密度都比水小，都难溶于水。

环癸五烯中共含有6个不饱和度，其含有2个六元环且不含双键的结构中必定含有2个碳碳叁键，其可能的结构简式有：

或

或

等。