高考化学一轮复习教学案第九章 重要的有机化合物第二节常见有机化合物.docx

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高考化学一轮复习教学案第九章重要的有机化合物第二节常见有机化合物

2020年高考化学一轮复习教学案

第九章　重要的有机化合物

第二节　常见有机化合物

考纲点击

1．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

2．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

一、乙醇

1．结构

分子式

结构式

结构简式

官能团

____或____

2．物理性质

颜色

气味

挥发性

状态

水溶性

密度

无色

易挥发

与水以任意比互溶

3．化学性质

化学反应

燃烧

C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O

催化氧化

与Na反应

酯化反应

特别提示：

（1）检验乙醇中含水的方法：

加入无水CuSO4，若变蓝，则证明乙醇中含有水，反应原理为：

CuSO4＋5H2O===CuSO4·5H2O

白色　　　　　　　　蓝色

（2）制无水乙醇的方法：

向含水乙醇中加入新制生石灰，然后蒸馏得无水乙醇。

即时训练1我国已逐步全面实施向车用汽油中添加乙醇，下列有关乙醇的说法正确的是（　　）。

A．乙醇是人类新发现的一种化石能源

B．乙醇燃烧会使环境污染加剧，引起酸雨

C．乙醇既能被强氧化剂（如酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液）氧化，也能与O2在Cu、Ag催化下氧化

D．乙醇与浓硫酸共热到170℃发生的反应属于取代反应

二、乙酸

1．结构

分子式

结构式

结构简式

官能团

2．物理性质

颜色

气味

挥发性

状态

水溶性

无色

易挥发

易溶于水

3．化学性质

酸性

与Na

与Na2CO3

酯化反应

即时训练2现有下列几种有机物：

A．苯　B．乙烯　C．乙烷　D．乙醇　E．乙酸

①能与氢气发生加成反应的有________；

②能与钠反应的有________；

③能与氢氧化钠反应的有________；

④常温下能与溴水发生反应的有________；

⑤能与乙醇发生酯化反应的有________。

三、酯和油脂

1．酯

（1）概念：

________和________发生酯化反应形成的一类有机物。

（2）结构特点

RCOOR′或

（R、R′为相同或不同的烃基，R也可为H）

（3）化学性质——水解反应

①乙酸乙酯在酸性条件下水解：

_______________________________________________，

②乙酸乙酯在碱性条件下水解：

_______________________________________________。

2．油脂

（1）组成和结构

油脂是________与________反应所生成的酯。

碳链不饱和程度

常温下状态

举例

高

________态

低

________态

（2）性质——水解反应

①酸性条件：

水解生成________、____________。

②碱性条件：

水解生成________、____________，又称为____________。

（3）用途

①提供人体所需要的能量。

②用于生产肥皂和甘油。

即时训练3若试管内壁上沾有油脂，清洗时应选用的试剂是（　　）。

A．热水　　　　　　　　B．热盐酸

C．热碳酸钠溶液D．热醋酸

四、糖类、蛋白质

1．糖类

（1）糖的组成和分类

①组成：

由____________三种元素组成，多数可用通式__________________表示，曾被称为碳水化合物。

②分类

糖类

（2）葡萄糖

①组成和结构

化学式

结构简式

官能团

②化学性质——还原性

a．与新制Cu（OH）2悬浊液在加热条件下反应生成________，可用于尿糖的检测。

b．在人体内缓慢氧化，为生命活动提供能量，反应为：

____________。

（3）淀粉和纤维素

①组成

二者均可用通式__________________________表示，均属于________化合物。

②化学性质

两者均可发生__________反应，反应的最终产物为________。

淀粉遇碘变为________。

③用途：

淀粉是人类的重要食物，还可用于制造酒精和醋酸，纤维素有助于食物的消化和排泄。

2．蛋白质

（1）组成

蛋白质由____________________等元素组成，蛋白质分子是由________分子连接成的________化合物。

（2）性质

（3）用途

①人类必需的营养物质。

②在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。

③酶是一种特殊的________，是生物体内重要的催化剂。

即时训练4有关天然产物水解的叙述不正确的是（　　）。

A．油脂水解可得到丙三醇

B．可用碘检验淀粉水解是否完全

C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸

D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同

即时训练5下列说法正确的是（　　）。

A．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应

B．糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的

C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物

D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯

五、有机高分子化合物

1．高分子化合物

（1）概念和分类

相对分子质量很大的有机化合物，简称高分子或聚合物。

分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。

（2）结构特点

①线型结构：

碳骨架形成________，可有支链。

②体型结构：

高分子碳链通过化学键交联形成__________。

（3）性质：

高分子化合物一般不导电、不传热、强度高、耐腐蚀、不耐高温、易燃烧。

①线型结构的高分子受热可熔化，受冷凝固，能溶于某些有机溶剂，具有________。

②体型结构的高分子受热不熔化，具有________。

（4）聚合反应：

由__________的化合物生成________________的有机高分子化合物的反应。

2．三大合成材料

（1）塑料

①成分：

合成树脂、增塑剂、防老剂等。

②常见树脂的获得：

a．聚丙烯___________________________________________________________________。

b．聚氯乙烯_________________________________________________________________。

（2）橡胶

①共性：

________。

②分类：

________、________。

③常见橡胶的制备

a．异戊橡胶________________________________________________________________。

b．顺丁橡胶_________________________________________________________________。

（3）纤维

①性质：

分子呈链状，高强度。

②分类

③腈纶（人造羊毛）的合成：

______________________。

即时训练6下列物质属于有机高分子化合物的是________。

①淀粉　②天然橡胶　③葡萄糖　④脂肪　⑤纤维素

⑥蛋白质　⑦聚乙烯　⑧电木　⑨乙酸乙酯

即时训练7下列说法中正确的是（　　）。

A．光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质

B．开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放

C．聚氯乙烯、丁苯橡胶、ABS树脂合成反应都是加聚反应

D．阴极射线、α－粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献

一、乙醇、乙酸的结构与性质

乙醇（醇类）、乙酸（羧酸类）的分子结构中均有—OH，可分别称为“醇羟基”和“羧羟基”。

由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同，因而羟基上氢原子的活性也就不同，表现在性质上也有较大差别，比较如下：

【例1】在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是（　　）。

A．

B．HOOC—COOH

C．HOCH2CH2OHD．CH3COOH

方法归纳

乙醇的化学反应与键的断裂情况

结构式：

反应

断键

反应类型

与活泼金属反应

①

置换反应

与O2

反应

催化氧化

①④

氧化反应

燃烧

①②③④

与乙酸反应

①

取代反应

（酯化反应）

二、乙酸乙酯的制取

乙酸跟乙醇反应的装置图：

1．反应机理：

酸脱羟基醇脱氢。

反应原理：

＋H2O（可逆反应）

浓硫酸的作用：

催化剂、吸水剂。

2．试剂的加入顺序及体积关系：

①顺序：

乙醇―→浓硫酸―→乙酸；②体积关系：

3mL―→2mL―→2mL。

3．装置：

（液—液加热反应），用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角（使试管受热面积大）。

弯导管起冷凝回流作用。

导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒吸入反应装置中）。

对反应物加热不能太急，以减少反应物的挥发。

4．饱和Na2CO3溶液的作用：

（1）乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，减少溶解，利于分层；

（2）挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收，避免乙醇特殊气味干扰乙酸乙酯的气味。

5．提高产率采取的措施

①用浓硫酸作吸水剂，使平衡向正反应方向移动。

②加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。

③可适当增加乙醇的量，并使用冷凝回流装置。

【例2】制取乙酸乙酯的装置正确的是（　　）。

三、常见有机物的检验

物质

试剂与方法

现象与结论

烷烃和含双

键的物质

加入溴水或酸性KMnO4溶液

退色的是含双键的物质

苯与含双

键的物质

同上

同上

含醛基

的物质

加新制Cu（OH）2悬浊液

煮沸后有砖红色沉淀生成

乙醇

加入活泼金属钠；加乙酸、浓硫酸

有气体放出；有果香味酯生成

乙酸

加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液

显红色；有气体逸出

酯

闻气味；加稀硫酸

果香味；检验水解产物

淀粉

加碘水

显蓝色

蛋白质

加浓硝酸微热（或灼烧）

显黄色（烧焦羽毛气味）

【例3】能一次区分CH3CH2OH、CH3COOH、

和CCl4四种物质的试剂是（　　）。

A．H2OB．NaOH溶液

C．盐酸D．Na2CO3溶液

四、加聚反应的书写及其单体的推断

1．加聚反应的特点

（1）加聚反应实质上是通过加成反应得到高聚物，其反应单体通常是含有

或—C≡C—的小分子化合物。

（2）加聚反应不伴有小分子的生成，属于原子经济性很好的反应。

（3）加聚产物中各元素的含量与单体分子的元素含量相同。

2．加聚反应单体的推断

已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：

（1）首先去掉结构式两端的符号“

”和符号“

”；

（2）将高分子结构单元中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键；

（3）从左到右检查高分子结构单元中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记上；

（4）去掉不符合四价的碳原子间的价键（一般为双键），即得该加聚产物合成时的单体。

以上方法可概括为：

单键变双键，双键变单键，碳若不是四个键，断。

3．高聚物的书写原则

写高聚物的结构简式时，结构单元中形成断键的原子向外连接，而不是其他原子向外连接。

如CH2===CH—CH3加聚产物为

，而不能写成

。

【例4】食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。

PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。

下列有关叙述不正确的是（　　）。

A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精

B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得

C．PVC的化学式为

，PVDC的化学式为

D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等

乙酸乙酯的制备实验

酯是重要的有机合成中间体，广泛用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。

【实验典例】

乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

提示：

2CH3CH2OH

＋H2O

请根据要求回答下列问题：

（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有__________、____________等。

（2）若用如图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为______________________等。

（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成__________、__________等问题。

（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。

实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）。

同一反应时间

同一反应温度

反应温

度/℃

转化

率（%）

选择

性（%）*

反应时

间/h

转化

率（%）

选择

性（%）*

40

77.8

100

2

80.2

100

60

92.3

100

3

87.8

100

80

92.6

100

4

92.3

100

120

94.5

98.7

6

93.0

100

*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水

①根据表中数据，下列________（填字母）为该反应的最佳条件。

A．120℃，4hB．80℃，2h

C．60℃，4hD．40℃，3h

②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为________________。

1．（2012湖北八市联考）下列关于有机物的说法正确的是（　　）。

A．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，且都有同分异构体

B．汽油、煤油、植物油均为含碳、氢、氧三种元素的化合物

C．纤维素和淀粉都能发生水解，但水解的最终产物不同

D．丁烷与戊烷分子内碳原子数相差一个，但同分异构体数却相差两个

2．（2012北京东城模拟）下列说法正确的是（　　）。

A．碘、铁都是人体必需的微量元素

B．淀粉和纤维素互为同分异构体，均可水解得到葡萄糖

C．碳酸钡、碳酸氢钠、氢氧化镁等均可作为抗酸药物使用

D．聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装

3．（2012北京石景山模拟）某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。

下列物质中与该产品互为同分异构体的是（　　）。

A．CH2===C（CH3）COOHB．CH2===CHCOOCH3

C．CH3CH2CH===CHCOOHD．CH3CH（CH3）COOH

4．（2012辽宁重点协作学校）下列说法正确的是（　　）。

A．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程

B．只有溴水就可鉴别苯、酒精、四氯化碳和苯乙烯四种无色液体

C．蛋白质的变性和盐析都是不可逆的过程

D．在制备乙酸乙酯的实验中，将得到的粗品分别用水和NaOH溶液洗涤，然后分液，可得到乙酸丁酯的纯品

5．（2012四川成都摸底考试）下列物质在酸催化下的水解反应符合A＋H2O―→B＋C，且B、C相对分子质量相等的是（　　）。

A．乙酸丙酯B．麦芽糖

C．淀粉D．油脂

6．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：

__________________。

在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是______反应。

（2）甲和乙两个水浴作用不相同。

甲的作用是______________________；乙的作用是____________________。

（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是____________________。

集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。

参考答案

基础梳理整合

一、1．C2H6O　

　CH3CH2OH　C2H5OH

—OH

2．特殊香味　液态　比水小

3．2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑

C2H5OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5＋H2O

即时训练1　C

二、1．C2H4O2　

　CH3COOH　—COOH

2．刺激性气味　液态

3．2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

即时训练2　答案：

①AB　②DE　③E　④B　⑤E

三、1．

（1）醇　含氧酸　（3）CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH　CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH

2．

（1）高级脂肪酸　甘油　液　植物油　固　动物脂肪

（2）甘油　高级脂肪酸　甘油　高级脂肪酸钠　皂化反应

即时训练3　C

四、1．

（1）C、H、O　Cn（H2O）m

（2）C6H12O6　CH2OH（CHOH）4CHO

羟基（—OH）、醛基（—CHO）

a．砖红色沉淀

b．C6H12O6＋6O2

6CO2＋6H2O

（3）（C6H10O5）n　高分子　水解　葡萄糖　蓝色

2．

（1）C、H、O、N、S、P　氨基酸　高分子　

（2）水解　氨基酸　黄色　烧焦羽毛　（3）蛋白质

即时训练4　D

即时训练5　D

五、1．

（2）长链　网状结构　（3）热塑性　热固性

（4）相对分子质量小　相对分子质量很大

2．

（1）a．nCH2===CH—CH3

b．nCH2===CHCl

（2）高弹性　天然橡胶　合成橡胶

a．

b．nCH2===CH—CH===CH2

（3）人造　合成

nCH2===CH—CN

即时训练6　①②⑤⑥⑦⑧

即时训练7　C

核心归纳突破

【例1】A　解析：

相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。

设选项中各物质的物质的量均为1mol，则各物质与n1、n2的对应关系为

n1（与Na反应生成H2的物质的量）

n2（与NaHCO3反应生成CO2的物质的量）

1mol

1mol

HOOC—COOH

1mol

2mol

HOCH2CH2OH

1mol

0

CH3COOH

0.5mol

1mol

【例2】A　解析：

B中导管插入饱和Na2CO3溶液中，错；C、D用NaOH溶液作吸收剂，且D中导管还插入NaOH溶液中，C、D错。

【例3】D　解析：

CH3CH2OH与Na2CO3溶液互溶，无明显现象；CH3COOH与Na2CO3反应有气泡放出；Na2CO3溶液与苯混合时会分层，上层为有机层，与CCl4混合时也会分层，下层为有机层。

【例4】B　解析：

A项PVC是链状聚合物，这种结构就决定了它有热塑性（加热可熔化）、可溶性（能溶解在酒精等溶剂中），正确；B项PE的单体为CH2===CH2，它与HCl加成后得CH3CH2Cl，而PVC的单体为CH2===CHCl，错误；C项PVC为聚氯乙烯

，PVDC为聚偏二氯乙烯

，正确；D项乙烯为C2H4，聚乙烯为

，当它们等质量时，所含C、H质量均相同，故燃烧所耗O2的量相等。

实验探究拓展

实验典例

答案：

（1）增大乙醇的浓度　及时移去生成物

（2）原料来不及反应就被蒸出　温度过高，发生了副反应　冷凝效果不好，部分产物挥发了（任填两种）

（3）产生大量的酸性废液（或造成环境污染）　部分原料碳化

催化剂重复使用困难　催化效果不理想（任填两种）

（4）①C　②乙醇脱水生成了乙醚

解析：

（1）酯化反应是一个可逆反应，欲提高乙酸的转化率，可以增大乙醇的浓度或及时移去生成物等。

（2）因乙醇、乙酸都易挥发，而图中装置竖直导管太短，冷凝效果不好，原料来不及反应就被蒸出，温度过高发生副反应，这些因素都会导致产率偏低。

（3）浓硫酸除具有催化作用外，还具有强氧化性和脱水性，因此可能造成产生大量的酸性废液、造成环境污染、部分原料碳化、催化效果不理想等。

（4）①从表中可以看出，同一反应时间60℃时的转化率远大于40℃而接近80℃，所以60℃时最合适，而以同一反应温度下的不同时间来看，4小时转化率已较高，接近6小时的转化率，故选C项。

②当反应温度达120℃时反应选择性降低，则说明发生了副反应，因此只能推断其可能原因为乙醇脱水生成了乙醚。

演练巩固提升

1．A　解析：

乙酸的同分异构体可以是甲酸甲酯，也可以是羟基醛，A项正确；汽油、煤油属于烃类，不含氧元素，B项错误；纤维素和淀粉水解的最终产物相同，都是葡萄糖，C项错误；丁烷有两种同分异构体，戊烷有三种同分异构体，D项错误。

2．A　解析：

A选项正确；淀粉、纤维素分子式均可表示为（C6H10O5）n，由于n值不同，故不属于同分异构体，B错；BaCO3溶于胃酸，有毒，C错；聚氯乙烯制品有毒，不能用于食品包装，D错。

3．B　解析：

从成键情况看，

、

和

分别表示碳、氢、氧元素，则结构简式为CH2===C（CH3）—COOH。

4．B　解析：

石油中分子、油脂中分子都不是高分子，故A错误；苯能萃取溴水中的溴分子，使苯层有颜色，且苯的密度比水的小在上层，酒精与溴水互溶，四氯化碳也能萃取溴水中的溴分子，使四氯化碳层有颜色，且四氯化碳的密度比水的大在下层，苯乙烯能使溴水退色，所以这几种有机物可以用溴水鉴别，故B说法正确；盐析是可逆的，故C说法错误；乙酸丁酯在碱性条件下很易水解，故不能用氢氧化钠溶液洗涤，故D说法错误。

5．A　解析：

乙酸丙酯水解得到乙酸和丙醇，二者相对分子质量相等；麦芽糖、淀粉水解均生成葡萄糖一种物质；油脂水解得到高级脂肪酸和甘油，相对分子质量不同。

6．答案：

（1）2Cu＋O2

2CuO，CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋Cu＋H2O　放热

（2）加热　冷却

（3）乙醛、乙醇、水　氮气

解析：

（1）铜网由红变黑是由于Cu与O2反应生成CuO。

再由黑变红是由于CuO被C2H5OH还原生成Cu和CH3CHO。

起初反应需加热，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是放热反应。

（2）甲中产生的乙醇蒸气进入玻璃管中，所以甲需要加热，产生的乙醛蒸气要冷凝成液体，所以乙的作用是冷却。

（3）试管a中除能收集到CH3CHO外，肯定有未被氧化的乙醇及生成的水。

空气中O2参与反应后，剩下的主要气体为N2，所以集气瓶中收集到的气体的主要成分是N2。