溴乙烷卤代烃.docx
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溴乙烷卤代烃
第一节溴乙烷卤代烃
官能团：
有机化合物中决定其主要化学性质，影响其物理性质的原子或原子团。
由于官能团的作用体现于这一章的始终，成为这一章知识的主题或者说是串联起这一章知识的一条潜在的主线，在学习烃的衍生物时应重视官能团的作用。
溴乙烷
一.知识梳理
1.溴乙烷的结构:
由乙基和溴原子两部分构成;溴原子是溴乙烷的官能团。
2.溴乙烷的物理性质:
无色液体,沸点38.4℃,密度比水大.
溴乙烷的化学性质
（1）强碱的水溶液下的取代反应
（2）强碱的醇溶液下的消去反应
3.卤代烃概述
（1）卤代烃—卤素取代了烃分子中的一个或几个氢原子后的产物。
（2）存在—自然界中无天然品，全部为合成品。
（3）应用—溶剂、助剂、消毒剂、麻醉剂、致（制）冷剂，阻燃剂。
有机合成的重要中间体。
（有机的合成中间转运站）
4.卤带烃分类和命名
（1）分类
（2）命名
1.选择含卤素的最长碳链为主链；
2.从靠近取代基的一端为主链编号；
3.以相应的烃为母体，将卤素作为取代基放在母体名称之前；
4.不同卤素按F、Cl、Br、I的顺序排列（位序小的排在前面）。
例题：
5.卤带烃的物理性质
（1）多为无色、有味、多数有毒，一氟代烷的毒性最大;
不溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）小分子为气体或液体。
如氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷
和氟乙烷、氯乙烷为气体，其余的卤代烷为液体。
15个碳以上的为固体。
（3）液体气化时吸热量大，可作制冷剂。
如氟利昂（Freon）
即为含氟制冷剂。
但由于它对大气中臭氧层的破坏作
用，目前已被国际禁用。
（4）密度:
一氟、一氯代烷的密度小于1,一溴、一碘代烷的密度大于1。
一卤代烷的密度随碳数的增加而减小。
6.卤代烃的化学性质
（1）结构特点分析
a.Y进攻Cd+将X-替换下来—亲核取代反应；
b.b-消除反应.
（2）反应
a.亲核取代反应
总反应式：
b.消去反应
①反应
②消去反应方式和方向
消去反应方式:
反式消除
消去反应方向:
遵守查依采夫（Зайцев）规则
遵守查依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，卤素与含氢较少的b-碳原子上的氢原子脱去卤化氢所形成的烯烃为主要产物。
（即主要生成含取代基较多的烯烃）
7.一卤代烷的制法
（1）烷烃的卤代
（2）烯烃与卤化氢加成
（3）由醇制备
8.氟氯烃与环境
（1）氟利昂是一类含氟、氯饱和烃类的总称
其通式为：
CnH2n+2-x-yFxCly （x+y≤2n+2）
氟利昂是一种透明、无味、无毒、不易燃烧、爆炸和化学性稳定的制冷剂。
（2）氟里昂破坏大气臭氧层的机制
目前一般认为：
氟里昂到达大气平流层后，在紫外光辐射作用下首先分解出Cl原子，Cl原子再与臭氧发生链反应造成臭氧的分解消耗。
以CCl3F为例，反应过程可表示为
Cl原子可以引发损耗臭氧的循环反应,它起了催化作用
（3）臭氧层被破坏果
臭氧曾被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化
二.重点内容提示
1.在有机合成反应中,卤代烃往往起到桥梁的作用;
2.信息给予题是高考化学的一个热点,也是有机化学的一个重要内容,而卤代烃在其中能起穿针引线的作用。
3.卤代烃中卤原子的检验
（1）实验步骤:
A.取少量卤代烃
B.加入NaOH溶液
C.加热煮沸
D.冷却
E.加入稀硝酸酸化
F.加入AgNO3溶液
（2）实验的几点说明
A.加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同.
B.加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于硝酸。
关键：
鉴别卤元素就是将卤元素转化为卤离子（X）
例题讲解
1．为了保护臭氧层，可采取的有效措施是（）
A.减少二氧化硫的排放量
B.减少含铅废气的排放量
C.减少氟氯代烃的排放量
D.减少二氧化碳的排放量
（全国高考题）
[解析]氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的主要物质。
本题答案C。
2．氯丹是一种广效性杀虫刑，其结构简式如下图。
下列关于氯丹的叙述中正确的是（）
A.氯丹组成中氢、氯、碳原子个数比为3：
4：
5
B.氯丹的分子式为C10H4Cl8
C.氯丹属于芳香族化合物
D.氯丹既能溶于水也能FS于有机溶剂.所
D.氯丹既能溶于水也能溶于有机溶剂，所以才有其广效性
解析：
由氯丹的结构简式可知其分子式应为C10H6Cl8，分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物；由于氯丹是多卤代烃，故难溶于水而易溶于有机溶剂。
答案：
A
3．（92年全国）卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。
其实质是带负电的原子团（例如OH等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。
例如:
CH3CH2CH2—Br+OH（或NaOH）CH3CH2CH2—OH+Br（或NaBr）
写出下列反应的化学方程式:
（1）溴乙烷跟NaHS反应；
（2）碘甲烷跟CH3COONa反应
（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚
（CH3一O一CH2CH3）
解析:
本题是典型的信息给予题，解题的关键是通过审题、分析抓住有效信息——“其实质是带负电的原子团（例如OH等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子”，运用基础知识“带负电的原子团”，并注意原子的连接顺序，即能顺利作答。
答案：
（l）CH3CH2BrHS→CH3CH2一SH+Br
（2）CH3I+CH3COO→CH3COOCH3+I
（3）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2O+2Na++H2↑
CH3I+CH3CH2O→CH3OCH2CH3+I
4．二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M，M苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物。
则由M形成的三溴苯只能是（）
解析:
二溴苯的三种同分异构体分别是
只有对二溴苯上的氢原子被一个溴原子取代后，只得到一种产物，所以由对二溴苯形成的三溴苯只能是
答案：
D
5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B.CH3CH2—CH—CH2CH3
解析：
A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH═CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得一种烯烃CH3CH═CH—CH2CH3；C中卤代烃不能发生消去反应；D中卤代烃发生消去反应可得CH3CH2C═CH2和CH3CH═C—CH3。
答案：
D
6．能发生消去反应，生成物中存在有互为同分异构体的是（）
解析:
A、C发生消去反应的生成物都只有一种，分别为CH3CH═CH2和
；
D不能发生消去反应；B的消去反应可以有两种不同的消去方式，分别得到
CH3CH═C—CH3和CH3CH2—C═CH2
答案：
B
7．修正液（俗称涂改液）白色纯正、反射率高且使用方便，复印时常用于对文稿的修改。
目前有许多中小学生使用修正液，用于修改笔记、作业等。
由于修正液中含有挥发性的有毒溶剂，老师应告诫学生不要使用。
（1）修正液中所含的有毒成分可能是（）
A．乙醇B．醋酸
C．一氯甲烷D．三氯乙烯
解析：
由题意知修正液是有毒溶剂，应为液体，一氯甲烷为气体；酒精、醋酸均不是有毒溶剂，只有D选项符合题意。
答案：
D
（2）由乙炔为原料，可以经过两步反应制得修正液中所含的该有毒成分，这两步反应的名称是（）
A．加成、取代
B．加成、消去
C．取代、消去
D．取代、加成
解析：
由乙炔制备三氯乙烯应经过如下转化：
（三氯乙烯）
故应是先发生加成反应，再发生消去反应。
反应条件中学不作要求，但反应基本类型应掌握。
答案：
B
8．傅瑞德尔一克拉福茨反应是在苯环上引人烷基的反应，例如：
，乙苯还可以发生下列反应：
已知烯烃在发生加成反应时，加成试剂HA中的氢总是加在含氢较多的不饱和碳上：
R—CH═CH2HA→R—CHA—CH3
试以电石、苯为原料制备
写出各步反应的化学方程式。
解析：
由
，碳原子增多了2个，由题所给信息可知，苯坏上要引入两个碳的链，要先制备氯乙烷。
标答：
CaC22H2O→CaOH2C2H2↑
9．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。
（请注意H和Br所加成的位置）
浓NaOH
RCH═CH—CH3
乙醇溶液，
RCH—CH—CH2—
稀NaOH
RCH2—CH—CH3
H
Br
H
水溶液
OH
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为
CH3CH2CHBrCH3
（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为
（CH3）2CHCH2CH2OH
解析：
本题主要考查有关反应条件的知识，以加深反应条件对反应产物的决定作用。
另外，题目所给的信息往往与解题有关，因此在解题过程中一定要抓住所给的信息，仔细阅读，找出其中所需的部分。
答案：
（1）
（2）
10．在实验室鉴定氯酸钾晶体和l氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：
①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化。
（l）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是（填序号）。
（2）鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是
（填序号）。
（南昌市联考题）
[解析]鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元素转化为Cl，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判断样品中是否含有氯元素。
[标答]（l）④、③、⑤、⑦、①
（2）②、③、⑦、①。
[评注]鉴定1氯丙烷中氯元素实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入HNO3酸化，以用于中和NaOH溶液，防止NaOH溶液与AgNO3溶液反应生成沉淀对实验产生干扰。
11．溴乙烷是一种难溶于水的无色液体，密度约为水的1.5倍，沸点为38.4℃。
实验室制取溴乙烷的反应如下：
已知反应物的用量，NaBr（固体）0.3mol，乙醇0.25mol，浓硫酸36ml，（98%，密度1.84g·cm3），水25mL，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5。
试回答：
（l）仅用图6-l所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为（填数字）。
（2）写出不能选用的仪器（填仪器代码，如甲、乙……）及理由。
不能选用的仪器
理由
（3）反应时，若温度过高，可见有棕色气体产生，写出反应的化学方程式：
。
（4）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是，必须使用的仪器是
。
（5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷
g。
解析：
解答本题的关键是使用仪器的选择。
（1）甲、乙是作为溴乙烷的制取装置供选用的，应考虑实验中液体的体积应介于烧瓶容积的
之间为宜。
0.25mol乙醇的体积为
，约为14mL。
三种液体混合后，不考虑混合时液体的体积变化。
V（总）36rnL25mL+14mI=75mL。
这一体积超过了甲装置烧瓶容积的
，故应选择乙装置。
（2）由于产品（溴乙烷）的沸点低，受热时会被蒸出，考虑到溴乙烷不溶于水且密度比水大，故可用水收集溴乙烷，此时溴乙烷在水的下层，水起到液封作用和冷凝作用，避免了溴乙烷的挥发。
反应中由于副反应的发生会导致蒸出的溴乙烷中混有溴蒸气和HBr气体，这两种气体有毒，必须吸收完全。
HBr极易溶于水，为有利于蒸气的吸收，并且防止倒吸，应选丙装置。
（3）当反应温度过高时，浓H2SO4将部分HBr氧化为红棕色的Br2蒸气。
（4）除去溶于溴乙烷中的溴时，应加人稀NaOH溶液振荡洗涤，反应的化学方程式为2NaOH+Br2===NaBr+NaBrO+H2O，之后用分液漏斗分液，除去水层。
（5）
0.66mol
从第一个反应式可以判断生成HBr为0.3mol，从第二个反应式判断HBr过量，所以CH3CH2Br理论产由为0.25moll09gmol127.25g，实际产量为：
27.25g×60%=16.35g.
答案：
（1）2、8、9、3、4、5
（2）甲容积小，反应物体积超过容积的
戊不利于吸收尾气，造成环境污染，并产生倒吸。
（3）
（4）NaOH溶液分液漏斗
（5）16.35
四．练习题
1．对臭氧层有破坏作用的化学物质主要含有氯氟烃等，据报道，位于地球南极上空的臭氧空洞己有三个中国的面积，科学家呼吁人类要重视对臭氧层的保护。
大气中臭氧的主要作用是（）
A．吸收CO2B．补充O2
C．吸收红外线D．吸收紫外线
答案：
D
2．卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂。
一卤代烃的密度一般随碳原子数的子数增加而减小；一卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
3．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰酯的结构简式如下图，下列对该化合物叙述正确的是（）
A.属于芳香烃
B.属于卤代烃
C.在酸性条件下不水解
D.在一定条件下可以发生加成反应
4．能发生消去反应，且生成物存在同分异构体（属同类物质）的是（）
A.CH3CH2CH2Br
B.CH3CHBrCH3
C.CH3CH2CBr（CH3）2
D.CH3Cl
答案：
C
解析：
其中能发生消去反应的只有A、B、C，又A只能生成CH3CH=CH2，C有两种产物①CH3CH=C（CH3）2②CH3CH2C===CH2
5．能与KOH的醇溶液发生消去反应的是（）
A.（CH3）3CCH2Cl
B.（CH3）CHCH2Br
C．
D．
答案：
B、C
解析：
只有碳上存在H的物质才能发生消去反应
6．下列实验能获得成功的是（）
A.苯和浓溴水用Fe做催化剂制溴苯
B.氯乙烷与NaOH溶液共热，在水解后的溶液中加入AgNO3溶液检验Cl
C.CH4与Cl2在光照条件下得到纯净的CH3Cl
D.乙烯通入溶有Br2的CCl4溶液可得CH2BrCH2Br
答案：
D
解析：
A、苯只与液溴反应。
B.不加入HNO3酸化有AgOH等沉淀物干扰实验。
C.得到的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物。
7．为了保证制取的氯乙烷纯度较高，下列制取方法中正确且最好的是（）
A.乙烷和Cl2取代B.乙烯和HCl加成
C.乙炔与Cl2加成D.乙烯和Cl2加成
答案：
B
解祈：
A所得产物不纯CD产物均不是氯乙烷。
8．化合物丙由如下反应得到：
丙的结构简式不可能是（）
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH（CH2Br）2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.（CH3）2CBrCH2Br
解析：
由甲到乙的反应为消去反应，乙为烯烃，乙到丙的反应为溴与烯烃的加成反应，产物分子中两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，故B不可能。
答案：
B
9．已知
（a，b为不同的原子或原子团）互为同分异构体，称为烯烃的顺反异构。
试推断一氯丙烯的同分异构体（不含环状结构）共有（）
A.3种B.4种C.5种D.6种
解析：
根据题目信息，一氯丙烯除位置异构外，还有顺反异构现象。
一氯丙烯的位置异构体，有CH2═CH—CH2—Cl、
CH2═C—CH3和CH═CH一CH3三种，其中只有第三种存在顺反异构体，故一氯丙烯共有四种同分异构体。
答案：
B
10．某液态卤代烃RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag·cm3。
该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。
为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷bmL，放人锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH，塞上带有长导管的塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体cg。
回答下面问题：
（1）装置中长导管的作用是。
（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。
（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断的依据是。
（4）该卤代烷的相对分子质量是
（列出算式）。
（5）如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）（）
A.偏大B.偏小
C.不变D.大小不定
答案：
（1）防止卤代烷挥发（或冷凝）
（2）Ag、Na和NO3
（3）氯；得到的卤代银沉淀是白色的
（4）
（5）A
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